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第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛主備教師徐鴻昌一.內(nèi)容與解析教學(xué)內(nèi)容:醛的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)內(nèi)容解析:本節(jié)課要學(xué)的內(nèi)容是醛,指的是乙醛的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì),其核心是乙醛的主要化學(xué)性質(zhì),理解它的關(guān)鍵就是要研究醛基官能團的結(jié)構(gòu)特點,根據(jù)醛基和羥基的結(jié)構(gòu)特點的不同來學(xué)習(xí)乙醛的化學(xué)性質(zhì),從乙醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到醛類化合物。之前,學(xué)生已經(jīng)學(xué)過乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),知道乙醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為乙醛,本節(jié)課的內(nèi)容醛就是在此基礎(chǔ)上的發(fā)展。由于醛類物質(zhì)在化工生產(chǎn)和生活中有著重要的物質(zhì),是一種重要的有機合成材料,所以在本學(xué)科有重要的地位,是本學(xué)科的核心內(nèi)容。教學(xué)的重點是乙醛的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì),解決重點的關(guān)鍵是要分析醛基的結(jié)構(gòu)特點,根據(jù)結(jié)構(gòu)的特點來認(rèn)識醛類物質(zhì)所具有的化學(xué)性質(zhì)。二.目標(biāo)與解析教學(xué)目標(biāo)(1)掌握醛基官能團的結(jié)構(gòu)特點及其化學(xué)性質(zhì);(2)會正確書寫乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式。目標(biāo)解析掌握醛基官能團的結(jié)構(gòu)特點及其化學(xué)性質(zhì),就是指熟悉醛基的結(jié)構(gòu)是0,它既能反應(yīng)氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng),是有機合成的重要中間官能團,乙醛能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。會書寫乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式,就是指能熟練寫出:三.問題診斷分析在本節(jié)課的教學(xué)中,學(xué)生可能遇到的問題是學(xué)生對乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式不能正確的書寫,產(chǎn)生這一問題的原因一是方程式本身就比較復(fù)雜,書寫起來確實有一定難度,二是學(xué)生沒有掌握醛基與生成物之間的反應(yīng)關(guān)系。所以,為了解決這一問題,上課時讓學(xué)生理解這兩個反應(yīng)的反應(yīng)原理,理解醛基的個數(shù)和生成的單質(zhì)銀、氧化亞銅之間的關(guān)系,平時也應(yīng)該讓學(xué)生多動手寫寫,從而達(dá)到難點的突破。四.教學(xué)支持條件分析在本節(jié)課的教學(xué)中,準(zhǔn)備使用多媒體。因為多媒體具有圖、文、聲并茂甚至有活動影象這樣的特點,具有許多對于教育、教學(xué)過程來說是特別寶貴的特性與功能,充分發(fā)揮多媒體教學(xué)的優(yōu)勢,對于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造思維,具有重要作用。王。教學(xué)過程【問題一】前面學(xué)習(xí)了乙醇的知識,乙醇在加熱和Cu做催化劑的條件下,氧化成什么物質(zhì)呢?寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式?!驹O(shè)計意圖】結(jié)合乙醇的性質(zhì),引出乙醛,并讓學(xué)生了解乙醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為乙醛【師生活動】【問題二】乙醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【設(shè)計意圖】認(rèn)識乙醛的結(jié)構(gòu),從其結(jié)構(gòu)初步認(rèn)識乙醛的性質(zhì)作準(zhǔn)備。【師生活動】【問題1】乙醛的分子結(jié)構(gòu)特點乙醛分子的比例模型乙醛分子的核磁共振氫譜所以,乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰,峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子,反之,是醛基上的氫原子。分析—CHO的結(jié)構(gòu)。由于氧原子吸引電子的能力大于碳原子,使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移,C—H鍵電子云向碳原子偏移,C=O雙鍵是不飽和的極性鍵,C—H鍵是極性鍵。因此,在化學(xué)反應(yīng)中,C=O雙鍵和C—H鍵都可能斷鍵。乙醛分子中的醛基對乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用。【問題2】所以,乙醛的結(jié)構(gòu)式為:;分子式:C2H4O;結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CHO;官能團為:—CHO或(醛基)但乙醛的結(jié)構(gòu)簡式不能寫成CH3COH【問題三】乙醛的物理性質(zhì)【設(shè)計意圖】了解乙醛的物理性質(zhì)【師生活動】乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃【問題四】乙醛的化學(xué)性質(zhì)【設(shè)計意圖】從乙醛的結(jié)構(gòu)理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)【師生活動】烯烴和醛都有不飽和雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),這是兩者的共性。但是,C=O雙鍵和C=C雙鍵結(jié)構(gòu)不同,產(chǎn)生的加成反應(yīng)也不一樣。