有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作及練習(xí)題

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-實(shí)驗(yàn)v 有機(jī)物分離和提純的常用方法：分離和提純有機(jī)物的一般原則是：根據(jù)混合物中各成分的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的差異進(jìn)行化學(xué)和物理處理，以達(dá)到處理和提純的目的，其中化學(xué)處理往往是為物理處理作準(zhǔn)備，最后均要用物理方法進(jìn)行分離和提純。下面將有機(jī)物分離和提純的常用方法總結(jié)如下：分離、提純的方法目的主要儀器實(shí)例分液分離、提純互不相溶的液體混合物分液漏斗分離硝基苯與水蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差較大的混合溶液蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器分離乙醛與乙醇洗氣分離、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過(guò)濾分離不溶性的固體和液體過(guò)濾器分離硬脂酸與氯化鈉重結(jié)晶分離、提純?nèi)芙舛炔煌蛉芙舛入S溫度變化不同的固體和固體

2、漏斗、燒杯NaCl和KNO3的分離；苯甲酸的重結(jié)晶滲析除去膠體中的小分子、離子半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分離 分離硬脂酸鈉和甘油；濃(NH4)2SO4使蛋白質(zhì)聚凝 上述方法中，最常用的是分液（萃?。⒄麴s和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。1. 蒸餾法：適用于均溶于水或均不溶于水的幾種液態(tài)有機(jī)混合物的分離和提純。步驟為：蒸餾前所加化學(xué)試劑必須與其中部分有機(jī)物反應(yīng)生成難揮發(fā)的化合物，且本身也難揮發(fā)。如分離乙酸和乙醇（均溶于水）：含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇蒸餾工業(yè)乙醇（95.6%）CaO蒸餾無(wú)水乙醇（99.5%以上） 又如：【練習(xí)】現(xiàn)有一瓶甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些

3、性質(zhì)如下表：物質(zhì) 化學(xué)式 熔點(diǎn)/ 沸點(diǎn)/ 密度/gcm-3在水中溶解度 甲 C3H6O2 -98 57.5 0.93 易溶 乙 C4H8O2 -84 77 0.90 易溶 據(jù)此，將甲和乙互相分離的最佳方法是_ A萃取法 B蒸發(fā)法 C蒸餾法 D 分液法2.分液法：常用于兩種均不溶于水或一種溶于水，而另一種不溶于水的有機(jī)物的分離和提純。步驟如下：分液前所加試劑必須與其中一種有機(jī)物反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)或溶解其中一種有機(jī)物，使其分層?！揪毩?xí)】下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（ ） A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B四氯化碳和水，乙酸和水，硝基苯和水 C乙酸乙酯和酒精，乙酸和水，

4、乙酸和乙醇 D汽油和水，苯和水，己烷和水3.洗氣法：適用于氣體混合物的分離提純?！揪毩?xí)】下列除去雜質(zhì)的方法正確的是（ ） 除去乙烷中少量的乙烯：催化劑條件下通入H2. 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾； 除去CO2中少量的SO2：氣體通過(guò)盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。 A B C D4.重結(jié)晶法：適用于溶解度有差異的固體混合物。選擇溶劑溶解固體趁熱過(guò)濾去除雜質(zhì)晶體析出結(jié)晶方法適用對(duì)象實(shí)例蒸發(fā)結(jié)晶蒸發(fā)溶劑，濃縮溶液溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)氯化鈉(硝酸鉀)降溫結(jié)晶降低濃溶液的溫度溶解度隨溫度下降明顯減少的溶質(zhì)硝酸鉀(氯化鈉

5、)【練習(xí)】在“苯甲酸的重結(jié)晶”實(shí)驗(yàn)中有如下操作，請(qǐng)?jiān)跈M線上填上相應(yīng)的文字操作補(bǔ)充完整。A.在石棉網(wǎng)上加熱，并 ； B.將濾液靜置，使其 ； C.用短頸漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100mL的燒杯中； D.講1粗苯甲酸加入100mL燒杯中，再加入50mL蒸餾水；E.全部溶解后再 ； F.過(guò)濾得到苯甲酸晶體回答下列問(wèn)題：上述實(shí)驗(yàn)步驟的操作順序是 操作E的目的是 實(shí)驗(yàn)操作中有兩次添加溶劑，第一次是在趁熱過(guò)濾后用少量 (填“冷”或“熱”，下同)溶劑沖洗，第二次是在 晶體析出后用少量 溶劑沖洗，兩次沖洗的目的分別是 、 。 另：溶解度大小的判斷方法 一、相似相溶原理 1極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶

6、體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）； 2非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等）； 3含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（OH）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性  1官能團(tuán)的溶解性： （1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有OH、CHO、COOH、NH2。 （2）難溶于水的官能團(tuán)（即憎/疏水基團(tuán)）有：所有的烴基(-CnH2n+1、-C6H5等)、鹵原子(-X)、硝基（-NO2）等。 2分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性： (1)當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解

