高中化學(xué)選修選修五知識(shí)點(diǎn)整理

1、-12 -N（C）在516的煌及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如,20 C左右）注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)氟里昂（CCI2F2,沸點(diǎn)為-29.8 C ） * 甲醛（HCHO沸點(diǎn)為-21C ） 一澳甲烷（CHBr,沸點(diǎn)為3.6 C）甲醛（CHOCH,沸點(diǎn)為-23 C）環(huán)氧乙烷（弋：產(chǎn)沸點(diǎn)為13.5 C）.1環(huán)己烷 甲烷 乙烯 液態(tài)烯煌 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C 4以下的一元醇 C5C1的一兀醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油）選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理、重要的物理性質(zhì)1.有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚

2、物、高級(jí)的（指分子中 碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、 單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶 解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī) 物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能 溶解NaOH又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海?中充分接觸，加快反應(yīng)速率, 提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g

3、（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65c時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后 形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的 乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成 膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括俊鹽）溶液中溶解度減 小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括俊鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多

4、羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2 .有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等） 、碘代燃、硝基苯3 .有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、 （1）氣態(tài)： 煌類：一般 N（C）W4的各類燃衍生物類：一氯甲烷（CHCl ,沸點(diǎn)為-24.2 C ）氯乙烯（CH=CHCl,沸點(diǎn)為-13.9 C ） 氯乙烷（CHCHCl ,沸點(diǎn)為12.3 C） 四氟乙烯（CF2=CF,沸點(diǎn)為-76.3C）甲乙醛（CHOCH,沸點(diǎn)為10.8 C）（2）液態(tài)：一般己烷 CH（CH2）

5、4CH甲醇CHOH甲酸HCOOH澳乙烷CHBr乙醛CHCHO澳苯QHBr硝基苯GHNO特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N（C）在17或17以上的鏈煌及高級(jí)衍生物。如，石蠟C2以上的燃飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6HOH、苯甲酸（QHCOOH、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示:混 三硝基甲苯（飛，葉。俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；NOa 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2,4, 6一三澳苯酚為白色、難溶于

6、水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑） 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H）6溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5 .有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：無(wú)味稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味無(wú)味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 無(wú)味氣體，不燃燒。有酒味的流動(dòng)液體不愉快氣味的油狀液體無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體特殊香味甜味（無(wú)色黏稠液體）甜

7、味（無(wú)色黏稠液體）苯酚乙醛乙酸低級(jí)酯丙酮二、重要的反應(yīng)1.能使澳水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有特殊氣味刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味(酸味)芳香氣味令人愉快的氣味-1 .、- G= C 一的不飽和化合物通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃濱水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有一 CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng))注意：純凈的只含有一CHO(醛基)的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯(2)無(wú)機(jī)物通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH - = 5Br - +

8、BrO 3- + 3H 2O或 Br2 + 2OH - = Br - + BrO - + H 2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnOH+褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物：含有 一-'、-OC、一 OH(較慢)、一CHM物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))(2)無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如HS、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一 OH COOH勺有機(jī)物與NaOH應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有 酚羥基、一COOH勺有機(jī)物反應(yīng) 加熱時(shí)，能與鹵代燒、

9、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與NaCO反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO含有一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO氣體;含有一SOH的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO氣體。與NaHCO應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH SOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、 磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。4 .既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2 T(2) AI2Q + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O(3) Al(OH) 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O(4)弱酸的酸式鹽，如 NaHCO NaHSl?等NaHCO+ H

10、Cl = NaCl + CO 2 T + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2ST2Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2 TAl 2O3 + 2OH - = 2 AlO 2- + H 2OAl(OH) 3 + OH - = AlO 2- + 2H 2ONaHCO+ NaOH = Na 2CO + H 2ONaHS + NaOH = Na2s + H 2O(5)弱酸弱堿鹽，如 CHCOONH (NH4)2S等等2CHCOONH+ H 2SQ = (NH 4) 2SQ + 2CH 3COOHCHCOON4+ NaOH = CFCOONa + N

11、HT + H2O(NH4) 2S + H 2SQ = (NH 4) 2SO + H 2ST(NH4) 2S +2NaOH = Na2s + 2NH3 f + 2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等HbNCHCOOH + HCl f HOOCCHNHClH2NCHCOOH + NaOH HzNCHCOONa + HO(7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH的呈堿的一NH,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO勺物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一

