有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫和判

1、有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫和判斷教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能：會(huì)書寫常見有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體方法與過程：通過有機(jī)物向分異構(gòu)體的書寫，掌握有機(jī)物向分異構(gòu)體的書寫方法和判斷方法情感、態(tài)度與價(jià)值觀：通過向分異構(gòu)體的書寫，讓學(xué)生們感受有機(jī)化合物的種類繁多以及有機(jī)反應(yīng)中的奧妙教學(xué)重點(diǎn)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫教學(xué)難點(diǎn)限定條件下的有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷教學(xué)方法講、指導(dǎo)學(xué)習(xí)方法聽、討論、練習(xí)教學(xué)過程引入近幾年高考中同分異構(gòu)體的書寫與判斷往往與有機(jī)物的分子構(gòu)型、官能團(tuán)的性質(zhì)及特征反應(yīng)、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、反應(yīng)類型的判斷等綜合在一起進(jìn)行考察。高三學(xué)生已經(jīng)掌握了同分異構(gòu)體書寫的基本方法，但總是寫不全，因此，得分率不高。

2、一、同分異構(gòu)體的書寫技巧1烷燒：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，/、到端；摘二碳，成乙基，三號(hào)連，二甲基，同、鄰、間。講烷煌的同分異構(gòu)體的書寫，是書寫其他同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)。通過書寫可以鍛煉學(xué)生書寫同分異構(gòu)體的思路和速度，并且可以防止同分異構(gòu)體書寫過程中，重復(fù)寫和漏寫的現(xiàn)象。例1請判斷C7H16的所有同分異構(gòu)體有種。答案：9種。斛析：成直鏈，CCCCCC,報(bào)掛中間，往邊移，不W端：CCCCCCCCCCCC11CC摘二碳，呈乙基，三號(hào)連，二甲基，同、鄰、間CCCCCcCCCC一CCC一CC一C一C一C-cCCC-C-CC一C一C一C一CCCCCCCCC1CCCC11CC2具有官能團(tuán)的有機(jī)物

3、：碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)。講書寫相同官能團(tuán)的異構(gòu)體，是近幾年高考中，常考的一種題型，從2009年到2015年，年年都在考。做這類題型時(shí)，先找碳鏈異構(gòu)體，在找官能團(tuán)的可能位置。例2（09年寧夏卷）3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有不考慮立體異構(gòu)（）種種種種答案：B。解析：3-甲基戊烷碳骨架如下圖:,有對稱結(jié)構(gòu)，因此有4中一氯代物。變式訓(xùn)練1（10年課標(biāo)卷）分子式為C3H6c12的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（A. 3種 B. 4種C. 5種D. 6種參考答案： 變式訓(xùn)練 體異構(gòu) A. 5種種 參考答案：B2 12年課標(biāo)卷C .7種 種D講書寫不同官能團(tuán)的異構(gòu)體,分子式為C5H12O且可與金屬

4、鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有在前面的基礎(chǔ)上， 還要多思考，哪些官能團(tuán)之間可能有異構(gòu)現(xiàn)象。例如：單烯煌和環(huán)烷燒、二烯煌和快煌、飽和一元醇和飽和一元醒、醛和酮、竣酸和酯等。例3 2013大綱卷某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的 CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有不考慮立體異構(gòu)58,完 )種種種答案：Bo解析：該有機(jī)物完全燃燒產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O,則有機(jī)物中n（C）:n(H)=1:2 ,設(shè)該有機(jī)物分子式為（CH2）nOx,則有14n+16x=58,所以x=1 , n=3,分子式為C3H6。因?yàn)樵撚袡C(jī)物只含有一種官能團(tuán)且有一個(gè)不飽和程度，因此,結(jié)構(gòu)

5、中有雙鍵或成環(huán)。它可能的結(jié)構(gòu)為:OIICH3CH2CHOCH3 Cch3OO CH3CH3變式訓(xùn)練1某鏈狀有機(jī)物，分子式為 C5H8,則它的同分異構(gòu)體共有 參考答案：6種種不考慮順反異構(gòu)3芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、 講一元取代苯環(huán)如：甲苯，再在苯環(huán)上取代，則有 則看有沒有軸對稱，處在軸對稱位置上的取代產(chǎn)物相同。例4分子式為C10H14的二取代芳香煌，其可能的結(jié)構(gòu)有A . 6種 B.7種 C .8種 D.9種答案：Do解析：C10H14的芳香煌二元取代物如下CH33種異構(gòu)體，二元取代苯環(huán)如：二甲苯CH2CH2 CH3CH CH3CH33其中每一種異構(gòu)體中都存在鄰、間、對3中

