2023年高中化學(xué)競賽題氨基酸

中學(xué)化學(xué)競賽試題資源庫一一氨基酸

A組

1.某有機(jī)物小分子具有C、H、0、N等元素，該有機(jī)物也許是

A脂肪B葡萄糖C蛋白質(zhì)D敏基酸

2.通常情況下，等摩爾的C2H5NO2與H2NCH2COOH具有相同的

A質(zhì)子數(shù)B官能團(tuán)C溶解度D密度

3.下列物質(zhì)中不能發(fā)生水解反映的是

A纖維素B漠乙烷C淀粉D氨基酸

4.下列有機(jī)物命名對(duì)的的是

A2一乙基己烷Ba—氨基一0一苯基丙酸

C2一甲基一3一丁醵D3一甲基一1,3一丁二烯

5.下列名稱表達(dá)的有機(jī)物，不止一種的是

Aa一氨基丁酸B氯乙烯C異丁醛D硝基甲苯

6.右圖是某有機(jī)物分子的簡易球棍模型，該有機(jī)物

中中含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法

中錯(cuò)誤的是

A分子式為C3H7O2N

B能發(fā)生取代反映

C能通過聚合反映生成高分子化合物

D不能跟NaOH溶液反映

7.A的分子式是C3HQ2N,B的分子式是C3HQ2。A、B均既能在強(qiáng)酸溶液中又能

在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生反映；A、B分子中均具有甲基，但無亞甲基（-CH?一）。

A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別是、o

8.具有氨基(一NH2)的化合物通?？梢耘c鹽酸反映，生成鹽酸鹽。如：

R-NHz+HQfR—NH2?HC1(R代表烷基、苯基等)現(xiàn)有兩種化合物A和B,它們互為

同分異構(gòu)體。已知：①它優(yōu)都是對(duì)位二取代苯；②它們的相對(duì)分子質(zhì)量都是137；③A既

能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與FcCb溶液發(fā)生顯色反映；B既不能

被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽；④它們的組成元素只也許是C、H、0、N、CI

中的幾種。請(qǐng)按規(guī)定填空：

(1)A和B的分子式是。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是；B的結(jié)構(gòu)簡式是o

9.某小孩甲偏食，喜歡吃一些豆類作物制成的食品，而不喜歡吃動(dòng)物性食品。該豆

類作物中具有的天然蛋白質(zhì)，在蛋白酶的作用下，水解成A、B兩種有機(jī)物。其中A的分

子式是C4H7O4N：B的分子式是C6HI4O2N2O

已知A、B分子結(jié)構(gòu)中均不含甲基，鏈端都有官能團(tuán)。

(1)試判斷A、B水溶液各顯何性，并寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)小孩甲長期偏食，將會(huì)出現(xiàn)什么后果？

10.有A、B、C、D、E五種有機(jī)物：

(1)A和D可以和酸直接反映

(2)在常溫下，B、C、D、E可以和堿直接反映

(3)B溶液能使石蕊試液顯紅色，它的分子量與A相同

(4)ImolA能和ImolB完全反映，生成Imol具有果香味的中性物質(zhì)，該物質(zhì)的mol

質(zhì)量是74g/mol,它與E互為同分異構(gòu)體

(5)D是由四種元素組成，D分子中碳原子個(gè)數(shù)與A分子相同

(6)C溶液和濃漠水作用，生成白色沉淀

寫出五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

11.已知有機(jī)物A分子中有3個(gè)碳原子，有關(guān)它的某些信息注明在下面的小意圖中:

（2）F和G的名稱分別為；

（3）生成H的化學(xué)方程式為o

12.“土衛(wèi)六”大氣富含氮和甲烷，與地球原始大氣成分相似。為探索地球生命起源,

“卡西尼”飛船攜帶的“惠更斯號(hào)”探測器于2023年1月14日穿過“土衛(wèi)六”大氣層到

達(dá)“土衛(wèi)六”，并發(fā)回大量有價(jià)值的資料圖片。有人認(rèn)為形成蛋白質(zhì)的甘氨酸通過以下途

徑在地球上一方面生成：

42fLHC2HM*C凡0?N

ABCDEFG

已知：R—CN■>R—COOH：環(huán)節(jié)⑤的反映類型為加成反映。

（1）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式o

（2）寫出上述轉(zhuǎn)化過程中有關(guān)環(huán)節(jié)的反映類型：

③,?O

（3）寫出上述轉(zhuǎn)化過程中有關(guān)環(huán)節(jié)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式）：

