第三章第三節(jié)第2課時

1、第2課時酯學習目標定位1.知道酯的組成和結構特點。2.知道酯的主要化學性質。一、酯的結構、物理性質1酯的組成與結構現(xiàn)有下面三種酯乙酸乙酯：甲酸乙酯：乙酸甲酯：根據三種酯的結構和名稱，填空(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產物，簡寫為，R和R可以相同，也可以不同。其中R是烴基，也可以是H，但R只能是烴基。(2)羧酸酯的官能團是酯基。(3)飽和一元羧酸CnH2n1COOH與飽和一元醇CmH2m1OH生成酯的結構簡式為CnH2n1COOCmH2m1，故飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n2)。(4)命名：根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。(5)同分異構現(xiàn)象：甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構體

2、。2酯的存在與物理性質(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中。酯類同分異構體的書寫書寫酯的同分異構體時，首先考慮官能團類別異構，再考慮碳架異構和官能團位置異構；以C5H10O2為例：酯類：甲酸酯類：(4種)乙酸酯類：(2種)丙酸酯類：(1種)丁酸酯類：(2種)羧酸類：C4H9COOH(4種)羥醛類： (4種)(4種)(3種)(1種)常考查的主要有上述三類，另外還有烯醇、環(huán)醚等。例1下列化合物中，不屬于酯類

3、的是()BCH3CH2ONO2答案A解析A項中屬于烷烴，不屬于酯類；B項中CH3CH2ONO2是硝酸乙酯，屬于酯類；C項中是纖維素與硝酸酯化反應的產物，屬于酯類；D項中是甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應的產物，屬于酯類?！究键c】酯的結構及分類【題點】酯的組成、結構和分類易誤警示酯不僅可以由有機酸與醇反應制得，也可由無機酸與醇反應制得。例2下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中，不正確的是()A屬于酯類的有4種B屬于羧酸類的有2種C存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體D既含有羥基又含有醛基的有3種答案D解析C4H8O2的有機物屬于酯類的共有4種，分別是HCOOCH2CH2CH3、CH3COO

4、C2H5、CH3CH2COOCH3，A項正確；屬于羧酸類的共有兩種，分別是CH3CH2CH2COOH、B項正確；C4H8O2的有機物中含有六元環(huán)的是等，C項正確；C4H8O2的有機物屬于羥基醛時，可以是 HOCH2CH2CH2CHO、共5種，D項不正確。二、酯的化學性質1水解反應的原理酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵。請你用化學方程式表示水解反應的原理：2酯在酸性或堿性條件下的水解反應(1)在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應。

5、乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。酯化反應與酯的水解反應的比較酯化反應酯的水解反應反應關系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應、取代反應水解反應、取代反應例3下列有機化合物中，剛開始滴入NaOH溶液會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象逐漸消失的是()A乙酸 B乙酸乙酯C苯 D汽油【考點】酯的水解反應【題點】酯水解反應的原理答案B解

6、析A項，乙酸剛開始滴入NaOH溶液，乙酸和氫氧化鈉反應生成乙酸鈉和水，乙酸鈉易溶于水，所以剛開始滴入NaOH溶液不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象；B項，乙酸乙酯不溶于水，也不與冷的NaOH溶液反應，用水浴加熱在堿性條件下發(fā)生水解：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH，乙酸鈉、乙醇易溶于水，分層現(xiàn)象逐漸消失，故B正確；C項，苯不溶于水，也不與氫氧化鈉溶液反應，剛開始滴入NaOH溶液會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象不會消失；D項，汽油是多種烴的混合物，不溶于水，也不與氫氧化鈉溶液反應，剛開始滴入NaOH溶液會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象不會消失。例4某羧酸酯的分子式為C18H26O5

7、，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5【考點】酯的水解反應【題點】酯水解反應產物的推斷答案A解析由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(COO)，結合酯的水解反應原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結合原子守恒定律可推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。1膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料

8、，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH【考點】酯的結構及分類【題點】酯的組成、結構和分類答案B解析膽固醇的分子式中只有一個氧原子，應是一元醇，而題給膽固醇酯只有2個氧原子，應為一元酯，據此可寫出該酯化反應的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由原子守恒定律可求得該酸的分子式為C7H6O2，故本題答案為B。2某含碳、氫、氧的有機物A能發(fā)生如圖所示的變化：已知A、C、D、E均能在一定條件下與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，則A的同分異構體是()A乙酸 B甲酸乙酯

