有機化學(xué)實驗教案

1、有機化學(xué)實驗教案目 錄實驗一 蒸餾及沸點的測定（3學(xué)時）實驗二 薄層色譜分離法（4學(xué)時）實驗三 萃?。?學(xué)時）實驗四 1-溴丁烷的制備（4學(xué)時）實驗五 乙酸乙酯的制備（4學(xué)時）實驗六 甲基橙的制備（4學(xué)時）實驗七 鹵代烴的性質(zhì)（2學(xué)時）實驗一 蒸餾及沸點的測定一、實驗?zāi)康?、了解測定沸點的原理與意義2、學(xué)習(xí)并掌握蒸餾操作3、學(xué)習(xí)并掌握常量法（即蒸餾法）測定沸點的方法二、實驗原理1、沸點 (boiling point, b.p.)液態(tài)物質(zhì)的蒸汽壓與其所處體系的壓力相等時的溫度物質(zhì)處于沸點時： 液態(tài)物質(zhì)沸騰液態(tài)與氣態(tài)平衡純凈的液態(tài)化合物在一定的壓力下均有固定的沸點不同化合物有不同的沸點沸程范圍反映

2、液態(tài)物質(zhì)的純度、蒸餾（distillation）將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再將蒸氣冷凝為液體的過程 常用術(shù)語：沸程 始餾溫度終餾溫度餾分 不同溫度范圍的餾出液前餾分 某一餾分之前的餾出液殘留物 最后沒有蒸餾出來的物質(zhì)蒸餾的用途：液體物質(zhì)的分離與純化測定化合物的沸點回收溶劑或濃縮溶液蒸餾方法：常壓蒸餾 適于沸點較低且比較穩(wěn)定的液體化合物減壓蒸餾 適于沸點較高或較不穩(wěn)定的液體化合物分餾 適于沸點較為接近的液體化合物水蒸氣蒸餾 適于沸點較高（但有一定蒸汽壓）、容易分解且不溶于水的化合物蒸餾及沸點的測定樣品：60 mL工業(yè)酒精，采用100 mL圓底燒瓶做蒸餾瓶。沸程的記錄：初沸溫度：第一滴樣品餾出

3、的溫度。末沸溫度：記錄蒸餾結(jié)束前溫度計顯示的最高溫度。由于沸點受大氣壓力影響很大，因此沸點的記錄一般需在后面記錄當(dāng)前的大氣壓力。如水的沸點：100/760 mmHg。(1) 100 mL圓底燒瓶中+30 mL工業(yè)酒精+磁石(2) 蒸餾裝置搭建從從左到右、自下而上，拆除反之(3) 溫度計位置，水銀球上端與冷凝管下口相切(4) 先通冷凝水再加熱、注意下進上出(5) 加熱器溫度95 -85，保持每秒1-2滴(6) 加熱到溫度計75 時移開燒杯，接錐形瓶(7) 當(dāng)圓底燒瓶內(nèi)只剩0.5-1.0mL液時停止加熱(8)記錄初沸溫度、末沸溫度、量出體積數(shù)、計算產(chǎn)率注意事項：蒸餾裝置的搭建順序：從下到上，從左至

4、右即先固定蒸餾瓶的位置，再依次裝蒸餾頭、冷凝管、蒸餾尾管及接收瓶。要做到“橫看一個面，豎看一條線”。蒸餾裝置不可密封。蒸餾瓶的選用與被蒸液體的體積的有關(guān)，通常裝入液體的體積應(yīng)為圓底燒瓶容積的1/32/3。液體量過多或過少都不宜。冷凝水的使用：下方進水，上方出水。若被蒸餾液體沸點高于140可不通冷凝水。沸石的使用：蒸餾必須使用沸石，可以防止液體暴沸。一般加入2粒左右沸石即可。如中途加熱中斷，重新加熱時需加入新的沸石。加料：裝置裝好后，應(yīng)使用長頸漏斗進行加料，漏斗下口處應(yīng)低于蒸餾頭支管。蒸餾過程需密切注意溫度計溫度。液體在接近沸點時蒸氣增多并上升，當(dāng)蒸氣到達(dá)溫度計水銀球后，溫度計溫度會快速上升直達(dá)