③;

⑤。

（4）與甲烷反映轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣的物質(zhì)也許為o

13.2023年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予阿龍?切哈諾沃等三位科學(xué)家，以表彰他們發(fā)現(xiàn)了泛素

調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解。化合物A是大然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為165,其

中0元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%,N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%0

（1）化合物A的分子式為；光譜測定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不

存在甲基（一CH3）,則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）化合物B是A的同分異構(gòu)體，是某芳香燒一硝化后的唯一產(chǎn)物（硝基連在芳環(huán)

上）。則化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。

14.已知：①CH3cH2cH2NO2性質(zhì)穩(wěn)定，它既不與NaOH@

溶液反映，又不與鹽酸反映。②具有氨基（-NH?）的化合曲_諭月%

物通?？梢耘c鹽酸反映，生成鹽酸鹽。如：

R—NH2+HCI-*R-NH2?HCI（R代表煌基）返廠

右圖是有機(jī)物M的球棍模型的示意圖。

（1）請(qǐng)寫出M的分子式：o（8/2單

（2）M的同分異構(gòu)體有多種，A、B、C為其中的三種，

且都是芳香族化合物。已知：

①A、B、C分子的苯環(huán)上均只有兩個(gè)取代基，且取代基所含的原子總數(shù)相差I(lǐng);

②A、B既能與鹽酸反映，又能被NaOH溶液中和，且兩者苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)

相同；

③C既不與強(qiáng)酸反映，又不與強(qiáng)堿反映。

請(qǐng)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

A,B,C（C任寫其中的一種）。

15.某。一氨基酸，相對(duì)分子質(zhì)量不超過200,經(jīng)分析可知，該氨基酸含C、H、O、

N四種元素，其中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%,氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.4%。

（1）該氨基酸的分子中有個(gè)一NH2,個(gè)一COOH.

（2）該氨基酸相對(duì)分子質(zhì)量（取整數(shù)值）為o

（3）若氨基酸分子結(jié)構(gòu)中無甲基（一CH3）,有一WH—和苯環(huán)，寫出其結(jié)構(gòu)簡

式0

（4）另有一種有機(jī)物A是上述氨基酸的同分異構(gòu)體，A分子中也具有苯環(huán)，但不含

一NHz和一COOH,且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，則A的結(jié)構(gòu)簡式也許為：、

16.天門冬氨酸是a一氨基酸的一種，其分子中有一個(gè)氨基（一NH2）,兩個(gè)竣基，測

得其含氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10.53%。

請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>

（1）天門冬氨酸的水溶液呈什么性（填“酸性”、“堿性”或“中性

（2）天門冬氨酸的相對(duì)分子質(zhì)量是o

（3）天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是o

17.有甲、乙兩種有機(jī)化合物，甲的分子式為C3H7O2N,乙的分子式為C3H6。2。甲

物質(zhì)可以與NaOH溶液或鹽酸反映，乙物質(zhì)在NaOH溶液或濃硫酸中起化學(xué)反映；甲物質(zhì)

有縮聚反映，乙物質(zhì)有銀鏡反映；ER、乙兩物質(zhì)分子中都有甲基。則甲物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

為，名稱為，乙物質(zhì)在鹽酸中發(fā)生反映的化學(xué)方程式是,該反

映屬于反映。

18.某有機(jī)物A含C54.82%,H5.58%,N7.ll%,其余含O,A的相對(duì)分子質(zhì)量不

超過300。A是a一氨基酸，分子中不存在甲基（一C%）,能與FeCb溶液發(fā)生顯色反映,

1molA最多能與3moiNaOH完全反映（不考慮脫竣反映）。請(qǐng)回答：

（1）有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為,其分子式為o

（2）符合上述條件的有機(jī)物A的也許結(jié)構(gòu)有—（填數(shù)字）種，寫出其中任一種的

結(jié)構(gòu)簡式。

19.某a一氨基酸，相對(duì)分子質(zhì)量不超過100,經(jīng)分析可知，該氨基酸含C、H、O、

N四種元素，其中N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15.7%,O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為36.0%。