12、定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 若在酸性條件下，貝U有 Ag(NH) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2。而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO + NH3 H2O = AgOH + NH4NOAgOH + 2NH 3 H 2O = Ag(NH 3) 20H + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH) 2o4* 2 Ag J + RCOONH+ 3NH 3 + H 2O【記憶訣竅】：1水

13、(鹽)、2一銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO + 4Ag(NH”0q* 4AgJ + (NH4)2CO + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH)20H- 4AgJ + (NH4)2G。+ 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH)20IH* 2 Ag J + (NH4)2CO + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：(過(guò)量)CHOH(CHOHRHO +2Ag(NH) 20H 2Ag J +CH0H(CH0HC00NH3NH + H 2O(6)定量關(guān)系： CHO- 2Ag(NH)20H 2 AgHCHO4Ag(NH)2OH 4 Ag6 .

14、與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOHB過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、 麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%勺NaOH§液中，滴加幾滴 2%勺CuSO溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸 (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一 CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化, 加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成 絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方

15、程式：2NaOH + CuSO= Cu(OH) 2 J + NazSORCHO + 2Cu(OH»-RCOOH + CuOj + 2H2OHCHO + 4Cu(OH)-CO + 2CuzOj + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH2-* HOOC-COOH + 2COJ + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)-CO + Cu 2OJ + 3H2OCHOH(CHOHCHO + 2Cu(OH)2-*CHOH(CHOHCOOH + CuOj + 2H2O(6)定量關(guān)系：一COO十？ Cu(OH)2? Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)一CHO- 2Cu(OH)2 CaOHCHO 4C

16、u(OH)2 2CubO7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代燒、酯、糖類(單糖除外) 、肽類(包括蛋白質(zhì))。HX + NaOH = NaX + H 2Ou,、11(H)RCOH + IOH(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + HOO0酸或堿或酶二卜JL-uh +NFhRCOOH + NaOH = RCOONa + 2IO或R'一NH J 卬* R一8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9 .能跟I 2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 另I烷 燒烯 脛煥 燒苯及同系物通 式GH2n+2（n > 1）Gi（n >2）

17、CH2n-2（n > 2）GH2n-6 （n > 6）代表物結(jié)構(gòu)式H- C-HHHHX /H O C- H0相對(duì)分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(X10-1°m)1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。分子形狀正四面體6個(gè)原子 共平面型4個(gè)原子 同一直線型12個(gè)原子共平 面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO 溶液褪色跟 X2、H2、HXH2Q HCNrn成， 易被氧化；可 加聚跟 X H2、HX

18、 HCNrn成；易被 氧化；能加聚 得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3 催化下鹵代； 硝化、磺化反應(yīng)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代 煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代燒：CHn+2-mXm鹵原子X(jué)GHBr（Mr： 109）鹵素原子直接與燒基結(jié)合小碳上要有氫原子才 能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反 應(yīng)生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反 應(yīng)生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：GHn+2cm醇羥基OHCHOH（Mr： 32）C2H50H（Mr： 46）羥基直接與鏈煌基結(jié) 合，OH及C O均 有極性。小碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能 被催化氧化

19、，伯醇氧 化為醛，仲醇氧化為 酮，叔醇不能被催化 氧化。1 .跟活潑金屬反 應(yīng)產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或濃 氫鹵酸反應(yīng)生成 鹵代燒3 .脫水反應(yīng)：乙醇140C分子間脫 水成酸(170c分子內(nèi)脫 1水生成烯4 .催化氧化為醛 或酮5 .一般斷O- H鍵 與竣酸及無(wú)機(jī)含 氧酸反應(yīng)生成酯酸R 0 R醴鍵0CHO C2H5（Mr： 74）C O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不 與酸、堿、氧化劑 反應(yīng)酚-OH酚羥基OHX_f（Mr： 94）一OH直接與苯環(huán)上的 碳相連，受苯環(huán)影響 能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃澳水發(fā)生 取代反應(yīng)生成沉 淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 I / -H醛基0 / 1C

20、HHCHO（Mr： 30）0 I z CHjC（Mr： 44）HCHO1當(dāng)于兩個(gè) CHO一有極性、能加 成。1 .與 H、HCIW力口 成為醇2 .被氧化劑(。2、多 倫試劑、斐林試 齊心酸性高鎰酸鉀 等)氧化為竣酸酮段基m有極性、能加與H2、HCNm成為醇四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)X（Mr： 58）成不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0RcOH竣基0 / C-QH0CHj -C，-OH（Mr： 60）受段基影響，O H能電離出h+4 H羥基影響不能被加 成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時(shí)一 般斷竣基中的碳 氧單鍵，不能被H2 加成3 .能與含一NH物 質(zhì)縮去水生成酰 月$