5、沸點；而蒸餾完畢后，溫度計溫度會下降，這也是某一組分液體蒸餾完成的標(biāo)志。蒸餾時餾出液流出速度以12滴s為宜。蒸餾時液體一般不用蒸干。特別是蒸餾低沸點液體（如乙醚）時更要注意不能蒸干，否則易發(fā)生意外事故。蒸餾完畢，應(yīng)先停止加熱，后停止通冷卻水。拆卸儀器的程序和安裝時相反。實驗二 薄層層析一、實驗?zāi)康?1.了解并初步掌握吸附層析的原理。2.學(xué)習(xí)薄層層析的一般操作及定性鑒定的方法。二、實驗原理薄層層析是一種廣泛應(yīng)用于氨基酸、多肽、核苷酸、脂肪類、糖脂和生物堿等多種物質(zhì)的分離和鑒定的層析方法。由于層析是在吸附劑或支持介質(zhì)均勻涂布的薄層上進行的，所以稱之為薄層層析。薄層層析的主要原理是，根據(jù)樣品組分與吸

6、附劑的吸附力及其在展層溶劑中的分配系數(shù)的不同而使混合物分離。當(dāng)展層溶劑移動時，會帶著混合樣品中的各組分一起移動，并不斷發(fā)生吸附與解吸作用以及反復(fù)分配作用。根據(jù)各組分在溶劑中溶解度不同和吸附劑對樣品各組分的吸附能力的差異，最終將混合物分離成一系列的斑點。如果把標(biāo)準(zhǔn)樣品在同一層析薄板上一起展開，便可通過在同一薄板上的已知標(biāo)準(zhǔn)樣品的Rf值和未知樣品各組分的Rf值進行對照，就可初步鑒定未知樣品各組分的成分。薄層層析根據(jù)所支持物的性質(zhì)和分離機制的不同包括吸附層析、離子交換層析和凝膠過濾等。糖的分離鑒定可用吸附劑或支持劑中添加適宜的黏合劑后再涂布于支持板上，可使薄層粘牢在玻璃板（或滌淪片基）這類基底上。硅

7、膠G是一種已添加了黏合劑石膏（CaSO4）的硅膠粉，糖在硅膠G薄層上的移動速度與糖的相對分子質(zhì)量和羥基數(shù)等有關(guān)，經(jīng)適當(dāng)?shù)娜軇┱归_后，糖在硅膠G薄析上的移動距離為戊糖>已糖>雙糖>三糖。若采用硼酸溶液代替水調(diào)制硅膠G制成的薄板可提高高糖的分離效果。如對已分開的斑點顯色，而將與它位置相當(dāng)?shù)牧硪粋€未顯色的斑點從薄層上與硅膠G一起刮下，以適當(dāng)?shù)娜芤簩⑻菑墓枘zG上洗脫下來，就可用糖的定量測定方法測出樣品中各組分的糖含量。薄層層析的展層方式有上行、下行和近水平等。一般常采用上行法，即在具有密閉蓋子的玻璃缸（即層析缸）中進行，將適量的展層溶液倒于缸底，把點有樣品的薄層板放入缸中即可（如圖1

8、所示）。保證層析缸內(nèi)有充分展層溶劑的飽和蒸氣是實驗成功的關(guān)鍵。與紙層析、柱層析等方法比較，薄層層析有明顯的優(yōu)點：操作方便，層析時間短，可分離各種化合物，樣品用量少（0.1至幾十向微克的樣品均可分離），比紙層析靈敏度高10100倍，顯色和觀察結(jié)果方便，如薄層由無機物制成，可用濃硫酸、濃鹽酸等腐蝕性顯色劑。因此，薄層層析是一項實驗常用的分離技術(shù)，其應(yīng)用范圍主要在生物化學(xué)、醫(yī)藥衛(wèi)生、化學(xué)工業(yè)、家業(yè)生產(chǎn)、食品和毒理分析等領(lǐng)域，對于天然化合物的分離和鑒定也已廣泛應(yīng)用。三、材料與試劑1.實驗材料：麥芽糖、葡萄糖、蔗糖、混合樣品、硅膠G2.實驗試劑（1）1%糖標(biāo)準(zhǔn)溶液：取木糖（或棉子糖）、葡萄糖、蔗糖各1g

