2019高中化學(xué)第1部分第二單元第一課時苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)講義（含解析）蘇教版.docx

苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯的分子式是什么？苯分子中所有原子是否處于同一平面上？提示：C6H6；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子處于同一平面上。2苯分子結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵？能否與Br2發(fā)生加成反應(yīng)？提示：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。3苯能發(fā)生硝化反應(yīng)，其反應(yīng)產(chǎn)物是什么？提示：硝基苯()新知探究探究苯的凱庫勒式如何書寫？苯分子中碳碳鍵是否完全相同？提示：；苯分子中碳碳鍵完全相同。探究如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不是單、雙鍵交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種，證明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。必記結(jié)論1苯的三式2空間結(jié)構(gòu)平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。3化學(xué)鍵苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。成功體驗1能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替，而是所有碳碳鍵都完全相同的事實是()A苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B苯的鄰位二元取代物只有一種C苯的間位二元取代物只有一種D苯的對位二元取代物只有一種解析：選BA項，苯的六個頂點上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一種，無法證明，錯誤；若苯分子中為單、雙鍵交替，則苯的間位和對位二元取代物均只有一種(即取代物分別位于單鍵和雙鍵上)，而鄰位二元取代物有兩種(位于單鍵兩端和雙鍵兩端)，因此B正確，C、D錯誤。新知探究探究為什么苯燃燒時產(chǎn)生濃煙？提示：苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)大，燃燒時不完全，所以燃燒時產(chǎn)生濃煙。探究苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。探究純凈的溴苯是一種無色密度比水大的油狀液體，但實驗得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗滌。必記結(jié)論1苯的物理性質(zhì)2.苯的化學(xué)性質(zhì)成功體驗2下列關(guān)于苯的說法中，正確的是()A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵完全相同解析：選D從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式()并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。3寫出下列變化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。_，_；_，_；_，_。新知探究蘇教版教材實驗設(shè)計 人教版教材實驗設(shè)計(根據(jù)苯與溴反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯的實驗方案)實驗原理實驗裝置實驗步驟在三頸燒瓶中加入少量鐵粉，向三頸燒瓶上的一個滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物，另一個滴液漏斗中加入30 mL 10%的氫氧化鈉溶液，錐形瓶中注入蒸餾水，干燥管中加入堿石灰；連接好儀器， 檢查裝置氣密性；先向三頸燒瓶中加入苯和液溴的混合物，觀察三頸燒瓶和錐形瓶中出現(xiàn)的現(xiàn)象；反應(yīng)完畢后，向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液，觀察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài)。把苯和少量液態(tài)溴放在燒杯中；加入少量鐵屑作催化劑；用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口。續(xù)表蘇教版教材實驗設(shè)計 人教版教材實驗設(shè)計(根據(jù)苯與溴反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯的實驗方案)實驗現(xiàn)象錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧；圓底燒瓶(或三頸燒瓶)底部有褐色油狀液體。創(chuàng)新發(fā)掘1.直立冷凝管的作用是什么？提示：導(dǎo)氣兼冷凝回流作用。2.干燥管中加入堿石灰的作用是什么？提示：吸收多余的溴蒸氣和HBr，以防污染環(huán)境。3.反應(yīng)完畢后，向三頸燒瓶中加入NaOH溶液的目的是什么？提示：除去溴苯中的溴。1.錐形瓶中的玻璃導(dǎo)管為什么不伸入到液面以下？提示：為了防止倒吸。2.錐形瓶中的液體為什么呈輕微的沸騰狀？提示：苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)。3.反應(yīng)中加入鐵粉的作用是什么？提示：Fe與Br2反應(yīng)生成的FeBr3作反應(yīng)的催化劑。個性評點蘇教版實驗使用了冷凝回流裝置，提高了冷卻效果，提高了原料的利用率；蘇教版實驗增加了尾氣處理裝置(干燥管)，增強(qiáng)了環(huán)保意識；蘇教版實驗中在反應(yīng)完畢后，又加入NaOH溶液，除去了溴苯中溶解的溴，便于觀察溴苯的顏色。思維引領(lǐng)驗證苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的方法是：將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體先通入CCl4中除去溴蒸氣，再用硝酸酸化的AgNO3溶液檢驗HBr的存在。成功體驗4(新課標(biāo)全國卷)溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸點/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因為生成了_氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_。(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是_(填入正確選項前的字母)。A重結(jié)晶B過濾C蒸餾 D萃取(4)在該實驗中，a的容積最適合的是_(填入正確選項前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(1)鐵屑的作用是作催化劑，a中反應(yīng)為，HBr氣體遇到水蒸氣會產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理，吸收HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯中，成為雜質(zhì)。由于溴在水中的溶解度較小，卻能與NaOH反應(yīng)，同時，反應(yīng)生成的HBr極易溶于水，溴苯表面會附著氫溴酸，所以NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應(yīng)的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，無水氯化鈣的作用就是除水。