烴的含氧衍生物醇和酚.ppt

醇的分類 醇的命名 醇的同分異構(gòu)體醇類的同分異構(gòu)體可有碳鏈異構(gòu) 羥基的位置異構(gòu) 相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是類別異構(gòu) 醇的物理性質(zhì) 相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴 這是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵的緣故 甲醇 乙醇 丙醇均可與水以任意比例混溶 這是因?yàn)樗鼈兣c水形成氫鍵的緣故 飽和一元醇的同系物沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而升高 溶解度減小 羥基數(shù)目越多 分子間形成的氫鍵數(shù)越多 沸點(diǎn)越高 基礎(chǔ)題一 乙醇的熔沸點(diǎn)比含相同碳原子的烷烴的熔沸點(diǎn)高的主要原因是 A 乙醇的相對分子質(zhì)量比含相同碳原子的烷烴的相對分子質(zhì)量大B 乙醇分子之間易形成氫鍵C 碳原子與氫原子的結(jié)合沒碳原子與氧原子的結(jié)合的程度大D 乙醇是液體 而乙烷是氣體 B 2 醇的化學(xué)性質(zhì) 1 醇與金屬鈉 反應(yīng)的化學(xué)方程式 2ROH 2Na 2RONa H2 提醒 在計(jì)算中2 OH H2 2 氧化反應(yīng) 醇可燃燒 醇的催化氧化 去氫加氧為氧化反應(yīng) 某些醇能被高錳酸鉀酸性溶液 或酸性重鉻酸鉀 氧化 3 消去反應(yīng) 醇在濃硫酸和加熱的條件下可脫去分子內(nèi)的水分子 形成不飽和鍵 4 取代反應(yīng) 分子間脫水生成醚 2ROH ROR H2O 鹵代反應(yīng) 乙醇與濃氫鹵酸 如HBr 混合加熱生成鹵代烴 ROH HBrRBr H2O 基礎(chǔ)題二 2010 榆樹模擬 乙醇 乙二醇 甘油 分別與足量金屬鈉作用 產(chǎn)生等量的氫氣 則三種醇的物質(zhì)的量之比為 A 6 3 2B 1 2 3C 3 2 1D 4 3 2 A 解析 醇中羥基個數(shù)與被置換的氫原子個數(shù)之比為1 1 三種醇與鈉反應(yīng)放出等量的氫氣 則三種醇提供的羥基數(shù)相同 三種醇的物質(zhì)的量之比為 二 苯酚 1 苯酚的結(jié)構(gòu)特征羥基直接跟苯環(huán)相連的化合物叫酚 羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上的化合物叫芳香醇 基礎(chǔ)題二 由 C6H5 C6H4 CH2 OH四種原子團(tuán) 各1個 一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有 A 1種B 2種C 3種D 4種 C 解析 本題解題思路是在充分理解酚的概念的同時 掌握四種原子團(tuán)連結(jié)方式 一價基團(tuán)苯基 C6H5 羥基 OH 只能處在兩端 二價基團(tuán)亞苯基 C6H4 亞甲基 CH2 應(yīng)處于鏈中 由此可寫出兩種基本方式 式為芳香醇類 醇類不合題意 不討論 式為酚類 變換羥基的位置 還可寫出兩種異構(gòu)體 屬于酚類物質(zhì)的共有3種 2 苯酚的物理性質(zhì)俗稱石炭酸 純凈的苯酚是無色晶體 有特殊氣味 熔點(diǎn)43 易溶于有機(jī)溶劑 常溫下在水中溶解度不大 高于65 時 與水以任意比互溶 常用乙醇清洗儀器上沾有的少量苯酚 有毒 對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用 如果不小心沾在皮膚上 應(yīng)該用酒精清洗 基礎(chǔ)題四 苯酚沾在皮膚上 正確的處理方法是 A 酒精洗滌B 水洗C 氫氧化鈉溶液洗滌D 溴水處理 A 3 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1 弱酸性 可與NaOH Na2CO3反應(yīng) 生成苯酚鈉 現(xiàn)象 渾濁的懸濁液變澄清 現(xiàn)象 溶液由澄清變?yōu)闇啙?結(jié)論 苯酚的酸性比碳酸弱 但苯酚的酸性比HCO強(qiáng) 苯酚具有弱酸性 但不能使石蕊變色 2 取代反應(yīng) 鑒定酚類反應(yīng) 3 加成反應(yīng) 4 縮聚反應(yīng) 5 顯色反應(yīng) 鑒定酚類反應(yīng) 酚類物質(zhì)遇Fe3 溶液呈特征顏色 苯酚溶液滴入三氯化鐵溶液 溶液呈紫色 基礎(chǔ)題五 2010 重慶 貝諾酯是由阿司匹林 撲熱息痛通過化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥 其合成反應(yīng)式 反應(yīng)條件略去 如下 下列敘述錯誤的是 A FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B 1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC 