藥用有機(jī)化學(xué)83課件

藥用有機(jī)化學(xué)項(xiàng)目4芳香烴苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律教學(xué)目標(biāo)具有根據(jù)單環(huán)芳烴取代反應(yīng)的定位規(guī)律預(yù)測(cè)反應(yīng)的主要產(chǎn)物的能力；具有根據(jù)單環(huán)芳烴取代反應(yīng)的定位規(guī)律進(jìn)行合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)能力等。能力目標(biāo)掌握單環(huán)芳烴取代反應(yīng)的定位規(guī)律;了解定位規(guī)律在有機(jī)合成中的應(yīng)用。知識(shí)目標(biāo)培養(yǎng)培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真、踏實(shí)負(fù)責(zé)的工作態(tài)度；提高學(xué)生自學(xué)能力、團(tuán)隊(duì)合作意識(shí)及責(zé)任意識(shí)；培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力。

素質(zhì)目標(biāo)苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律

甲苯進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，硝基主要進(jìn)入甲基的鄰位和對(duì)位，并且該硝化反應(yīng)比苯容易。

硝基苯再進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，硝基主要進(jìn)入原硝基的間位，并且該硝化反應(yīng)比苯困難。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律

苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被其它原子或基團(tuán)取代后生成的產(chǎn)物叫做一元取代苯，有二個(gè)氫原子被其它原子或基團(tuán)取代后生成的產(chǎn)物叫做二元取代苯。一元取代苯或二元取代苯再發(fā)生取代時(shí)，反應(yīng)按照一定規(guī)律進(jìn)行。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律1.定位基

在單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)中，當(dāng)甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，而且新基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位和對(duì)位，生成鄰、對(duì)位產(chǎn)物；當(dāng)硝基苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)比苯難于進(jìn)行，而且新基團(tuán)主要進(jìn)入硝基的間位，生成間位產(chǎn)物。也就是說(shuō)，一元取代苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)是否容易進(jìn)行、新基團(tuán)進(jìn)入環(huán)上的位置，主要取決于苯環(huán)上原有取代基的性質(zhì)。因此苯環(huán)上原有的取代基叫做定位基。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律

2.定位效應(yīng)

定位基有兩個(gè)作用：一是影響取代反應(yīng)進(jìn)行的難易，二是決定新基進(jìn)入苯環(huán)的位置。定位基的這兩個(gè)作用叫做定位效應(yīng)。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律

第一類(lèi)定位基能使苯環(huán)活化，即第二個(gè)取代基的進(jìn)入比苯容易（鹵素、苯基除外）；第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律

第二類(lèi)定位基能使苯環(huán)鈍化，即第二個(gè)取代基的進(jìn)入比苯困難，同時(shí)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的間位。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：與苯環(huán)直接相連的原子帶正電荷，或以重鍵與電負(fù)性較強(qiáng)的原子相連接。苯