蘇教版選修5 專(zhuān)題4 第一單元　鹵代烴 學(xué)案.doc

專(zhuān)題4烴的衍生物 1甲烷與cl2光照取代后的有機(jī)產(chǎn)物有幾種？它們?cè)诔叵碌臓顟B(tài)是什么？提示：有4種，分別為ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4。其中ch3cl為氣態(tài)，ch2cl2、chcl3、ccl4為液態(tài)。2溴乙烷(ch3ch2br)含有的官能團(tuán)是什么？如何由乙烯制取溴乙烷？提示：溴乙烷分子中含有的官能團(tuán)是溴原子；乙烯和hbr經(jīng)加成反應(yīng)可制得溴乙烷。3如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明溶液中含有x(x代表cl、br、i)?提示：取少量溶液于潔凈試管中，滴入幾滴用硝酸酸化的agno3溶液，觀察沉淀的顏色新知探究探究什么是鹵代烴？cf2cl2屬于鹵代烴嗎？提示：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，叫鹵代烴，cf2cl2屬于鹵代烴。探究是否所有鹵代烴都是密度比水大、難溶于水的油狀液體？提示：不是；如脂肪鹵代烴的一氯代物和一氟代物的密度小于水。探究涂改液中含有苯的同系物和鹵代烴，中小學(xué)生最好不要使用的原因是什么？提示：苯的同系物和鹵代烴都有一定的毒性，危害健康，學(xué)生最好不要使用涂改液。必記結(jié)論1概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱(chēng)為鹵代烴。2分類(lèi)3對(duì)人類(lèi)生活的影響(1)用途：用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑等。(2)危害：氟氯代烴(俗稱(chēng)氟利昂)能破壞大氣臭氧層。氟氯烴破壞臭氧的機(jī)理：主要是氟利昂進(jìn)入平流層后，在紫外線(xiàn)照射下分解出cl原子基，cl再與o3發(fā)生反應(yīng)，破壞大氣臭氧層。(3)鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用：成功體驗(yàn)1下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()a氯乙烯b溴苯c四氯化碳 d硝基苯解析：選d硝基苯分子結(jié)構(gòu)中不含鹵素原子，且含有氧、氮原子，不屬于鹵代烴。2下列關(guān)于氟氯烴的說(shuō)法中，不正確的是()a氟氯烴是一類(lèi)含氟和氯的鹵代烴b氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒c氟氯烴大多數(shù)無(wú)色，無(wú)臭，無(wú)毒d在平流層，氟氯烴在紫外線(xiàn)照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗o3的循環(huán)反應(yīng)解析：選b氟氯烴的性質(zhì)穩(wěn)定，對(duì)人體無(wú)傷害，可作為致冷劑，它是無(wú)臭味的，當(dāng)其進(jìn)入臭氧層后，可以破壞o3。新知探究探究足球運(yùn)動(dòng)員在劇烈的運(yùn)動(dòng)中發(fā)生踢傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)立即跑上前，在運(yùn)動(dòng)員受傷部位噴上氯乙烷(ch3ch2cl)，不一會(huì)，運(yùn)動(dòng)員又能投入到比賽中，你知道氯乙烷為什么能起鎮(zhèn)痛效果？提示：氯乙烷是沸點(diǎn)低、易揮發(fā)的無(wú)色液體，當(dāng)氯乙烷噴灑在運(yùn)動(dòng)員受傷部位時(shí)，由于它的迅速揮發(fā)而使局部皮膚表面溫度驟然下降而起到鎮(zhèn)痛效果。探究鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件是什么？提示：鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件是與強(qiáng)堿如naoh水溶液共熱；鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與naoh的乙醇溶液共熱。探究溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？提示：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是從分子中脫去溴原子和與連有溴原子以碳原子相鄰的碳原子上脫去一個(gè)氫原子(脫去一個(gè)hbr分子)naohch2=ch2nabrh2o，從而形成不飽和化合物：ch2ch2。探究1，2二溴乙烷在naoh乙醇溶液中共熱得到的產(chǎn)物是什么？提示：乙炔。 必記結(jié)論1鹵代烴的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。(3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。(4)溶解性：鹵代烴不溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(chcl3)和四氯化碳等。21溴丙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(1)分子結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)c3h7brch3ch2ch2brbr(2)化學(xué)性質(zhì)：消去反應(yīng)：a定義：在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。b鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。c反應(yīng)方程式：1溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為：ch3ch2ch2brnaohch3ch=ch2nabrh2o。