《天然藥物化學(xué)》課程教學(xué)大綱

1、天然藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱課程代碼： 070323 課程性質(zhì)： 專業(yè)任選 總學(xué)時： 24 學(xué)時 總學(xué)分： 1.5 開課學(xué)期： 7 適用專業(yè)： 制藥工程 先修課程：有機(jī)化學(xué)、無機(jī)化學(xué)、波譜解析 后續(xù)課程： 畢業(yè)實習(xí)、畢業(yè)設(shè)計 大綱執(zhí)筆人： GG 參加人： GGHHH 審核人： KYYJ 編寫時間： 2009年8月 編寫依據(jù)： 制藥工程 專業(yè)人才培養(yǎng)方案（ 2009 ）年版 一、課程介紹天然藥物化學(xué)是以天然產(chǎn)物為研究對象，是建立在多學(xué)科基礎(chǔ)之上，天然藥物化學(xué)是一門應(yīng)用現(xiàn)代化學(xué)、物理學(xué)、生物學(xué)等理論和方法研究天然藥物生物活性成分的學(xué)科。這門課程主要介紹天然藥物中各類化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類型、特點(diǎn)、理化性質(zhì)、

2、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定方法以及一些重要化學(xué)成分的生物活性等。天然藥物化學(xué)課程是化學(xué)系制藥工程專業(yè)本科學(xué)生的選修課，是培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)的能力以及邏輯思維、獨(dú)立思考和獨(dú)立的分析解決問題的能力的重要課程。二、本課程教學(xué)在專業(yè)人才培養(yǎng)中的地位和作用圍繞天然藥物的化學(xué)成分（主要是生物活性成分或藥效成分）的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法以及主要類型化學(xué)成分的生源途徑、結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和基本技能教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物的生產(chǎn)和化學(xué)研究的能力，為繼承、整理祖國醫(yī)學(xué)寶庫和發(fā)揚(yáng)祖國藥學(xué)事業(yè)的工作奠定基礎(chǔ)。三、本課程教學(xué)所要達(dá)到的基本目標(biāo)通過對天然藥物化學(xué)課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握天然藥物化學(xué)主要類型成分的結(jié)構(gòu)

3、特征、理化性質(zhì)、提取、分離、精制及鑒定的基本理論和技能，了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則方法，同時概括性地了解尋找天然藥物有效成分的途徑。四、學(xué)生學(xué)習(xí)本課程應(yīng)掌握的方法與技能學(xué)習(xí)該課程應(yīng)該先修有機(jī)化學(xué)、藥物分析、藥物化學(xué)、藥物設(shè)計、制藥分離工程等課程。要求學(xué)生掌握一定數(shù)量的專業(yè)英語詞匯。天然藥物化學(xué)是一門實踐性很強(qiáng)的學(xué)科，因此學(xué)生必須在學(xué)好理論知識的同時高度重視實驗課，掌握一些基本實驗技能。掌握天然藥物化學(xué)主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取、分離、精制及鑒定的基本理論和技能，了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則方法，同時概括性了解尋找天然藥物有效成分的途徑，為以后從事天然藥物/產(chǎn)物

4、有效成分的研究以及在藥物、化妝品、食用添加劑、精細(xì)化學(xué)品等領(lǐng)域內(nèi)的開發(fā)利用打下良好基礎(chǔ)。五、本課程與其他課程的聯(lián)系與分工天然藥物化學(xué)是制藥工程專業(yè)的選修課。本課程在學(xué)習(xí)無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)、藥物化學(xué)等課程的基礎(chǔ)上開設(shè)。天然藥物化學(xué)是一門實踐性很強(qiáng)的學(xué)科，學(xué)生必須在學(xué)好理論知識的同時高度重視實驗課，掌握一些基本實驗知識。它是多學(xué)科知識的綜合運(yùn)用。六、本課程的教學(xué)內(nèi)容與目的要求【第一章】 總論（共3學(xué)時）1、教學(xué)目的和要求：（1）明確本課程的學(xué)習(xí)目的與要求，了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展使、研究內(nèi)容及其與其它課程的關(guān)系；（2）了解植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成；（3）掌握常用的天然化學(xué)成分的提取

5、、分離、純化方法；（4）了解天然化合物分子結(jié)構(gòu)測定的一般方法。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）天然藥物化學(xué)的發(fā)展史；天然藥物化學(xué)的任務(wù)及與其它課程的關(guān)系；植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成。（2）常用的天然藥物化學(xué)成分的提取、分離、純化方法；天然化合物分子結(jié)構(gòu)測定的一般方法。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：天然藥物化學(xué)的發(fā)展史；天然藥物化學(xué)的任務(wù)及與其它課程的關(guān)系；常用的天然藥物化學(xué)成分的提取、分離、純化方法。（2）難點(diǎn)：天然化合物分子結(jié)構(gòu)測定的一般方法。4、本章思考題：（1）名詞解釋：天然藥物化學(xué)、有效成分、無效成分。（2）藥材中天然活性成分的提取與分離方法有哪些？（3）天然活性成分常用的檢測方法有哪些？

