《來自石油和煤的兩種基本化工原料-說課稿》教案17(人教版必修2)_第1頁
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文檔簡介

1、第二節(jié)來自石油和煤的兩種根本化工原料沉著說課教材著重介紹了乙烯和苯的分子組成和結(jié)構(gòu)、乙烯和苯的性質(zhì),并結(jié)合乙烯和苯的性質(zhì)介紹了幾種根本的有機(jī)反響如加成反響、取代反響和氧化反響等,并通過乙烯和苯的性質(zhì)概括出其重要用途。苯是芳香烴典型的代表物,苯分子結(jié)構(gòu)中的特殊的化學(xué)鍵決定了苯的化學(xué)性質(zhì),因此教材在介紹苯的化學(xué)性質(zhì)之前,首先介紹了苯的分子結(jié)構(gòu),通過苯分子化學(xué)鍵的解析研究引出苯的化學(xué)性質(zhì),并通過苯與溴的反響、苯的硝化反響、苯的磺化反響的講解,使學(xué)生體會結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的辨證關(guān)系。這樣不僅使學(xué)生對苯的結(jié)構(gòu)有了深刻的印象,同時對苯的同系物的學(xué)習(xí)做了鋪墊。由于本節(jié)內(nèi)容的安排與以往的教材順序有所不同,主要強(qiáng)調(diào)從

2、生活實(shí)際出發(fā),尋找學(xué)生熟悉的素材組織教學(xué),教師在設(shè)計(jì)教學(xué)模式時,要根據(jù)學(xué)生的情況,靈活選擇可利用的素材設(shè)計(jì)或組織教學(xué),提高學(xué)生的教學(xué)參與度,給學(xué)生適當(dāng)?shù)膭邮謱?shí)驗(yàn)、表達(dá)和交流的時機(jī),研究教學(xué)方式和學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)化,力圖有所創(chuàng)新,提高教學(xué)效果。本節(jié)教學(xué)重點(diǎn):乙烯的加成反響、苯的取代與加成反響。讓學(xué)生通過實(shí)驗(yàn)初步了解有機(jī)根本反響類型,形成對有機(jī)反響特殊性的正確認(rèn)識,并能從結(jié)構(gòu)上認(rèn)識其反響特點(diǎn)。本節(jié)教學(xué)難點(diǎn):乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、苯的取代反響與烷烴取代反響的區(qū)別。三維目標(biāo)知識與技能:1.探究乙烯分子的組成、結(jié)構(gòu)式;掌握乙烯的典型化學(xué)性質(zhì),掌握加成反響。2.了解乙烯的制備和收集方法。

3、過程與方法:1.通過乙烯分子結(jié)構(gòu)的有序推理過程,培養(yǎng)學(xué)生的抽象思維和邏輯思維能力;利用乙烯和乙烷之間的比較,培養(yǎng)學(xué)生的思辨能力;對乙烯的微觀結(jié)構(gòu)有一定的三維想象能力。2.從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象到乙烯結(jié)構(gòu)的推理,使學(xué)生體會科學(xué)研究的方法;結(jié)合乙烯實(shí)驗(yàn)室制法條件的選擇控制,使學(xué)生領(lǐng)悟到科學(xué)的實(shí)驗(yàn)方法。情感態(tài)度與價值觀:1.通過對乙烯分子結(jié)構(gòu)的推理過程,使學(xué)生從中體會到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度;2.結(jié)合乙烯實(shí)驗(yàn)室制法條件的選擇控制,使學(xué)生領(lǐng)悟到化學(xué)現(xiàn)象與化學(xué)本質(zhì)的辯證認(rèn)識;3.通過乙烯分子結(jié)構(gòu)模型,意識到化學(xué)世界的外在美。教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn):乙烯的化學(xué)性質(zhì)和加成反響教學(xué)方法:實(shí)驗(yàn)探究、設(shè)疑啟發(fā)、比照歸納等。教具準(zhǔn)備: 多

4、多媒體、兩試管乙烯氣體、石蠟油、試管、水槽、碎瓷片、石棉網(wǎng)、酒精燈、鐵架臺、品紅試液、kmno4溶液、溴水。課時安排2課時一乙烯第1課時教學(xué)過程師:在前面甲烷和烷烴的性質(zhì)學(xué)習(xí)中我們已經(jīng)知道,在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì),只要我們抓住了一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了.正所謂“一葉而知天下秋。多媒體:展示兩幅彩圖:圖1為剛剛摘取不久的香蕉,顏色偏青;圖2是將青香蕉與黃香蕉摻在一塊放置幾天后的結(jié)果,香蕉已全變黃。師:我們在買香蕉的時候是愿意買青香蕉還是黃香蕉為什么生:當(dāng)然原意買黃香蕉,因?yàn)辄S香蕉成熟,好吃。設(shè)問:那么剛剛摘取