水解反應(yīng)：a鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與強(qiáng)堿的水溶液共熱。b反應(yīng)方程式：1溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：ch3ch2ch2brnaohch3ch2ch2ohnaoh。c反應(yīng)類(lèi)型：取代反應(yīng)。成功體驗(yàn)31溴丙烷、2溴丙烷分別與naoh的乙醇溶液共熱，則兩反應(yīng)()a產(chǎn)物相同，反應(yīng)類(lèi)型相同b產(chǎn)物不同，反應(yīng)類(lèi)型不同c碳?xì)滏I斷裂的位置相同d碳溴鍵斷裂的位置相同解析：選a二者均發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物均為ch3ch=ch2，但ch、cbr鍵斷裂的位置不相同。4請(qǐng)以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇(hoch2ch2oh)的方案，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類(lèi)型。解析：以溴乙烷為原料合成乙二醇的方法為：ch3ch2brch2=ch2ch2brch2brhoch2ch2oh答案：第一步：ch3ch2brnaohch2=ch2nabr消去反應(yīng)第二步：ch2=ch2br2ch2brch2br加成反應(yīng)第三步：ch2brch2br2naohhoch2ch2oh2nabr取代反應(yīng)新知探究 成功體驗(yàn)5某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室中做1，2二溴乙烷的消去反應(yīng)，按下列步驟進(jìn)行，請(qǐng)?zhí)羁眨?1)按圖連接好儀器裝置并_。(2)在試管a中加入2 ml 1，2二溴乙烷和5 ml 10%的naoh的_溶液，再向試管a中加入_。(3)在試管b中加入少量溴水。(4)用_加熱試管里的混合物，持續(xù)加熱一段時(shí)間后，把生成的氣體通入溴水，觀察到的現(xiàn)象是_。根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)，完成以下問(wèn)題：寫(xiě)出所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意的問(wèn)題有：_。解析：有氣體產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)裝置在連接好裝置后都需檢驗(yàn)裝置的氣密性，以防氣體外漏。鹵代烴的消去反應(yīng)需在強(qiáng)堿的乙醇溶液中共熱發(fā)生，為防止液體暴沸需在試管中加入碎瓷片。用水浴加熱試管，試管受熱均勻，且溫度容易控制，注意燒杯內(nèi)水不要沸騰，以防外濺，反應(yīng)生成的chch能使溴水褪色。1，2二溴乙烷消去反應(yīng)方程式：ch2brch2br2naohchch2nabr2h2o；使溴水褪色的化學(xué)方程式：chchbr2chbrchbr(或chch2br2chbr2chbr2)。答案：(1)檢查裝置的氣密性(2)乙醇幾片碎瓷片(4)水浴溴水褪色ch2brch2br2naohchch2nabr2h2o，chchbr2chbr=chbr(或chch2br2chbr2chbr2)為了防止暴沸，在試管中應(yīng)加入碎瓷片；用水浴加熱，注意不要使水沸騰關(guān)鍵語(yǔ)句小結(jié)1消去反應(yīng)是指在一定條件下從一個(gè)有機(jī)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。2鹵代烴在強(qiáng)堿水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇。在強(qiáng)堿醇溶液中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴。3檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，這是由于鹵素原子(官能團(tuán))的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例1下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()解析：選ba項(xiàng)中只有一個(gè)碳原子，c、d兩項(xiàng)中與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，所以a、c、d三項(xiàng)均不能發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴的水解反應(yīng)只斷裂cx鍵，對(duì)分子結(jié)構(gòu)沒(méi)有什么特殊要求，只要是鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)，這是鹵代烴的通性。鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，必須要具備兩個(gè)條件：一是在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱才能進(jìn)行；二是分子中與x相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。下列情況下的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)：只含一個(gè)碳原子的鹵代烴，如ch3br；和鹵原子相連的碳原子(碳原子)的相鄰碳原子(碳原子)上無(wú)氫原子的鹵代烴，如。(2)當(dāng)鹵代烴分子中存在2個(gè)或3個(gè)碳原子，且這些碳原子都連有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種，如在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成物可能有3種結(jié)構(gòu)。