高中化學(xué)第三章第三節(jié)第1課時(shí)羧酸學(xué)案含解析新人教版選修.docx

第1課時(shí)羧酸核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從羧基的成鍵方式的角度，了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：分子中烴基與羧基直接相連形成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為RCOOH，飽和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2或CnH2n1COOH。2分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類羧酸(2)按分子中羧基的個(gè)數(shù)分類羧酸(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類羧酸例1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則它是()A飽和二元羧酸B芳香酸C脂環(huán)酸D高級(jí)脂肪酸答案B解析該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羧基、一個(gè)苯環(huán)，故它不是飽和二元羧酸，也不是脂環(huán)酸或高級(jí)脂肪酸。例2分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A3種B4種C5種D6種答案B解析能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為羧酸，將C5H10O2改寫為C4H9COOH；C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故該有機(jī)物有4種，即：CH3CH2CH2CH2COOH、相關(guān)鏈接羧酸的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號(hào)位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號(hào)。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。例如：二、羧酸的性質(zhì)1乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)(2)乙酸的物理性質(zhì)乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易溶于水和乙醇。(3)乙酸的化學(xué)性質(zhì)弱酸性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸的強(qiáng)，具有酸的通性。在水中可以電離出H，電離方程式為：CH3COOHCH3COOH。醋酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHNaHCO3CH3COONaCO2H2O。酯化反應(yīng)在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHCH3CH218OHCH3CO18OC2H5H2O。2羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團(tuán)羧基。(1)由于COOH能電離出H，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。如：2RCOOHNa2CO32RCOONaCO2H2O。(2)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般情況下，羧酸脫去羥基，醇脫去氫。如：RCOOHROHRCOORH2O。羧酸的結(jié)構(gòu)為：當(dāng)鍵斷裂時(shí)，羧酸電離出H，因而羧酸具有酸的通性。當(dāng)鍵斷裂時(shí)，COOH中的OH被取代，例如發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，羧酸脫去OH而生成相應(yīng)的酯和水。例3(2018榆樹一中高二下學(xué)期期末)將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()A生成的乙酸乙酯中含有18OB生成的水分子中含有18OC可能生成45g乙酸乙酯D不可能生成90g乙酸乙酯答案B解析乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的過程中，乙酸的羥基和醇中羥基上的氫原子生成水分子，所以乙醇中標(biāo)記的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中沒有標(biāo)記的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物質(zhì)的量小于1mol，即乙酸乙酯的質(zhì)量小于90g。例4有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()AA與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13BA與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13CA能與碳酸鈉溶液反應(yīng)DA既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)答案B解析有機(jī)物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1molA能與3mol鈉反應(yīng)，A項(xiàng)正確；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molA能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，B錯(cuò)誤；A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，C項(xiàng)正確；A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。思維啟迪醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOHH2CO3HCOH2OROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。相關(guān)鏈接“形形色色”的酯化反應(yīng)酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。因醇和酸的種類較多，不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化，從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反應(yīng)。1生成鏈狀酯(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)RCOOHHORRCOORH2O(2)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2OHOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O乙二酸二乙酯2生成環(huán)狀酯(1)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)(2)羥基酸自身酯化反應(yīng)(3)羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯，如：H2O3生成聚酯(1)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O(2)羥基酸自身酯化反應(yīng)(n1)H2O由于酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”，所以無論酯化反應(yīng)的形式如何，該反應(yīng)都是按照這種反應(yīng)規(guī)律發(fā)生，因此學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要方法就是分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和化學(xué)鍵的形成。