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臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)體會(huì)分析論文 摘要:有機(jī)化學(xué)是臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)的一門(mén)重要基礎(chǔ)課學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)過(guò)程中經(jīng)常會(huì)感到有機(jī)化合物種類多、性質(zhì)多、共性少既難學(xué)又難記致使學(xué)習(xí)效果不理想作者在多年的教學(xué)中通過(guò)前后對(duì)比聯(lián)系、搭建分子模型、緊扣結(jié)構(gòu)特征、理論聯(lián)系醫(yī)學(xué)等方法的開(kāi)展總結(jié)出一些實(shí)際教學(xué)經(jīng)驗(yàn)對(duì)激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助 關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué);臨床醫(yī)學(xué);教學(xué)效果 在臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)的課程設(shè)置中有機(jī)化學(xué)是一門(mén)重要的基礎(chǔ)理論課程對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的掌握直接為后續(xù)專業(yè)課程如生物化學(xué)、藥理學(xué)等學(xué)習(xí)奠定了理論基礎(chǔ)在提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果方面值得借鑒的方法有很多18但在實(shí)際教學(xué)中我們?nèi)匀话l(fā)現(xiàn)許多學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)聽(tīng)不懂聽(tīng)懂了但記不住記住了但不會(huì)做題的現(xiàn)象致使學(xué)習(xí)效果不理想進(jìn)而產(chǎn)生一定的厭學(xué)情緒分析原因主要有以下三個(gè)方面:一是有機(jī)化合物的種類比較多且各種化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征也各不相同特別是對(duì)一些立體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)更是難上加難;二是每一種有機(jī)化合物通常都有不同的化學(xué)性質(zhì)致使部分同學(xué)在面對(duì)大量的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)時(shí)總感到無(wú)從下手;三是有機(jī)化學(xué)本身就屬于一門(mén)理論性較強(qiáng)的學(xué)科特別是對(duì)反應(yīng)機(jī)理的推導(dǎo)和認(rèn)識(shí)一些同學(xué)雖然花了很大功夫去死記硬背但效果甚微針對(duì)以上問(wèn)題筆者在十年的教學(xué)實(shí)踐中一方面不斷借鑒一些成熟有效的教學(xué)方法另一方面也積極探索嘗試一些新的教學(xué)方法和技巧旨在為提高教學(xué)效果貢獻(xiàn)自己的微薄之力 1前后對(duì)比聯(lián)系基礎(chǔ)知識(shí)清晰化 有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中有兩個(gè)最基礎(chǔ)也是最重要的知識(shí)點(diǎn)化合物的種類和命名常見(jiàn)的有機(jī)化合物往往是根據(jù)官能團(tuán)進(jìn)行分類的有機(jī)化合物的官能團(tuán)很多看似彼此孤立實(shí)則聯(lián)系密切經(jīng)過(guò)前后對(duì)比不難發(fā)現(xiàn)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的順序往往也是一個(gè)組成元素逐漸增多、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)逐漸復(fù)雜的一個(gè)順序烴類有機(jī)物主要由C、H組成包括烷烴、不飽和烴、脂環(huán)烴、芳香烴等官能團(tuán)主要和碳碳鍵(如單、雙、三鍵等)有關(guān)醇、酚、醚類主要由C、H、O組成官能團(tuán)主要以極性的碳氧單鍵(羥基、醚氧鍵)為特征醛、酮類仍然是由C、H、O組成但官能團(tuán)是極性的碳氧雙鍵所組成的羰基羧酸類化合物雖然也是由C、H、O組成但官能團(tuán)卻是以碳氧單鍵和碳氧雙鍵共同組成的羧基有機(jī)胺類物質(zhì)主要由C、H、N組成官能團(tuán)主要是結(jié)構(gòu)與NH3分子類似的氨基、亞氨基等氨基酸則由C、H、O、N組成官能團(tuán)包括羧基和氨基至于糖類及代謝中的輔酶等物質(zhì)需結(jié)合雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行學(xué)習(xí)掌握了這樣一個(gè)規(guī)律之后學(xué)生對(duì)各類化合物的認(rèn)識(shí)也就大致有了個(gè)輪廓再學(xué)習(xí)起來(lái)也就容易一些我校臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