5、不久的青香蕉何以與較熟的黃香蕉保存在一塊就都變黃了呢師:這就是我們今天要學(xué)習(xí)的乙烯的功績。多媒體:第二節(jié)來自石油和煤的兩種根本化工原料乙烯師:我們常說煤是工業(yè)的糧食,石油是現(xiàn)在工業(yè)的血液,從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料,而且可以從中獲取大量的根本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油化工產(chǎn)品,也是重要的石油化工原料。多媒體:衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)開展水平的標(biāo)志是什么乙烯的產(chǎn)量師:乙烯在化學(xué)工業(yè)上有哪些重要的用途呢多媒體:乙烯的用途圖片師:到底乙烯是一種怎樣的物質(zhì)呢能否從石油中得到乙烯師:從石油分餾中得到的石蠟油進(jìn)一步加熱會得到什么【探究實(shí)驗(yàn)】:按照教材p59圖36完成石蠟油的分解實(shí)驗(yàn)生:觀察有氣

6、體產(chǎn)生, 將產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液觀察現(xiàn)象。用排水法收集一試管氣體并點(diǎn)燃,觀察氣體的燃燒情況。師:上述兩種溶液褪色的原因可能的結(jié)論是什么呢學(xué)生討論交流,并把討論的結(jié)果填入表中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入kmno4(h+)溶液褪色乙烯可被kmno4氧化通入br2水溶液褪色乙烯可與溴水中的br2反響點(diǎn)燃火焰明亮,有黑煙乙烯中的c含量較高師:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),乙烯性質(zhì)與甲烷的差異有點(diǎn)是由其不同的結(jié)構(gòu)決定的,乙烯與烷烴的結(jié)構(gòu)有何差異呢師:請大家回憶乙烷的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)學(xué)生描述,多多媒體展示師:乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)上,比乙烷少兩個氫原子,其分子式為:c2h4師:根據(jù)乙烯的分子式和碳原子的成鍵特

7、點(diǎn),比照乙烷的分子結(jié)構(gòu),請同學(xué)們推斷乙烯的分子結(jié)構(gòu),寫出電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。(請一名同學(xué)到黑板上寫出乙烯分子的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式)解析,訂正,總結(jié)多媒體:展示乙烯分子的球棍模型與比例模型 板書一、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式:c2h4 電子式: 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:ch2 = ch2師:乙烯分子中的兩個c原子和四個氫原子處于同一平面,屬于平面四邊形結(jié)構(gòu)。下面請比照乙烷和乙烯分子中鍵的參數(shù),你能得到什么結(jié)論多媒體:學(xué)生閱表,思考討論二者結(jié)構(gòu)的差異乙烷c2h6乙烯c2h4鍵 長10-10米1.541.33鍵 能kj/mol348615鍵 角109º28120º生:一名學(xué)生總結(jié)

8、c=c的鍵能和鍵長并不是c-c的兩倍,說明c=c雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。由于c=c雙鍵在形成時,新成鍵電子云受原有c-c單鍵頭靠頭重疊的電子云的影響,只能肩并肩重疊動畫:動畫演示、板書乙烯分子的空間構(gòu)型平面結(jié)構(gòu),所有六個原子位于同一平面內(nèi)。師:乙烯分子在結(jié)構(gòu)上最大的特點(diǎn)就是含有一個碳碳雙鍵,是不飽和烴。乙烯分子的這種不飽和性使得其化學(xué)性質(zhì)非常活潑,可以發(fā)生很多化學(xué)反響。板書二、乙烯的性質(zhì):師:試從剛剛的實(shí)驗(yàn)解析,您能總結(jié)出乙烯具有怎樣的物理性質(zhì)嗎色、態(tài)、味、密度、水溶性等生:物理性質(zhì):無色稍有氣味的氣體,比空氣輕,難溶于水。師:能否結(jié)合剛剛的實(shí)驗(yàn),總結(jié)乙烯具有哪些化學(xué)性

9、質(zhì)呢化學(xué)性質(zhì):師:乙烯燃燒的產(chǎn)物是什么呢其化學(xué)方程式如何書寫呢1:氧化反響生:練習(xí)生:為什么火焰明亮而且產(chǎn)生黑煙呢師:產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?;火焰明亮是由于碳微粒受灼熱而發(fā)光導(dǎo)致。這個方程式也可以寫為: pdcl2-cucl2作催化劑2使高錳酸鉀溶液褪色酸化目的是增強(qiáng)氧化性,因生成高錳酸師:這個反響可以幫助我們鑒別甲烷和乙烯。乙烯使高錳酸鉀溶液褪色是由于發(fā)生了氧化復(fù)原反響,把乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液,褪色的原因是什么呢2加成反響:多媒體動畫:乙烯與溴水反響的機(jī)理動畫展示化學(xué)鍵的斷裂方式師:根據(jù)以上乙烯可使溴水褪色的反響現(xiàn)象和實(shí)驗(yàn)動畫模擬,您能否解析反響的機(jī)理呢生 : 1,2-二

