高中化學(xué)-有機(jī)推斷題解題策略及常見題型歸納.doc

有機(jī)推斷題解題策略及常見題型歸納 有機(jī)化學(xué)推斷題是根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系而設(shè)計(jì)的。這類試題通常以新藥、新的染料中間體、新型有機(jī)材科的合成作為載體，通過引入新的信息，組合多個(gè)化合物的反應(yīng)合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，從中引出相關(guān)的各類問題，如推斷各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和所含官能團(tuán)、判斷反應(yīng)類型、考查化學(xué)方程式的書寫、書寫同分異構(gòu)體等。一、解題策略解有機(jī)推斷題的一般方法是：1、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。3、根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。4、根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。5、如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜測(cè)可能，再驗(yàn)證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。二、常見題型歸納1、給出合成路線的推斷題（即框圖題）此類題是最為常見的有機(jī)推斷題。除題干給出新化學(xué)方程式、計(jì)算數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和分子式或結(jié)構(gòu)式外，大部分信息均集中在框圖中。解答這類題時(shí)，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應(yīng)條件，結(jié)合題給信息，分析每個(gè)代號(hào)前后原子數(shù)、碳干和官能團(tuán)變化情況，找準(zhǔn)突破口。例1 已知：烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，如： 化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑劑；D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖b。 寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：本題中信息量最大的應(yīng)是A：分子式為且為芳香化合物（只含C、H，故為芳香烴）；為烷基苯（題給信息遷移）；分子中等效H原子數(shù)為3（只能生成3種一溴化合物）。由此可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；再依題給氧化過程即可得出B為：；根據(jù)題給C的分子式和箭頭上的條件推斷，C應(yīng)是B與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的二元酯，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B到D的反應(yīng)條件教材中未出現(xiàn)過，題中也無此信息，但我們可從D比B少1個(gè)分子以及D與苯酚反應(yīng)生成的E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，反推出D的結(jié)構(gòu)為：。2、由計(jì)算數(shù)據(jù)推斷分子式，由性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例2 A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨海?）A的分子式是_，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：屬直鏈化合物；與A具有相同的官能團(tuán)；每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析；（1）根據(jù)題給數(shù)據(jù)：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，可得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為47.08%，則有：即A的最簡(jiǎn)式為，此分子中C原子數(shù)已達(dá)最大程度飽和，故也為A的分子式。題中給出的有助于書寫A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的信息有：A只含有一種官能團(tuán)且能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（含）；不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)（相鄰C原子間不能都有H原子）；每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)（4個(gè)分別連在4個(gè)C原子上）。由此寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（2）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為多元醇 ，與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（3）根據(jù)題給條件，寫出A的同分異構(gòu)體為：3、從結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)、所含官能團(tuán)種類、有機(jī)物類別這類有機(jī)題的推斷常常出現(xiàn)在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含元素及各原子結(jié)合方式，再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征，根據(jù)各“塊”找出官能團(tuán)及其對(duì)應(yīng)的性質(zhì)。例3 蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）。下列關(guān)于蘇丹紅說法錯(cuò)誤的是（ ）。A. 分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán)B. 屬于芳香烴C. 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D. 能溶于苯解析：首先整體觀察給出的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，