)所使用的教材是由呂以仙主編、人民衛(wèi)生出版社出版的有機(jī)化學(xué)該教材中各類有機(jī)化合物命名在每一章中單獨(dú)進(jìn)行講解其中系統(tǒng)命名法是要求學(xué)生重點(diǎn)掌握的由于不同化合物之間的系統(tǒng)命名規(guī)律完全相似為加深學(xué)生對(duì)該知識(shí)點(diǎn)的理解和認(rèn)識(shí)筆者在教授烷烴類化合物時(shí)就對(duì)系統(tǒng)命名法進(jìn)行高度概括和歸納先將命名原則總結(jié)為三大步驟:第一步選主鏈;第二步給主鏈編號(hào);第三步確定支鏈除了在選主鏈和給主鏈編號(hào)時(shí)注意把握“主官能團(tuán)”優(yōu)先考慮這一原則之外確定支鏈的辦法對(duì)于所有的鏈狀化合物來(lái)說(shuō)基本上都是完全相同的然后再以學(xué)生比較熟悉的烷烴、烯烴、醇等幾類化合物的命名為實(shí)例求同存異這樣一來(lái)學(xué)生對(duì)命名通則的理解和認(rèn)識(shí)就變得容易了環(huán)狀化合物的命名也可以參考之掌握了構(gòu)造式的命名之后再講到后面的順/反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)體的命名時(shí)重點(diǎn)放在構(gòu)型的判斷上再加上相應(yīng)構(gòu)造式的名稱就可以了 2搭建分子模型抽象結(jié)構(gòu)形象化 在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中有關(guān)碳原子的雜化類型、順?lè)串悩?gòu)及對(duì)映異構(gòu)等立體異構(gòu)體的概念常常會(huì)讓學(xué)生感到既枯燥又難懂采用多媒體授課方式雖然可以將這些抽象的概念較為生動(dòng)且直觀地展現(xiàn)出來(lái)910但對(duì)于一些空間思維較差的同學(xué)來(lái)說(shuō)理解起來(lái)總還是有難度故而可以考慮使用傳統(tǒng)的教學(xué)工具球棍模型再借助問(wèn)題教學(xué)法11進(jìn)行輔助教學(xué)例如在講解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象時(shí)可以分成以下幾個(gè)步驟進(jìn)行:(1)讓學(xué)生分成幾個(gè)小組自己動(dòng)手搭建2丁醇分子的球棍模型(見(jiàn)圖1結(jié)構(gòu)式1)再任意互換2位碳上的兩個(gè)基團(tuán)后又得到一個(gè)2丁醇的分子模型(結(jié)構(gòu)式2)此時(shí)讓學(xué)生思考這兩個(gè)分子模型是否完全相同?能否完全重合?當(dāng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)這兩個(gè)看似相同的分子模型不能完全重合時(shí)及時(shí)向?qū)W生強(qiáng)調(diào)這是一種立體異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)果表明結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式2為不同的化合物;(2)使用完全相同的辦法引導(dǎo)學(xué)生搭建2丙醇的分子模型根據(jù)2丁醇和2丙醇分子結(jié)構(gòu)之間的差異引出“手性碳原子”的概念;(3)引導(dǎo)學(xué)生將結(jié)構(gòu)式2在豎直方向沿著底平面旋轉(zhuǎn)180這樣得到的結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式2實(shí)則為同一種化合物然而結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式1明顯具有相互照鏡子的關(guān)系這種分子就稱為“手性分子”結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式3之間互稱為“對(duì)映異構(gòu)體”經(jīng)過(guò)這樣一步一步動(dòng)手搭建模型同學(xué)們不但對(duì)這種立體結(jié)構(gòu)有了一定的認(rèn)識(shí)而且對(duì)其中所涉及到的基本概念也會(huì)理解比較透徹在建立了對(duì)映異構(gòu)體的概念之后再利用多媒體教具對(duì)2丁醇的球棍模型進(jìn)行投影并根據(jù)課本上的要求按“橫前豎后”的原則引出Ficsher投影式的書(shū)寫(xiě)要點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生順利地將立體結(jié)構(gòu)向平面式進(jìn)行轉(zhuǎn)化最后利用前面所搭建的兩種不能重合的2丁醇分子模型講解“方向盤(pán)法”所確定的/S構(gòu)型對(duì)有興趣的同學(xué)還可根據(jù)立體構(gòu)型和Ficsher投影式之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系總結(jié)直接利用Ficsher投影式判斷/S構(gòu)型的方法這樣逐步引導(dǎo)學(xué)生充分利用手中的分子模型從簡(jiǎn)單到復(fù)雜環(huán)環(huán)相扣在掌握與對(duì)映異構(gòu)相關(guān)的基本概念的同時(shí)也對(duì)這種立體異構(gòu)體的特征留下了深刻的印象 