6、（4）天然化合物主要生物合成途徑有哪些？【第二章】 糖和苷（共3課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）熟悉單糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的互換和表示；（2）了解單糖、低聚糖、多糖和糖苷的類型；（3）了解羥基的醚化、?；涂s酮及縮醛化反應(yīng)，鄰二羥基的硼酸絡(luò)合反應(yīng)；（4）熟悉糠醛形成反應(yīng)；掌握過碘酸氧化反應(yīng)；（5）熟悉酸催化水解及酸催化甲醇解反應(yīng)；（6）了解乙酰解、堿催化水解及消除、酶催化水解及過碘酸裂解反應(yīng)；（7）掌握苷鍵構(gòu)型的測定；（8）了解鉛鹽、銅鹽沉淀法、活性炭柱層析、離子交換層析、凝膠過濾法和蛋白質(zhì)去除法。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）單糖的立體化學(xué)；糖和苷的分類。（2）糖的化學(xué)性質(zhì)

7、；苷鍵的裂解；糖鏈結(jié)構(gòu)的測定。（3）苷類提取分離方法。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：單糖的立體化學(xué)；糖和苷的分類；糖的化學(xué)性質(zhì)。（2）難點(diǎn)：苷鍵的裂解； 糖鏈結(jié)構(gòu)的測定； 苷類提取分離方法。4、本章思考題：（1）名詞解釋：苷、苷元、原生苷、次生苷、低聚糖、多聚糖。（2）什么是苷類化合物？該類化合物有哪些共性？（3）天然產(chǎn)物中，不同的糖與苷元所形成的苷，其具體分類如何？其中最難水解的苷是什么？（4）Smith裂解法所使用的試劑是什么？Molish反應(yīng)的試劑是什么？用于鑒別什么成分，反應(yīng)現(xiàn)象如何？【第三章】 醌類化合物（共2課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）了解苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本結(jié)構(gòu)和分類

8、；（2）熟悉蒽醌的化學(xué)結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)與呈色反應(yīng)；（3）熟悉蒽醌的提取分離方法。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類；蒽醌的化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。（2）蒽醌的提取分離方法。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類。（2）難點(diǎn)：蒽醌的化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)及提取分離方法。4、本章思考題：（1）醌類化合物有哪些結(jié)構(gòu)類型？各類型母核是什么？（2）醌類化合物的鑒別反應(yīng)有哪些？反應(yīng)試劑及現(xiàn)象是什么？（3）醌類化合物的酸性大小與結(jié)構(gòu)中的哪些因素有關(guān)？其酸性大小有何規(guī)律？（4）pH梯度萃取法分離蒽醌類化合物的原理是什么？【第四章】 黃酮類化合物（共3課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）掌握黃

9、酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類，了解其生理活性；（2）掌握黃酮類化合物的理化性質(zhì)、顏色反應(yīng)、提取分離方法及薄層鑒定方法；（3）掌握紫外及可見光在黃酮類化合物鑒定中的應(yīng)用。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）黃酮類化合物概述；黃酮類化合物的理化性質(zhì)和顏色反應(yīng)；黃酮類化合物的提取分離。（2）黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：黃酮類化合物概述；黃酮類化合物的理化性質(zhì)和顏色反應(yīng)；黃酮類化合物的提取分離。（2）難點(diǎn)：黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定。4、本章思考題：（1）請簡述以下各類化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)上的主要區(qū)別，并分別說明其旋光性：黃酮，黃酮醇，二氫黃酮，二氫黃酮醇，異黃酮。（2）影響黃酮類化合物酸

10、性強(qiáng)弱的大小因素有哪些？其酸性大小有何規(guī)律？（3）pH梯度萃取法分離黃酮類化合物的原理是什么？【第五章】 苯丙素類（共2課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）了解苯丙素的結(jié)構(gòu)類型；（2）掌握香豆素結(jié)構(gòu)類型及其化學(xué)性質(zhì)；（3）掌握香豆素的熒光鑒別以及Gibbs和Emerson鑒別反應(yīng)；（4）熟悉香豆素的提取分離方法；（5）了解木脂素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)與提取分離方法。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）苯丙素的結(jié)構(gòu)類型；香豆素的結(jié)構(gòu)類型；香豆素的化學(xué)性質(zhì)；香豆素的鑒別反應(yīng)；香豆素的提取分離方法。（2）木脂素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)與提取分離方法。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：香豆素結(jié)構(gòu)類型及其化學(xué)性質(zhì)； 香豆素的熒光鑒

11、別以及Gibbs和Emerson鑒別反應(yīng)。（2）難點(diǎn)：香豆素的提取分離方法。4、本章思考題：（1）香豆素基本母核的結(jié)構(gòu)特征是什么？可分為哪幾種類型？（2）香豆素的顯色反應(yīng)有哪些？（3）香豆素類有哪些常用的提取分離方法？【第六章】 萜類和揮發(fā)油（共2課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）掌握生源異戊二烯法則和經(jīng)驗異戊二烯法則的定義及區(qū)別；（2）掌握萜類化合物的定義和分類；（3）了解主要萜類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及其藥物活性；（4）掌握揮發(fā)油的化學(xué)組成和性質(zhì)；（5）了解揮發(fā)油的提取分離方法。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）萜類化合物的概述；萜類的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和生理活性。（2）揮發(fā)油的化學(xué)組成和性質(zhì)；揮發(fā)油的提取分離方法。