7、性逐漸降低；例如，溶解性： CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。 (2)當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大； 例如，溶解性:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。  (3)當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有： 苯 酚 C6H5OH、苯胺 C6H5NH2、苯甲酸C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 中 “”左邊的為憎水

8、基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3為憎水 基團(tuán)，COO為親水基團(tuán)）。 (4)由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴 R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R、 鹵原子X(jué)和硝基NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。三、液態(tài)有機(jī)物的密度1難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液態(tài)酯（乙酸乙酯、 硬 脂酸甘油酯），一氯鹵代烷烴（1-氯乙烷），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂）注：汽油產(chǎn)品 分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳【練習(xí)】0

9、. 1、欲從溶有苯酚的醇溶液中回收苯酚，有下列操作: 蒸餾 過(guò)濾 靜置分液 加入足量的金屬鈉 通入過(guò)量的二氧化碳 加入足量的NaOH溶液 加入足量的FeCl3溶液 加入硫酸與NaBr共熱，合理的步驟是( ) A. B. C. D. 2、下列化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)軌颢@得成功的是 ( ) A)只用溴水為試劑, 可以將苯、乙醇、己烯、四氯化碳四種液體區(qū)分開來(lái)。 B)將無(wú)水乙醇加熱到 170時(shí), 可以制得乙烯 C)苯酚、濃鹽酸和福爾馬林在沸水浴中加熱可以制取酚醛樹脂。 D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加熱可以制備乙酸乙酯。 3、判斷下列除雜方式是否正確。若正確，就那么樣吧(_)；若不正確，請(qǐng)給

10、出正確的除雜方式。（括號(hào)中的 物質(zhì)為雜質(zhì)） （1）苯（苯酚）：在混合溶液中加入濃溴水，靜置分液。（ ）改正： （2）乙烯（二氧化硫）：將氣體通過(guò)裝有氫氧化鈉溶液的洗氣瓶。（ ）改正： （3）乙烷（乙烯）：將混合氣體通過(guò)裝有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶（ ）改正： （4）NO（NO2）：將氣體通過(guò)水洗、干燥后，用向下排空氣法收集。（ ）改正： （5）乙醇（乙酸）：加足量氫氧化鈉溶液，蒸餾。（ ）改正： （6）乙烷（乙烯）：將混合物與足量氫氣混合后催化加成。（ ）改正： (7）苯（Br2）：加入足量鐵粉，過(guò)濾。（ ）改正： （8）乙炔（H2S、PH3）：將氣體通過(guò)裝有CuSO4溶液的洗氣瓶。（ ）改正

11、： （9）NaCl（KNO3）:蒸發(fā)濃縮，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾。（ ）改正： （10）KNO3（NaCl）：蒸發(fā)結(jié)晶，趁熱過(guò)濾。（ ）改正： v 高中重點(diǎn)有機(jī)實(shí)驗(yàn)（部分） 1、乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成）乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：（1） 反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸（2） 反應(yīng)原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反應(yīng)：分子間脫水 燒瓶中出現(xiàn)黑色固體 黑色固體與濃硫酸繼續(xù)反應(yīng) （3） 收集方法：只能用排水法，因?yàn)槠涿芏扰c空氣接近，只是略小，不能用排空氣法。（4） 濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時(shí)即將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入無(wú)水乙醇中，并用玻璃

12、棒不斷攪拌）（5） 碎瓷片，以防液體受熱時(shí)爆沸；石棉網(wǎng)加熱，以防燒瓶炸裂。（6） 實(shí)驗(yàn)中要通過(guò)加熱使無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170左右。（不能用水?。?） 溫度計(jì)要置于蒸餾燒瓶支管口處，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。（8） 實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，要先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會(huì)導(dǎo)致水被倒吸。（9） 在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應(yīng)過(guò)程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有 、 。尤其是 具有還原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必須用過(guò)量氫氧化鈉溶液除雜。但

13、如果用溴的四氯化碳溶液則可不除雜。 【練習(xí)】在實(shí)驗(yàn)里制取乙烯時(shí)，常因溫度過(guò)高而發(fā)生副反應(yīng)，部分乙醇跟濃H2SO4反應(yīng)生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。（1）寫出該副反應(yīng)的化學(xué)方程式_ _。（2）用編號(hào)為的實(shí)驗(yàn)裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序（洗氣瓶“長(zhǎng)進(jìn)短出”）：_（3）實(shí)驗(yàn)的裝置中，證明混合氣體中有SO2的現(xiàn)象是 。瓶中的現(xiàn)象是以及作用是 _ _。（4）裝置中加的固體藥品是_以驗(yàn)證混合氣體中有_。裝置中盛的溶液是_以驗(yàn)證混合氣體中有_。2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：（1） 反應(yīng)方程式： 副反應(yīng)（Ca3P2、CaS） （2） 發(fā)生裝置：固液不加熱（

14、不能用啟普發(fā)生器）（3） 得到平穩(wěn)的乙炔氣流：常用飽和氯化鈉溶液代替水（相當(dāng)于減小了水的濃度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫噴出。（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液除去雜質(zhì)氣體（5） 反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡(jiǎn)易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？反應(yīng)放出的大量熱，易損壞啟普發(fā)生器（受熱不均而炸裂）。反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進(jìn)入啟普發(fā)生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用。【練習(xí)】電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)：CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水，測(cè)量排