21、（肽鍵）酯0 II di）R-C-0 R'酯基0 z 'C ORHCOOCH（Mr： 60）0 z CH$C-OCjH, （Mr： 88）酯基中的碳氧單鍵易 斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng) 生成竣酸和醇2.也可發(fā)生醇解 反應(yīng)生成新酯和 新醇硝酸 酯RONO硝酸酯基ONOCEI ONOj CHjOHOj不穩(wěn)定易爆炸硝基 化合 物R NO硝基一NO一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化 劑氧化，但多硝基 化合物易爆炸氨基 酸RCH（NHCOOH氨基一NH羧基 COOHH2NCHCOOH（Mr： 75）一NH能以配位鍵結(jié)合H; 一 COOH部分 電離出H兩性化合物能形成肽鍵J-HH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不

22、可用通式表示肽鍵-Enh氨基一NH羧基 COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通 式表不：a（H2O）m羥基一OH醛基一CHO段基一A-葡萄糖CHOH（CHOH）CHO 淀粉（C6H0。）n 纖維素C6HO（OH）3 n多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原f糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCOO（JH2RS。4HR七8叫0Z 酯基-cOR可能有碳碳雙 鍵6祖以 COOHa C麗Cl 用塔COO&h酯基中的碳氧單鍵易 斷裂煌基中碳碳雙鍵能加 成1.水解反應(yīng)

23、（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試齊名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu（OH）2FeCL溶液酸堿 指示劑少量過(guò)量飽和碘水NaHCO被鑒 別物 質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。但醛有干 擾。苯酚 溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚 溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸堿指 示劑變 色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰 酸鉀紫紅 色褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn) 白

24、色 沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無(wú) 色無(wú)味 氣體2.鹵代燃中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入 NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳 碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中 加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一 CHO + Br2 + H 2O -

25、 -COOH + 2HBr而 使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOHB液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或 過(guò)量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中

26、而看不到白 色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一 方面可能生成的三澳苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、H2O?應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（Sd）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO）（除去SO）（確認(rèn)SO已除盡）（檢驗(yàn)CO）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2= CH）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離 方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH§

27、;液（除去揮發(fā)出的B%蒸氣）洗氣CH=CH + Br 2 - CHL BrCHzBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO、CO）NaOHW洗氣SQ + 2NaOH = Na 2SO + H 2OCO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙煥（HS PH）飽和CuSO溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3PJ + 3H3PO+ 24H2SO提取白酒中的酒精蒸儲(chǔ)從95%勺酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO + H2O = Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取 絕對(duì)酒

28、精鎂粉蒸儲(chǔ)Mg + 2c2HOH f (C 2HO)2 Mg + H 2 T(C2HsO)2 Mg + 2H 2O -2C2HOH + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液 蒸儲(chǔ)漠化鈉溶液 （碘化鈉）漠的四氯化碳 溶液洗滌 萃取 分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -苯（苯酚）NaOHB 飽和NaCO溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH f CeHONa + H2OGHOH + NazCO f CeHONa + NaHCO乙醇（乙酸）NaOH、 NaCQ、NaHCOt液均可洗滌蒸儲(chǔ)CHCOOH + NaOHR CMCOONa + HO 2CHCOOH

29、+ NaCO - 2CH3COONa + COT + H2O CHCOOH + NaHCOf CiCOONa + COT + H2O乙酸（乙醇）NaOHW 稀HSO蒸發(fā) 蒸儲(chǔ)CHCOOH + NaOQ CH3COO Na + H2O2CHCOO Na + H2SO f Na2SO4 + 2CH 3COOH漠乙烷（漠）NaHSOO洗滌分液Br2 + NaHSO+ H 2。= 2HBr + NaHSO漠苯(Fe Br 3、 Br?、苯)蒸儲(chǔ)水NaOHW洗滌 分液 蒸儲(chǔ)Fe Br 3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸儲(chǔ)水NaOHW洗滌 分液 蒸

30、儲(chǔ)先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H 2O提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié) 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液 （甘油）食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H: 一價(jià)、C:四價(jià)、Q二價(jià)、N （氨基中）：三價(jià)、X （鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個(gè) CH）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不