9、C甲酸甲酯 D乙酸甲酯【考點】酯的結構及分類【題點】酯的同分異構現(xiàn)象答案A解析根據轉化圖可知，A是酯類，C是羧酸鈉，B是醇，D是醛，E是羧酸。又因為A、C、D、E均能在一定條件下與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，因此A是甲酸甲酯，和乙酸互為同分異構體。3在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化學平衡體系中加入含重氫的水，經過足夠長的時間后，可以發(fā)現(xiàn)，除了水外，體系中含有重氫的化合物是()A只有乙醇B只有乙酸C乙酸乙酯、乙醇、乙酸D只有乙醇和乙酸【考點】酯的水解反應【題點】酯水解反應的原理答案D解析酯化反應的原理：酸去羥基，醇去氫；而酯化反應為可逆反應，酯化反應生成的HOH中的羥基來自羧酸、氫

10、原子來自醇。向體系中加入含重氫的水，經過足夠長的時間后，重水中的OD進入了乙酸，D原子進入乙醇，所以最終含有重氫的化合物是乙酸和乙醇。4貝諾酯是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，其結構簡式如下所示，下列關于貝諾酯的描述正確的是()A貝諾酯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同B貝諾酯中含有3種含氧官能團C1 mol貝諾酯最多可以消耗9 mol H2D1 mol貝諾酯最多可以消耗5 mol NaOH【考點】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物性質的綜合多官能團有機物性質的推斷答案D解析根據貝諾酯的結構，其能使溴水褪色(發(fā)生萃取作用)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；貝諾酯分子中只含有2種含氧官能團，分別為

11、酯基和肽鍵；分子中只有苯環(huán)可與氫氣加成，所以1 mol貝諾酯最多可以消耗6 mol H2；貝諾酯分子中2個酯基水解各消耗2個OH，1個肽鍵水解消耗1個OH，所以1 mol貝諾酯最多可以消耗5 mol NaOH。5PMMA常被用作光盤的支持基片，PMMA的單體A(C5H8O2)不溶于水，可以發(fā)生如圖所示變化：已知：E能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)與NaHCO3溶液反應能產生氣體，G的一氯取代產物H有兩種不同的結構。請完成下列問題：(1)F分子中含有的官能團的名稱是_。(2)由F轉化成G的反應類型屬于_(填序號)。氧化反應 還原反應加成反應 取代反應(3)由B與D反應生成E的化學方程式為_。(4)由A發(fā)生加聚

12、反應可得PMMA，該反應的化學方程式是_?！究键c】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物性質的綜合多官能團有機物性質的推斷答案(1)碳碳雙鍵、羧基(2)(3)HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O(4)解析本題的突破口是A在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應生成兩種物質B、F，可知A是酯，由A的分子式(C5H8O2)可知A為一元酯；BCD連續(xù)兩步氧化可知B是醇、D是酸，E是酯，E能發(fā)生銀鏡反應可知E是甲酸甲酯，B是甲醇；F的分子式為C4H6O2，是一元羧酸，F(xiàn)能與H2發(fā)生加成反應可知F中含一個，F(xiàn)與H2發(fā)生加成反應生成G，G的分子式為C4H8O2(C3H7COOH)，G的一氯取代產物H有兩種不同的結構，所

13、以C3H7COOH的結構簡式為，推出F的結構簡式為推出A的結構簡式為根據加聚反應的特點即可寫出A發(fā)生加聚反應的化學方程式。對點訓練題組一酯的組成、結構和分類1下列物質中，屬于酯類的是()A甘油 B汽油C潤滑油 D植物油【考點】酯的結構及分類【題點】酯的組成、結構和分類答案D解析甘油是丙三醇，屬于醇類物質；汽油的主要成分是由C4C11烴類組成的混合物，屬于烴類；潤滑油的主要成分為烴類物質，不屬于酯類；植物油為油脂，分子中含有酯基，屬于酯類物質。2下列說法中，正確的是()ARCO18OH與ROH發(fā)生酯化反應時生成RCO18ORB能與NaOH溶液反應，分子式為C2H4O2的有機物一定是酸C甲酸乙酯、