10、溴乙烷師:從上述反響可知:乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂,兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上,生成了二溴乙烷。此反響也可區(qū)別甲烷和乙烯這樣的反響就是加成反響。您能否由這兩個例子用自己的語言總結(jié)出加成反響的定義呢生:加成反響就是有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。多媒體:學(xué)生練習(xí)完成以下反響的化學(xué)方程式.乙烯與氫氣反響; . 乙烯與氯氣反響.乙烯與氯化氫反響 乙烯與水在加壓、加熱和催化劑條件下反響生:師:乙烯分子之間可否發(fā)生加成反響呢動畫:師:聚乙烯是一種重要的塑料,如食品袋。生成聚乙烯的這種反響我們稱為聚合反響。另外注意由于n的值可能不同,導(dǎo)致聚

11、合物我們認(rèn)為是混合物。3:聚合反響:師:由分子量小的化合物單體生成分子量很大的化合物高分子化合物的反響叫聚合反響。聚合反響中,又分為加聚反響和縮聚反響。由不飽和的單體分子相互加成且不析出小分子的反響,叫加聚反響;單體間相互反響而生成高分子,同時還生成小分子如水、氨、氯化氫等的反響叫縮聚反響。乙烯可發(fā)生加聚反響:師:生活中用來包裝食品的塑料袋是聚乙烯,如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯原子代替,聚合后成為聚氯乙烯,它就不能用來包裝食品了,因?yàn)橛卸尽K芰显诟邷鼗蜷L期光照情況下,容易老化,變脆。反響如下:師:由上可見加成反響和加聚反響的實(shí)質(zhì)都是:不飽和鍵的斷裂和相互加成,不管加成還是聚合,根本原因都是

12、含有不飽和的c=c雙鍵。【拓展】:聚合反響中的單體、鏈節(jié)和聚合度 單體 鏈節(jié) 聚合度師:認(rèn)識了乙烯的典型化學(xué)性質(zhì),與甲烷比較有何異同呢生:討論、填寫乙烯和甲烷的性質(zhì)比照表ch4ch2=ch2通常情況下,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反響,性質(zhì)穩(wěn)定。c=c雙鍵中有一根鍵易斷裂,性質(zhì)較活潑氧化反響:不能使高錳酸鉀溶液褪色能燃燒能使高錳酸鉀溶液褪色能燃燒特征反響:取代反響加加成反響分解反響:聚合反響:師:認(rèn)識了乙烯的典型化學(xué)性質(zhì),乙烯有什么用途呢生:閱讀教材p61第一節(jié)三:乙烯的用途:小結(jié):制取酒精、橡膠、塑料等,并能作為植物生長調(diào)解劑和水果的催熟劑等?!纠}剖析】例1四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害,干洗衣服

13、的干洗劑主要成分是四氯乙烯;家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。以下關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的表達(dá)中正確的選項(xiàng)是 a. 它們都屬于純潔物b. 它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c. 它們的分子中都不含氫原子d. 它們都可由乙烯只發(fā)生加成反響得到生1:此題涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯都不熟悉,它與我們所學(xué)知識的契合點(diǎn)在什么地方呢生2:此題涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯與乙烯和聚乙烯相似。a中聚四氟乙烯屬于高分子化合物,由于n的值可能不同,導(dǎo)致聚合物我們認(rèn)為是混合物。b中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明物質(zhì)中很有不飽和鍵,聚四氟乙烯中沒有不飽和鍵,所以b錯誤。生3:d中欲由乙烯得到四氟乙烯或聚四氟乙

14、烯,都必須要使氟原子取代氫原子,乙烯只發(fā)生加成反響顯然不能得到,所以只有c正確。師:大家討論的很好,這樣此題的正確結(jié)果為c選項(xiàng)。例210毫升某氣態(tài)烴在80毫升氧氣中完全燃燒后,恢復(fù)到原來狀況1.01×105pa , 270c時,測得氣體體積為70毫升,求此烴可能的分子式。師:此題涉及有機(jī)物的燃燒問題,它在有機(jī)化學(xué)中占據(jù)了重要地位,如何解決呢生1:烴分子式不確定性決定著解題可以使用通式法解題,可以設(shè)烴為cxhy,再寫出化學(xué)反響方程式計(jì)算。生2:這樣計(jì)算還比較可能,由于反響是個明顯的體積縮小的反響,可以考慮使用差量法解題。【解析】原混和氣體總體積為90毫升,反響后為70毫升,體積減少了2

