2012年高考化學(xué)考前沖刺第一部分專題7 突破有機(jī)物推斷“六大捷徑”.doc

2012年高考化學(xué)考前沖刺第一部分專題7 突破有機(jī)物推斷“六大捷徑”推斷有機(jī)物，通常是先通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過(guò)試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。有機(jī)推斷常見(jiàn)的有“六大捷徑”。捷徑一、根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或或；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有OH、COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。捷徑三、根據(jù)特征數(shù)據(jù)1. 某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)OH；增加84，則含有兩個(gè)OH。緣由OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤?. 某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)CHO（變?yōu)镃OOH）；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)CHO（變?yōu)镃OOH）。3. 若有機(jī)物與反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。捷徑四、根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型1. 在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。2. 在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。3. 在濃硫酸存在并加熱至170時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。4. 能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。5. 能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。6. 能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。捷徑五、根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)捷徑六、根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則OH所連的碳原子上無(wú)氫原子。2. 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定OH或X的位置3. 由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4. 由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。 【專題訓(xùn)練】22（原創(chuàng)，有機(jī)）（10分）A是一種天然香料，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：常溫下G為氣體I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳；J在核磁共振氫譜中只有兩組峰，峰面積之比為1：3MC=90、ME=118、MF=146反應(yīng)反應(yīng)類型相同，反應(yīng)反應(yīng)類型也相同試回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，C的名稱為 ，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2）寫出下列反應(yīng)方程式 ， 。解析：香料一般為酯類化合物，水解得到羧酸和醇，在銅作催化劑條件下氧化得到醛，常溫下G為氣體，氣體含氧衍生物只有甲醛，從而確定B為甲醇，由相對(duì)分子質(zhì)量E、C的差值確定C為二元羧酸，根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量確定C為乙二酸。同理得出D為乙醇。根據(jù)21.（12分）（原創(chuàng)）某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，是一種重要的化工原料。A、B、C、D、E之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：ABCDE新制Cu(OH)2懸濁液、加熱、酸化NaBH4部分官能團(tuán)被還原濃硫酸加聚Na2CO3溶液請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ，其中含有的含氧官能團(tuán)是 。（2）有氣體產(chǎn)物的反應(yīng)是 ，屬于氧化反應(yīng)的是 （選填框圖中的）。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（4）寫出與B為同分異構(gòu)體，且含有甲基、能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（5）寫出D生成E的化學(xué)方程式： 。22.（10分）（原創(chuàng)，有機(jī)）現(xiàn)有某種有機(jī)物，通過(guò)元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對(duì)分子質(zhì)量為84。已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B、C是其中的三種，請(qǐng)根據(jù)下列要求填空：（1）該化合物的化學(xué)式為 。（2）B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能與溴水加成褪色，可萃取溴水中的溴；B的一氯代物質(zhì)只有一種，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。（3）A與氫氣加成生成2甲基戊烷，則A的可能結(jié)構(gòu)有 種（不考慮立體異構(gòu)）。（4）C通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理發(fā)生如下變化:已知：用核磁共振儀測(cè)定物質(zhì)H時(shí)，H只有兩種性質(zhì)相同的氫原子。物質(zhì)G的化學(xué)名稱為 。寫出F與G反應(yīng)生成