14、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構體D甲醛與乙酸乙酯的最簡式相同答案C【考點】酯的結構及分類【題點】酯的組成、結構和分類題組二酯的性質和應用3下列有機物中，常溫下不溶于水的是()A酒精 B醋酸C乙醛 D乙酸乙酯【考點】酯的物理性質及用途【題點】酯的物理性質答案D解析A項中酒精能和水以任意比例互溶；B項中醋酸能溶于水；C項中乙醛能溶于水；D項中酯類不溶于水，故乙酸乙酯不溶于水，故D正確。4電視劇活色生香向我們充分展示了“香”的魅力。低級酯類化合物是具有芳香氣味的液體，下列說法中，利用了酯的某種化學性質的是()A用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，制成香水B炒菜時加一些料酒和食醋，使菜更香C用熱水洗滌碗筷

15、去油膩比冷水效果好D各種水果有不同的香味，是因為含有不同的酯【考點】酯的物理性質及用途【題點】酯的物理性質答案C解析A項中用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，利用的原理是萃取，屬于物理性質；B項中料酒與醋發(fā)生酯化反應生成酯類物質，因此可以使菜更香，此屬于羧酸與醇的性質，不是酯類的性質。5在阿司匹林的結構簡式(如下)中，用分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應時斷鍵的位置是()A BC D【考點】酯的水解反應【題點】酯水解反應的原理答案D解析能與NaOH反應的是羧基和酯基，羧基和堿發(fā)生的反應是中和反應，在處斷鍵；酯水解時，在處斷鍵。6某物質中可能有甲醇、甲酸、乙

16、醇、甲酸乙酯幾種物質中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：能發(fā)生銀鏡反應加入新制的Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解與含酚酞的NaOH溶液共熱時，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺下列敘述正確的是()A有甲酸乙酯和甲酸B有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯，可能有乙醇D幾種物質都有【考點】酯的水解反應【題點】酯水解反應產物的推斷答案C解析能發(fā)生銀鏡反應說明甲酸乙酯、甲酸中至少有一種，但加入新制的Cu(OH)2懸濁液后沉淀不溶解，說明無甲酸，必有甲酸乙酯，不能確定是否有甲醇和乙醇。7在下列敘述的方法中，能將有機化合物轉變?yōu)榈挠?)跟足量NaOH溶液共熱后，通入二氧化碳直至過量與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3溶液與稀

17、硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液與稀硫酸共熱后，加入足量NaHCO3溶液與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4A BC D【考點】酯的水解反應【題點】酯水解反應產物的推斷答案D解析題組三酯的同分異構體8已知則符合要求的C5H10O2的結構有()A1種 B2種C4種 D5種【考點】酯的結構及分類【題點】酯的同分異構現(xiàn)象及羧酸、酯、羥基醛的類別異構現(xiàn)象答案C解析A不能發(fā)生銀鏡反應，則A不可能為HCOOH，B能催化氧化生成醛，則B中含CH2OH。若A為CH3COOH，則B為CH3CH2CH2OH；若A為丙酸，則B為CH3CH2OH；若A為丁酸(兩種：CH3CH2CH2COOH，)，則B為C

18、H3OH，故對應的酯有4種。9分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A15種 B28種C32種 D40種【考點】酯的結構及分類【題點】酯的同分異構現(xiàn)象及羧酸、酯、羥基醛的類別異構現(xiàn)象答案D解析分子式為C5H10O2的酯有9種，水解生成的酸有5種，分別為HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、生成的醇有8種：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH、 它們兩兩結合生成的酯共有5840種，故D項正確。題組四多官能團化合物的綜合考查10已知某有機物X

19、的結構簡式為下列有關敘述不正確的是()A1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應，消耗這三種物質的物質的量分別為3 mol、4 mol、1 molBX在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應CX在一定條件下能發(fā)生消去反應和酯化反應DX的化學式為C10H10O6【考點】含氧衍生物的綜合【題點】醇、酚、醛、酸、酯性質的對比答案C解析苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應；與Na反應的有OH和COOH，與NaHCO3反應的只有COOH，與NaOH反應的有酚羥基、羧基和酯基，特別注意酚酯基水解生成酚羥基。11以下結構簡式表示一種有機物的結構，關于其性質的敘述不正確的是(

20、)A它有酸性，能與純堿溶液反應B可以水解，其水解產物只有一種C1 mol該有機物最多能與7 mol NaOH反應D該有機物能發(fā)生取代反應【考點】含氧衍生物的綜合【題點】醇、酚、醛、酸、酯性質的對比答案C解析根據結構中含COOH，且酸性CH3COOHH2CO3，推斷能與純堿溶液反應，故A正確；結構中含1 mol該有機物水解后可得2 mol 3,4，5-三羥基苯甲酸或苯甲酸鹽，故B正確；從其水解反應方程式：8NaOH 可知1 mol該有機物最多能與8 mol NaOH反應，故C錯誤；該有機物除發(fā)生水解反應外，還可以發(fā)生酯化反應，而這兩種反應均為取代反應，故D正確。12普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，

