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藥用有機(jī)化學(xué)項(xiàng)目4芳香烴苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律教學(xué)目標(biāo)具有根據(jù)單環(huán)芳烴取代反應(yīng)的定位規(guī)律預(yù)測(cè)反應(yīng)的主要產(chǎn)物的能力;具有根據(jù)單環(huán)芳烴取代反應(yīng)的定位規(guī)律進(jìn)行合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)能力等。能力目標(biāo)掌握單環(huán)芳烴取代反應(yīng)的定位規(guī)律;了解定位規(guī)律在有機(jī)合成中的應(yīng)用。知識(shí)目標(biāo)培養(yǎng)培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真、踏實(shí)負(fù)責(zé)的工作態(tài)度;提高學(xué)生自學(xué)能力、團(tuán)隊(duì)合作意識(shí)及責(zé)任意識(shí);培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力。
素質(zhì)目標(biāo)苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律
甲苯進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí),硝基主要進(jìn)入甲基的鄰位和對(duì)位,并且該硝化反應(yīng)比苯容易。
硝基苯再進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí),硝基主要進(jìn)入原硝基的間位,并且該硝化反應(yīng)比苯困難。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律
苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被其它原子或基團(tuán)取代后生成的產(chǎn)物叫做一元取代苯,有二個(gè)氫原子被其它原子或基團(tuán)取代后生成的產(chǎn)物叫做二元取代苯。一元取代苯或二元取代苯再發(fā)生取代時(shí),反應(yīng)按照一定規(guī)律進(jìn)行。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律1.定位基
在單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)中,當(dāng)甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),反應(yīng)比苯容易進(jìn)行,而且新基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位和對(duì)位,生成鄰、對(duì)位產(chǎn)物;當(dāng)硝基苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),反應(yīng)比苯難于進(jìn)行,而且新基團(tuán)主要進(jìn)入硝基的間位,生成間位產(chǎn)物。也就是說(shuō),一元取代苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),反應(yīng)是否容易進(jìn)行、新基團(tuán)進(jìn)入環(huán)上的位置,主要取決于苯環(huán)上原有取代基的性質(zhì)。因此苯環(huán)上原有的取代基叫做定位基。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律
2.定位效應(yīng)
定位基有兩個(gè)作用:一是影響取代反應(yīng)進(jìn)行的難易,二是決定新基進(jìn)入苯環(huán)的位置。定位基的這兩個(gè)作用叫做定位效應(yīng)。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律
第一類(lèi)定位基能使苯環(huán)活化,即第二個(gè)取代基的進(jìn)入比苯容易(鹵素、苯基除外);第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位。苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律
第二類(lèi)定位基能使苯環(huán)鈍化,即第二個(gè)取代基的進(jìn)入比苯困難,同時(shí)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的間位。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是:與苯環(huán)直接相連的原子帶正電荷,或以重鍵與電負(fù)性較強(qiáng)的原子相連接。苯
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