15、出水的體積，可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況下乙炔的體積，從而可測(cè)定電石中碳化鈣的含量。(1)若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置 如果所制氣體流向從左向右時(shí)，上述儀器和導(dǎo)管從左到右直接連接的順序（填各儀器、導(dǎo)管的序號(hào)） 是： (_)接(_) 接(_)接(_)接(_)接(_)。(2)儀器連接好后，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)，有下列操作（每項(xiàng)操作只進(jìn)行一次）：  稱取一定量電石，置于儀器3中，塞緊橡皮塞。 檢查裝置的氣密性。  在儀器6和5中注入適量水。 待儀器3恢復(fù)到室溫時(shí)，量取儀器4中水的體積（導(dǎo)管2中的水忽略不計(jì)）。 慢慢開啟儀器6的活塞，使水逐滴滴下，至不產(chǎn)生氣體時(shí)，關(guān)閉活塞。 正確的操作順序（

16、用操作編號(hào)填寫）是_。(3)若實(shí)驗(yàn)測(cè)定結(jié)果偏大，可能是因?yàn)殡娛瘹庵泻衉。請(qǐng)你對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行改良 。(4)若實(shí)驗(yàn)時(shí)稱取的電石1.60g，測(cè)量排出水的體積后，折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積為448mL，此電石中 碳化鈣的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)是_%。3、溴乙烷的水解（1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應(yīng)原理： 另：溴乙烷制取方程式：NaBr+H2SO4(濃)=HBr+NaHSO4 注意：（1）溴乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了使正反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進(jìn)行；（3）幾點(diǎn)說(shuō)明：溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙

17、烷水解產(chǎn)生Br-，但直接取上層清液加AgNO3溶液產(chǎn)生Ag2O黑色沉淀，無(wú)法驗(yàn)證Br-的產(chǎn)生水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過(guò)量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說(shuō)明有Br-產(chǎn)生。圖甲【練習(xí)】實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷并進(jìn)行溴乙烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下，試回答下列問(wèn)題：（）用圖甲所示的裝置制取溴乙烷：在試管I中依次加入2 mL 蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管中注入蒸餾水，在燒杯中注入冰水。加熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。（1）試管I中生成溴乙烷的化學(xué)反應(yīng)方程式為： 。(2) 試管I中加入2 mL 的蒸餾水，其作用除溶解NaBr粉末和吸收HBr氣體之

18、外還有一個(gè)重要作用是             ；試管以及加入冰水的作用的作用是 。（3）反應(yīng)結(jié)束后，試管中粗制的C2H5Br呈棕黃色。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)，可選擇下列試劑中的 _（填字母）ANaOH溶液BH2OCNa2SO3溶液DCCl4（4）下列幾項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟，可用于檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素，其正確的操作順序是：取少量溴乙烷，然后_（填代號(hào)）。加熱；加入AgNO3溶液；加入稀HNO3酸化；加入NaOH溶液；冷卻（）溴乙烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)（5）在進(jìn)行溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)

19、時(shí)，把生成的氣體通過(guò)右圖所示的裝置。用該裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)的目的是檢驗(yàn)乙烯的生成,該圖中右邊試管中的現(xiàn)象是                ；左邊試管中水的作用是              。是否可以改進(jìn)裝置使得檢驗(yàn)僅使用一個(gè)洗氣瓶？ 。4.乙酸的酯化反應(yīng)：（1）反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na

20、2CO3溶液（2）反應(yīng)原理: 使用CH3C16O16OH和C2H518OH 可能發(fā)生的副反應(yīng) 、 （3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈 （1） 實(shí)驗(yàn)中藥品的添加順序 先乙醇再濃硫酸最后乙酸 （2） 濃硫酸的作用是 。（3） 碳酸鈉溶液的作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度（4） 反應(yīng)后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象？ 吸收試管中液體分層，上層為無(wú)色透明的有果香氣味的液體 （5） 為什么導(dǎo)管口不能伸到液面之下？ （6） 該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，試依據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理設(shè)計(jì)增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法 小心均勻加熱，保持微沸，有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，提高產(chǎn)率 （7） 導(dǎo)管：較長(zhǎng)，起到導(dǎo)氣、冷凝作用在甲試管(如圖)中

21、加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液按右圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻地加熱35min。待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥?！揪毩?xí)】(6分)實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為：_；反應(yīng)中濃硫酸的作用是_寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：_；(2)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字母)：_。A中和乙酸和乙醇。 B中和乙酸并吸收部分乙醇。 C乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出。(3)欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有 _；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器 _ (填：“下口放” 或“上口倒”)出。精選習(xí)題 1、不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是 （ ） A.做銀鏡反應(yīng)后的試管用氨水洗滌 B.做碘升華實(shí)驗(yàn)后的燒杯用酒精洗滌C.盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌 D.實(shí)驗(yàn)