21、其結構簡式如下所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是()A1 mol該物質能與3 mol H2發(fā)生加成反應B1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應C分子中含醇羥基，能被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸D該物質不能聚合為高分子化合物答案B解析A項，分子中含有2個碳碳雙鍵，且分子中只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol該物質能與2 mol H2發(fā)生加成反應，故A錯誤；B項，COOH、COO可與NaOH反應，則1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應，故B正確；C項，分子中與羥基相連的碳原子上只連接1個H原子，只能被酸性KMnO4溶液氧化為酮，故C錯誤；

22、D項，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，故D錯誤。 綜合強化13300多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨水。沒食子酸的結構簡式為(1)用沒食子酸制造墨水主要利用了_類化合物的性質(填字母)。A醇 B酚C油脂 D羧酸(2)沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應用的食品添加劑，其結構簡式為_。(3)尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為_，苯環(huán)只與OH和COOR兩類取代基直接相連的同分異構體有_種。(4)寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應的化學方程式：_?！究键c】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物組

23、成與結構的綜合答案(1)B(2) (3)C11H14O312CH3CH2OHH2O解析(1)沒食子酸含有酚羥基官能團，可與鐵鹽發(fā)生顯色反應，用來制造墨水，故選B。(2)沒食子酸含有羧基官能團，可與丙醇發(fā)生酯化反應，生成沒食子酸丙酯，其結構簡式為(3)由題意分析可知，尼泊金丁酯是由對羥基苯甲酸與丁醇發(fā)生酯化反應生成，其分子式為C11H14O3。若苯環(huán)只與OH和COOR兩類取代基直接相連時，有鄰、間、對三種相對位置異構，而丁基(R)又有四種結構(CH2CH2CH2CH3、)，所以同分異構體共有12種。(4)尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液共熱，可發(fā)生酯的水解反應，但要注意酚羥基也能與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反

24、應。14乙酸乙酯是重要的化工原料，沸點約77 ，其水解反應方程式為CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH，酸和堿均可用作該反應的催化劑，某興趣小組對NaOH溶液催化乙酸乙酯水解進行了探究。實驗步驟：向試管中加入8 mL NaOH溶液，再加入2 mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把試管放入70 的水浴中，每隔1 min將其取出，振蕩，靜置，立即測量并記錄剩余酯層的高度，再迅速放回水浴中繼續(xù)加熱，如此反復進行，改變NaOH溶液濃度，重復實驗，數(shù)據記錄：乙酸乙酯水解后剩余的高度組別c(NaOH) /molL1時間/min0123456710.510.09.08.07.57.06

25、.56.56.521.010.08.57.06.05.04.54.54.532.010.08.06.04.53.02.01.51.5回答下列問題：(1)完成上述對比實驗時，每組實驗都必須控制不變的因素有_、_、_。(2)分析上述數(shù)據，得到乙酸乙酯水解速率的結論是_；乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段時間后達到平衡狀態(tài)。(3)結論的理論解釋是_。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是_。(5)有同學認為有必要用蒸餾水代替NaOH溶液重復試驗，對數(shù)據進行修正，主要原因是_?！究键c】酯的水解反應【題點】酯水解反應的原理答案(1)NaOH溶液的體積乙酸乙酯的用量反應溫度(2)NaOH溶液濃度越大，水解速率越快(3)NaOH能與水解產物醋酸發(fā)生中和反應，隨著反應的進行，NaOH濃度逐漸減小直到完全消耗，其催化作用也逐漸減弱直到沒有催化作用(4)增大NaOH的濃度(或體積)(5)乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)解析(1)要研究氫氧化鈉的濃度對反應速率的影響，要控制的量是NaOH溶液的體積、乙酸乙酯的用量以及反應溫度。(2)根據表中的數(shù)據可以看出：NaOH溶液濃度越大，水解速率越快。(3)氫氧化鈉在反應中起催化作用，濃度大，催化作用效果明顯，但是乙酸乙酯水解會生成乙酸和乙醇，而NaOH能與水解產物醋酸