（1）該氨基酸的分子中有個(gè)氨基，個(gè)歿基；

（2）該氨基酸相對(duì)分子質(zhì)量（取整數(shù)值）為；

（3）該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為;

（4）兩分子該氨基酸在適當(dāng)條件下加熱去水生成一個(gè)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物A,

寫出A的結(jié)構(gòu)式o

20.賴氨酸中含氮19.17%,已知它的分子中有兩個(gè)氨基，則賴氨酸的分子量是多少？

21.由人尿分離出來的結(jié)晶化合物A的熔點(diǎn)為187?188℃。對(duì)A做下列實(shí)臉：

①測得A的蒸氣密度為8.0g/L（已折合成標(biāo)準(zhǔn)狀況），取17.92gA完全燃燒，生成的

氣體通過濃硫酸，濃硫酸增重8.10g。剩余氣體通過堿石灰，氣體質(zhì)量減輕39.6g：另取17.92g

A完全分解，可得標(biāo)準(zhǔn)狀況卜.氮?dú)?.12L,試通過計(jì)算擬定A的化學(xué)式；②又知A和足量

6moi/L鹽酸混合加熱可以完全水解，ImolA水解生成ImolB和ImolC,已知A、B、C

三物質(zhì)均具有一個(gè)竣基，B物質(zhì)仍由碳、氫、氧元素組成，其物質(zhì)的量之比為7：6：2；C

俗稱甘氨酸，試寫出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)式。

22.某片狀有機(jī)含氮化合物，在水中溶解度不大（10（）g水中溶解不到3g）,但卻溶于

鹽酸或氫氧化鈉溶液。其分子量是在120到150之間。經(jīng)元素分析，知道它含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)

為43.54%。根據(jù)以上內(nèi)容回答：

（1）推測其分子量和分子式；

（2）寫出它的任何一個(gè)合理的結(jié)構(gòu)簡式。

23.人們從蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物中分離出一種含1個(gè)氮原子的氨基酸，進(jìn)行分析時(shí)，從0.19g

該氨基酸得到16mL氮?dú)猓ㄔ跇?biāo)準(zhǔn)狀況下）。試計(jì)算該氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量。

假如19.95g該氨基酸可以和100mLL5mol/L的氫氧化鋼溶液恰好完全反映，則該氨

基酸分子具有多少段基？并指出它的結(jié)構(gòu)簡式。

B組

24.生命起源的研究是世界性科技領(lǐng)域的一大課題，科學(xué)家模擬幾十億年前地球的還

原性大氣環(huán)境進(jìn)行紫外線輻射實(shí)驗(yàn)(當(dāng)時(shí)無臭氧層)，認(rèn)為生命起源的第一層次是產(chǎn)生了

與硝基化合物也許為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，這物質(zhì)是

A醇類B竣酸類C糖類D氨基酸

25.某期刊封面上有如下一個(gè)分子的球棍模型圖。圖中“棍”

代表單鍵或雙鍵或三健。不同顏色的球代表不同元素的原子，該

模型圖可代表一種

A鹵代竣酸B醋C氨基酸D醇鈉

嚴(yán)

26.分子式與苯丙氨酸(C6H5cH2—CH—COOH)相同，且同時(shí)符合下列兩個(gè)條件:

①有帶兩個(gè)取代基的苯環(huán)；②有一個(gè)硝基直接連接在笨環(huán)上的異構(gòu)體的數(shù)目是

A3B5C6D10

27.L多巴是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：

OH

CHjCHCOOH

NH2

這種藥物的研制是基于獲得2023年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2023年諾貝爾化學(xué)

獎(jiǎng)的研究成果。

下列關(guān)于L-多巴酸堿性的敘述對(duì)的的是

A既沒有酸性，又沒有堿性B既具有酸性，又具有堿性

C只有酸性，沒有堿性D只有堿性，沒有酸性

28.據(jù)最近的美國《農(nóng)業(yè)研究》雜志報(bào)道，美國的科學(xué)家發(fā)現(xiàn)HS-CH2-CH-C(X)H

I

半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病毒感染者的免疫力，對(duì)控制艾滋病毒的蔓延”

有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式如右圖:

則下列說法錯(cuò)誤的是

A半胱氨酸是一種兩性物質(zhì)

