有機(jī)化學(xué)-第一章緒論P(yáng)PT課件

.,1,有機(jī)化學(xué),OrganicChemistry,.,2,武漢大學(xué),.,3,教科書(shū)：有機(jī)化學(xué)主編倪沛洲人民衛(wèi)生出版社第六版主要參考書(shū)：1、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)上、下邢其毅等編高教出版社1996.2、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與接題示例刑其毅、徐瑞秋、裴偉偉編，北京大學(xué)出版社，19983、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)主編王禮深人民衛(wèi)生出版社4、有機(jī)化學(xué)上、下主編胡宏紋高等教學(xué)出版社5、有機(jī)化學(xué)上、下美莫里森編,.,4,第一章緒論,無(wú)機(jī)化合物：幾十萬(wàn)種有機(jī)化合物：上千萬(wàn)種,.,5,2、有機(jī)化學(xué),organicchemistry,是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成和相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律等的一門科學(xué)。,第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),1、有機(jī)化合物：含碳化合物或碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?三項(xiàng)內(nèi)容：分離、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和合成,.,6,3、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及其研究熱點(diǎn)最早的有機(jī)化合物來(lái)源于“有機(jī)體”（如酒石酸、尿酸和乳酸）,1828年，德國(guó)化學(xué)家魏勒(Whler,F.)合成了尿素。,.,7,1845年，柯?tīng)柌?H.kolber)制得醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類化合物；爾后，布特列洛夫合成了糖類化合物；.迄今已知的化合物已達(dá)幾千萬(wàn)種(主要通過(guò)人工合成)，其中絕大多數(shù)是有機(jī)化合物。,.,8,2）分子組成復(fù)雜VB12：C63H90N14PCo,4、有機(jī)化合物的特征,1）同分異構(gòu)現(xiàn)象,.,9,C63H90N14PCo,.,10,2）分子組成復(fù)雜VB12：C63H90N14PCo3）熔、沸點(diǎn)低，易燃4）難溶、反應(yīng)速度慢5）副反應(yīng)多,4、有機(jī)化合物的特征,1）同分異構(gòu)現(xiàn)象,.,11,生命科學(xué)（生物化學(xué)，分子生物學(xué)等）醫(yī)藥學(xué)（藥物化學(xué)，病理學(xué)，藥理生化分析等）農(nóng)業(yè)（農(nóng)業(yè)化學(xué)，農(nóng)用化學(xué)品等）石油（石油化工等）材料科學(xué)（高分子化學(xué)，功能材料等）食品（食品化學(xué)，營(yíng)養(yǎng)學(xué)，添加劑等）日用化工（染料，涂料，化妝品等）,5、有機(jī)化學(xué)是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ).,.,12,19011998年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)共90項(xiàng)，其中有機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎(jiǎng)55項(xiàng)，占化學(xué)獎(jiǎng)61%。,.,13,為什么要學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？,、人體的組成成分除了水分子和無(wú)機(jī)離子外，幾乎都是由有機(jī)分子組成。2、機(jī)體的代謝過(guò)程，同樣遵循有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的活性規(guī)律。,3、95%以上的藥物為有機(jī)化合物，藥物的制備、質(zhì)量控制、貯存、作用機(jī)制、代謝都與有機(jī)化學(xué)相關(guān)。,.,14,原因：C不僅可與H、O、N和X等元素以共價(jià)鍵結(jié)合，C之間也可以共價(jià)鍵相結(jié)，形成CC、C=C、CC。,第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),1、經(jīng)典共價(jià)鍵理論,.,15,化學(xué)鍵,離子鍵：,共價(jià)鍵：,原子間通過(guò)電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正負(fù)離子相互結(jié)合而形成。