9、，分別用75%乙醇溶解并定容到100mL .（2）1%糖標(biāo)準(zhǔn)混合溶劑：取上述各種糖各1g，混合后用75%乙醇溶解并定容至100mL。（3）0.1mol/L硼酸（H3BO3）溶液。（4）展層溶劑：氯仿：甲醇=60：40（V/V）。（5）苯胺-二苯胺-磷酸顯色劑：1g二苯胺溶于由1mL苯胺、5mL 85%磷酸、50mL丙酮組成的混合溶液中。四、實驗器材燒杯；玻璃板（8cm×12cm）；層析缸（ø 15cm×30cm）；毛細(xì)管(ø 0.5mm)；玻棒；噴霧器；烘箱；尺、鉛筆；干燥器。五、操作方法1.硅膠G薄層板的制備 將玻璃板預(yù)先用洗液洗干凈并烘干，玻璃板要求

10、表面光滑。稱取硅膠G粉6g，加入12mL 0.1mol/L硼酸溶液，用玻棒在燒杯中慢慢攪拌至硅膠漿液分散均勻、黏稠度適中，然后傾倒在干凈、干燥的坡璃板上，傾斜玻璃或用玻棒將硅膠G由一端向另一端推動，使硅膠G鋪成厚薄均勻的薄層。待薄板表面水分開干燥后置于烘箱內(nèi)，待溫度升至110后活化30min。冷卻至室溫后取出，置于干燥器中備用（注意：避免薄板驟熱、驟冷使薄層斷裂或在展層過程中脫落）。制成的薄層板，要求表面平整，厚薄均勻。2.點樣：取制備好的薄板一塊，在距底邊1.5cm處劃一條直線，在直線上每隔1.52作為一記號（用鉛筆輕點一下，不可將薄層刺破），共4個點。用0.5mm直徑的毛細(xì)管吸取取糖樣品量

11、約550g，點樣體積約11.5L，可分次滴加，控制點樣斑點直徑不超過2mm。在點樣過程中可用吹風(fēng)機冷熱風(fēng)交替吹干樣品，也可以讓樣自然干燥。3.展層： 將已點樣的薄板點樣一端放入盛有展層溶劑的層析缸中，展層液面不得超過點樣線，層析缸密閉，自下向上展層，當(dāng)展層溶劑到達(dá)距薄析頂端約1cm處時取出薄板，前沿用鉛筆或小針作一記號。60烘箱內(nèi)烘干或晾干。4.將苯胺-二苯胺磷酸顯色劑均勻噴霧在薄層上，置85烘箱內(nèi)加熱至層析斑點顯現(xiàn)（如圖2所示），此顯色劑可使各種糖顯現(xiàn)出不同的顏色，如表1所示。糖的種類木糖葡萄糖蔗糖顯色黃綠灰藍(lán)色綠藍(lán)褐六、結(jié)果計算薄層顯色后，根據(jù)各顯色斑點的顏色相對位置，測量各各層析斑點中心

12、到原點的距離和溶劑前沿到原點的距離，計算各層析點的Rf值。不同的糖與苯胺-二苯胺-磷酸試劑反應(yīng)呈不同顏色，如木糖（戊糖）呈黃綠色，葡萄糖呈藍(lán)綠色，果糖呈棕紅色，蔗糖呈藍(lán)褐色。水果中可溶性糖提取液的制備 取洗凈的蘋果(或其他水果)削去果皮,稱3g果肉在研缽中研成勻漿后,倒在雙層洗凈的紗布上.包起置于漏斗,用干凈玻璃棒將果汁壓出.取果汁1ml于離心管中,加無水乙醇3ml,充分混勻后,在3000轉(zhuǎn)/分下離心20分鐘,上清夜即為可溶性糖提取液.實驗三 萃?。ū菊屡c實驗指導(dǎo)書略有不同）一、實驗?zāi)康母鶕?jù)混合物中各組分酸、堿性的不同，利用萃取的方法可將各組分逐一分離。正確掌握液-液萃取及分液漏斗的使用方法。

