2.3.2苯的同系物 課件 新人教版化學(xué)選擇性必修3VIP

2.3.2苯的同系物新人教版選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課堂探究課堂引入柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠。以史為鑒---德國于1914年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸藥的的基礎(chǔ)成分。那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？課堂探究課堂引入芳香化合物芳香烴苯的同系物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)

只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴課堂探究新知講解一、苯的同系物結(jié)構(gòu)（1）定義：（2）通式：（3）組成：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱苯的同系物CnH2n-6(n≥7)苯環(huán)+烷基（4）特點(diǎn)：有且只有一個(gè)苯環(huán)；側(cè)鏈為烷烴基(不能含有環(huán))課堂探究新知講解思考1：符合通式的CnH2n－6烴一定是苯的同系物嗎？舉例說明。CH2CH2CCHC10H14結(jié)構(gòu)式：分子式：思考2：寫出分子式為C8H10的苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式。1、根據(jù)同系物的概念，以下有機(jī)化合物屬于苯的同系物的是（

）ACEA.B.C.D.E.F.課堂練習(xí)苯的同系物---以甲苯為例(1)官能團(tuán):(2)碳原子的雜化方式:(3)C—H的類型:(4)C—C的類型:(5)最多幾個(gè)原子共面:無sp2σ鍵σ鍵；6個(gè)碳原子形成1個(gè)大π鍵sp313個(gè)課堂探究新知講解常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861─CH3─CH2CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─H3C課堂探究新知講解常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)能和鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)加成反應(yīng)能和H2反應(yīng)預(yù)測：苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似。能燃燒2、化學(xué)性質(zhì)催化劑＋3H2─R─R一般為無色液體，具有類似苯的特殊氣味，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也是良好的有機(jī)溶劑，密度比水小。1、物理性質(zhì)(與苯類似)二．性質(zhì)特點(diǎn)課堂探究新知講解【實(shí)驗(yàn)2-2】---課本P46課堂探究新知講解2、化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（1）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置（3）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置溴水沉到試管底部溴水的密度大于苯、甲苯均分層，上層為橙紅色，下層為無色苯、甲苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能萃取溴單質(zhì)苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性KMnO4溶液沉到試管底部酸性KMnO4溶液的密度大于苯與甲苯苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，甲苯被酸性高錳酸鉀氧化苯甲苯苯甲苯課堂探究新知講解試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。

H|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液【結(jié)論】苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的甲基產(chǎn)生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。─CH3─COOH課堂探究新知講解思考3：苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？資料顯示：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色根據(jù)以上信息，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C課堂探究新知講解苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。該反應(yīng)可用于鑒別苯和部分苯的同系物酸性高錳酸鉀溶液─C──H──COOH課堂探究新知講解二、化學(xué)性質(zhì)思考4：根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH課堂探究新知講解(1)可燃性(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色1．氧化反應(yīng)苯環(huán)可以影響烷基，讓其易被氧化，烷基是否可以影響苯環(huán)呢？二、化學(xué)性質(zhì)課堂探究新知講解CnH2n－6O23n－32點(diǎn)燃nCO2(n－3)H2OCHCOHO(H+)KMnO4二、化學(xué)性質(zhì)芳香烴

