芳香烴的復(fù)習(xí)——苯和苯的同系物知識(shí)點(diǎn)加習(xí)題

1、芳香烴的復(fù)習(xí)苯和苯的同系物一. 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯的結(jié)構(gòu)（1）苯結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu) 碳碳鍵介于單鍵與雙鍵間一種特殊鍵。對(duì)稱性六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。（2）苯的同系物是含有一個(gè)苯環(huán)和烷烴基（最多6個(gè)）所形成的的化合物（3）芳香烴和芳香族：芳香烴是分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。而芳香族是分子中含有含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，芳香烴屬于芳香族 。2、苯的化學(xué)性質(zhì) 易取代 難加成 可燃燒（1）氧化反應(yīng)：燃燒火焰明亮并伴有濃煙(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色+ BrBr +HBrBr H Fe（2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化等）鹵代+ HO-NO2 +H2ONO2 H 濃硫酸50

2、-60硝化+ 3H2催化劑CH2C H2CH2CH2H2CH2C或（2）苯的加成反應(yīng)（H2也屬還原反應(yīng)）真正催化作用的是Fe3+二. 苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)+ BrBr +HBrBr H Fe1、苯的溴代（1）反應(yīng)（2）裝置（3）注意點(diǎn)長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣、冷凝、回流吸收HBr的導(dǎo)管不能伸入水中，防止倒吸+ HO-NO2 +H2ONO2 H 濃硫酸50-602、苯的硝化（1）反應(yīng)（2）裝置（3）注意點(diǎn)加藥順序：濃HNO3滴濃H2SO4滴苯水浴加熱(低于100的加熱，且用溫度計(jì)于水中控溫度50-60，沸水浴例外)【小結(jié)】苯的性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化。3苯的用途重要的有機(jī)化工原料，用于合成纖維、合成橡膠、塑

3、料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料，是一種常用的有機(jī)溶劑。4、烷、乙烯和苯的比較分子式C2H6C2H4C6H6結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CC可以旋轉(zhuǎn)C=C不能旋轉(zhuǎn)雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂苯環(huán)很穩(wěn)定介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵主要化學(xué)性質(zhì)取代、氧化（燃燒）加成、氧化取代、加成、氧化（燃燒）三. 苯的同系物的性質(zhì)苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。由于苯基和烷基的相互影響，使苯的同系物比苯的性質(zhì)更活潑。（1）氧化反應(yīng)：酸性KMnO4RCOOH苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色光照+ HBrCH3 + Br2 (液溴)CH2Br（2）甲苯性質(zhì)（易取代、難加成）Fe+HBr

4、CH3 + Br2 (液溴)BrCH3BrCH3或NO2+3H2OCH3濃硫酸+3HO-NO2（濃） CH3O2NNO2控制條件也可得一取代產(chǎn)物。催CH3 + 3H2 CH3四.烴的來源及其應(yīng)用1、鏈烴來源石油、天然氣（裂化得汽油、裂解得三烯）（1） 烷烴來源：石油主要是由烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成，石油的主要元素是碳和氫。石油的制煉方法有分餾和裂化、裂解。前者是物理變化后兩者是化學(xué)變化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化為汽油（含烯烴輕質(zhì)油、不可用于萃取溴和碘的溶劑）石油分餾依次得：石油氣（又稱液化石油氣，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C5C11的液態(tài)烷烴）、煤油、柴油、

5、重油、潤滑油、瀝青。（2） 烯主要來源于石油氣裂解，工業(yè)乙炔主要來源于2CH4C2H2+3H2（3）裂化裂解相同點(diǎn)在催化劑高溫下分解烷烴，產(chǎn)物烯和烷的混合物不同點(diǎn)原料分餾的石油氣分餾的重油溫度700-800800-1000目的燃料汽油原料“三烯”2、芳烴來源a、煤的干餾 b、石油的催化重整煤干餾得三苯煤主要是由復(fù)雜有機(jī)物和無機(jī)物組成的混合物，主要含碳元素。煤的加工方法有干餾、氣化、液化。（都是化學(xué)變化）。煤干餾（又稱煉焦）的主要產(chǎn)品是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚類）、焦?fàn)t氣（H2 、CH4 、C2H4、CO），如要分離煤焦油中混合物，用分餾的方法。五.有機(jī)物的燃燒規(guī)律1、燃燒（完全燃燒、