6、異構(gòu)體，因此一共有 9種異構(gòu)體。CH3變式訓(xùn)練111年課標(biāo)卷B的結(jié)構(gòu)簡式為: 其中核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有OH，則B的同分異構(gòu)體中有苯環(huán)的還有 種；種,的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中:a.即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是b.能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式CHOCOOHFeCl3 溶CHOHO13F的同分異構(gòu)體中除有CHOCH2CHOCHOCHOOHOHOHOHn甲基可以在2種異構(gòu)體,-CHO 和酚-OHIV因此I中相當(dāng)4比為 2:2:2:1CH3F的同分異構(gòu)體中，即能發(fā)生銀個(gè)碳原子，可以形成甲的結(jié)構(gòu)可知 一共13種FeCl3溶液顯色，說明有CH3

7、4中異構(gòu)體，n。一共 13種解析：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基其中核磁共振氫譜為 5組峰，且峰面積CH3H3COIV中羥基有 3個(gè)取代位置，因此有 3中異構(gòu)體CH2CHOCH2CHOmD、的£I第I中結(jié)構(gòu)中， 4中異構(gòu)體，出中有 共振氫譜為2:2:2:1參考答案：424二、限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷講限定條件下，一般的限定條件常常將有機(jī)化合物的性質(zhì)例如：能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 液顯色等、光譜分析一一核磁共振氫譜等信息作為限定條件。酚羥基。由F 基或亞甲基。-例513年課標(biāo)卷1F的結(jié)構(gòu)簡式為：鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 1基元法。如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種

8、同分異構(gòu)體。例6某一取代芳香燒化合物，分子式為C10H14,請寫出他可能的結(jié)構(gòu)簡式為 一答案：4種。解析：除苯環(huán)外，還有 4個(gè)碳原子構(gòu)成以取代基，而丁基有四種異構(gòu)體:種。CCC-C一C一CCI-CCC因此，C10H14的一取代芳香化合物有4種異構(gòu)體。變式訓(xùn)練1請寫出符合分子式為C5H10O2,所有的屬于竣酸類的同分異構(gòu)體屬于酯類的同分異構(gòu)體有種。銀鏡反應(yīng)的共有 的是2:2:1參考答案：48變式訓(xùn)練212年課標(biāo)卷E的分子式為C7H5O2C1,請寫出E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為.寫結(jié)構(gòu)簡式ClO CHO132等效氫法。a.同一碳原子上的氫

9、原子等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；c.處于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。例713年課標(biāo)卷2I的同分異構(gòu)體為I的同系物J比I相對分子質(zhì)量還有4個(gè)C原子, 下：其中，每種異構(gòu)體同樣也有鄰、間、對3種異構(gòu)體，共有18種。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為COOHHOOC變式訓(xùn)練111年海南B的結(jié)構(gòu)簡式為 解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種的是：,則B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水寫結(jié)構(gòu)簡式變式訓(xùn)練2 13年江蘇卷某化合物是的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出該化合物的機(jī)構(gòu)簡式:任寫一種參考答案:CH O CH 3 3H3C CH -C CH

10、 -C H變式訓(xùn)練313年全國大綱卷芳香化合物E的分子式為:醒鍵三種含氧官能團(tuán)，請寫出E所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：C8H8。3,該分子中含有醛基、酯基和O CH|O小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有種不考慮立體異構(gòu)。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1,寫出J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,則J中除苯環(huán)外3個(gè)O原子。根據(jù)條件可知，J的同分異構(gòu)體中有醛基、竣基，因此，結(jié)構(gòu)如總結(jié)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫，人人都會(huì)，關(guān)鍵在于怎樣在短時(shí)間內(nèi)

11、寫出來，并且不出錯(cuò)，這就要靠同學(xué)們勤加練習(xí)，多動(dòng)腦、多動(dòng)手。板書有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫和判斷一、同分異構(gòu)體的書寫技巧二、限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1基元法。如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。2等效氫法。a.同一碳原子上的氫原子等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；c.處于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。作業(yè)完成以下同分異構(gòu)體的書寫CH31.（12年浙江）D的結(jié)構(gòu)簡式為：H2C=CC00H,寫出同時(shí)滿足以下條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）2.11年山東E的結(jié)構(gòu)簡式為:H3CO,它的同分異構(gòu)體 K符合以下條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同

12、化學(xué)環(huán)境的氫，與 溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOHH3c3.13年海南F的結(jié)構(gòu)簡式:CHOH,則F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 的為種不考慮立體異構(gòu)體 寫結(jié)構(gòu)簡式,其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且封面積比為CH34.12年海南A的結(jié)構(gòu)簡式為：H2C=CHC=CH2,則A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯C=C=C結(jié)構(gòu)單元的鏈狀煌還有種，寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的機(jī)構(gòu)簡A：5.13年天津卷寫出同時(shí)符合以下條件的水楊酸A：a.分子中有6各碳原子在一條直線上;所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。ch3 ohH3cC一CHCOOHCHO，請寫出同時(shí)滿足以下條件的E的所有6.13年四川卷E的結(jié)構(gòu)簡式為:同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：OO一;c.核磁共振氫譜只有兩種峰。7.13年福建C的結(jié)構(gòu)簡式為:2CH2CH3OCH 2CH 3請寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:8.13年浙江寫出同時(shí)符合以下條件的COOH的同分異構(gòu)