15、0毫升。剩余氣體應(yīng)該是生成的二氧化碳和過量的氧氣,下面可以利用差量法進(jìn)行有關(guān)計(jì)算。 cxhy + x+o2 xco2 + h2o 體積減少11+10 20 計(jì)算可得y=4 ,烴的分子式為c3h4或c2h4或ch4【規(guī)律總結(jié)】差量法是根據(jù)物質(zhì)變化前后某種量發(fā)生變化的化學(xué)方程式或關(guān)系式,找出所謂“理論差量,這個差量可以是質(zhì)量差、氣態(tài)物質(zhì)的體積差、壓強(qiáng)差,也可以是物質(zhì)的量之差、反響過程中的熱量差等。該法適用于解答混合物間的反響,且反響前后存在上述差量的反響體系例3實(shí)驗(yàn)室常用ch3ch2oh和濃硫酸共熱到170制備ch2=ch2,同時得到h2o,制取乙烯的反響常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反響生成少量的

16、二氧化硫,有人設(shè)計(jì)以下實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。a:品紅溶液,b:naoh溶液,c:濃硫酸,d:酸性高錳酸鉀溶液。試答復(fù)以下問題:圖311圖31中裝置可盛放的試劑是:,。將有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi)2能說明so2存在的現(xiàn)象是。3使用裝置的目的是。4使用裝置的目的是。5確證乙烯存在的現(xiàn)象是。師:此題介紹了另外一種實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的方法,確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫的存在,顯然是一個實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)型試題。如何解決呢生1:關(guān)鍵要知道怎樣證明乙烯和二氧化硫存在呢生2:實(shí)驗(yàn)室制取乙烯過程中?;煊衧o2。證明so2存在可用品紅溶液,看是否褪色。而證明乙烯存在可用酸性kmno4溶液。生3:但乙烯和

17、 so2都能使酸性kmno4溶液褪色,所以在證明乙烯存在以前應(yīng)除去so2。利用乙烯與堿溶液不反響而so2能與堿溶液反響的性質(zhì)除去so2。師:大家討論的很好,下面那個同學(xué)把討論的結(jié)構(gòu)向大家匯報一下呢生:答案為:1a;b;a;d。2裝置i中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有so2。3除去so2氣體4檢驗(yàn)so2是否除盡。5裝置iii中品紅溶液不褪色,裝置iv中酸性kmno4溶液褪色,說明混合氣體中含有乙烯。課堂小結(jié) 本節(jié)課我們了解了乙烯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì):氧化反響、加成反響等,要掌握官能團(tuán)對性質(zhì)的重要影響,領(lǐng)會加成反響的機(jī)理。布置作業(yè)p65 t1、t7【板書設(shè)計(jì)】第二節(jié)來自石油和煤的兩種根本化工原料乙烯

18、第1課時一、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式:c2h4 電子式: 結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:ch2 = ch2二、乙烯的性質(zhì)物理性質(zhì):無色稍有氣味的氣體,比空氣輕,難溶于水?;瘜W(xué)性質(zhì):1:氧化反響2加成反響1,2-二溴乙烷3:聚合反響【活動與探究】1.水果催熟實(shí)驗(yàn)也可以設(shè)計(jì)成如下實(shí)驗(yàn)條件控制的系列實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn):集氣瓶中放青色、未熟的水果蔬菜,在空氣中蓋上玻璃片;實(shí)驗(yàn):集氣瓶中放青色、未熟的水果蔬菜,通入一定量的乙烯;實(shí)驗(yàn):集氣瓶中放青色、未熟的水果蔬菜,瓶底放少量kmno4固體,通入一定量的乙烯;在實(shí)驗(yàn)中,讓學(xué)生總結(jié)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)方案,使學(xué)生在知識學(xué)習(xí)的過程中,更關(guān)注過程與方法的形成與訓(xùn)練,從而歸納出乙烯的主要性

19、質(zhì),?!倦S堂練習(xí)】12000春京皖通常用來衡量一個國家的石油化學(xué)工業(yè)開展水平的標(biāo)志是 ()a. 石油的產(chǎn)量 b. 乙烯的產(chǎn)量c. 合成纖維的產(chǎn)量 d. 硫酸的產(chǎn)量2制取以下氣體時,不宜采用排空氣法收集的是 a氨氣b乙烯c二氧化碳d一氧化氮3制取一氯乙烷最好采用的方法是a乙烷和氯氣反響 b乙烯和氯氣反響c乙烯和氯化氫反響d乙烯和氯氣、氫氣反響4兩種氣態(tài)烴的混合氣體0.1mol,完全燃燒后得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的co23.584l和3.6g h2o,下面說法中不正確的選項(xiàng)是 a一定有甲烷 b可能有乙烯c一定沒有甲烷d一定沒有乙烷5某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣9g,其密度為同狀況下h2密度的11.2倍,將混合

