有機(jī)物中原子共平面、共線(xiàn)問(wèn)題分析

1、有機(jī)物中原子共平面、共線(xiàn)問(wèn)題分析有機(jī)物分子中原子共平面的問(wèn)題，解決方法是：由簡(jiǎn)單到復(fù)雜，要結(jié)合以下五種最簡(jiǎn)單物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析。(1)乙烯(cH2=CH2)分子是平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子共平面(2)(2)乙快(HcWcH)分子是直線(xiàn)型結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子在同一直線(xiàn)上(3)苯(0)_構(gòu),6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子共平面7(4) (4)甲烷(CH4)是正四面體結(jié)構(gòu)，任意3個(gè)原子共平面OII(5) (5)甲醛(H-C-H)分子是平面結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面。HIHCHIH圖一、甲烷的空間構(gòu)型-正四面體型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖一：其鍵角109度28分，很顯然甲烷中一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子不能共面，在甲烷分子中，

2、1個(gè)碳原子和任意2個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余的2個(gè)氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱(chēng)為三角形規(guī)則)。以甲烷母體模型衍變?yōu)槁燃淄椤⒁彝楫?dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問(wèn)題，可將它看作是原來(lái)氫原子位置。假設(shè)將其中一個(gè)氫原子換成一個(gè)氯原子，由于C-H鍵鍵長(zhǎng)短于C-Cl鍵長(zhǎng)則以氯原子為頂點(diǎn)的正三棱錐如圖二1，同樣這五個(gè)原子不能共面。同理將甲烷中的一個(gè)氫原子換為甲基，則變?yōu)橐彝槿鐖D二2所示：C-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動(dòng)以，同樣這些原子不能共面。可見(jiàn)但凡碳原子以單鍵形式存在其所連四個(gè)碳H HI I H-C=C-H 圖三原子不能共面。二、乙烯的空間構(gòu)型-平面

3、型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖三：平面型結(jié)構(gòu)，鍵角為120度，C=C所連的四個(gè)氫原子與這兩個(gè)碳原子同在一個(gè)平面上。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。需要注意的是：C=C不能轉(zhuǎn)動(dòng)，C-H鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)。以乙烯母體模型衍變?yōu)楸?-丁烯假設(shè)將其中的氫原子換成氯原子，其與所有碳?xì)湓庸裁妗＜僭O(shè)將一個(gè)氫原子換成甲基，即為丙烯則如圖四1：將兩個(gè)氫原子換成甲基則為2-丁烯如圖四2圖四(1)顯然，實(shí)線(xiàn)框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)，實(shí)線(xiàn)框外的氫原子有一個(gè)可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面，可見(jiàn)凡與C=C直接相連的原子連同自身兩個(gè)碳原子共面。三、乙煥的空間構(gòu)型-直線(xiàn)

4、型結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖五乙快分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線(xiàn)上，鍵角為180。當(dāng)乙快分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙快分子的其他原子共線(xiàn)。四個(gè)原子共直線(xiàn),CmC不能轉(zhuǎn)動(dòng)，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)。以乙快母體模型衍變?yōu)橐蚁┗铱?乙快的直線(xiàn)形結(jié)構(gòu)，假設(shè)將其中的一個(gè)氫換為乙烯基，在假設(shè)將其中的另外一個(gè)氫換為甲基，如圖圖六實(shí)線(xiàn)框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)，虛、實(shí)線(xiàn)框外的氫原子有一個(gè)可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面.與CmC直接相連的兩個(gè)碳原子和C三C中的兩個(gè)碳原子共直線(xiàn)。四、苯的空間構(gòu)型-平面六邊型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖七：鍵角：120度苯分子所有的原子共平面

5、。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。才“康圖A 以苯母體模型衍變?yōu)榧谆酵瑯蛹谆〈江h(huán)上的氫原子，即得甲苯，其構(gòu)型如圖八：顯然甲基上的碳原子與苯環(huán)中的原子共平面?？偠灾袡C(jī)物中出現(xiàn)C-R單鍵，則同一個(gè)碳原子上的四單鍵夾角接近為109度28分，而直接相連的原子不能共平面。C=C則要求保持其鍵角為120度，與C=C雙鍵直接相連的四個(gè)原子，與C二C雙鍵自身的這兩個(gè)原子都共平面。C-C其鍵角為180度，與CmC直接相連的兩個(gè)碳原子和C三C中的兩個(gè)碳原子共直線(xiàn)。分子中原子共面問(wèn)題一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1.常見(jiàn)分子的空間構(gòu)型：CH4分子為正四

6、面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙快分子中所有原子共直線(xiàn)。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問(wèn)題的基石是甲烷、乙烯、乙快和苯的分子結(jié)構(gòu)。甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，4個(gè)CH健不在同一平面上，但凡碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí),空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷燒的空間構(gòu)型，5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。乙烯型：平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面上，但凡位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面。乙快型：直線(xiàn)型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線(xiàn)上，但凡位于乙快結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線(xiàn)。苯型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面，但凡位于苯環(huán)

7、上的12個(gè)原子共平面。三鍵：CC鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、C三C鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角：C-H鍵之間白夾角-甲烷109°2&'乙烯和苯環(huán)120°,乙快180°。4.單鍵（碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等）可轉(zhuǎn)動(dòng)二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1 .直線(xiàn)與平面連接:CH2=CH-C- ch,其空間結(jié)構(gòu)為口1 C.七H,中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上，又在乙快直線(xiàn)上,直線(xiàn)結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子或者一個(gè)共價(jià)鍵與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線(xiàn)在這個(gè)平面上。如所以直線(xiàn)在平面上，所有原子共平面。2 .平面與平面連接:分子中共平面原子至少如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵

8、的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯12個(gè)，最多16個(gè)。3 .平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平Qq面上。如丙烯分子nn中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。如甲苯中的7個(gè)碳原子苯環(huán)上白6個(gè)碳原子和甲基上的1個(gè)碳原子和5個(gè)氫原子苯環(huán)上的5個(gè)氫原子這12個(gè)原子一定共面。此外，甲基上的1個(gè)氫原子H和C、C構(gòu)成的三角形也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余2個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多可能有13個(gè)原子共面。4 .直線(xiàn)、平面與立體連接:如下圖的大分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙快和苯分子的影子”，再將甲烷芷四面體”、乙烯平面型”、乙快直線(xiàn)形”和苯平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過(guò)來(lái)即可；苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),號(hào)和9號(hào)