(3)苯與溴苯互溶，但上述分離操作中沒有除去苯的試劑，所以經(jīng)過上述操作后，溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點有較大差異，用蒸餾的方法進(jìn)行分離。(4)假定4.0 mL液溴全部加入到a容器中，則其中的液體體積約為19 mL?？紤]到反應(yīng)時液體會沸騰，因此液體體積不能超過容器容積的1/2，所以選擇50 mL為宜。答案：(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反應(yīng)的Br2干燥(3)苯C(4)B關(guān)鍵語句小結(jié)1苯的結(jié)構(gòu)簡式為或，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子處于同一平面上，苯分子中的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。2苯與液溴在FeBr3的催化作用下反應(yīng)的化學(xué)方程式為：3苯在濃硫酸作用下，與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：例1苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有()苯的間位二取代物只有一種苯的鄰位二取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色ABC D全部解析：選B苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯代物應(yīng)該有和兩種，而間位二氯代物只有一種。習(xí)慣上人們?nèi)云毡椴捎脛P庫勒式表示苯以及苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，但要注意苯環(huán)中無，而且苯具有難加成、易取代的性質(zhì)。雙選下列事實中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是()A苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C1 mol 苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D苯燃燒能夠產(chǎn)生黑煙解析：選AB苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，這是苯與不飽和烴的明顯區(qū)別之處，而能與H2加成，燃燒有黑煙不是它們的區(qū)別。反應(yīng)苯的溴代反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)實驗原理實驗裝置實驗現(xiàn)象三頸瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體，液體呈現(xiàn)微沸狀態(tài)；錐形瓶內(nèi)充滿白霧；三頸瓶底有褐色不溶于水的液體生成將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌， 最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體注意事項應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；要使用催化劑Fe，無催化劑不反應(yīng)；錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度 例2實驗室制取硝基苯常用如右圖裝置：(1)苯的硝化反應(yīng)是在濃H2SO4和濃HNO3的混合酸中進(jìn)行的，混酸的添加順序是先加_，后加_。(2)請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(3)被水浴加熱的試管口部都要帶一長導(dǎo)管，其作用是_。解析：濃H2SO4和濃HNO3混合時，應(yīng)先將濃HNO3注入容器中，再慢慢加入濃H2SO4，并不斷攪拌和冷卻。若先注入濃H2SO4，再注入濃HNO3，會造成濃HNO3受熱迸濺、揮發(fā)。因苯易揮發(fā)，加熱時試管口帶一長導(dǎo)管可使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)。答案：(1)濃HNO3濃H2SO4(2) (3)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)純凈的硝基苯是無色密度比水大的油狀液體，而實驗得到的硝基苯呈黃色，其原因是什么？如何除去？提示：原因是硝基苯中溶解了NO2，可以用稀NaOH溶液洗滌除去。1苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C苯分子中6個碳碳鍵完全相同D苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色解析：選C苯分子中6個碳碳鍵完全相同，正確；苯分子中不含有碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色；苯主要是以煤和石油為原料而獲得的一種重要化工原料。2與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯的獨特性質(zhì)具體來說是()A難氧化，易加成，難取代B難氧化、難加成、較易取代C易氧化，易加成，難取代D因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成為環(huán)己烷解析：選B苯的性質(zhì)很穩(wěn)定，一般不能被氧化劑氧化，與H2等加成時，常需要加入催化劑，易與Br2、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。3下列實驗操作中正確的是()A將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在混合液中D制取硝基苯時，應(yīng)取濃H2SO4 2 mL，加入1.5 mL濃HNO3，再滴入苯約1 mL，然后放在水浴中加熱解析：選B在鐵粉存在下，苯和液溴的反應(yīng)非常劇烈，不需加熱。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在水浴中測水的溫度，控制在5560 ?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r，應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。450 60 時，苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯，反應(yīng)裝置如圖。下列對該實驗的描述錯誤的是()A最好用水浴加熱，并用溫度計控溫B長玻璃管起冷凝回流作用C提純硝基苯時只需直接用水去洗滌，便可洗去混在硝基苯中的雜質(zhì)D加入過量硝酸可以提高苯的轉(zhuǎn)化率解析：選C該反應(yīng)溫度不超過100 ，所以用水浴加熱，A項正確；因反應(yīng)物受熱易揮發(fā)，所以用長玻璃管起冷凝回流作用，B項正確；用水洗滌不能除去沒反應(yīng)完的苯，因為苯不溶于水，C項錯誤；加入過量硝酸可以使平衡向右移動，從而提高苯的轉(zhuǎn)化率，D項正確。5(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環(huán)己二烯_(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(4)1866年凱庫勒(下圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實_(填字母)。a苯不能使溴水褪色b苯能與H2發(fā)生加