20、氣體通過足量的溴水,溴水增重4.2g,那么原混合氣體的組成為 a甲烷,乙烯b乙烷,乙烯c甲烷,丙烯d甲烷,丁烯6現(xiàn)有乙烯和丙烯,它們進(jìn)行加聚反響后,產(chǎn)物中可能含有: a.只有b.只有c.有d.全可能含有7某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒生成的水蒸汽和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1:1,由此可得出結(jié)論是 a該有機(jī)物分子中c、h、o原子個數(shù)比為1:2:3b分子中c、h原子個數(shù)比為1:2c該有機(jī)物中必含氧元素d該有機(jī)物中必定不含氧元素8有a、b兩種烴,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,以下關(guān)于a、b的表達(dá)中正確的選項(xiàng)是 a和b一定是同分異構(gòu)體ba和b不可能是同系物ca和b的最簡式一定相同da和b各1mol,完全燃燒后生成二氧

21、化碳的質(zhì)量一定相等9最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術(shù):在3潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射,引起光化學(xué)反響,使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒有催熟作用的有機(jī)物。試答復(fù):1可能較長期保鮮的主要原因是_。2寫出主要反響的化學(xué)方程式_。10甾音zai是含有4個環(huán)和3個側(cè)鏈的有機(jī)分子的形象稱呼。中文名中對有羥基的甾又叫甾醇?,F(xiàn)有a、b兩種物質(zhì),結(jié)構(gòu)簡式分別如以下列圖所示。根據(jù)上述材料,答復(fù)以下問題:1a物質(zhì)叫甾醇,那么b物質(zhì)叫_填標(biāo)號a甾烷 b甾烯 c甾芳香烴 d甾稠環(huán)化合物2每個a和每個b分子中的氫原子數(shù)目相差_ 填數(shù)字個?!倦S堂練習(xí)參考答案】1.b 2bd .3

22、.c 4.c 5.c 6.c 7.b 8.c1使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。2ch2=ch2 + h2o c2h5oh。101a。22。第二節(jié) 來自石油的兩種有機(jī)物第2課時三維目標(biāo)知識與技能1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。過程與方法1.通過解析推測苯的結(jié)構(gòu),提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。2.通過苯的主要化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。情感態(tài)度與價值觀1.通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹,體驗(yàn)科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程,培養(yǎng)用科學(xué)觀點(diǎn)看待事物的觀點(diǎn)。教學(xué)重點(diǎn)苯的主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)苯的分子結(jié)構(gòu)教具準(zhǔn)備投影儀、試

23、管假設(shè)干、苯分子的比例模型;苯、甲苯、二甲苯、酸性kmno4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。教學(xué)過程:新課導(dǎo)入【多多媒體:創(chuàng)設(shè)問題情境】 19世紀(jì)初,英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣,使煤炭工業(yè)得到了很大的開展。1 生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津。2 1825年英國科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中別離出一種新的碳?xì)浠衔铩? 法國化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬Ψ肿淤|(zhì)量為78,分子式為c6h6,叫作苯。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一大之迷。師:苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)呢 在此過程中教師要進(jìn)行實(shí)時控制。設(shè)置問題階梯,將原問題分解成遞進(jìn)的系列問題進(jìn)行探究。一、苯的

24、分子結(jié)構(gòu)【探究問題1】 假設(shè)苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),試根據(jù)苯的分子式寫出其二種可能的結(jié)構(gòu)提示:從c6h6與c6的烷烴比較苯的不飽和程度生:練習(xí)書寫板演【探究問題2】 假設(shè)苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,那么其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明【學(xué)生討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案】 能否可使溴水褪色發(fā)生加成反響 能否可使酸性高錳鉀溶液褪色發(fā)生氧化反響 【動手實(shí)驗(yàn)】學(xué)生完成討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案【結(jié)論】苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色,也不能使溴水褪色。師:這說明什么問題呢生:可能在苯的分子結(jié)構(gòu)中沒有不飽和鍵。探究問題3 通過上面實(shí)驗(yàn)我們否認(rèn)了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。假設(shè)苯分子為多環(huán)的結(jié)構(gòu),試畫出可能的結(jié)構(gòu)生:練習(xí)討論苯的可能分子結(jié)構(gòu)多媒

25、體:展示常見的結(jié)構(gòu)探究問題4但上這些結(jié)構(gòu)又一次被實(shí)驗(yàn)推翻了,苯分子結(jié)構(gòu)成為十九世紀(jì)是個很大的化學(xué)之謎。直到1865年德國化學(xué)家凱庫勒在睡夢中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。 多媒體:簡介凱庫勒的生平和主要成就。 【閱讀材料】凱庫勒是德國化學(xué)家。19世紀(jì)中期,隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速開展,有一種叫做“苯的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的一個新的難題,凱庫勒就是其中的化學(xué)家之一。為了探求謎底,他每天只睡三四個小時,工作起來就忘記了休息,黑板、地板、筆記本,甚至是墻壁上,到處都是他寫下的化學(xué)結(jié)構(gòu)式,但一直沒有什么結(jié)果。一天,困頓至極的凱庫勒,恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞,心神領(lǐng)會中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他

