美拉德反應(yīng)的機理

美拉德反應(yīng)的機理（以葡萄糖為例）美拉德反應(yīng)過程可分為初期、中期和末期三個階段。精品資料a. 初 期 階 段(1).羰 氨 縮 合hochnrchnhr chcohhoch+r-nh 2hcohhochhcohhocho- h2 o親 核 加 成hcohhcohh親 核 加 成hcohcohhcohhcch 2ohch 2ohch 2 oh葡 萄 糖薛 夫 堿氮 代 葡 萄 糖 基 胺(2).分 子 重 排hnhr chnhr chcoh+hhocho開 環(huán)hcohhcohhochhcoh-h阿 姆 德 瑞分 子 重 排hchcohch 2oh氮 代 葡 萄 糖 基 胺hnhr ch 2cch 2ohnhrcohcohochhcoh分 子 重 排hochhcohhcohhcohch 2 ohch 2 oh烯 醇 式 果 糖 胺酮 式 果 糖 胺（ 1- 氨 基 -1-脫 氧 -2-酮 糖 ）b. 中 期 階 段（ 1 ） 酸 性 條 件 :h 2cnhrcohochhcohhcohhcnhrcohhochhcohhcohhcnrcohchhcohhcohh+h烯 醇 化- h 2o分 子 重 排ch 2ohch 2oh酮 式 果 糖 胺烯 醇 式 果 糖 基 胺choco+h 2o- h2ohch- r-nh 2hcoh分 子 重 排hcohch 2ohschiff 堿ch 2 oh3- 脫 氧 己 糖 奧 蘇 糖chochococch- h2ochochchhcohcch 2ohch 2oh不 飽 和 奧 蘇 糖5- 羥 甲 基 糠 醛 （ hmf）（ 2 ） 堿 性 條 件 ：h 2cnhrh 2cnhr2,3-烯 醇 化hochcohhcohhcohhcohhcohcocoh- r- nh 2分 子 重 排ch 2oh酮 式 果 糖 胺ch 2ohch 2ch 3cohcococohcohhcohhcohhcohch 3cocohcohhcohch 2ohch 2oh還 原 酮ch 2oh（ 3）氨基酸與二羰基化合物的作用。在二羰基化合物存在下，氨基酸可發(fā)生脫羧、脫氨作用， 生成醛和二氧化碳，其氨基則轉(zhuǎn)移到二羰基化合物上進(jìn)一步發(fā)生反應(yīng)生成各種化合物（風(fēng)味物質(zhì)。如醛、吡嗪等），這一反應(yīng)稱為斯特勒克（strecker ）降解反應(yīng)。(4) 果糖基胺的其他反應(yīng)產(chǎn)物的生成。在美拉德反應(yīng)中間階段，果糖基胺除生成還原酮等化合物外，還可以通過其他途徑生成各種雜環(huán)化合物，如吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、呋喃化合物、吡喃化合物等，所以此階段的反應(yīng)是一個復(fù)雜的反應(yīng)。c. 末期階段羰氨反應(yīng)的末期階段，多羰基不飽和化合物（如還原酮）一方面進(jìn)行裂解反應(yīng)，產(chǎn)生揮發(fā)性化合物；另一方面又進(jìn)行縮合、聚合反應(yīng)，產(chǎn)生褐黑色的類黑精物質(zhì)，從而完成整個美拉德反應(yīng)。（ 1）醇醛縮合。（ 2）生