有機化學1012章醛酮羧酸練習題答案

1、醛、酮及羧酸習題一、命名與寫結(jié)構(gòu)式（若為立體異構(gòu)體，需表明構(gòu)型，10分） 反-4-羥基-2-戊烯酸 1-苯基-1-丁酮 間甲基苯甲酰氯 乙二醇二乙酸酯 對氯苯乙酮 5-甲基-2-萘醛7. -戊內(nèi)酰胺 8. 肉桂酸 9. 乙丙酐 10. 馬來酸 二、選擇題（30分）1、不能與FeCl3溶液顯色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯 B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮 C、苯酚 D、2,4-戊二酮2、下列試劑中能區(qū)別苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液 B、2,4-二硝基苯肼溶液 C、Tollens試劑 D、Fehling試劑 3、下列化合物中，最易水解的是：AA、 乙酰氯 B、乙酸酐 C、乙酰胺 D

2、、乙酸乙酯 4、苯甲酰丙酮既能與FeCl3溶液顯色，又能與羰基試劑作用，是由于分子中存在： DA、羰基 B、-H C、同分異構(gòu) D、互變異構(gòu) 5、下列化合物分子量相近，其沸點最高的是： CA、正丁烷 B、正丙醇 C、乙酸 D、正丙胺6、下列化合物中，與RMgX反應后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHO B、CH3COCH3 C、C6H5COCH3 D、HCHO7、已二酸加熱后的產(chǎn)物是：BA、一元羧酸 B、環(huán)酮 C、酸酐 D、內(nèi)酯 8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA、乙酰丙酮 B、乙酰乙酸乙酯 C、苯甲酰乙酸乙酯 D、苯甲酰丙酮9、下列化合物中酸性最強的是：BA、甲酸 B、乙二

3、酸 C、乙酸 D、碳酸10、下列化合物既能發(fā)生碘仿反應又能與NaHSO3加成的是：BA、 B、 C、 D、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反應最終產(chǎn)物是：B A、 B、 C、 D、 12、Claisen酯縮合反應經(jīng)常用來制備：DA、-羥基酯 B、-羥基酯 C、-羥基酯 D、-酮酸酯13、LiAlH4可將CH2=CHCH2COOH還原為：CA、CH3CH2CH2COOH B、CH3CH2CH2CH2OH C、CH2=CHCH2CH2OH D、CH2=CHCH2CHO 14. 下列化合物中最難還原的是： CA、 B、 C、 D、15. 屬于酚酸的化合物是：CA、草酸 B、乳酸 C、水楊酸 D、琥珀

4、酸三、是非題（你認為正確的打“”，錯誤的打“×”，每小題1分，共10分）1、在有機合成中，常用于保護醛基的反應是羥醛縮合反應。×2、具有-H的醛、酮既能發(fā)生碘仿反應又能發(fā)生羥醛縮合反應。×3、酸性依乙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 碳酸 > 苯酚的次序減弱。 4、羧酸的鈉鹽或鉀鹽都易溶于水。 ×5、ClCH3CH2COO的堿性較CH3CH2COO弱。6、苯乙酮與氫氰酸能發(fā)生親核加成，生成相應的加成產(chǎn)物。×7、醛、酮、羧酸分子中的-H同樣活潑，均易被鹵素取代。×8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應的機理為親核加成。

5、×9、R3CCH2CHO是能進行Cannizzaro反應的醛的通式。×10、Tollens試劑不能氧化丙醇，但能將乳酸氧化成丙酮酸。四、完成下列反應式（只寫主要產(chǎn)物，注意立體構(gòu)型，每空2分，共20分）五、推斷結(jié)構(gòu)式（只寫結(jié)果，不寫推導過程，共10分）1、有一個中性化合物C7H13O2Br，與羥氨和苯肼均沒有反應。紅外光譜在28502950cm-1區(qū)域有吸收，而在3000cm-1以上區(qū)域沒有吸收峰，另外一個較強的吸收峰在1740cm-1。核磁共振數(shù)據(jù)為，1HNMR：1.0（三重峰，3H），1.3（二重峰，6H），2.1（多重峰，2H），4.2（三重峰，1H）， 4.6（多重峰

6、，1H）。請推測此化合物的結(jié)構(gòu)并標明它們的吸收峰。（a）為1.0（3H）三重峰，（b）為2.1（2H）多重峰，（c）為4.2（1H）三重峰，（d）為4.6（1H）多重峰，（e）為1.3（6H）二重峰。2、化合物A(C9H10O)，不能發(fā)生碘仿反應，IR譜中1690cm-1處有一強吸收峰；NMR譜中=1.2(3H)三重峰，=3.0(2H)四重峰，=7.7(5H)多重峰，試推測化合物A的結(jié)構(gòu)。A的異構(gòu)體B，能發(fā)生碘仿實驗，IR譜中1705cm-1處有一強吸收峰，在NMR譜中，=2.0(3H)單峰，=3.5(2H)單峰，=7.1(5H)多重峰，試推測B的結(jié)構(gòu)。3、有一化合物（A），（A）可以使溴水褪色，可以和苯肼發(fā)生反應，但與硝酸銀氨溶液無變化。（A）氧化后得到一分子丙酮和另一化合物（B）。（B）有酸性,與碘的氫氧化鈉溶液反應生成碘仿和一分子丁二酸，試寫出（A）的結(jié)構(gòu)式。 六、合成路線設計（除指定原料外，其余所需試劑任選，每小題5分，共10分