蘇教版選修5 專題3第二單元　芳香烴 作業(yè).doc

第二單元芳香烴針對(duì)性訓(xùn)練基礎(chǔ)題組1.已知化合物b3n3h6 (硼氮苯)與c6h6 (苯)的分子結(jié)構(gòu)相似，如圖： ， 則硼氮苯的二氯取代物b3n3h4cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 ( ) a .2種 b.3種 c. 4種 d. 6種2.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是 （ ）a先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水b先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液c點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色 d加入濃硫酸與濃硝酸后加熱3可用來(lái)鑒別己烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）a.酸性高錳酸鉀溶液 b.溴水 c.液溴 d.naoh溶液4在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是 （ ）a溴苯中混有溴，加入ki溶液，振蕩，用汽油萃取出溴b乙烷中混有乙烯，通過(guò)氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷c硝基苯中混有濃hno3和h2so4，將其倒入naoh溶液中，振蕩、靜置、分液d乙烯中混有so2，將其通入naoh溶液中洗氣5兩種有機(jī)物組成的混合物，當(dāng)其質(zhì)量一定時(shí)，無(wú)論以何種比例混合，完全燃燒產(chǎn)生水的質(zhì)量均相等。下列符合條件的是 （ ）a. 甲烷和乙烯 b.乙烯和環(huán)丙烷 c.乙炔和苯 d.正丁烷和2-甲基丁烷6下列有機(jī)物屬于苯的同系物的是 （ ） a. b. c. d.7能起加成反應(yīng)，也能起取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 （ ） 8下列有關(guān)反應(yīng)跟反應(yīng)類型不相符的是 （ ） a甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應(yīng)制tnt（取代反應(yīng)）b苯與乙烯在催化劑存在下反應(yīng)制取乙苯（取代反應(yīng)）c甲苯與酸性kmno4溶液反應(yīng)（氧化反應(yīng)）d甲苯制取甲基環(huán)己烷（加成反應(yīng)）9在苯的同系物中，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是 （ ）a苯的同系物分子中，碳原子數(shù)比苯多 b苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化c側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化d由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化10某芳香族化合物的分子式是c6h3clbr2，則屬于芳香族的同分異構(gòu)體有 （ ）a.3種 b.4種 c. 5種 d. 6種提升題組11. 下圖中a是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，b、c是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問(wèn)題：（1）寫(xiě)出三個(gè)裝置中共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 、 。寫(xiě)出b的右邊試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（2）裝置a和c均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是： 。（3）在按裝置b、c裝好儀器及藥品后，要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置b進(jìn)行的操作是： ；應(yīng)對(duì)裝置c進(jìn)行的操作是 。（4）裝置b、c較好地解決了a中加裝藥品和使裝置及時(shí)密封的矛盾，方便了操作。裝置a中這一問(wèn)題在實(shí)驗(yàn)中造成的后果是 。（5）b中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是 ，反應(yīng)后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是 。（6）裝置b存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，會(huì)使在做實(shí)驗(yàn)時(shí)出現(xiàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行，這兩個(gè)缺點(diǎn)是 、 。12某含苯環(huán)的化合物a，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3。（1）a的分子式為 ：（2）a與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型是 ；（3）已知：。請(qǐng)寫(xiě)出a與稀、冷的kmno4溶液在堿性條件下反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；（4）一定條件下，a與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7，寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；（5）在一定條件下，由a聚合得到高分子化合物的反應(yīng)方程式為： 。