12、3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：萜類化合物的定義和分類； 主要萜類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及其藥物活性。（2）難點(diǎn)：揮發(fā)油的化學(xué)組成和性質(zhì)及提取分離方法。4、本章思考題：（1）名詞解釋：生源異戊二烯法則，經(jīng)驗異戊二烯法則，揮發(fā)油。（2）萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物。（3）簡述萜類化合物能夠發(fā)生哪些種類的氧化反應(yīng)？【第七章】 三萜及其苷（共3課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）了解三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型和顏色鑒定反應(yīng)；（2）掌握三萜及其苷類化合物主要類型的理化性質(zhì)及生理活性；（3）熟悉三萜及其皂苷的提取分離。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）三萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型；主要類型三萜化合物的理化性質(zhì)及生理活性。（2）三

13、萜及其皂苷的提取分離鑒定方法。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：三萜類的結(jié)構(gòu)類型和主要類型的理化性質(zhì)及生理活性。（2）難點(diǎn)：三萜及其皂苷的提取分離方法。4、本章思考題：（1）在四環(huán)三萜中不同類型化合物的結(jié)構(gòu)主要有何不同？（2）某化合物的水溶液振搖后未產(chǎn)生持久性泡沫，能否判斷此化合物一定不是皂苷類成分？（3）皂苷為何能溶血？【第八章】 甾體及其苷類（共3課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）了解甾體化合物的結(jié)構(gòu)和分類；（2）掌握重要的強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)；（3）了解甾體皂苷的理化性質(zhì)及提取分離方法。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）甾體化合物的結(jié)構(gòu)和分類。（2）強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)；甾體皂苷的理化性質(zhì)及提取分離方

14、法。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：甾體化合物的結(jié)構(gòu)和分類；重要的強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)。（2）難點(diǎn)：甾體皂苷的理化性質(zhì)及提取分離方法。4、本章思考題：（1）強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類依據(jù)是什么？其強(qiáng)心作用與結(jié)構(gòu)關(guān)系如何？（2）甾體皂苷與三萜皂苷如何區(qū)別？甾體皂苷元、C21甾體皂苷元與強(qiáng)心苷元結(jié)構(gòu)上有何異同？（3）強(qiáng)心苷類化合物的鑒別反應(yīng)有哪些？【第九章】 生物堿（共3課時）1、教學(xué)目的和要求：（1）了解生物堿的含義、分布、存在形式、分類方法、主要類型及其生理活性；（2）掌握生物堿的檢識方法、理化性質(zhì)及反應(yīng)；（3）掌握生物堿的提取分離方法；（4）了解生物堿結(jié)構(gòu)鑒定與測定的一般程序；（5）熟悉一般生

15、物堿鑒定與結(jié)構(gòu)測定基本方法；（6）掌握所舉例生物堿的性質(zhì)及提取分離方法。2、教學(xué)內(nèi)容：（1）生物堿的概述；（2）生物堿的分類；（3）生物堿的理化性質(zhì)；（4）生物堿的提取分離；（5）生物堿的生理活性；（6）生物堿結(jié)構(gòu)鑒定與測定；（7）生物堿各論。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）重點(diǎn)：生物堿類化合物的含義、堿性比較與檢識方法；生物堿類化合物生物合成中的環(huán)合反應(yīng)、C-N裂解反應(yīng)；生物堿類化合物的存在形式。（2）難點(diǎn)：生物堿類化合物堿性強(qiáng)弱規(guī)律；影響生物堿堿性強(qiáng)弱的因素。4、本章思考題：（1）生物堿堿性強(qiáng)弱的大致規(guī)律是什么？影響生物堿堿性的因素有哪些，如何影響？（2）不同生物堿的溶解度有何規(guī)律？（3）說明生

16、物堿pH梯度萃取法的原理。如何利用pH梯度萃取法分離不同堿性的生物堿？（4）生物堿的提取分離方法有哪些？七、本課程教學(xué)時數(shù)分配表章節(jié)標(biāo)題學(xué)時分配講授實踐一總論 3二糖和苷 3三醌類化合物 2四黃酮類化合物3五苯丙素類2六萜類和揮發(fā)油 2七三萜及其苷 3八甾體及其苷類 3九生物堿 3合計24八、教材和主要參考資料1、指定教材：天然藥物化學(xué)（第二版）宋曉凱化學(xué)工業(yè)出版社，2010年2、主要參考資料：天然藥物化學(xué)（第5版）吳立軍人民衛(wèi)生出版社，2007年中藥化學(xué)（第二版）匡海學(xué)中國中醫(yī)藥出版社，2003年九、課程考核與成績評定方法1、命題要求（1）命題內(nèi)容要求命題內(nèi)容要嚴(yán)格遵守本大綱范圍。（2）命題的覆蓋面、難易度、題型