B兩分子半胱氨酸，脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡式為：HS-CH2-產(chǎn)-1O-S-CH2一產(chǎn)OOOH

NHzONHz

CHS-CH2-CH2-COONH4可與NaOH溶液反映放出一種堿性氣體

D半胱氨酸，同于。一氨基酸

29.某分子式為CnHziChN的氨基酸，若分子內(nèi)只有氨基和竣基兩種官能團(tuán)，且無

甲基，則符合該分子式通式的氨基酸的數(shù)目為

("1X"2)n(n-2)(/?-1)2n[n-\)

r\DL------Lx

2442

30.A、B兩種有機(jī)化合物，分子式都是C9H1Q2N。

(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(一

CH3)O則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_____________o

(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香燃經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在芳環(huán)

上)，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是0

31.有一系列a—氨基酸按下列特點(diǎn)排列：

試回答：

(1)該一系列化合物中碳元素的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

(2)該系統(tǒng)化合物的通式為___________________________________

(3)該系列化合物的前10種能構(gòu)成種含三種不同氨基酸單元的三肽，能

構(gòu)成種只含兩種不同氨基酸單元的三肽。

32.a—氨基酸與HNCh反映得到a一羥基酸，如：

A

RCII(NIL)COOII+1INO2-*RCI1(011)COOIl+N2+ILO

試寫出生成下圖a、b、c、d的四種有機(jī)物的化學(xué)方程式（小必注明反映條件）。

zerrCH-CH-COOHE苧7K

回-NaOH3質(zhì)2央金分子式。聲】。0科（環(huán)狀）

JrHNO2

向一-——電］分子式。6%。4（環(huán)狀）

（1）生成a：

（2）生成b：

（3）生成c：

（4）生成d：

33.物質(zhì)C可由下圖的幾種方法制備:G^_HQH_E_HCN_D

KOH/「

化合物A含48.60%（質(zhì)量）的碳、

A—'NH+HCN

X.I3

8.1%（質(zhì)量）的氫和43.30%（質(zhì)量）的N%:HOH［

氧，它可和新制備的氧化銀（I）反映，形成一種難溶鹽，從0.74g的A可得到1.81g銀

（I）鹽。

化合物D含54.54%的碳、9.09%的氫和36.37%的氧，它可和亞硫酸氫鈉化合，形成

一個(gè)含21.6%硫的化合物。

（1）簡要寫出過程以及A和D的結(jié)構(gòu)式；

（2）寫出B、C、E、F、G的結(jié)構(gòu)式；

（3）指出上圖中按鏡頭標(biāo)示的反映類型，并較具體地討論B-G和D-E的反映；

（4）寫出G的也許的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式并指出異構(gòu)類型。

34.a一氨基丙酸是蛋白質(zhì)中的一個(gè)成分，它可由另一個(gè)Q一氨丙酸［L—（一）一

絲氨酸］通過一系列的反映制得。將下列反映所得的中間產(chǎn)物填寫在答題卡中相應(yīng)的

位置處。

XHCI[—

PCJ(1)H3O^Na-Hgn

HO-CH-CH-C-OH-^->①②③:丁ACH3—CH-C-OH

2(2)OH-H2O1

NH2NH2

L—（一）一絲氨酸

35.氨基酸分子（RCH（NH2）C00H）中，既有堿性的氨基（-NH2）,又有酸性的竣

基（一COOH）。在一定的酸堿性條件下，能自身成鹽（RCHCNH.^COOJo所以在氨基

酸分析中不能用堿溶液測定氨基酸水溶液中竣基的數(shù)目，而應(yīng)先加入甲醛，使它與一NHz

縮合（R-NH2+HCHOfR-N=CH2+H2O）,然后再用堿液滴定法，測定粉基含量。氨

基酸中一NH2的數(shù)目可用與HNCh反映定量放出用而測得，氨基在反映中變成羥基（一

OH）（R—NH2+HNO2-R—OH+Nz+HzO）。

化合物A,分子式為QH5O4N3中和ImolA與用醛作用后的產(chǎn)物消耗ImolNaOHo

ImolA與HNO2反映放出ImolN2，并生成B（C8Hl4O5N2）。B經(jīng)水解后得羥基乙酸和丙

氨酸。

①B的結(jié)構(gòu)簡式為:

②A跟亞硝酸反映的化學(xué)方程式為o

36.化合物A是蛋白質(zhì)經(jīng)酸性水解得到的產(chǎn)物之一，是一種白色的晶體。它的水溶液

可以導(dǎo)電，并且，在不同的pH值下，有時(shí)向陽極移動(dòng)，有時(shí)向陰極移動(dòng)。A沒有光學(xué)活

性。加熱A,得到一種相對(duì)分子質(zhì)量為114的固體B。B很容易經(jīng)簡樸的化學(xué)解決變回A。

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)式。

（2）寫出B的結(jié)構(gòu)式，

（3）寫出A和B互相轉(zhuǎn)化的反映式。

37.從人尿中分離出的晶體化合物A熔點(diǎn)為187—188℃。對(duì)于化合物A得到下列實(shí)

驗(yàn)結(jié)果：

①化合物A含碳、氫、氧、氮四種元素；

②17.2gA完全燃燒時(shí)，生成39.6gCCh和8.1gH2。。分解8.96gA以測定A中的含氮

量，A可被完全轉(zhuǎn)化成氮?dú)?.025mol；

③測定A的相對(duì)分子質(zhì)量，大約為180；

④證明A中有竣基；

⑤A用足量的6moi/L鹽酸加熱完全水解時(shí)，ImolA可生成ImolB和ImoIC。B、C

均為竣基化合物；

⑥B易溶于有機(jī)溶劑，在熱水中也易溶如遇冷卻的水溶液就析出晶體，可用于B的精

制精制后的B是熔點(diǎn)為122.4°C的晶體；

⑦若將B的鈉鹽和苛性鈉混合進(jìn)行強(qiáng)熱，則生成笨（此反映類同于實(shí)驗(yàn)室制備甲烷）;

⑧取出純的C,含氮量為18.7%,它是難溶于有機(jī)溶劑，而易溶于水、鹽酸、氫氧化

鈉溶液的化合物。

從以下實(shí)驗(yàn)結(jié)果，回答下列問題：

（1）A的分子式,A的結(jié)構(gòu)簡式o

（2）B的名稱o

（3）C跟鹽酸反映的化學(xué)方程式o

（4）C發(fā)生縮聚反映的化學(xué)方程式o

C組

38.丙氨酸在強(qiáng)酸性溶液中以陽離子存在，在強(qiáng)堿溶液中以陰離子存在，在pH為6

時(shí)，以兩性離子存在。丙氨酸在水溶液中存在下列關(guān)系：

H+0H-

C也一CH-COOH^^^^CHs—CH-C00-^==^CH3—CH-CW

|OH-|H+|

NWNH{NH2

強(qiáng)酸溶液pH=6強(qiáng)堿溶液

現(xiàn)以Pl電極在下列介質(zhì)中電解丙氨酸溶液：

（1）在強(qiáng)酸溶液中，在極，析出丙氨酸。

（2）在強(qiáng)堿溶液中，在極，析出丙氨酸。

（3）在pH=6時(shí)，陽極的電極反映式為o

39.寫出賴氨酸（H2NCH2cH2cH2cH2cH（NH）COOH）在指定條件下占優(yōu)勢的結(jié)構(gòu)式:

（1）在強(qiáng)酸性溶液中。

（2）在強(qiáng)堿性溶液中。

（3）在達(dá)成等電點(diǎn)的溶液中。

0

40.A和B屬于一類天然有機(jī)化合物，當(dāng)用三氟醋酸酸氯（CF38-CI）作用于A物

質(zhì)時(shí)，可得C物質(zhì)，C物質(zhì)能與五氯化磷作用轉(zhuǎn)變?yōu)镈物質(zhì)。B物質(zhì)與甲醇作用生成E,

D與E反映的產(chǎn)物為E它與稀堿作用轉(zhuǎn)化為G。

A、B、G能與鹽酸、堿、亞硝酸反映。已知G的分子中所含的氧原子數(shù)為A分子中

的2.5倍，而B分子中的氧原子數(shù)為A中的2倍，G分子中的碳原子數(shù)等于6,它是A和

B中碳原子數(shù)的總和。

隨著介質(zhì)的酸度不同，A、B、G都能以陰離子、陽離子和中性分子3種形式存在。

（1）試擬定A至G各為什么種物質(zhì)。

（2）以A物質(zhì)為例，說明A、B、G與鹽酸、堿、亞硝酸作用時(shí)的產(chǎn)物。（提醒：CF3COC1

與CH3coOH有類似的化學(xué)反映：CH3coOH與PCI5作用得CH3coe1）

41.1866年H.Rithausen從谷膠的硫酸分解產(chǎn)物中分離出谷氨酸，

HOOC—CH2cH2—CH-COOH

。1890年L.WolIf合成并擬定了它的結(jié)構(gòu)，192023池陽菊苗從海

NH,

帶的熱水提取物中分離出L一谷氨酸的鈉鹽，它才是具有鮮味的成分，即味精。

510

谷氨酸的電離常數(shù)Kai=6.46X10-3,Ka2=5.62X10-,Ka3=2.14XIO_；pKa=-

IgKa,所以pKai=2.19,pKai=4.25,pK3=9.670

目前工業(yè)上生產(chǎn)味精的方法有水解法、糖蜜提取法、淀粉發(fā)酵法及合成法等。當(dāng)前我

國生產(chǎn)的味精重要采用淀粉發(fā)酵法。

以發(fā)酵法生產(chǎn)的工藝流程如下：淀粉水解>葡萄糖發(fā)酵等電點(diǎn)>谷氨酸

鉞——>L一谷氨酸中和、濃縮、結(jié)晶>L一谷氨酸一鈉鹽。

若生成L一谷氨酸二鈉鹽，則不具有鮮味，所以工業(yè)生產(chǎn)中控制各階段的pH是一項(xiàng)

關(guān)鍵。

試問：

(1)Kai.Kaz、Ka3相相應(yīng)的基團(tuán)各是哪個(gè)?

(2)計(jì)算L一谷氨酸等電點(diǎn)的pH?(所謂等電點(diǎn)，就是谷氨酸呈電中性時(shí)所處環(huán)境

的pH)

(3)中和、脫色、結(jié)晶時(shí)的pH應(yīng)保持在多少？

(4)用什么物質(zhì)脫色？

42.L—甲狀腺素是一種重要的激素，用來治療呆小病、粘液瘤、肥胖病等人類疾病。

初期人類都是用動(dòng)物的甲狀腺組織來提取甲狀腺素。甲狀腺素的光學(xué)活性在20世紀(jì)30年

代一方面由Harington和Salter發(fā)現(xiàn)，他們從動(dòng)物甲狀腺體的蛋白質(zhì)用發(fā)酵水解方法提取

了L一甲狀腺素，從而避免了堿性水解的消旋現(xiàn)象，同樣的結(jié)果也由Foster利Palmer等人

在甲狀腺體初步發(fā)酵后再酸性水解的方法而獲得。但是從動(dòng)物甲狀腺體組織提取的L一甲

狀腺素純度低、光學(xué)純度比較差，并且數(shù)量亦受到限制。4()年代起，人們開始用合成方法

來生產(chǎn)L一甲狀腺素。

化學(xué)合成法是以L—酪氨酸為起始原料合成L一甲狀腺素有多種路線，最有代表性的

為Chalmers開發(fā)的經(jīng)典路線：

H°Y)-CHfHCOOH(C9H11NO3)〃'灶(C9H9N3O7)H”>

NHz

TsCl

B(CHH11N3O8)CH￡H2OH：LH^c(C13H15N3O8)-------------->D(C20H21N3O9)

>E(C20H25N3O5)儂>F(C20H21NO5I2)HIT生.>G(Cl6H|3NO“2)

”->HO-/^^-Z=2^H2CHCOOH（L一甲狀腺素，C16HliNO4I4）

I]NH2

此合成工藝需要八步反映，雖可保存其光學(xué)活性，但操作環(huán)節(jié)非常復(fù)雜，產(chǎn)率低，成

本較高。

通過化學(xué)工程師們的不懈努力，上海精細(xì)化工研究所的研究人員采用3,5一二碘一L

—酪氨酸為原料，經(jīng)孵化反映（消化一偶合反映）合成了高純度、高生物活性的L—甲狀

朦素，縮短了工藝路線，減少了生產(chǎn)成本，是較抱負(fù)的合成路線。合成原理如下：

L-酪氨酸>H—J—L&二催爐I>M2a二吆J>L一甲狀腺素

（1）為什么L一甲狀腺素有光學(xué)活性，以上反映是否會(huì)影響其光學(xué)活性?