13有人曾經(jīng)提出苯除有平面正六邊形分子結(jié)構(gòu)外，還可能有空間立體結(jié)構(gòu)的分子，例如下面的式和式： (1)若以式為主體，其一元取代物分子中，2，4，6位上的氫原子性質(zhì)相同，3，5位上的氫原子性質(zhì)相同，則2，4，6-三氯硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。(2)若以式分子生成二氯苯時(shí)，其可能的同分異構(gòu)體有_種。14.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出分子式為c6h6的一種含兩個(gè)叁鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(2)已知分子式為c6h6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為：這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：能而i不能的是 (填入編號(hào))。a.被酸性高猛酸鉀溶液氧化 b.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.能與溴發(fā)生取代反應(yīng) d.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：lmol c6h6與h2加成時(shí)：i需 mol h2，而需 mol h2。今發(fā)現(xiàn)c6h6 還可能有另一種如右圖的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有 種。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是c10h8。，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的 (填入編號(hào))。a. b. c. d. (4)根據(jù)第(3)小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列 事實(shí)(填入編號(hào))。a.萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b.萘能與h2發(fā)生加成反應(yīng)c.萘分子中所有原子在同一平面d.一溴代萘c10h7br)只有兩種同分異構(gòu)體(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子碳碳之間的鍵是 。根據(jù)第(4)小題中萘的性質(zhì)及我們學(xué)過(guò)的苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，請(qǐng)你寫(xiě)出你認(rèn)為的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。15.在強(qiáng)氧化劑如kmno4、k2cr2o7等氧化作用下，苯環(huán)上的烷基不論其長(zhǎng)短如何，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，則烷基即可氧化成羧基(-cooh)，如（苯甲酸顯酸性）。羧酸鹽與堿石灰共熱，可發(fā)生脫羧反應(yīng)，如ch3coona+naohna2co3+ch4?，F(xiàn)以甲苯為原料，其余試劑任選，制取1,3,5-三硝基苯，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。直面高考16.下列敘述中，錯(cuò)誤的是 （ ）a.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560反應(yīng)生成硝基苯b.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷c.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷d.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯解析：考察有機(jī)反應(yīng)原理。甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要是甲基上的h被cl取代。答案：d17.螢火蟲(chóng)發(fā)光原理如下:關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是 （ ）a. 互為同系物 b.均可發(fā)生硝化反應(yīng)c.均可與碳酸氫鈉反應(yīng) d.均最多有7個(gè)碳原子共平面解析：熒光素及氧化熒光素含有的官能團(tuán)不完全相同，不屬于同系物，a錯(cuò)；分子中因都含有苯環(huán)，故都能發(fā)生硝化反應(yīng)，b正確；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的有機(jī)物必須有官能團(tuán)“cooh”，故氧化熒光素不與碳酸氫鈉反應(yīng)，c錯(cuò)；熒光素和氧化熒光素均最多有11個(gè)碳原子共平面，d錯(cuò)。答案：b18.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對(duì)酵母和霉菌具有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；d可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；f的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)a的化學(xué)名稱為 ；(2)由b生成c的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ；該反應(yīng)的類型為 ；(3)d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；(4)f的分子式為 ；(5)g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；(6)e的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析 ：根據(jù)題意可知a中有苯環(huán)，所以a 為甲苯。