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第二節(jié) 酰胺,一、結(jié)構(gòu)和命名 (一)結(jié)構(gòu) 酰胺從結(jié)構(gòu)上可以看作是羧酸中的羥基被氨基(-NH2)或烴氨基(-NHR、-NR2)取代后的化合物。也可以認(rèn)為是氨(NH3)或胺(RNH2、R2NH)分子中氮原子上的氫原子被?;〈蟮漠a(chǎn)物。通式為:,1,式中R、R、R可以相同,也可以不同。,2,(二)命名,1對(duì)于氮原子上沒有烴基的簡單酰胺, 根據(jù)氨基(-NH2)所連的酰基名稱 來命名,稱為某酰胺。例如:,乙酰胺 苯甲酰胺,3,2. 對(duì)于氮原子上連有烴基的酰胺,則將烴基的名稱寫在某酰胺之前,并冠以“N-”或“N,N-”,以表示該烴基是與氮原子相連接的。例如:,N-乙基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺,4,N,N-二甲基甲酰胺,5,二、化學(xué)性質(zhì),(一)酸堿性 酰胺是近中性化合物,這是由于氮原子上的未共用電子對(duì)與碳基上的電子形成共軛體系,電子云向羰基方向移動(dòng),降低了氮原子上的電子 云密度,使其結(jié)合質(zhì)子 的能力減弱。,6,(二)水解,酰胺在酸、堿或酶的作用下,可發(fā)生水解反應(yīng)。,7,三、尿 素,尿素(簡稱脲)。從結(jié)構(gòu)上可看作是碳酸中的2個(gè)羥基被2個(gè)氨基取代而成的碳酰二胺。結(jié)構(gòu)式如下:,8,(一)酸堿性,尿素分子中含有兩個(gè)氨基,呈弱堿性,可與強(qiáng)酸生成鹽。,硝酸鹽,9,(二)與亞硝酸反應(yīng),尿素分子中含有2個(gè)氨基,與伯胺一樣可與亞硝酸反應(yīng),放出氮?dú)獠⑸商妓帷?10,通過測量放出N2的體積,便可定量地測定尿素的含量。利用這個(gè)反應(yīng)還可用來破壞和除去亞硝酸。,11,(三)水解,12,(四)縮二脲反應(yīng),將固體尿素緩緩加熱至150160左右,2分子尿素失去1分子氨,縮合生成縮二脲(或稱雙縮脲)。,13,縮二脲不溶于水,易溶于堿液中。在縮二脲的堿性溶液中,滴加微量稀的硫酸銅溶液,呈現(xiàn)出紫紅色,這個(gè)反應(yīng)叫做縮二脲反應(yīng)。凡分子中含有
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