因此,能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑(如溴),一般不跟醛發(fā)生加成反應(yīng)。【問題1】加成反應(yīng)(碳氧雙鍵上的加成)【思考】描述乙烯和氫氣加成時,是乙烯結(jié)構(gòu)雙鍵中的一個鍵斷裂,加上兩個氫原子。當(dāng)乙醛發(fā)生加成反應(yīng)時,C=O中的雙鍵中的一個鍵打開。我們知道,氧化還原反應(yīng)是從得氧(即氧化)、失氧(即還原)開始認(rèn)識的。在有機化學(xué)反應(yīng)中,通常還可以從加氫或去氫來分析,即去氫就是氧化反應(yīng),加氫就是還原反應(yīng)。所以,乙醛跟氫氣的反應(yīng)也是氧化還原反應(yīng),乙醛加氫發(fā)生還原反應(yīng),乙醛有氧化性。分析碳基對醛基上氫原子的影響,推測乙醛可能被氧化,乙醛又有還原性。根據(jù)前面所學(xué)的有機物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的特點可知,乙醛的催化加氫也是它的還原反應(yīng)?!締栴}2】氧化反應(yīng)乙醛易被氧化,如在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸,工業(yè)上就是利用這個反應(yīng)制取乙酸。在點燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH①銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)常用來檢驗醛基的存在,工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理,把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽。配制銀氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解為止。滴加溶液的順序不能顛倒,否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反應(yīng)的實驗條件是水浴加熱,不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時,玻璃要光滑潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗,再用水洗凈。實驗注意事項:1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時,氨水不能過量(防止生成易爆物質(zhì))。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(銀氨溶液的配制)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O實驗現(xiàn)象:反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。②乙醛被另一弱氧化劑——新制的Cu(OH)2氧化實驗中看到的沉淀是氧化亞銅,由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知,乙醛被氫氧化銅氧化。實驗中的Cu(OH)2必須是新制的,制取氫氧化銅,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液,NaOH是明顯過量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng),可用于在實驗里的檢驗醛基的存在,在醫(yī)療上檢測尿糖。[思考]分析上述兩個實驗的共同點是什么?說明乙醛有什么性質(zhì)?如何檢驗醛基?乙醛能被弱氧化劑氧化,有還原性,是還原劑。可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗醛基的存在。此兩個反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行。【問題五】醛類【設(shè)計意圖】從乙醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到醛類化合物,培養(yǎng)學(xué)生的能力。【師生活動】1.概念及結(jié)構(gòu)特點:分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。醛類的結(jié)構(gòu)式通式為:或簡寫為RCHO。分子式通式可表示為CnH2nO2、醛的分類3、醛的主要用途4、醛的代表物—甲醛:甲醛,又叫蟻醛,是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水,質(zhì)量分?jǐn)?shù)在35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林,具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%~0.5%的甲醛溶液來浸種,給種子消毒。福爾馬林(formalin)還用來浸制生物標(biāo)本。此外,甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。六.課堂小結(jié)本節(jié)課學(xué)習(xí)了乙醛的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),要求記住乙醛與銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式及離子方程式。七.目標(biāo)檢測1.下列關(guān)于醛的說法中正確的是()A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B.醛的官能團是—COHC.甲醛和乙二醛互為同系物D.飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO通式2.居室空氣污染的主要來源之一是人們使用的裝飾材料、膠合板、內(nèi)墻涂料會釋放出一種刺激性氣味氣體,該氣體是()A.甲烷
B.氨氣
C.甲醛
