7.2.3苯苯的同系物芳香烴課件高一下學(xué)期化學(xué)人教版

第七章有機(jī)化合物苯、苯的同系物、芳香烴柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠。芳香烴：在烴類化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。

苯：最簡(jiǎn)單的芳香烴為。1.苯的物理性質(zhì)新課講解苯物理性質(zhì)顏色氣味毒性水溶性揮發(fā)性熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度無色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發(fā)80.1℃5.5℃0.88g/cm3

比水輕苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑新課講解試劑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液溴水思考：若要知道苯的分子式，需要哪些數(shù)據(jù)苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)（能與溴水萃取），苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)(1)向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察2.苯的結(jié)構(gòu)通過燃燒反應(yīng)得到“實(shí)驗(yàn)式”分子式：C6H6分子量C—C

C=C苯中CC鍵1.54×10-10m1.34×10-10m1.40×10-10m

通過以下鍵長數(shù)據(jù)你能發(fā)現(xiàn)什么？新課講解苯分子中的碳碳鍵是相同的鍵,既不是碳碳單鍵,也不是碳碳雙鍵1886年德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)鄰位二取代產(chǎn)物只有一種苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)新課講解C6H6平面正六邊共平面2.苯的結(jié)構(gòu)不合理凱庫勒式球棍模型π鍵每個(gè)碳原子上一個(gè)單電子，形成一個(gè)大π鍵3.苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子中的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)①苯有可燃性：

。2C6H6＋15O212CO2＋6H2O現(xiàn)象：火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙②不能使酸性KMnO4溶液褪色?！兹〈芗映?，難氧化新課講解證明苯分子中沒有碳碳雙鍵(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)——苯和液溴的取代溴苯無色油狀液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水大反應(yīng)現(xiàn)象：液體輕微沸騰；反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)棕褐色油狀液體（溴苯）；錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀不溶于硝酸；向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，溶液分層，并產(chǎn)生紅褐色沉淀。注意下列幾點(diǎn)：除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境防止倒吸冷凝回流、導(dǎo)氣苯和液溴——取代——化學(xué)反應(yīng)苯和溴水

——萃取——物理變化提示：有溴化氫生成，發(fā)生的是取代反應(yīng)。(HBr中除Br2)提示：反應(yīng)中制取的是粗產(chǎn)品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾（得到純凈的溴苯）(1)錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象說明發(fā)生何種反應(yīng)？【思考】(2)純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？(3)若試劑沒有液溴，只有溴水，實(shí)驗(yàn)是否可以完成？苯溴溴苯密度/(g·cm－3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶1.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳

鍵的鍵長均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條

件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，

但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部【練習(xí)】2.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖裝置制取(該反應(yīng)放出熱量)。制取時(shí)觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。下列說法正確的是A.向反應(yīng)后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)淺黃色沉淀，

即可證明苯與溴一定發(fā)生了取代反應(yīng)B.白霧出現(xiàn)是因?yàn)镠Br易揮發(fā)且極易溶于水C.裝置圖中長直玻璃導(dǎo)管的作用只是導(dǎo)氣D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去E.苯與溴水在FeBr3作催化劑時(shí)可發(fā)生取代反應(yīng)②苯的硝化反應(yīng)硝基苯有苦杏仁氣味，無色液體，不溶于水，密度比水的大。(4)將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)，為什么呈黃色，如何精制硝基苯？(1)設(shè)計(jì)水浴加熱裝置(2)硝酸易揮發(fā)，易分解，苯易揮發(fā)，濃硫酸稀釋放熱等特點(diǎn)，反應(yīng)物如何混合。(3)濃硫酸的作用容易控制恒溫，受熱均勻?qū)饬蛩峋徛尤氲綕庀跛嶂?，邊加邊攪拌，冷卻至50℃以下，后慢慢加入苯混合。催化劑、脫水劑黃色是因?yàn)槿苡蠳O2，精制：水洗，分液，堿洗，分液，水洗，分液，干燥，過濾、蒸餾③苯的磺化反應(yīng)：苯磺酸苯與濃硫酸在70~80℃發(fā)生取代反應(yīng)可逆反應(yīng)，逆反應(yīng)為水解反應(yīng)苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物?；腔磻?yīng)被廣泛應(yīng)用于制備合成洗滌劑。

(3)加成反應(yīng)3.苯可發(fā)生如圖所示反應(yīng)，下列敘述錯(cuò)誤的是A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，向反應(yīng)后的液體中加入水，有機(jī)產(chǎn)物在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種芳香族化合物D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2在加熱、催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)【練習(xí)】苯的同系物新課講解(3)通式：CnH2n－6(n≥7)(1)定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)：分子中只有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上的氫被烷基取代。甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯

對(duì)二甲苯【思考】1.苯、苯的同系物、芳香烴三者的關(guān)系2.推測(cè)苯的同系物物理性質(zhì)3.乙苯、鄰間對(duì)二甲苯沸點(diǎn)不同的原因A.對(duì)二甲苯1.下列苯的同系物的名稱不正確的是B.

乙苯C.

1,2,3-三甲苯D.