3緊扣結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)生動(dòng)化 有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)重點(diǎn)就是掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)特點(diǎn)由于有機(jī)化合物種類繁多各類化合物的性質(zhì)又各不相同因此學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)總感到內(nèi)容多、共性少既難學(xué)又難記如果我們?cè)谥攸c(diǎn)分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征之后能因勢(shì)利導(dǎo)讓學(xué)生嘗試自己根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征推斷這類化合物可能表現(xiàn)出來(lái)的化學(xué)性質(zhì)將會(huì)有利于學(xué)生對(duì)各類有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的記憶比如在講有機(jī)胺類物質(zhì)這一章的內(nèi)容時(shí)首先以大家熟悉的氨分子結(jié)構(gòu)特征(三角錐型)為例當(dāng)氨分子中的氫不同程度被烴基取代之后就得到不同結(jié)構(gòu)的伯、仲、叔胺而這種取代并沒(méi)有破壞氮原子本身所含有的孤對(duì)電子由此讓學(xué)生對(duì)此類化合物的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理:(1)按照路易斯(Lewis)酸堿理論孤對(duì)電子將賦予胺類物質(zhì)堿性而氮原子上所連接的取代基必將會(huì)影響到其供電子性即堿性強(qiáng)弱;(2)孤對(duì)電子的存在使胺類物質(zhì)具備了親核試劑的結(jié)構(gòu)特征可以與鹵代烴、酰鹵、酸酐、酯等發(fā)生親核取代反應(yīng);(3)當(dāng)?shù)由线B接有苯環(huán)時(shí)會(huì)發(fā)生p共軛效應(yīng)使苯環(huán)電子云密度增加有利于苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的進(jìn)行這樣先通過(guò)簡(jiǎn)單的推理使學(xué)生對(duì)胺類化合物的化學(xué)性質(zhì)有一個(gè)大致的認(rèn)識(shí)然后再進(jìn)行具體講解學(xué)生就比較容易接受了在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中對(duì)反應(yīng)機(jī)理的理解也是學(xué)生普遍遇到的難題對(duì)于臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生教材中所涉及的反應(yīng)機(jī)理都只是進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理12即使這樣大部分學(xué)生還是搞不清“親電”和“親核”是回事經(jīng)過(guò)多年的實(shí)踐教學(xué)筆者在講解反應(yīng)機(jī)理時(shí)首先會(huì)引導(dǎo)學(xué)生觀察此類化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征可能會(huì)引起什么反應(yīng)?如果反應(yīng)可能帶來(lái)什么產(chǎn)物?接著給學(xué)生重點(diǎn)介紹一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)再引導(dǎo)學(xué)生分析具體反應(yīng)過(guò)程比如在講苯環(huán)的親電取代反應(yīng)時(shí)先讓學(xué)生根據(jù)苯環(huán)上碳原子的sp2雜化特征判斷出苯環(huán)存在共軛效應(yīng)共軛大鍵的存在使環(huán)平面上下都有密度較大的電子云分布而外界試劑在進(jìn)攻這樣的“富”電子結(jié)構(gòu)時(shí)勢(shì)必是“親電”的過(guò)程再加上苯環(huán)共軛結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性最可能發(fā)生的就是取代氫的反應(yīng)所以苯環(huán)上發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)從機(jī)理上來(lái)說(shuō)是親電取代反應(yīng)這樣通過(guò)擺事實(shí)講道理的方法引導(dǎo)學(xué)生自己進(jìn)行合理的推斷加深其對(duì)化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)機(jī)理的理解和認(rèn)識(shí)非常有幫助 4理論聯(lián)系醫(yī)學(xué)授課內(nèi)容趣味化 