1正誤判斷，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”(1)羧酸都溶于水()(2)甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸()(3)乙酸的分子式為C2H4O2，乙酸屬于四元酸()(4)乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物()(5)羧酸與等碳的酯一定互為同分異構(gòu)體()(6)乙酸和乙醇的分子中都含有羥基，所以乙酸與醇類的性質(zhì)相似()(7)制備乙酸乙酯時(shí)，向濃硫酸中緩緩加入乙醇和冰醋酸()(8)能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)物應(yīng)含有羧基()2下列說法中，不正確的是()A烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應(yīng)D羧酸的官能團(tuán)是COOH答案C解析酯化反應(yīng)是酸和醇在濃硫酸并且加熱條件下發(fā)生的。3(2018景東縣民中月考)鈉與下列物質(zhì)反應(yīng)都能夠產(chǎn)生氫氣：H2O；CH3COOH；CH3CH2OH，從產(chǎn)生氫氣的劇烈程度可推斷出這三種物質(zhì)產(chǎn)生H的難易程度是(從難到易的順序)()ABCD答案C4已知在水溶液中存在平衡：當(dāng)與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是()ABCH18OHDH2O答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡那么根據(jù)酯化反應(yīng)的機(jī)理，酯化反應(yīng)生成的酯可能有兩種：和但絕不能生成A；生成水分子也有兩種：H18OH和H2O。5(2018榆樹一中高二下學(xué)期期末)實(shí)驗(yàn)室中用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯，為除去所得的乙酸乙酯中殘留的乙酸，應(yīng)選用的試劑是()A飽和食鹽水B飽和碳酸鈉溶液C飽和NaOH溶液D濃硫酸答案B解析乙酸能與碳酸鈉反應(yīng)，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以選用飽和碳酸鈉可以溶解乙醇，反應(yīng)乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。6咖啡酸有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)類型：_。(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為_。(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)羧基、羥基(2)加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等(任寫3種即可)(3)C8H10O(4)CH3COOHH2O解析(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團(tuán)是羧基和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，其中與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)；酚類物質(zhì)可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；含有羧基，可發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(3)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H8O4，根據(jù)C17H16O4H2OC9H8O4A可知，A的分子式為C8H10O。(4)A的分子式為C8H10O，含有苯環(huán)且其分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為題組一羧酸的組成和結(jié)構(gòu)1下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是()A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸D石炭酸答案C解析乙二酸為二元脂肪酸，分子中含有兩個(gè)羧基；苯甲酸中含苯環(huán)，不屬于飽和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一個(gè)羧基，屬于飽和一元脂肪酸；石炭酸為苯酚，屬于酚類，不屬于羧酸。2下列有機(jī)物中，互為同系物的是()A甲酸與油酸B乙酸和丙烯酸C硬脂酸和油酸D甲酸與硬脂酸答案D解析同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個(gè)碳碳雙鍵，互為同系物。3將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機(jī)物有()A2種B3種C4種D5種答案B解析水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚，四種原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是為無機(jī)物，故選B。題組二羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用4下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是()A乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中只含一個(gè)羧基，故為一元酸。5某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能正確說明的是()A加入新制Cu(OH)2懸濁液加熱，有紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛答案C解析甲酸與甲醛含有相同的結(jié)構(gòu)因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。若要證明試液中存在著甲醛，可使試液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點(diǎn)高的甲酸鈉溶液，這時(shí)蒸餾，得到低沸點(diǎn)的甲醛，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液加以鑒定。D項(xiàng)中將試液進(jìn)行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成物中還是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。6(2018濟(jì)寧校級(jí)期中)若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)生成水的相對(duì)分子質(zhì)量為()A16B18C20D22答案C解析根據(jù)酯化反應(yīng)的機(jī)理“酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的水的分子式為HO，其相對(duì)分子質(zhì)量為20，故選C。7下列哪一種試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液()A銀氨溶液B濃溴水C新制Cu(OH)2懸濁液DFeCl3溶液答案C解析乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2懸濁液，但乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱時(shí)生成紅色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2懸濁液，但甲酸能與過量新制Cu(OH)2懸濁液共熱時(shí)生成紅色沉淀，故C項(xiàng)符合題意。題組三多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的考查8蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是()與NaOH溶液反應(yīng)與紫色石蕊溶液作用變紅與金屬鈉反應(yīng)放出氣體一定條件下與乙酸酯化一定條件下與乙醇酯化ABCD答案D解析蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團(tuán)。羧基具有酸的性質(zhì)，能使石蕊溶液變紅，與堿、金屬反應(yīng)，與乙醇酯化，羥基能與乙酸酯化。9羧酸M和羧酸N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列關(guān)于這兩種有機(jī)物說法正確的是()A兩種羧酸都能與溴水發(fā)生反應(yīng)B兩種羧酸遇FeCl3溶液都能發(fā)生顯色反應(yīng)C羧酸M與羧酸N相比少了兩個(gè)碳碳雙鍵D等物質(zhì)的量的兩種羧酸與足量燒堿溶液反應(yīng)時(shí)，消耗NaOH的量相同答案A解析羧酸M中的碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，羧酸N中酚羥基的鄰(或?qū)?