13、掌握蒸餾乙醚裝置的安裝及其操作。學(xué)會干燥劑的使用原理及方法。二、實驗原理定義：利用物質(zhì)在兩種不互溶的溶劑中具有固定的分配比的特征來達(dá)到分離、提純目的的基本操作。分配比：K=CA/CB有機化合物在有機溶劑中的溶解度一般遠(yuǎn)大于在水中的溶解度，因此可以用有機溶劑將有機化合物從其水溶液中提取出來。萃取一般采用“少量多次”原則。三、分液漏斗使用注意事項振搖前應(yīng)密閉上下磨口塞，特別是上口處磨口上的“孔”和“槽”要錯開，以免振搖時液體漏出。為避免振搖時液體漏出，加入液體前可在活塞處涂抹真空脂。振搖完畢應(yīng)把分液漏斗豎直架在鐵圈上，靜置分層。將下層液體放出時要使上端通大氣，需將上口處磨口上的“孔”和“槽”對齊。

14、上層液體需從上口倒出。乙醚蒸餾需水浴加熱，絕不可蒸干！實驗四 1-溴丁烷的制備 了解由醇制備正溴丁烷的原理和方法。掌握回流和有害氣體吸收裝置的安裝和操作。掌握阿貝折光儀的操作方法。鞏固分液漏斗的使用、液體化合物的干燥、蒸餾等基本操作。實驗原理：實驗中正溴丁烷是由正丁醇與溴化鈉、濃硫酸共熱而制得溴化氫的來源：實驗用試劑正丁醇，7.4 g (9.2 mL, 0.1 mol)溴化鈉，13 g (0.13 mol)濃硫酸，18 mL無水氯化鈣飽和碳酸氫鈉水溶液實驗步驟24mL硫酸+9.2mL正丁醇+13gNaBr+磁子放入100mL(或50mL)圓底燒瓶（不能帶水）電熱套回流（連有毒氣體吸收漏斗，吸收

15、液NaOH稀溶液)回流溫度大約120（微沸），以達(dá)到2/3球形管蒸氣注意溴化氫吸收裝置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸回流半小時后改用蒸餾，用彎管，接受瓶用錐形瓶，蒸餾完畢判斷用表面皿盛水，接蒸出液，分層有油繼續(xù)，不分層表明油已蒸完，得粗產(chǎn)品正溴丁烷粗產(chǎn)品倒入分液漏斗，加5mL濃硫酸，分出下層，留上層（硫酸液1.84，C4H9Br1.28)上層加10mL水，分液得下層倒入燒杯，上層從上口倒出下層加10mLNaHCO3,分液的下層（1.10）下層加10mL水，分液得下層加無水CaCl2顆粒半勺，棉花塞住漏斗口，玻棒擠壓，過濾到量筒得體積數(shù)注意事項稀釋濃硫酸時要緩慢并保持振搖，投料時應(yīng)嚴(yán)格按順序，

16、投料后，一定要混合均勻。反應(yīng)時，保持回流平穩(wěn)進行，導(dǎo)氣管末端的漏斗不可全部浸入吸收液，防止倒吸。水汽蒸餾完畢后應(yīng)及時洗凈蒸餾裝置置烘箱，以備最后的產(chǎn)品蒸餾。洗滌粗產(chǎn)物時，注意正確判斷哪一層是有機層。干燥劑不可在空氣中暴露太久，否則會吸水。干燥劑用量應(yīng)合理。最后蒸餾的所有裝置須清潔干燥，防止再污染。實驗五 乙酸乙酯的制備一、實驗?zāi)康?.通過乙酸乙酯的制備，加深對酯化反應(yīng)的理解；2.熟悉酯的性質(zhì)，掌握該實驗的操作，特別是對 實驗中的一些要點的理解和掌握；3.了解乙酸乙酯的分離提純方法。二、實驗原理酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。在濃硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯: 說明：該反應(yīng)經(jīng)歷

17、了加成-消去的過程。質(zhì)子活化的羰基被親核的醇進攻發(fā)生加成，在酸作用下脫水成酯。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了提高酯的產(chǎn)量，為使平衡向生成酯的方向移動，常常使反應(yīng)物之一過量，或?qū)⑸晌飶姆磻?yīng)體系中及時分離出去（將乙酸乙酯及時蒸出或?qū)⑺眨?三、實驗藥品乙醇、濃硫酸、冰醋酸、飽和碳酸鈉溶液。四、實驗步驟 1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。2、加藥品：向一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊 慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。4、停止實驗，