,原子間通過(guò)共用電子對(duì)相互結(jié)合而形成。,.,16,配位共價(jià)鍵：形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子是由成鍵的兩個(gè)原子中的一個(gè)原子提供。,例如：H3NH+（NH4+）CH3-H2NH+（CH3NH3+）,.,17,原因：C不僅可與H、O、N和X等元素以共價(jià)鍵結(jié)合，C之間也可以共價(jià)鍵相結(jié)，形成CC、C=C、CC。,第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),1、經(jīng)典共價(jià)鍵理論,2、現(xiàn)代共價(jià)鍵理論,.,18,當(dāng)二個(gè)原子互相接近到一定距離時(shí)，自旋方向相反的單電子才能相互配對(duì)成鍵（共價(jià)鍵具有飽和性）；原子軌道重疊必須盡可能沿最大程度重疊的方向進(jìn)行（共價(jià)鍵具有方向性）。,在形成共價(jià)鍵過(guò)程中，同一個(gè)原子中參與成鍵的幾個(gè)能量相近的原子軌道可以重新組合即軌道雜化。,.,19,C1s22s22p22s22px12py12pz02s22px12py12pz0激發(fā)2s12px12py12pz1,雜化軌道理論：能量相近的原子軌道經(jīng)能量均化形成新的能量相等的軌道,1s+1px+1py+1pz雜化4sp3,.,20,（1）sp3雜化,.,21,1）甲烷sp3,球棒模型比例模型,.,22,乙烷Ethane,1CC鍵：s鍵（sp3-sp3）3CH鍵：s鍵（1s-sp3）,（1）sp3,.,23,（2）sp2雜化軌道,2s22px12py12pz0激發(fā)2s12px12py12pz1,C1s22s22p2,1s+1px+1py+1pz雜化3sp2(+1pz),.,24,（2）sp2雜化軌道,.,25,乙烯分子形成的示意圖,.,26,C=C鍵：1s鍵（sp2sp2）+1p鍵（pp）CH鍵：4s鍵（1ssp2）,乙烯sp2,.,27,（3）sp雜化軌道,2s12px12py12pz1雜化2sp+1p1y+1p1z,2s22px12py12pz0激發(fā)2s12px12py12pz1,C：1s22s22p2,.,28,.,29,CC鍵：1s鍵（spsp）+2p鍵（pp）CH鍵：s鍵（1ssp）,乙炔,.,30,組合時(shí)：軌道數(shù)目不變,原子軌道數(shù)目等于分子軌道數(shù)目。軌道能量改變:分子軌道能量低于、高于、等于兩原子軌道能量。成鍵軌道反鍵軌道非鍵軌道,成鍵時(shí)：原子軌道相互接近、相互作用，重新組合成整體分子軌道。,考慮電子在整個(gè)分子中的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)，用波函數(shù)表示。,分子軌道理論,.,31,P11,第三節(jié)共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)（鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性等）（自學(xué)）,.,32,可極化性：價(jià)鍵的電子云在外界電場(chǎng)的作用下，發(fā)生變化的相對(duì)程度。,C-IC-BrC-ClC-F,成鍵原子的體積越大，電負(fù)性越小，核對(duì)成鍵電子的約束越小，鍵的極化度就越大。,.,33,2）異裂：一對(duì)成鍵電子完全為成鍵原子中的一個(gè)原子或基團(tuán)所有，形成正、負(fù)離子。,自由基（游離基）,1）均裂：成鍵電子平均分給兩個(gè)成鍵原子或基團(tuán),共價(jià)鍵的斷裂方式,.,34,有機(jī)反應(yīng)的活性中間體:自由基、碳正離子、碳負(fù)離子等。,.,35,P16,第四節(jié)有機(jī)化合物的分類和表示方式（自學(xué)）,.,36,第五節(jié)酸和堿,1.勃朗斯德酸堿質(zhì)子論,酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體。,.,37,2.路易斯(lewis)酸堿電子論,酸是電子對(duì)的接受體，堿是電子對(duì)的給予體。,lewis酸堿反應(yīng)形成配位鍵，產(chǎn)生加合物。,.,38,lewis酸具有親電性，lewis堿具有親核性。,常見(jiàn)的lewis酸：,常見(jiàn)的lewis堿:,.,39,第六節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定,有機(jī)化合物的研究順序：,分離提純?cè)胤治龊蛯?shí)驗(yàn)式確定3.相對(duì)分子質(zhì)量的確定及分子式的確定例:實(shí)驗(yàn)式C6H11Cl，相對(duì)分子質(zhì)量237，得分子式C12H22Cl2,.,40,4.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定化學(xué)方法官能團(tuán)分析、化學(xué)降解及合成,物理方法紅外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、質(zhì)譜(MS)