位的氫原子可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故兩種羧酸都能與溴水反應(yīng)；羧酸M中不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；羧酸N中不含碳碳雙鍵，無法與羧酸M比較碳碳雙鍵的多少；羧酸M中只有COOH能與NaOH反應(yīng)，而羧酸N中COOH和3個(gè)酚羥基均能與NaOH反應(yīng)，故等物質(zhì)的量的兩種羧酸反應(yīng)消耗的NaOH的量不相同。10(2018鹽城市高三期中考試)2016年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)由法國(guó)、美國(guó)及荷蘭的三位化學(xué)家獲得，以表彰他們?cè)凇胺肿玉R達(dá)”研究方面的成就，一種光驅(qū)分子馬達(dá)結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該分子的說法正確的是()A該分子屬于芳香烴B兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面C能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應(yīng)D1mol該分子最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案C解析該分子中含有羧基，不屬于芳香烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)，分子中兩個(gè)苯環(huán)有可能處于同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有羧基能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，分子中含有碳碳三鍵能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；苯環(huán)和碳碳三鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1mol該分子最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。11阿魏酸化學(xué)名稱為4羥基3甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是()選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵答案C解析根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，不是藍(lán)色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；它不含醛基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；它含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，C項(xiàng)正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng)，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12取一定量的有機(jī)物和足量Na反應(yīng)得到VaLH2，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得到VbLCO2，若在同溫同壓下，VaVb0，則該有機(jī)物可能是()ABCD答案D解析OH只與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2；COOH既能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，又能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，題中物質(zhì)各取1mol時(shí)分別與足量Na或NaHCO3反應(yīng)所得氣體物質(zhì)的量如下：下列物質(zhì)均為1mol與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的量/mol與足量NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2的量/mol11120.511.521013(2018寶坻區(qū)高二下學(xué)期聯(lián)考)結(jié)合所學(xué)知識(shí)回答下列問題：(1)某有機(jī)物只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示，分子中共有9個(gè)原子。該有機(jī)物的分子式為_；該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱為_；對(duì)該有機(jī)物性質(zhì)描述中正確的是_(填字母)。a能與Na2CO3溶液反應(yīng)b能發(fā)生水解反應(yīng)c不能與溴的CCl4溶液反應(yīng)d滴入石蕊溶液會(huì)變紅(2)分子式為C3H6O的結(jié)構(gòu)可能有和兩種，為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定，可選用的一種物理方法是_；若用化學(xué)方法進(jìn)行鑒定，可選用的一種試劑是_。答案(1)C3H4O2羧基、碳碳雙鍵ad (2)紅外光譜(或核磁共振氫譜)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅懸濁液)解析(1)某有機(jī)物只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示，分子中共有9個(gè)原子，因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，所以該有機(jī)物的分子式為C3H4O2；該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱為羧基、碳碳雙鍵。含有羧基，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，a正確；不能發(fā)生水解反應(yīng)，b錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，c錯(cuò)誤；含有羧基，顯酸性，滴入石蕊溶液會(huì)變紅，d正確。(2)由于兩種有機(jī)物含有的官能團(tuán)不同、氫原子種類不同，因此可選用的一種物理方法是紅外光譜或核磁共振氫譜；醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，因此若用化學(xué)方法進(jìn)行鑒定，可選用的一種試劑是銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液。14A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如下圖所示(提示：RCH=CHR在高錳酸鉀酸性溶液中反應(yīng)生成RCOOH和RCOOH，其中R和R為烴基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則A的分子式為_。(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為12，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型為_。(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有_種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析(1)A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，則氧元素占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10.8140.186，若A分子中含有一個(gè)氧原子，則M(A)1160.18686，若A分子中含有2個(gè)氧原子，則M(A)2160.186172，化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，所以A分子中含有一個(gè)氧原子，相對(duì)分子質(zhì)量為86。則M(C、H)861670，A的分子式為C5H10O。(2)C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2，由酯化反應(yīng)特點(diǎn)可知，C的分子式是C4H8O2H2OC2H6OC2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子數(shù)為3，結(jié)合題中B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為12，可知B為二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(3)A的分