18、撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。補充：乙酸乙酯的分離提純實驗步驟1、將盛有乙酸乙酯和碳酸鈉溶液的試管傾倒于分液漏斗中，靜置分層后初步分離出粗乙酸乙酯。2、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約10 mL飽和Na2CO3溶液，直到無二氧化碳?xì)怏w逸出后，再多加13滴。然后將混合液倒入分液漏斗中，靜置分層后，放出下層的水。 3、水洗：用約10 mL飽和食鹽水洗滌酯層，充分振搖，靜置分層后，分出水層。4、氯化鈣飽和溶液洗 ：再用約20 mL飽和CaCl2溶液分兩次洗滌酯層，靜置后分去水層。5、干燥：酯層由漏斗上口倒入一個50 mL干燥的錐形瓶中，并放入2 g無水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振搖至液體澄

19、清。6、精餾：收集7479 的餾份。五、實驗中的注意事項1、加藥品的先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2、濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動）。3、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時須小火均勻進行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）4、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。5、飽和碳酸鈉溶液的作用：吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分層析出。6、不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液：因為NaOH溶液堿性強促進乙酸乙酯的水解。7、提

20、高乙酸乙酯的產(chǎn)率的方法：加入濃硫酸、加入過量的乙酸或乙醇、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出。實驗六 甲基橙的制備一、目的和要求學(xué)習(xí)重氮鹽制備技術(shù)，了解重氮鹽的控制條件。 掌握和了解重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)的條件，掌握甲基橙制備的原理及實驗方法。 進一步練習(xí)過濾，洗滌，重結(jié)晶等基本操作。二、實驗原理甲基橙是酸堿指示劑，它是由對氨基苯磺酸重氮鹽與N, N-二甲基苯胺的醋酸鹽，在弱酸性介質(zhì)中偶合得到的。偶合首先得到的是亮紅色的酸式甲基橙，稱為酸性黃，在堿中酸性黃轉(zhuǎn)變?yōu)槌赛S色的鈉鹽，即甲基橙。 反應(yīng)式重氮鹽的制備：偶聯(lián)反應(yīng)：三、實驗用試劑二水合對氨基苯磺酸，2.1 g5% NaOH水溶液，10 mL亞硝酸鈉，0.7 g濃

21、鹽酸，3 mL碘化鉀-淀粉試紙N, N-二甲基苯胺，1.3 mL冰乙酸，1 mL10% NaOH水溶液，15 mL氯化鈉，5 g飽和食鹽水四、實驗步驟產(chǎn)品可用75 mL熱水重結(jié)晶。五、注意事項實驗用對氨基苯磺酸為二水合物，若用無水對氨基苯磺酸，則只需1.7 g即可。對氨基苯磺酸是兩性化合物，酸性比堿性強，以酸性內(nèi)鹽存在，所以它能與堿作用成鹽而不能與酸作用成鹽。反應(yīng)過程中的低溫一定要嚴(yán)格控制。 若試紙不顯藍(lán)色，尚需補充亞硝酸鈉溶液。若反應(yīng)物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸鹽，在加入氫氧化鈉后，就會有難溶于水的N, N-二甲基苯胺析出，影響產(chǎn)物的純度。濕的甲基橙在空氣中受光的照射后，顏色很

22、快變深，所以一般得紫紅色粗產(chǎn)物。實驗七 鹵代烴的性質(zhì)（本章與實驗指導(dǎo)書略有不同）一、實驗?zāi)康耐ㄟ^實驗進一步認(rèn)識：不同烴基結(jié)構(gòu)對反應(yīng)速率的影響；不同鹵原子對反應(yīng)速率的影響。二、實驗原理取代反應(yīng)和消除反應(yīng)是鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)。其化學(xué)活性取決于鹵原子的種類和烴基的結(jié)構(gòu)。叔碳原子上的鹵素活潑性比仲碳和伯碳原子上的要大。在烷基結(jié)構(gòu)相同時，不同的鹵素表現(xiàn)出不同的活潑性，其活潑性次序為：RI>RBr>RCl>RF。乙烯型的鹵原子都很穩(wěn)定，即使加熱也不與硝酸銀醇的溶液作用。烯丙型鹵代烴非?；顫?，室溫下與硝酸銀的醇溶液作用。隔離型鹵代烴需要加熱才與硝酸銀的醇溶液作用。鹵代烷與堿的醇溶液共熱，分子中脫去鹵化氫等小分子形成雙鍵的反應(yīng)叫消除反應(yīng)。三、主要藥品1-溴丁烷、1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-氯-2-甲基丙烷、1-碘丁烷、溴化芐、