26、事后表達(dá)了這段夢境:“事情進(jìn)行得不順利,我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊,進(jìn)入半睡眠狀態(tài)。原子在我眼前飛動:長長的隊(duì)伍,變化多姿,靠近了,連接起來了,一個個扭動著回轉(zhuǎn)著,像蛇一樣???,那是什么一條蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋轉(zhuǎn)。我如從電掣中驚醒。那晚我為這個假說的結(jié)果工作了一整夜。在德國化學(xué)會成立25周年慶祝大會上,凱庫勒報告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過,開玩笑地對人們說:“先生們,讓我們學(xué)會做夢吧!長時間的準(zhǔn)備,嚴(yán)密的邏輯思考,山窮水復(fù)疑無路時,夢寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破。所謂積之于平時,得之于頃刻,正是靈感對艱苦勞動的一種獎賞。師:凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過,帶有傳奇般的色彩,據(jù)凱庫

27、勒本人介紹,那是他在夢中發(fā)現(xiàn)的。應(yīng)該指出,凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā),成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說,并不是偶然的,這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度分不開的。師:多媒體凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn):1 6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);2 每個碳原子均連接一個氫原子;3 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。試根據(jù)凱庫勒的觀點(diǎn)畫出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖。【學(xué)生試寫教師修正】多多媒體 有人還用蛇環(huán)和猴環(huán)形象化地表示苯分子的結(jié)構(gòu): 推舉問題5 用現(xiàn)代苯分子的結(jié)構(gòu)觀點(diǎn)看凱庫勒的苯分子結(jié)構(gòu)有無缺限按照凱庫勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的二取代物應(yīng)該有幾種如二鹵代物啟發(fā)討論多媒體解析 但實(shí)驗(yàn)證明苯分

28、子的二元取代物只有三種,其中和是等同的。由此說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。進(jìn)一步研究說明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1 具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子均在同一平面上;2 所有鍵角為120°;3 碳碳鍵鍵長為1.40×10-10m介于c-c鍵1.54×10-10m和c=c鍵1.33×10-10m之間。師:苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同,且介于單雙鍵之間,因此苯分子確實(shí)切結(jié)構(gòu)應(yīng)為: , 教師演示1 苯分子結(jié)構(gòu)的三維動畫。2 展示苯分子的比例模型和球棍模型。為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大奉獻(xiàn),現(xiàn)在一般仍可用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示。實(shí)物展示裝在無色試劑瓶中的苯

29、生:觀察苯的顏色狀態(tài):是一種無色的液體。補(bǔ)充演示在一干凈的試管中倒入少量的苯,將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。生:觀察并記錄現(xiàn)象:當(dāng)試管從冰水混合物中拿出時,液體變成無色固體。師:這一現(xiàn)象說明了什么生:由于冰水混合物的溫度為0,此時能將苯由液體冷卻為固體,說明苯的熔點(diǎn)高于0。補(bǔ)充演示在一試管中參加1 ml 苯,另外加3 ml 水,振蕩之后靜置。生:觀察現(xiàn)象:振蕩時溶液混濁,靜置后分層,在液面下1 ml 處有一明顯界面。師:這又說明了什么生:說明苯不溶于水;所加的1 ml 苯在上層,3 ml水在下層,又說明苯的密度比水小。師:由于苯是有毒的,所以才沒讓大家嗅聞其氣味,苯具有特殊氣味,由此可見,

30、苯的主要物理性質(zhì)有哪些生:歸納總結(jié):苯是一種無色、有特殊氣味的液體,有毒、不溶于水、密度比水小,熔點(diǎn)大于0。補(bǔ)充演示將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中(培養(yǎng)學(xué)生節(jié)約藥品的良好習(xí)慣)生:觀察現(xiàn)象:片刻后碎片溶解。師:板書二、苯的物理性質(zhì)觀察后歸納苯的物理性質(zhì)無色、有特殊氣味的液體,比水輕d=0.87g/cm3,不溶于水,沸點(diǎn)80.1,熔點(diǎn)5.5。師:板書三:苯的化學(xué)性質(zhì)和用途:師:根據(jù)化學(xué)式,苯的結(jié)構(gòu)嚴(yán)重不飽和 你推測苯是不是不飽和烴呢為什么 生:不是,雖然h很少,但由前面苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能使溴水褪色,說明苯的分子結(jié)構(gòu)中有一定的飽和性。師:以前學(xué)習(xí)的飽和烷烴可以