苯

甲苯分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)與酸性高錳酸鉀溶液與溴水結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差CH2，互為同系物被氧化，溶液褪色無色液體、比水輕、不溶于水不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)【思考與討論】---課本P47課堂探究新知講解二、化學(xué)性質(zhì)(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？2.取代反應(yīng)通過蒸餾分離取代烴基上的氫課堂探究新知講解二、化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(2)在FeBr3催化下，甲苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對位的氫原子，使相應(yīng)的C-H更容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑甲苯使溴水褪色，是因萃取使水層顏色變淺。課堂探究新知講解二、化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)---比較下列兩個(gè)反應(yīng)，指出反應(yīng)的條件是什么？規(guī)律：(1)光照條件下，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上；(2)鹵化鐵做催化劑，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上的鄰位、對位上。+Br2CH3CH2Br+HBr+Br2CH3CH3Br+HBr特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一特點(diǎn)：產(chǎn)物以鄰、對位為主光照FeBr3側(cè)鏈H被取代苯環(huán)上H被取代其他鹵素單質(zhì)(X2)也能發(fā)生類似的取代反應(yīng)課堂探究新知講解CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HCl產(chǎn)物以一氯甲苯為主CH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或產(chǎn)物以鄰氯甲苯、對氯甲苯為主---鹵代反應(yīng)二、化學(xué)性質(zhì)課堂探究新知講解2.取代反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯(TNT)2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。---硝化反應(yīng)二、化學(xué)性質(zhì)課堂探究新知講解2.取代反應(yīng)＋3HNO3濃硫酸＋3H2O─CH3─CH3─NO2─O2N─NO2對比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？---硝化反應(yīng)二、化學(xué)性質(zhì)課堂探究新知講解2.取代反應(yīng)甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位氫原子活性增強(qiáng)，易被取代。溫度生成物苯甲苯50℃~60℃100℃硝基苯鄰、對位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行。─CH3─NO2─CH3─NO2甲基可以影響苯環(huán)，使苯環(huán)側(cè)鏈甲基的鄰、對位上H原子更易發(fā)生取代反應(yīng)。---硝化反應(yīng)二、化學(xué)性質(zhì)課堂探究新知講解2.取代反應(yīng)通過比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)和取代反應(yīng)，你有什么發(fā)現(xiàn)？【結(jié)論】苯的同系物中的苯環(huán)和其側(cè)鏈烷基會(huì)相互影響，進(jìn)而影響有機(jī)物的

化學(xué)性質(zhì)。苯環(huán)影響側(cè)鏈：側(cè)鏈影響苯環(huán)：易被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)側(cè)鏈的鄰、對位易發(fā)生取代反應(yīng)了解基團(tuán)之間的相互影響：課堂探究新知講解二、化學(xué)性質(zhì)3.加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。—CH3＋3H2Pt△—CH31:3甲基環(huán)己烷課堂探究新知講解1.醫(yī)藥：2.燃料：3.香料、精油：4.光伏材料：柱5芳烴C30H20當(dāng)然芳香烴的有益的用途還很多，僅列舉此4點(diǎn)。三、芳香烴的用途課堂探究新知講解當(dāng)然芳香烴的有害的用途也有很多，僅列舉此3點(diǎn)。1.燒烤：2.香煙：3.家具：課堂探究新知講解三、芳香烴的危害【資料卡片】稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴。萘蒽【課后任務(wù)】請同學(xué)們充分利用信息技術(shù)搜索資料，了解稠環(huán)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，以及他們對人類健康和社會(huì)發(fā)展的影響。四、認(rèn)識(shí)稠環(huán)芳香烴課堂探究新知講解1.鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是()。A.液溴和鐵粉 B.濃溴水C.酸性高錳酸鉀溶液 D.在空氣中點(diǎn)燃C課堂練習(xí)2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩后褪色。下列解釋正確的是(

)。A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化C課堂練習(xí)A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵3.苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法正確的是()。B課堂練習(xí)4．下列對有機(jī)物

的敘述中，不正確的是()A．它難溶于水，但易溶于苯B．該物質(zhì)含苯環(huán)的同分異構(gòu)體（不包括它本身）共有5種C．它會(huì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)B課堂練習(xí)5．有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說明上述觀點(diǎn)的是()A．甲苯與硝酸作用可得到2,4,6-三硝基甲苯，而苯與硝酸作用得到硝基苯B．甲苯可以使高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能C．乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能D．甲苯可以使高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能C課堂練習(xí)下列說法不正確的是

()A．萘的分子式為C10H8，與