6、徹底氧化、氧氣過量）烴：衍：規(guī)律CXHY在高于100完全燃燒后氣的體積（或物質(zhì)的量）當(dāng)Y4（變大）Y4（不變）Y4（變?。?。第二節(jié) 芳香烴苯1可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A酸性高錳酸鉀 B溴水 C液溴 DNaOH溶液2關(guān)于苯的下列說法中不正確的是 （ ）A組成苯的12個(gè)原子在同一平面上 B苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵鍵長完全相同C苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和CC之間 D苯只能發(fā)生取代反應(yīng)3實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，正確的操作順序應(yīng)該是 ( )A 先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸 B先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸 C先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸D先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后

7、滴入苯苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是( )苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10mABCD下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是 （ ） A在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯 B苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯 C苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸 D在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷6有4種有機(jī)物：CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為（ ） A B C D下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離

8、的是 （   ） A酒精和碘         B溴和水 C硝基苯和水      D苯和硝基苯8已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體 （ ） A1種 B2種 C3種 D4種9與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為 （ ）A難氧化、難取代、難加成 B易氧化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成 D易氧化、易取代、難加成10等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四種有機(jī)物分別完全燃燒，需要O2最多的是；等質(zhì)量的上述四種物質(zhì)分別完全燃

9、燒，需要O2最多的是_。三硼三胺（B3N3H6）曾被認(rèn)為是“無機(jī)苯”，其分子與苯分子為等電子體，分子結(jié)構(gòu)與苯相似。（1）寫出三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡式：_（2）下列關(guān)于無機(jī)苯的敘述不正確的是（）A 無機(jī)苯中各原子不在同一平面上 B 無機(jī)苯為非極性分子C 無機(jī)苯在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) D 無機(jī)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色（3）試推測(cè)無機(jī)苯的一氯代物有_種同分異構(gòu)體；二氯代物共有_種同分異構(gòu)體苯分子中的碳-碳鍵不是以單雙鍵交替結(jié)合的，作為這種判斷的證據(jù)是（）A 苯的一元取代物無同分異構(gòu)體 B 苯不易跟溴、氯發(fā)生加成反應(yīng)C 苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體 D 苯不易發(fā)生取代反應(yīng)，且不使酸性K

10、MnO4溶液褪色.人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。（1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式 （2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式 。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式 （3）烷烴中脫水2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3環(huán)己二烯（）脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環(huán)己二烯 （填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）。（4）1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替 的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解

11、釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列 事實(shí)（填入編號(hào)）a.苯不能使溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d.鄰二溴苯只有一種（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是 。13有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進(jìn)一步簡化，如：寫出下列物質(zhì)的化學(xué)式： 三、實(shí)驗(yàn)題14某學(xué)生用右圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：檢查氣密性，然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。向錐形瓶中加入某溶液適量，小試管中加入CCl4，并將右邊的長導(dǎo)管口浸入CCl4液面下。將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝貉b置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是 _

12、；小試管外的液體是（填名稱）_，其作用是_ _。反應(yīng)后，向錐形瓶中滴加（填化學(xué)式）_溶液，現(xiàn)象是_，其作用是_；裝置（）還可起到的作用是_。15實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸，加入反應(yīng)器中。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。在5060下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用H2O和5 NaOH溶液洗滌，最后再用H2O洗滌。將無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是 ；步驟中，為了使反應(yīng)在5060下進(jìn)行，可采用的方法是 ；步驟中洗滌、分離粗硝基苯