cl2在鐵粉作用下與甲苯的反應(yīng)是發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)，從目標(biāo)產(chǎn)物“對(duì)羥基苯甲酸丁酯”看應(yīng)生成。cl2在光的作用下與甲苯的反應(yīng)是發(fā)生在苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，所以c為。對(duì)比c和d的組成知d為，用酯化反應(yīng)原理逆推得g為，f為 ， 對(duì)照d、f，再結(jié)合e的組成得e為。e的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含有醛基）的同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個(gè)hcoo和一個(gè)氯原子（鄰、間、對(duì)），共有3種同分異構(gòu)體；另一種是有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基和一個(gè)氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以一共13種。其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是。答案：（1）甲苯 （2） + 2cl2 + 2hcl 取代反應(yīng)（3） （4）c7h4o3na2 （5） （6） 13 19寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱。寫(xiě)出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。解析：的分子式為c9h12，則符合題意的該同分異構(gòu)體為1，3，5-三甲苯。發(fā)生溴代反應(yīng)時(shí)，如果是苯環(huán)上的h被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)；如果是側(cè)鏈上的h被取代，則類似烷烴的鹵代反應(yīng)，在光照條件下與溴反應(yīng)。答案：1,3,5-三甲苯（或均三甲苯、間三甲苯）生成 所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純溴、光照。生成所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純溴、鐵作催化劑。20.沐舒坦（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不考慮立體異構(gòu)）是臨床上使用廣泛的祛痰藥，下圖所示是其多條合成路線中的一條（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出）。完成下列填空：寫(xiě)出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：反應(yīng) ，反應(yīng) 。寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng) 。 寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a ， b 。解析：本題運(yùn)用正向思維和逆向思維相結(jié)合的方法進(jìn)行推理。根據(jù)c7h8及可確定起始有機(jī)物為甲苯，則反應(yīng)為甲苯在濃硫酸和水浴加熱的條件下，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成。 ，反應(yīng)取代，氧化，還原，酯化（或溴代），溴代（或酯化）。根據(jù)b的分子式和的結(jié)構(gòu)，可知b為。反應(yīng)為取代，c為。答案：濃硝酸/濃硫酸、水浴加熱 br/fe(或ch3oh/濃硫酸、加熱)還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 21.異丙苯是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空：(1)由苯與2丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于_反應(yīng)；由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_(kāi) 。(2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是_ _。(3)甲基苯乙烯()是生產(chǎn)耐熱型abs樹(shù)脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫(xiě)出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)。（提示：ch3ch2cl + naohch2ch2+ nacl + h2o ）(4)耐熱型abs樹(shù)脂由丙烯腈(ch2chcn)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，寫(xiě)出該樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮單體比例)。解析：(1)由苯與2丙醇()反應(yīng)制備異丙苯屬于取代反應(yīng)，由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對(duì)位引入br，所以與苯的鹵代反應(yīng)條件相同，需用液溴在溴化鐵(或鐵)作催化劑條件下反應(yīng)。(2)異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對(duì)稱的1,3,5三甲苯分子中等效氫原子種類最少，故其一溴代物最少(共2種)。(3)由異丙苯制備甲基苯乙烯，首先對(duì)此二者結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，可以看出異丙苯中的cc變成了甲基苯乙烯中的，因此需要先鹵代、后消去兩步反應(yīng)。(4)abs樹(shù)脂是由丙烯腈(ch2chcn)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成，反應(yīng)為：nch2=chcn + nch2=chch=ch2 n。