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Michael 邁克爾 加成反應 反應背景 Michael反應是美國化學家ArthurMichael于1887年發(fā)現(xiàn)的 早在1883年 Komnenos等人已經(jīng)報道了第一例碳負離子與 不飽和酯的共軛加成反應 但是 直到1887年Michael發(fā)現(xiàn)使用乙醇鈉可以催化丙二酸二乙酯與肉桂酸乙酯的1 4 共軛加成 對該類反應的研究才得以真正發(fā)展 此后Michael又系統(tǒng)地研究了各穩(wěn)定的碳負離子與 不飽和體系進行的共軛加成反應 并在1849年報道了缺電子炔烴也可以與碳負離子發(fā)生類似的反應 反應方程式 邁克爾加成反應就是一個親電的共軛體系和一個親核的碳負離子進行共軛加成 其反應通式為 從形式上看是對C C的加成 而實際上是通過1 4加成反應后 再通過烯醇式與酮式互變而成的 反應機理 第一步 由于羰基是強吸電子基團 致使亞甲基中的碳原子的電子云密度降低 在堿的作用下 容易失去質(zhì)子而形成比較穩(wěn)定的碳負離子 生成的碳負離子再作為親核試劑參與之后的反應 第二步 R基是給電子基團 具有 I效應 使 電子云發(fā)生偏移 碳負離子可以有兩種進攻方式 即就是進行1 2加成 或是1 4加成 分別是2號 4號位上的C 由產(chǎn)物我們可以知道 1 2加成得到的產(chǎn)物中無共軛效應 氧負離子不能分散 不穩(wěn)定 而1 4加成得到的產(chǎn)物 有共軛體系 負電荷能被很好的分散 生成比較穩(wěn)定的碳負離子 所以邁克爾加成反應實際上是不飽和醛 酮的1 4 加成反應 應用 邁克爾加成反應常與分子內(nèi)的羥醛縮合反應聯(lián)合起來構建環(huán) 稱為羅賓森環(huán)化反應 當親核試劑的兩個位置都可以和 不飽和羰基化合物發(fā)生邁克爾加成反應時 反應大多發(fā)生在取代基較多的碳原子上 Michael反應在天然產(chǎn)物和藥物合成中的應用 Dihydromevinolin的全合成 Dihydromevinolin是從紅曲霉菌的發(fā)酵

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