31、發(fā)生取代反響等;烯烴可以發(fā)生加成反響等,那么苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢生:苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子能否容易被其他原子或原子團(tuán)所取代,會不會具有了和烷烴、烯烴相似的重要性質(zhì),發(fā)生取代反響、加成反響呢師:大家的問題很好,請看實(shí)驗(yàn)?zāi)M動畫。【實(shí)驗(yàn)?zāi)M】苯和液溴的反響師:板書1.取代反響1苯跟鹵素的反響:反響物:苯和液溴(不能用溴水)反響條件:催化劑、溫度(該反響是放熱反響,常溫下即可進(jìn)行)。師:結(jié)合實(shí)驗(yàn),能否寫出反響的化學(xué)方程式呢生:思考練習(xí)板演br + br2 + hbr師:這個反響稱為苯的鹵代反響師:(說明)在苯與溴的取代反響中,影響反響發(fā)生的主要因素有溴應(yīng)為純的液態(tài)溴,溴水不反響;要用催化

32、劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的,在上述條件下,一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時,苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反響。師:在觀察實(shí)驗(yàn)?zāi)M時引導(dǎo)學(xué)生思考這個實(shí)驗(yàn)的幾點(diǎn)本卷須知:長導(dǎo)管的作用;冷凝、回流導(dǎo)管末端不能插入液面以下的原因;溴化氫易溶于水,防止倒吸導(dǎo)管附近形成白霧的原因;溴化氫結(jié)合了空氣中的水分,生成氫溴酸小液滴溴苯是密度比水大的無色液體,由于溶解了溴而顯褐色。師:設(shè)疑溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體,溴苯中溶解了溴時顯褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴生:用naoh溶液洗滌,然后用分液漏斗分液,下層液為較純的溴苯,上層液為naoh吸收了溴的混合液。師:設(shè)疑如果往反

33、響后的錐形瓶中參加硝酸銀溶液,會有何現(xiàn)象呢生:產(chǎn)生淡黃色沉淀。因?yàn)橛袖寤y生成。師:下面再看另外一個實(shí)驗(yàn)?zāi)M動畫?!緦?shí)驗(yàn)?zāi)M】苯和濃hno3與濃h2so4的反響師:2苯的硝化反響:師:在觀察實(shí)驗(yàn)?zāi)M時引導(dǎo)學(xué)生思考這個實(shí)驗(yàn)的幾點(diǎn)本卷須知: 藥品取用順序:hno3h2so4苯 參加苯后不斷搖動的原因;苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴參加,以防濃硫酸濺出,且可以防止副反響發(fā)生 為什么用水浴加熱 a、苯易揮發(fā)、硝酸易分解;b、容易控制溫度在55-60,而且在70-80時易生成苯磺酸。生:練習(xí)、寫出化學(xué)反響方程式 no2 +ho-no2 + h2o師:no2、no、no2有何區(qū)別啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)生討論

34、三種結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)生:討論后請代表答復(fù):no2是一種具體的物質(zhì),可以獨(dú)立存在;no是亞硝酸根原子團(tuán),帶一個負(fù)電荷;no2是一個中性的原子團(tuán),不帶電,但不能獨(dú)立存在。師:由于苯分子中的氫原子被硝基取代,所以稱為硝化反響,當(dāng)然在上述條件下,硝基也只取代苯分子中的一個氫原子,硝化反響符合取代反響的定義,因而也屬于取代反響?!局R拓展】3苯的磺化反響: so3h + ho-so3h +h2o師: -so3h叫磺酸基,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反響叫磺化反響。師:過渡我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于cc單鍵和cc雙鍵之間的一種特殊的鍵,既然它能像烷烴那樣發(fā)生

35、取代反響,那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反響。前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水發(fā)生化學(xué)褪色,即一般不易加成,但在特殊的條件下,苯仍能發(fā)生加成反響?!景鍟?.加成反響:苯與氫氣的作用: 多媒體苯和氫氣的加成反響原理模擬學(xué)生看化學(xué)鍵的斷裂方式反響物:苯和氫氣反響條件:催化劑鎳、溫度180250反響產(chǎn)物:環(huán)己烷(c6h12)生:分組討論、解析苯與氫氣加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并寫出化學(xué)方程式,由一名學(xué)生板演于板書2.下面:師:從結(jié)構(gòu)上不難看出,環(huán)己烷像烷烴一樣飽和,故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似?!局R拓展】 2苯與氯氣作用: +3cl2c6h6cl6 (六六六)師:苯不能使酸性kmno4溶液褪色,說明苯不能被酸

36、性kmno4溶液氧化;也不能使溴水褪色,說明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反響,其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反響。首先,苯如大多數(shù)有機(jī)物一樣可以燃燒,即可以發(fā)生氧化反響。師:板書3.苯的氧化反響師:苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少生:計(jì)算:由分子式c6h6知:碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=92.3%。師:這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會導(dǎo)致苯燃燒時有何現(xiàn)象生:燃燒時火焰明亮,伴有濃烈的黑煙。因?yàn)樘嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)大,燃燒不充分。師:先粉筆上滴入幾滴苯,并點(diǎn)燃。請大家觀察并寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。生:書寫苯燃燒化學(xué)方程式,并由一名學(xué)生上前板演:2c6h6+15o212co2+6

