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1,崇雅中學化學科組韓雪婷,課 堂 演 示,苯,酚,主菜單,結(jié)束,化學性質(zhì),課堂小結(jié),課堂練習2,分子結(jié)構(gòu),工業(yè)制法,鞏固練習,課堂練習3,物理性質(zhì),苯酚用途,課堂練習1,課件說明,寫出甲苯分子中一個H原子被OH取代的生成物:,苯甲醇,CH3,CH2OH,酚!,有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較,物質(zhì),官能團,結(jié)構(gòu)特點,類別,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羥基與鏈烴基相連,羥基與芳烴 基側(cè)鏈相連,羥基與苯環(huán) 直接相連,OH,CH2OH,OH,酚與醇概念的對比:,酚羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。 醇分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物。 芳香醇羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。,(1),(2),(3),(4),課堂練習一,判斷下列哪些化合物屬于酚類?(2)與(4)是什么關(guān)系?最簡單的酚是什么?,OH,CH2OH,一、苯酚的 分子結(jié)構(gòu),分子式:C6H6O,二、苯酚的物理性質(zhì),純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味 露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。 熔點是43 常溫時,苯酚在水中溶解度不大,當溫度高于70時,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機溶劑。 苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌。,環(huán)保知識點滴:,隨著石油化工、有機合成和煉焦、煉油等化學工業(yè)的發(fā)展,產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法,以做到化害為利,保護環(huán)境。,顯 色 反 應,苯 酚 的 酸 性,苯 環(huán) 上 的 取 代 反 應,苯酚的化學性質(zhì),苯酚的化學性質(zhì),苯酚的酸性,OH,ONa,+ H2O,俗名石炭酸,有弱酸性。,(易溶于水),苯酚的酸性強弱如何?,ONa,OH,+ NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。,澄清,渾濁,ONa,+HCl,OH,+NaCl,討論,乙醇和苯酚分子中都有OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性? 原因是雖然乙醇和苯酚都有OH,但OH所連烴基不同,乙醇分子中OH與乙基相連,OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學性質(zhì)。,回子菜單,苯酚的化學性質(zhì),苯環(huán)上的取代反應與濃溴水反應,+ 3HBr,三溴苯酚(白色),此反應很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,反應機理,苯和苯酚都能和溴反應,有何不同?,3,苯酚與苯取代反應的比較,溴 水與苯酚反應,液溴與純苯,不用催化劑,Fe作催化劑,一次取代苯環(huán)上三個氫原子,一次取代苯環(huán) 上一個氫原子,瞬時完成,初始緩慢,后加快,苯酚與溴取代反應比苯容易,酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑,化學性質(zhì)小結(jié),在苯酚分子中,羥基與苯環(huán)兩個基團,不是孤立的存在著,由于二者的相互影響,使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學性質(zhì)。,課堂練習二,回子菜單,下列物質(zhì)中: (A) (B) (C) (D) 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的是( ) 能與溴水發(fā)生取代反應的是( ) 能與金屬鈉發(fā)生反應的是( ),OH,CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,苯酚的化學性質(zhì),顯色反應,這一反應也可檢驗苯酚的存在。反過來,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl3,課堂練習三:,FeCl3溶液,用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?,回子菜單,三、苯酚的用途,制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥 可用于環(huán)境消毒 可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用 是合成阿司匹靈的原料 注:Aspirin成分為乙酰水楊酸,因此,苯酚是一種重要的化工原料。,四、苯酚的工業(yè)制法,以苯為原料先制得氯苯,四、苯酚的工業(yè)制法,以氯苯與水反應合成苯酚,課堂小結(jié):,羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。 掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基顯弱酸性,由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)性質(zhì)活潑,易發(fā)生取代反應。 根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗方法和主要用途。,鞏固練習:,1.怎樣分離苯酚和苯的混合物? 加入NaOH溶液分液 在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。 2.有機物R中含碳77.8,氫7.4,氧14.8,它的密度是相同條件下H2密度的54倍。該有機物水溶液遇FeCl3溶液不顯紫色。試寫出它可能結(jié)構(gòu)簡式。而它的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯紫色,試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,再見,再見,作業(yè):分層教學本節(jié)內(nèi)容(AB),CH3CH2OH,CH2OH,OH,苯酚 模型,苯酚與濃溴水反應,進一步分析,苯酚與濃溴水反應,苯酚與乙醇比較,苯酚與苯,苯,苯酚,苯與液溴,制取氯苯,合成苯酚,軟件使用說明,采用非線性結(jié)構(gòu),方便老師調(diào)用
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