答案：(1)取代 br2/febr3(或br2/fe) (2)1,3,5三甲苯（或均三甲苯、間三甲苯）（3） (4) (其他合理答案均可)參考答案基礎(chǔ)題組1c解析：要推算硼氮苯的二氯取代物數(shù)目，其方法是將二個(gè)cl原子“定一、移一”，首先將一個(gè)cl原子定在b原子上，移動(dòng)另一個(gè)cl原子，得3種結(jié)構(gòu)；再將一個(gè)cl原子定在n原子上，移動(dòng)另一個(gè)cl原子，也得3種結(jié)構(gòu)，其中有兩種（另一個(gè)cl原子在b上的）與前面重復(fù)，故只有4種。2. b解析：先將己烯加成，再氧化甲苯進(jìn)行檢驗(yàn)，防止己烯被氧化造成干擾。3ab 解析：使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是己烯；不褪色，分層后無(wú)色油狀物在上層的是苯，分層后無(wú)色油狀物在下層的是四氯化碳。使溴水褪色的是己烯；分層后下層有色的是四氯化碳，分層后上層有色的是苯。故可用酸性高錳酸鉀溶液或溴水鑒別這3種液體。4cd解析：選項(xiàng)a中生成了新雜質(zhì)碘，選項(xiàng)a錯(cuò)誤；用乙烯和氫氣加成除雜，不易控制氫氣的用量且反應(yīng)難度大，選項(xiàng)b錯(cuò)誤。5. bc解析：只要兩種物質(zhì)的氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則當(dāng)混合物質(zhì)量一定時(shí)，無(wú)論兩種物質(zhì)以何種比例混合，完全燃燒產(chǎn)生水的質(zhì)量均相等。對(duì)于烴來(lái)說(shuō)，則同時(shí)兩種物質(zhì)的碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，故兩種烴的最簡(jiǎn)式相同。題給的4個(gè)選項(xiàng)中，選項(xiàng)b兩種烴的最簡(jiǎn)式均為ch2，選項(xiàng)c兩種烴的最簡(jiǎn)式均為ch，故選項(xiàng)b、c正確。6a 來(lái)源:解析：苯的同系物是分子中只含有1個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基的烴。選項(xiàng)b分子中含2個(gè)苯環(huán)。選項(xiàng)c、d還含有碳、氫以外的其它元素，不是烴，屬于芳香族化合物。7d解析：苯和烷烴均不與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，選項(xiàng)a、b錯(cuò)誤；甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不與溴水反應(yīng)，選項(xiàng)c錯(cuò)誤；選項(xiàng)d的碳碳雙鍵具有烯烴的性質(zhì)。8b解析：選項(xiàng)b的反應(yīng)是加成反應(yīng)。9c解析：苯環(huán)影響了其側(cè)鏈，側(cè)鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。10d 解析：這類有機(jī)物含有1個(gè)苯環(huán)，還有3個(gè)取代基，先考慮二溴苯有3種，分別是，再考慮苯環(huán)的1個(gè)氫原子被氯取代，則上述3種二溴苯的一氯代物的種類分別是2種、3種和1種，共6種。提升題組11.(1) 2fe3br2=2febr3 br2 hbrhbragno3=agbrhno3(2)導(dǎo)出hbr，同時(shí)兼起冷凝器的作用(3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中(4)br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境(5)吸收反應(yīng)中隨hbr逸出的br2蒸氣和苯蒸氣 ccl4由無(wú)色變成橙紅色(6)隨hbr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低由于導(dǎo)管插入agno3溶液中而易產(chǎn)生倒吸解析：苯在鐵粉的作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，同時(shí)生成hbr氣體，故可用agno3溶液(硝酸酸化)來(lái)檢驗(yàn)反應(yīng)生成的hbr，進(jìn)而證明確實(shí)發(fā)生了取代反應(yīng)。但該反應(yīng)放熱，br2、苯均易揮發(fā)；br2和h2o反應(yīng)生成hbr和hbro，會(huì)干擾有關(guān)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。此外，苯、br2進(jìn)入空氣中會(huì)污染空氣，同時(shí)也使反應(yīng)物的利用率降低。12（1）c8h8（2） 加成反應(yīng)（3）（4） （5）n 解析：（1）m(c)=92.3%104=96 則m(h)=8，此含量不可能含其他原子。則9612=8 所以分子式為c8h8；（2）該分子中含苯環(huán)，且分子能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，所以a應(yīng)為苯乙烯，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；（3）分子中有碳碳雙鍵，直接套用信息可得結(jié)果；（4）加氫反應(yīng)，若只加成碳碳雙鍵，則含h 9.43%，若苯環(huán)也加氫，則含h 14.3%，后者符合題意。（5）按碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)書(shū)寫(xiě)即可。13(1) (2)6解析： (1)式為正三棱柱，由三個(gè)正方形和兩個(gè)等邊三角形成組成，要滿足2，4，6位上氫原子性質(zhì)相同和3，5位上氫原子性質(zhì)相同，其編號(hào)可表示為，其2，4，6-三氯硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)以式分子生成二氯苯時(shí)，可能有如下6種同分異構(gòu)體：14. (1) hccccch2ch3 (其他合理答案也可) (2)ab 3 2 3