1,3,4-三甲苯【練習(xí)】2.判斷(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán)，所以

是官能團(tuán)(2)

、

都是苯的同系物(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(1)實(shí)驗(yàn)探究：苯和甲苯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液能否反應(yīng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋①向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象②向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)①苯和甲苯密度均小于水②苯和甲苯均不與溴水反應(yīng)，

但可以萃取溴(1)氧化反應(yīng)①燃燒②甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果（側(cè)鏈氧化）。現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙。苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3這些能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CH3CCH3CH3CH3CCH2CH3CH3這些不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色規(guī)律：（1）與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫

（2）與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基

（3）無論R—的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸思考：有什么內(nèi)在規(guī)律？反應(yīng)機(jī)理：(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)規(guī)律：a：光照條件下，苯的同系物的取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上；b：溴化鐵作催化劑，苯的同系物的取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上烷基的鄰對(duì)位上。苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。以甲苯為例鄰位對(duì)位甲基使苯環(huán)鄰對(duì)位C活化62%33%

＋3H2O②硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯又叫TNT，是一種烈性炸藥側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)影響：甲基使苯環(huán)鄰對(duì)位氫活化(4)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷。甲苯和甲基環(huán)己烷一氯代物、苯環(huán)上的一氯代物的種類【思考】苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系

苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，

苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。

側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，如甲苯：使苯環(huán)上與甲基鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑。歸納總結(jié)有機(jī)化合物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)的事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()

A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．苯與硝酸發(fā)生反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯與硝酸發(fā)生反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯

C．苯與硝酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，而甲苯在常溫下就能與硝酸發(fā)生反應(yīng)

D．乙烷在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，而乙炔不能發(fā)生取代反應(yīng)【練習(xí)】

稠環(huán)與聯(lián)苯稠環(huán)示例萘：分子式為C10H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，不溶于水。蒽：分子式為C14H10，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，不溶于水，易溶于苯。聯(lián)苯示例【練習(xí)】苯是一種重要的化工原料，下圖是合成橡膠M和TNT的路線①推導(dǎo)各個(gè)物質(zhì)及官能團(tuán)②D的結(jié)構(gòu)是不是一定共面③寫出反應(yīng)②的方程式

烴分子的空間結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)微專題3空間構(gòu)型基本理解甲烷

正四面體形，所有原子一定不共面乙烯

平面形，6原子處于同一平面上苯

平面形，12原子處于同一平面上乙炔H—C≡C—H直線形，4原子處在同一條直線上C=CHHHH審題時(shí)注意：

“最多”表示“可能”，“至少”表示“一定”；注意是“碳原子”還是所有“原子”不同結(jié)構(gòu)連接的共面分析

(1)直線與平面連接：共面原子至少8個(gè)，最多8個(gè)。共面原子至少14個(gè)，最多14個(gè)。苯乙烯分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16(=12+6-2)個(gè)。旋轉(zhuǎn)一定角度(2)平面與平面連接苯環(huán)與苯環(huán)相連，共面原子最多22個(gè)，至少14個(gè)(不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，10C、20H總是處于另一個(gè)苯環(huán)平面上14=12+2)。旋轉(zhuǎn)一定角度(3)平面與立體(三角平面)連接此時(shí)，丙烯分子中，甲基的一個(gè)氫原子暫時(shí)處于這個(gè)平面上。最多7(=6+1)個(gè)原共面。至少6個(gè)原子共面。換個(gè)角度觀察甲基的3個(gè)H都不在苯環(huán)平面上，此時(shí)，也有12個(gè)原子共面。換個(gè)角度觀察甲基的1個(gè)氫原子恰好在苯環(huán)平面上，此時(shí)，有13個(gè)原子共面。最少12個(gè)原子共面，最多有13(=12+1)個(gè)原子共面(4)多種結(jié)構(gòu)連接共平面原子至少

個(gè)，最多

個(gè)有機(jī)高分子材料1、

有機(jī)高分子材料是繼水泥、鋼材、木材之后發(fā)展迅速的又一大類建筑材料。具有輕質(zhì)、節(jié)能、耐水、耐化學(xué)腐蝕、裝飾性好、安裝方便等優(yōu)點(diǎn)，已在土木建筑工程中得到廣泛應(yīng)用。新課講解高分子化合物，又稱聚合物、高聚物，分子量很大(一般104～106以上)有機(jī)物質(zhì)。常見：塑料、橡膠、化學(xué)纖維、膠粘劑、涂料等。合成高分子材料合成塑料,占總量的80％。合成橡膠合成纖維合成粘合劑合成涂料天然高分子材料淀粉纖維素蛋白質(zhì)天然橡膠新課講解性能：有耐低溫和耐化學(xué)腐蝕，絕緣性好，無毒；耐熱性差，易老化。①聚乙烯塑料（PE）用途：可制成薄膜，用于食品、藥物的包裝材料，以及日常用品、絕緣材料等新課講解2.常見塑料②聚氯乙烯（PVC）

性能：絕緣性好，耐化學(xué)腐蝕、機(jī)械強(qiáng)度較高；

熱穩(wěn)定性差。用途：可制成薄膜、管道、日常用品、絕緣材料等。新課講解③聚苯乙烯(PS)

性能：絕緣性好，耐化學(xué)腐蝕，無毒；質(zhì)脆，耐熱性差。用途：可制成日常用品，絕緣材料，還可制成泡沫塑料用于防震、保溫、隔