D.二氧化硫3.下列有機物中,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,還能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的是()A.1,3—二烯B.苯酚C.對二甲苯D.丙烯醛4.不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是()A.做銀鏡反應(yīng)后的試管用氨水洗滌B.做碘升華實驗后的燒杯用酒精洗滌C.盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌D.實驗室用KClO3制取O2后的試管用稀HCl洗滌5.下列各組物質(zhì),屬于同分異構(gòu)體的是()A.丁醇和乙醚B.丙醛和丙醇C.丙醇和甘油D.乙烯和丁二烯八.配餐作業(yè)A組6.丙烯醛結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CHO,下列關(guān)有它的敘述中不正確的是()A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表現(xiàn)氧化性B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C.在一定條件下能被氧氣氧化D.在一定條件下與H2反應(yīng)生成1―丙醇7.下列反應(yīng)中,有機物被還原的是()A.乙醛的銀鏡反應(yīng)B.乙醛制乙醇C.乙醇制乙醛D.乙醇制乙烯8.有乙醛蒸氣與乙炔的混合氣體aL,當(dāng)其完全燃燒時,消耗相同狀況下氧氣的體積為()A.2aLB.2.5aLC.3aLD.條件不足無法計算9.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)所學(xué)知識判斷下列說法不正確的是()A.它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.與乙醛互為同系物D.被催化加氫的最后產(chǎn)物是C10H22O10.丁基有4種形式,不試寫,試推斷化學(xué)式為C5H10O的醛有()A.2種B.3種C.4種D.5種11.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中,若氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A.16%B.37%C.48%D.無法計算B組12.有飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時,生成21.6g銀,再將等質(zhì)量的醛完全燃燒,生成CO2為13.44L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則該醛是()A.丙醛B.丁醛C.3—甲基丁醛D.己醛13.(5分)完成銀鏡反應(yīng)實驗:在AgNO3溶液中逐滴加入氨水,開始時在AgNO3溶液中出現(xiàn)白色沉淀,反應(yīng)的離子方程式為_________________,繼續(xù)滴入氨水至沉淀溶解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,邊滴邊振蕩直滴到________為止.再加入乙醛溶液后,水浴加熱現(xiàn)象是________,化學(xué)方程式為:.14.(4分)某醛結(jié)構(gòu)簡式如下(CH3)2C=CHCH2CH2(1)檢驗分子中醛基的方法是_______________;檢驗C=C的方法是____________。(2)實際操作中,哪一個官能團應(yīng)先檢驗?15.(10分)今有相對分子質(zhì)量為58的幾種有機物,試寫出符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式(1)若該有機物為烴,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為:、。(2)若該有機物是一種飽和一元醛,則其結(jié)構(gòu)簡式為: 。(3)若該有機物1mol能與足量銀氨溶液作用可析出4molAg,則有機物的結(jié)構(gòu)簡式為:。(4)若該有機物能與金屬鈉反應(yīng),又能使溴的四氯化碳溶液褪色,則該有機可能是:。(注羥基連在雙鍵上的有機物極不穩(wěn)定)16.(5分)一個重91.80g的潔凈燒瓶中,加入兩種飽和一元醛A和B的混合液4.(1)A和B各為什么醛(2)B在混合物中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)C組17.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空:(1)反應(yīng)①的類型是___________,反應(yīng)⑥的類型是______________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是____________,D的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。(3):寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式。(4)反應(yīng)⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同時,是否還有可能生成其他有機物?若有,請寫出其結(jié)構(gòu)簡式:①;②。18.閱讀下列短文:在含羰基的化合物中,羰基碳原子與兩個烴基直接相連時,叫做酮,當(dāng)兩個烴基都是脂肪烴基時,叫做脂肪酮,如甲基酮(CH3)RC=O;都是芳香烴基時,叫芳香酮;兩個烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時,叫環(huán)酮,如環(huán)己酮()。像醛一樣,酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物,如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng),加成時試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳,而試劑中帶正電的部分加到羰基帶負(fù)電的氧上,這類加成反應(yīng)叫親核加成,但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差,不能被弱氧化劑氧化,許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑,一些脂環(huán)酮還是名貴香料。試回答:(1)寫出甲基酮與氫氰酸(HCN)反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________(2)下列化合物不能和銀氨溶液反應(yīng)的是()A.HCHO
B.
C.
D.
(3)有一種名貴香料——靈貓香酮是屬于()A.脂肪酮
B.脂環(huán)酮
C.芳香酮(4)樟腦也是一種重要的酮,它不僅是一種常用殺蟲劑,而且是香料、醫(yī)藥工業(yè)的重要原料,它的分子式是__________。目標(biāo)檢測和配餐作業(yè)參考答案:1.D2.C3.D4.B5.A6.A7.B8.B
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