我校為臨床醫(yī)學(xué)等醫(yī)學(xué)相關(guān)專業(yè)所開(kāi)設(shè)的有機(jī)化學(xué)通常都安排在大學(xué)一年級(jí)第二學(xué)期對(duì)于接觸醫(yī)學(xué)專業(yè)課較少的一年級(jí)學(xué)生來(lái)說(shuō)還意識(shí)不到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性這也是他們?cè)谒枷肷蠈?duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)不夠重視的主要原因筆者在平時(shí)的授課中一般會(huì)利用上緒論課的時(shí)間向?qū)W生介紹有機(jī)化學(xué)與人體疾病、遺傳變異等的密切聯(lián)系以及有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)、分子生物學(xué)之間的相互影響、促進(jìn)和發(fā)展激發(fā)學(xué)生從專業(yè)的角度對(duì)有機(jī)化學(xué)有個(gè)較為客觀的認(rèn)識(shí)在學(xué)習(xí)各類有機(jī)化合物時(shí)遇到與醫(yī)藥關(guān)系密切的結(jié)構(gòu)就適當(dāng)進(jìn)行展開(kāi)拓寬學(xué)生的知識(shí)面比如在講到順?lè)礃?gòu)型時(shí)以臨床上廣泛使用的己烯雌酚為例其反式構(gòu)型與天然激素分子相似具有較強(qiáng)活性可用于對(duì)某些婦科疾病的治療;而順式構(gòu)型卻因?yàn)樗幮У投荒芩幱迷谥v到羧酸的酸性時(shí)以早期臨床上普遍使用的抗生素青霉素為例先將青霉素的結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)給學(xué)生然后讓他們思考青霉素為什么常常是以鈉鹽或鉀鹽的形式存在?等同學(xué)們發(fā)現(xiàn)是利用其羧基成鹽的性質(zhì)改變?nèi)芙庑詴r(shí)又進(jìn)一步提問(wèn)學(xué)生為什么做成粉針劑現(xiàn)配現(xiàn)用而不是直接做成注射劑?引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)中的四元環(huán)這樣又把前面所學(xué)習(xí)過(guò)的小環(huán)不穩(wěn)定性復(fù)習(xí)了一遍除此之外平時(shí)還可以通過(guò)網(wǎng)絡(luò)資源或和專業(yè)課教師多交流也可以多讀一些與醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)相關(guān)的書(shū)籍積累與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的基本醫(yī)學(xué)知識(shí)在教學(xué)中將有機(jī)化學(xué)內(nèi)容與醫(yī)學(xué)知識(shí)相互融會(huì)貫通這樣的教學(xué)方式不但可以達(dá)到增加學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)興趣的效果同時(shí)還能充分讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)之間的緊密聯(lián)系從思想上重視有機(jī)化學(xué)兩者相互促進(jìn)共同提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率每當(dāng)看到學(xué)生一臉恍然大悟的表情以及逐漸露出的笑臉作為老師也會(huì)感到收獲滿滿總之有機(jī)化學(xué)教學(xué)是一個(gè)長(zhǎng)久的、不斷探索、不斷進(jìn)步的過(guò)程以上所談到的幾點(diǎn)僅僅是筆者在多年教學(xué)實(shí)踐中的一點(diǎn)經(jīng)驗(yàn)和總結(jié)對(duì)激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助在今后的教學(xué)實(shí)踐中我們還需不斷努力改進(jìn)教學(xué)為培養(yǎng)高質(zhì)量的醫(yī)藥衛(wèi)生人才打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ) 參考文獻(xiàn) 1陶兆林司友琳曹守瑩等全面提升醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果的實(shí)踐與研究J基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)教育16(9):704707 2周麗平孫立力胡雪原等問(wèn)題教學(xué)法在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的實(shí)踐J醫(yī)學(xué)教育探索7(4):362363 3宋慶平高建綱王芬華等有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革探索J大學(xué)化學(xué)23(1):1416 4羅杰偉冉利劉紅鳴醫(yī)學(xué)院校有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革的探討J甘肅科技27(9):162163 5黃立新金克寧互動(dòng)式教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的運(yùn)用J中國(guó)成人教育(15):159160 6郭文宇楊珂鐘銳鋒等探究式教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理教學(xué)中的應(yīng)用研究以鹵代烴親核取代反應(yīng)機(jī)理為例J綿陽(yáng)師范學(xué)院學(xué)報(bào)30(2)
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