常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物 B 解析 A項(xiàng)撲熱息痛含有酚烴基 阿司匹林沒有 所以可以用FeCl3區(qū)別 正確 B項(xiàng) 阿司匹林中酯水解生成的酚羥基還要繼續(xù)與NaOH反應(yīng) 故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH 錯誤 C項(xiàng) 貝諾酯中有兩個酯基 這些均為憎水基 故其溶解度小 正確 D項(xiàng) 撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為 其化學(xué)式為C6H7NO 正確 重要考點(diǎn)1醇的氧化和消去 考點(diǎn)釋例1 下列醇中 不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 不能被催化氧化的是 AC D 知識歸納 一 醇的催化氧化 二 醇的消去反應(yīng) A 反應(yīng)機(jī)理 脫去羥基和羥基所連碳的相鄰碳上的氫原子 B 若羥基所連碳的相鄰碳上沒有氫原子或本身只一個碳原子則不可發(fā)生消去反應(yīng) 1 既可以發(fā)生消去反應(yīng) 又能被氧化成醛的物質(zhì)是 A 2 甲基 1 丁醇B 2 2 二甲基 1 丁醇C 2 甲基 2 丁醇D 2 3 二甲基 2 丁醇 A 2 今有組成為CH4O和C3H8O的混合物 在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng) 可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為 A 3種B 4種C 7種D 8種 C 重要考點(diǎn)2苯酚的性質(zhì) 考點(diǎn)釋例2 四川盛產(chǎn)五倍子 以五倍子為原料可制得化合物A A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示 請解答下列各題 1 A的分子式是 2 有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A 請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 3 有機(jī)物B與濃溴水反應(yīng)可最多消耗Br2 mol 若與氫氣在一定條件下反應(yīng)則最多消耗H2 mol 若與碳酸鈉溶液反應(yīng)則最多消耗碳酸鈉 mol 若與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)則最多消耗碳酸氫鈉 mol 若與鈉反應(yīng)則最多消耗鈉 mol 4 請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析 本題以四川盛產(chǎn)的五倍子為情景材料 綜合考查有機(jī)物的分子式 結(jié)構(gòu)簡式 方程式 同分異構(gòu)體等知識 考查了學(xué)生的知識遷移能力和綜合推理能力 要求善于將所學(xué)知識與社會熱點(diǎn)的科技生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)相聯(lián)系 活學(xué)活用 1 由A的結(jié)構(gòu)式很容易寫出A的分子式為C14H10O9 2 因B在題設(shè)條件下可生成A 由A逆推 A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡式為 3 與溴水反應(yīng)則發(fā)生苯環(huán)上羥基的鄰 對位取代反應(yīng) 消耗2molBr2 與氫氣反應(yīng)則加成苯環(huán)消耗3molH2 若與碳酸鈉或鈉反應(yīng)則酚羥基和羧基都能與之反應(yīng) 可消耗碳酸鈉或鈉4mol 若與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)則只有羧基與之反應(yīng) 可消耗碳酸氫鈉1mol 4 由A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A中有5個 OH 需中和5個NaOH 一個羧基中和一個NaOH 一個酯基消耗2個NaOH 故1molA可消耗8molNaOH 方程式很容易寫出 知識歸納 1 酚與濃溴水反應(yīng) 溴原子取代的是酚羥基的鄰 對位氫 若該位置被其他原子或原子團(tuán)占據(jù) 則該位置不能再被溴原子取代 2 酸性強(qiáng)弱比較 電離氫離子由易到難的順序 醋酸 碳酸 苯酚 碳酸氫根 電離氫原子越易則電離后的原子團(tuán)則越難結(jié)合氫離子 則結(jié)合氫離子由易到難的順序?yàn)?CO32 C6H5O HCO3 CH3COO 3 醇 酚和羧酸中羥基性質(zhì)的比較 注 畫 表示可以發(fā)生反應(yīng) 解析 1 88gCO2為2mol 45gH2O為2 5mol 標(biāo)準(zhǔn)狀況下11 2L 即烴的物質(zhì)的量為0 5mol 所以1mol烴A中含碳原子為4mol H原子為10mol 則