1寫(xiě)出分子式為c4h9cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，指出其中哪些能發(fā)生消去反應(yīng)及產(chǎn)物數(shù)目？哪些不能發(fā)生消去反應(yīng)？提示：c4h9cl的同分異構(gòu)體分別為(1)ch3ch2ch2ch2cl；(2)ch3ch2chclch3； (1)、(2)、(3)、(4)都能發(fā)生消去反應(yīng)，消去反應(yīng)的產(chǎn)物分別為1種、2種、1種、1種。例2為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是()加agno3溶液加naoh溶液加熱加蒸餾水加硝酸至溶液顯酸性a bc d解析：選c溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與agno3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過(guò)溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入agno3溶液檢驗(yàn)，否則ag與oh反應(yīng)得到agoh白色沉淀，agoh再分解為ag2o褐色沉淀，影響溴的檢驗(yàn)，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加agno3溶液檢驗(yàn)。鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法2在足球比賽場(chǎng)上，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(rx)。試回答下列問(wèn)題：(1)為了證明該鹵代烴(rx)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：a取一支試管，滴入1015滴rx；b再加入1 ml 5%的naoh溶液，充分振蕩；c加熱，反應(yīng)一段時(shí)間后，取溶液少許，冷卻；d再加入5 ml稀硝酸酸化；e再加入agno3溶液，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(rx)是氯代烴，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(rx)是溴代烴。寫(xiě)出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_。有同學(xué)認(rèn)為d步操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說(shuō)法_(填“正確”或“不正確”)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明理由_。(2)從環(huán)境保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？解析：(1)根據(jù)出現(xiàn)沉淀的顏色，可知鹵素原子種類(lèi)，在加agno3溶液之前，必須加入稀硝酸酸化，因?yàn)檫^(guò)量的naoh能與agno3反應(yīng)，生成agoh，agoh不穩(wěn)定，立即分解為褐色ag2o沉淀，干擾對(duì)鹵素原子種類(lèi)的檢驗(yàn)。(2)有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境。答案：(1)白色淺黃色rxnaohrohnax不正確在b步驟中naoh是過(guò)量的，若沒(méi)有d步驟，直接加入agno3溶液，將會(huì)產(chǎn)生褐色ag2o沉淀，干擾對(duì)鹵素原子種類(lèi)的檢驗(yàn)(2)不能； 有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境。1下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()achcl3bccl4解析：選d鹵代烴分子中只能含有c、h、x(鹵素)或c、x(鹵素)，不能含有o。2下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是()a溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合共熱b一氯甲烷和苛性鈉的乙醇溶液混合共熱c氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱d1碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱解析：選da、c發(fā)生的是水解反應(yīng)；b不符合消去反應(yīng)的條件，無(wú)鄰位碳原子。3某學(xué)生將氯乙烷與naoh溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入agno3溶液，最終未得到白色沉淀，其主要原因是()a加熱時(shí)間太短b不應(yīng)冷卻后再加入agno3溶液c加agno3溶液前未用稀hno3酸化d反應(yīng)后的溶液中不存在cl解析：選c氯乙烷在堿性條件下加熱水解，先加入過(guò)量的稀hno3中和未反應(yīng)完的naoh，然后再加入agno3溶液，可以檢驗(yàn)cl的存在。4下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是()解析：選b本題主要考查鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的條件及共價(jià)鍵的斷裂方式。題給四種物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。但是發(fā)生消去反應(yīng)必須具備與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，分析四種物質(zhì)：a