31、能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4 .順?lè)串悩?gòu)5 .對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒L/TCH=CHCHH3GHn-2快燒、二烯燃CH= C- CHCH 與 CH2=CHCH=CHGHbn+Q飽和一兀醇、醛GH5OHW CHOCHGH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán)醇CHCHCHO、CHCOCH、CH=CHGOH 與CfljCH CH,CH.C HOH /VZ0C%GHknQ竣

32、酸、酯、羥基醛CHCOOH HCOOCHf HO- CHCHOGH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍GHn+1NO硝基烷、氨基酸CHCHNO與 H2NCH- COOHG(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H2Q）、 蔗糖與麥芽糖（C12H22O1）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的， 以免干擾自己的視覺(jué)； 思維一定要有序, 可按下列順序考慮：1 .主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重

33、寫。NH2或NH+,如甲胺1 .取代反應(yīng)酯化反應(yīng)oOH +QHjOU ?旅+-1ONOj ' (GfcHrQi)ONO, ONQi3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；(3)戊烷、戊快有3種；(4) 丁基、丁烯(包括順?lè)串悩?gòu))、QHw (芳煌)有4種；(5)己烷、C7HO (含苯環(huán))有 5種；(6) GHQ的芳香酯有6種；(7)戊基、C9

34、Hi2 (芳煌)有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯 CHC12有3種，四氯苯也為3種(將H替彳tCl)；又如：CH的一氯 代物只有一種，新戊烷 C (CH) 4的一氯代物也只有一種。4 .對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。(五)、不飽和度的計(jì)算方法1 .煌及其含氧衍生物的不飽和度當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一 CHNH、醋酸鏤 CHC

35、OOIW。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%二間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是GHb和GH6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO和HbO的是：?jiǎn)蜗h(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為 CHnQ的物質(zhì)，x=0, 1, 2,)。九

36、、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型水解反應(yīng)UH(CkHtQj)OHOH2 .鹵代煌的不飽和度n 2 M口 =23 .含N有機(jī)物的不飽和度-NaOH .C2HCl+HzOQHbOH+HClCHCOOC5+HO無(wú)機(jī)酸或堿CHCOOH+2C5OH(1)若是氨基一(2)若是硝基一(3)若是錢離子2.加成反應(yīng)CH313 coeI 再CljHCOOfHsC17jCOOCH +3Ha ;，" ) CI7ti5COOCH Ci7H3COotHa 施樂(lè)威 口混£00七%NH,則.1S 口c 2N(C)+2-N (H)-N(N)NO,貝U-:+_,.+ 一. NNH1： 八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢

37、牢記住：在燒及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)， 若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙煌、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 2時(shí)，常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、 酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH) 2。0IMiCHjCH + H二*%C比。H3.氧化反應(yīng)2C 2H2+5Q 點(diǎn)燃 4CO+2H2。2CHCH0H+0 心550 c2CHCHO+22O2CH 3CHO+O 鎰鹽

38、65 75c2CH3C0HCH 3CHO+2Ag(NH2OHCHjC-ONH,+2AgJ +3NH3+H2O4 .還原反應(yīng)0、*3艮+ 6HCI館叫 + 3FcCb + JHjO5 .消去反應(yīng),一定條林下曲縮聚：500H京條醇下?跟 + nHOfC-t-C-O-CHjCHj-OH + 2nnH3OCOOH11.中和反應(yīng)00z/CH5T一口H *NhOH CHjCONi +OHONfiITC + NaOH *+ HjO十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較7.水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)C2H50H濃 H2S°4CH CHJ+H2O170 c乙醇CH 3CHCHBr+K°

39、HCHCH-CH2+KBr+H2°CirHCOOfHa9H2HCi7tfeCOOCH 十 3NS0H 43cl寸%5coeN + CH OHCnjCOotHatH3OH1 .反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 C0 。例如： I X2四一產(chǎn)一C%CH , +CH3 迎二而NCHjCHC：H Jc% + 6©HinUhnH+Ci 、調(diào)、nQHud淀粉"葡萄糖8.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)C16H34C8H6+C8H16C6H3404H30+C2HCH3 O： HjCHj 0CH,CH.-i-CHj-CH. + O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成飛7 ，所以不發(fā)1/0H生失氫(氧化)反應(yīng)。C16HB4Q2H26+OH(2)消去反應(yīng)：脫去一X (或一OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