（2）寫出A-M各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。

43.（1）等電點(diǎn)是氨基酸和蛋白質(zhì)的一個(gè)重要物理化學(xué)特性。當(dāng)溶液的pH值與等電

點(diǎn)（等電pH）一致時(shí)，化合物的總電荷為零，下表中列出某些氨基酸的等電點(diǎn)，指出在

標(biāo)明的pH值下，各氨基酸在電場中的移動(dòng)方向（向正極或負(fù)極），并說明因素。

氨基酸等電點(diǎn)（pH）指明的pH氨基酸在電場中移動(dòng)方向

繳氨酸5.968

絲氨酸5.681

賴氨酸9.7412

谷氨酸3.227

氨基酸在等電點(diǎn)時(shí)溶解度也最小，容易從溶液中沉淀出來。運(yùn)用等電點(diǎn)的不同，可以

將不同的氨基酸分離。為什么氨基酸在等電點(diǎn)時(shí)溶解度最小呢？

（2）上面四種氨基酸有三種酸性氨基酸，其中谷氨酸酸性最強(qiáng)，它的鈉鹽是味精重

NH,

要成分。谷氨酸可由戊二酸合成。谷氨酸結(jié)構(gòu)簡式為；HOOCCHCHaCH2COOHo最后一個(gè)合

成環(huán)節(jié)是：

NH2

HOOCCHCH3CH2COOH

請(qǐng)寫出中間環(huán)節(jié)的合成路線（最佳小要超過4步，尢機(jī)試劑任選）:

（3）AOT是一種陰離子表面活性劑，其學(xué)名是丁二酸二（2一乙基）己酯磺酸鈉。將

50mmol/dn?的AOT水溶液與異辛烷以1：2的體積比混合后，AOT在異辛烷（有機(jī)相）

中形成膠束萃取體系；在有機(jī)相中，非極性端伸向油（O）相，形成油包水（W/0）型膠

束（反膠束），由于屬陰離子表面活性劑，親水的蛋白質(zhì)正離子能進(jìn)入反膠束中。

①請(qǐng)畫出在有機(jī)相中形成的膠束模型

②用上述AOT膠束體系，可通過萃取法分離蛋白質(zhì)?，F(xiàn)有一水溶液，具有下列蛋白

質(zhì)：

序號(hào)蛋白質(zhì)分子量等電點(diǎn)（pl）

A溶菌酶1450011.1

B核糖核酸酶137007.8

C淀粉酶240004.7

D胰蛋白酶238000.5

調(diào)節(jié)溶液0.5VpHV4.7,研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)只有三種蛋白質(zhì)被萃取到膠束中去，請(qǐng)寫出它

們的序號(hào)。

③同氨基酸同樣，蛋白質(zhì)在等電點(diǎn)時(shí)溶解度最小，發(fā)生凝聚現(xiàn)象。對(duì)水的親和力設(shè)計(jì)

一最少環(huán)節(jié)的分離框圖，最終三種被分離的蛋白質(zhì)均在水相中，或者將蛋白質(zhì)序號(hào)逐步填

入下述方框，帶箭頭的橫線填寫分離條件（如pH范圍）。0代表含膠束體系的有機(jī)相，W

代表水相。

(*>

IW)

P

□

10)

參考答案(E8)