37、h2o。師:至此,我們可以這樣來歸納苯的化學(xué)性質(zhì):易燃燒,但其他氧化反響一般不能發(fā)生;易取代、難加成。常用的氧化劑如kmno4、k2cr2o7+h2so4、稀硝酸等都不能使苯氧化、這說明苯環(huán)是相當(dāng)穩(wěn)定的。師:設(shè)疑苯有哪些重要用途生:自學(xué),結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實(shí),歸納總結(jié)苯是一種重要的化工原料,它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,也常用作有機(jī)溶劑。【教學(xué)小結(jié)】總之,苯既具有飽和烴的性質(zhì),又具有不飽和烴的性質(zhì),而且它進(jìn)行取代反響比飽和烴要容易,進(jìn)行加成反響比不飽和烴要困難。的這種特殊性質(zhì)常稱為苯的芳香性。【例題剖析】例1以下物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是

38、 師:此題以考查苯分子的空間結(jié)構(gòu)為背景,強(qiáng)調(diào)分子中化學(xué)鍵的連接方式及分子的空間構(gòu)型,究竟哪些物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上呢學(xué)生議論紛紛,情緒很高漲生1:我認(rèn)為答案為a和b,因?yàn)閍的結(jié)構(gòu)正好是平面六邊形,而b的結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于一個氯原子取代一個苯環(huán)上的氫原子,在同一個平面上。而c和d的結(jié)構(gòu)中乙烯基和甲基的存在,使其不能共面。生2:我不完全同意他的看法,我認(rèn)為正確的答案為b和c,因?yàn)閏的分子結(jié)構(gòu)中的乙烯基和d的結(jié)構(gòu)中的甲基不同,其各個原子共面,所以它們可能共面。師:很好。這樣我們就找到了正確的答案是b和c。例2苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有:苯的間位二元

39、取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性溶液褪色。苯能在一定條件下與氫氣反響生成環(huán)已烷。苯在存在的條件同液溴發(fā)生取代反響 ( )a b c d師:此題理論與實(shí)踐相結(jié)合,具有很強(qiáng)的知識性和科學(xué)性。解決此題的關(guān)鍵是什么呢生2:苯分子假設(shè)是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),那么:間位二元取代物和是相同的;鄰位二元取代物和是不同的。生3:存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性溶液褪色,能與發(fā)生加成反響,也容易與溴發(fā)生加成反響而不是取代反響。因此說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。答案 c師:此題要求我們學(xué)會運(yùn)用空間想像力判斷兩個結(jié)構(gòu)式是同一種物質(zhì)還是同分異構(gòu)體, 關(guān)鍵要掌握科學(xué)方法。例3人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的

40、過程。11834年德國科學(xué)家米希爾里希,通過蒸餾安息香酸和石灰的混合物得到液體,命名為苯,寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式。2由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出c6h6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式。苯不能使溴水褪色,性質(zhì)類似烷烴,任寫一個苯發(fā)生取代反響的化學(xué)方程式 。3烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱,但1,3環(huán)己二烯脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比1,3環(huán)己二烯填穩(wěn)定或不穩(wěn)定。a苯不能使溴水褪色 b苯能與h2發(fā)生加成反響c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d鄰二溴苯只有一種5現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是。師:化學(xué)是不斷開展變化的,此題

41、就體驗(yàn)了人們對有關(guān)苯的知識的認(rèn)識過程,具有時代性和開展性。下面請幾位同學(xué)逐個解析這幾個問題。生1:第一問屬于信息方程式的書寫,書寫的關(guān)鍵是要找到反響物和生產(chǎn)物,苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯,容易判斷另外一種生成物一定是碳酸鈉。生2;第二問這個問題的答案比較多,前面的學(xué)習(xí)已經(jīng)找過,只要是c6h6中含兩個叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)就符合題意。下面的取代反響也任寫一個即可。生4;第四問和第五問涉及到苯的分子結(jié)構(gòu),要從歷史的觀點(diǎn)看到凱庫勒的奉獻(xiàn)和其局限性。【答案】1 2或其它合理答案 3穩(wěn)定 4a d 5介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵或其它合理答案課堂小結(jié) 本節(jié)課我們學(xué)習(xí)了苯的結(jié)構(gòu)和苯的化學(xué)性質(zhì):取代反響、加成反響、氧化反響。要深切理解苯的獨(dú)特的結(jié)構(gòu)對苯的性質(zhì)的影響。布置作業(yè) p65 t8【板書設(shè)計(jì)】第五節(jié) 苯 芳香烴第1課時一、苯的物理性質(zhì)二、苯的結(jié)構(gòu)三、苯的化學(xué)性質(zhì)和重要用途1.取代反響2.苯的加成反響3.苯的氧化反響【活動與探究】1.2.【隨堂練習(xí)】1在烴分子中去掉2個氫原子形成一個c=c鍵是吸熱反響,大約需117125kj·mol-1的熱量,但1,3-環(huán)己二烯失去

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