高中化學之有機合成方法歸納

1、有機合成【知識構建】一、有機合成的關鍵是 (一)、碳骨架的構建 ： 碳鏈的增長 、碳鏈的減短、成環(huán)或開環(huán) 1、碳鏈增長的途徑：CH3CH2Br + NaCN CH3CHO + HCN CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烴、炔烴的加聚、加成反應2、碳鏈縮短的途徑：由醋酸鈉制備甲烷： 3、成環(huán)與開環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內(nèi)酯化 HOCH2CH2COOH (2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反應 COOCH2 +2H2O COOCH2（二）官能團的引入與轉化 結合已學知識，小結以下官能團引入的方法。1、至少列出三種引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四種

2、引入鹵素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中學常用的合成路線1烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉化關系2一元合成路線RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯3二元合成路線CH2CH2二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)4芳香族化合物合成路線：特別提醒和Cl2的反應，應特別注意條件的變化；光照只取代甲基上的氫，F(xiàn)e做催化劑取代苯環(huán)鄰、對位上的氫

3、。三、有機合成題的解題思路典型例題：例1以為原料，并以Br2等其他試劑制取，用反應流程圖表示合成路線，并注明反應條件。 練習1()1用苯作原料，不能經(jīng)一步化學反應制得的是A硝基苯 B環(huán)己烷 C苯酚 D溴苯 ()2在有機物分子中，不能引入羥基的反應是A氧化反應 B水解反應 C消去反應 D加成反應 ()3“綠色、高效”概括了2005年諾貝爾化學獎成就的特點。換位合成法在化學工業(yè)中每天都在應用，主要用于研制新型藥物和合成先進的塑料材料。在“綠色化學工藝”中，理想狀態(tài)是反應中的原子全部轉化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。置換反應化合反應分解反應取代反應加成反應消去反應加聚反應縮聚反應等反應類型

4、中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟原則的是A B C只有 D只有()4由1丙醇制取，最簡便的流程需要下列反應的順序應是a氧化b還原c取代d加成e消去f中和 g縮聚h酯化Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、hCa、e、d、c、h Db、a、e、c、f ()5化合物丙(C4H8Br2)由如下反應得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)則丙的結構不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br ()6下列有機物可能經(jīng)過氧化、酯化、加聚三種反應制得高聚物的是7寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應方程

5、式(必要的無機試劑自選)。_；_；_；_。 。8香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。提示：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br請回答下列問題：(1)寫出化合物C的結構簡式_。(2)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有_種。(3)在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是_。(4)請設計合理方案從合成 (用反應流程圖表示，

6、并注明反應條件)_。例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2 練習2 1化合物丙由如下反應得到：C4H8Br2C4H6(乙)C4H6Br2(丙)，丙的結構簡式不可能是（ ）2格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應合成2丙醇，選用的有機原料正確的一組是（ ）A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛3已知：ROHHBr(氫溴酸) RBrH2OA中含有碳氧雙鍵，與A相關的反應如下：（3）寫出AE,EF的反應類型：AF_、EF_。(4)寫出A、C、F的結構