1D

2A

3D

4B

5D

6D

7CH3CH(NH2)COOHCH5COOCH3

8(1)C7H7NCh(或?qū)懗蒅H7O2N)(2)H2N-^^>-COOH>CH3-<^>-NO2

9(DA的水溶液呈酸性，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHo-CH(NH2)COOH；

B的水溶液呈堿性，結(jié)溝簡式為H2NCH2cH2cH2cH2cH(NH^COOH

(2)由于動(dòng)物性食物中的蛋白質(zhì)，所含氨基酸種類齊全；植物性食物中的蛋白質(zhì)，缺

少人體的某些必需氨基酸。小孩甲長期偏食，導(dǎo)致體內(nèi)缺少必要的氨基酸，使各種組

織蛋白質(zhì)的合成受阻，會(huì)出現(xiàn)營養(yǎng)不良甚至發(fā)育不良的現(xiàn)象。

10A：CH3CH2OH；B：HCOOH；C：C6H5OH；D：H2NCH2COOH；E：CH3CH2COOH

11(1)H2N-CH2-COOCH3

(2)F：氯化氨基乙酸G一氨基乙酸鈉

(3)2H2NCH2COOH->H2NCH2CONHCH2COOH+H2O

12(1)H2N-CH2—COOH

(2)氧化反映水解反映

(3)③2cH3OH+O2催次劑>2HCHO+2H2O

?CH2=NH+HCN?一加也也->NC-CH2-NH2

(4)H2O或O2

CH3

13(1)C9H11O2NO-CH^H-COOH(2)&杪2

阻npCH3

14(1)C9H11NO2

-CH2COOH(J'「CHKOOH

-CHNH「乂1JLNHCIL

G22V

<>

15(1)1；1(2)165(3)^5-CH2-CH(NH2)-COOH

/CHsCH3X

(4)CH3-U>-NO]

CH3-^>-NO2

CH/

HOOC-CH2-CH—COOH

16(1)酸性(2)133(3)|

NH2

CH3-CH-COOH

17I2—氨基丙酸或丙氨酸

NH,

HCOOCH2cH3+H2OH'>HCOOH+CH3CH2OH水解

18(1)197C9HHO4N

OH

（2）6HCH.—CH—COOH（或其任一種酚羥基的位置異構(gòu)體）

V.辰

NH2

19(1)11(2)89(3)CH^CHCOOH

2()146.1

21A為C6H5CONHCH2COOHB為C6H5coOHC為H2NCH2COOH

22（1）分子量為147分子式是C5H9NO4

(2)HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

23相對(duì)分子質(zhì)量為133,該氨基酸分子中有2個(gè)殿基，結(jié)構(gòu)簡式:

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

NH2

24D

25C

26C

27B

28B

29B、C

30

31(1)85.7%(2)Cn+7H2n+7NO2(3)720270

32(1)CH3cH(NH2)COOH+NaOHfCH3cH(NH2)COONa+H2O

(2)CH3CH(NH2)COOH+HNO2-*CH3CH(OH)COOH+N2t+H2O

O

11

/C\

CHrCH

⑶2CH3-CH-COOH——?II+2H2O

加NH'/CH-CH,

o

o

II

CR—CHO

3

(4)2cH3-CH-COOH——1I+2H2O

AH%/CH-CH3

II

o

33(1)化合物A：C：H：0=3：6：2

A的最簡式為C3H6O2,Mr(A)=74,故A為CH3—CH2—COOH。

CH3cH2coOH+AgOH->CH3cH2coOAg+H2O

化合物D：C：H：0=2：4：1

D的最簡式為C2H4?！鉓,(D)=44,D為CH3CHO

o

八/

CH3fCH3YH—OH

H+NaHSO3fSO3Na(含S21.6%)

CHs—CH—C(X)HCH-CH-COOHCH-*-CH-CN

I3I3I

(2)B：ClC：NH2E：OH

CH--CH--CNCH—CH-COOH

3I3I

F；NH2G；OH

（3）A-B：取代反映；B-G：親核反映；B-C：親核取代反映；C-G：取代反映;

D-E：親核加成反映；E-G：加成反映，水解；D-F加成反映；F-C：加成反映,

水解

CHa-CHCOOHCH?YHz-COOH

(4)位置異構(gòu)：OHOH

CH-CH-COOHCH-CH-CHOCHCWHz

3112?jr

s1

結(jié)構(gòu)異構(gòu)：OHOHOHOHOHO

C1OOHCOOH

H十OHHO-k-HHO-CH-CH

13

CHCH

33COOH

立體異構(gòu)（旋光異構(gòu)）：D（+）L(~)外消旋混合體

?99_

34HO-CH2-CH-C-OCH3CI-CH2-CH-C-OCH3CI-CH2-CH-C-O

NH^crNHFCFNH2

oo

II

35(1)HO—CH2—C-NH—CH—C—NH—CH-COOH

CH3CH3

oo

HN()2

(2)'A--------?HOCH2-C—NH—CH—C—NH—CH—COOHiN2

CH3CH3

36(1)NH2-CH2-COOH

NH-CH2

(3)2NH2-CH2