13、應(yīng)使用的儀器是 ；步驟中粗產(chǎn)品用5NaOH溶液洗滌的目的是 ；純硝基苯是無色，密度比水 （填“大”或“小”），具有苦杏仁氣味的 。答案：1A2345678910苯，甲烷（）（）A（），4，B13C6H14 C5H10 C7H12 C10H8三、實(shí)驗(yàn)題14 吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣；水，吸收反應(yīng)生成的HBr氣體。 AgNO3，生成淡黃色沉淀，檢驗(yàn)Br-；防倒吸。15.先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻；將反應(yīng)器放在盛有5060（或回答60）水的燒杯中，水浴加熱；分液漏斗；除去粗產(chǎn)品中殘留的酸（或回答除去殘留的硝酸、硫酸）大，油狀液體第二節(jié) 芳香烴苯的同系物1下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)

14、中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響的是 （ ） A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙D.甲苯與氫氣可以生加成反應(yīng)芳香烴是指 （ ）分子里含有苯環(huán)的化合物 分子組成符合CnH2n-6 通式的一類有機(jī)物分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴 苯和苯的同系物的總稱3下列物質(zhì)在相同狀況下含C量最高的是 （ ） A烷烴 B烯烴 C炔烴 D苯和苯的同系物4屬于苯的同系物是 （ ）A BC D5苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是 （ ） A都屬于芳香烴 B都能使KMnO4酸性溶液褪色 C都能在空氣中燃燒 D都能發(fā)生取代反應(yīng)6C11H16 的苯的同系物中, 經(jīng)分析分子中除苯

15、環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，還含有兩個(gè)CH3，兩個(gè)CH2，一個(gè)CH，它的可能結(jié)構(gòu)有 （ ）A4種 B種種種7用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的種類數(shù)為（ ）A3 B 4 C5 D68已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ， 苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷 苯環(huán)上的四溴取代物的異構(gòu)體的數(shù)目有 （ ）A9種 B10種 C11種 D12種已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物 在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是 （ ） A、CH3CH3和Cl2B、CH2=CH2和Cl2 C、CH2=CH2和HClD、CH3CH3和HCl將a g

16、聚苯乙烯樹脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔氣體，則所成混合物中的碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比是（  ）A6：1          B12：1         C8：3         D1：12有5種烴：甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯，分別取一定量的這些烴，完全燃燒后生成m mol CO2和n mol H2O。則（1） 當(dāng)mn時(shí)，該烴是 ；（

17、2） 當(dāng)m2n時(shí)，該烴是 ；（3） 當(dāng)2mn時(shí)，該烴是 ；（4）當(dāng)4m7n時(shí)，該烴是 。下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是 ，屬于芳香烴的是 ，屬于苯的同系物的是 某烴能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式為C8H10，該烴的一氯代物有三種（含側(cè)鏈取代物），該烴的結(jié)構(gòu)簡式是_；若C8H10分子中苯環(huán)上的一氯代物有三種，則其結(jié)構(gòu)簡式為_或_。已知由六種一溴代二甲苯同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)和對(duì)應(yīng)的二甲苯熔點(diǎn)數(shù)據(jù)如下表所列：一溴代二甲苯熔點(diǎn)（）234206212.8204214.5205對(duì)應(yīng)的二甲苯熔點(diǎn)（）13-54-27x-27-54分析上表的數(shù)據(jù)回答下列問題：（1）熔點(diǎn)為234的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為_（2）x的數(shù)值是_，它對(duì)應(yīng)的二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式是_。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示。CH3CHCHCH3可簡寫為 。有機(jī)物X的鍵線式為：（）有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，寫出Y的結(jié)構(gòu)簡式。 （2）Y與乙烯在一定條件下發(fā)生等物質(zhì)的量聚合反應(yīng)，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式： （3）X與足量的H2