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文檔簡介
1、第一局部教案阿司匹林詳案-案例教學(xué)法+實驗演示法導(dǎo)入:阿司匹林從1899年上市至今已有一百多年的歷史。它至今仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。為人類帶來健康和幸福。近年來人們還發(fā)現(xiàn)它能預(yù)防血栓形成。今天我們就來講講歷史上三大經(jīng)典藥物之一阿司匹林。板書阿司匹林結(jié)構(gòu)COOH實驗一:PH試紙測阿司匹林酸堿性實驗提問一:我們知道,PH試紙變紅說明物質(zhì)顯酸性,PH試紙變藍(lán)說明物質(zhì)顯 堿性。通過這個實驗說明阿司匹林是酸性還是堿性?我們從阿司匹林結(jié)構(gòu)中看, 什么基團(tuán)導(dǎo)致阿司匹林顯酸性?學(xué)生答復(fù)老師:是的,因為阿司匹林的結(jié)構(gòu)中有羧酸基團(tuán)。下面我請個同學(xué)起來讀一下下面三組材料材料一:李某,女,9歲,發(fā)育
2、營養(yǎng)良好,心、肺無異常。一周前感冒服用 阿司匹林,不久出現(xiàn)反復(fù)嘔吐咖啡色物質(zhì), 大便為黑色,送醫(yī)院確診為服用阿司 匹林導(dǎo)致的胃潰瘍出血。材料二:胃酸過多或胃黏膜保護(hù)功能削弱就會引起胃潰瘍。臨床上一種治療 方法是采用弱堿性藥物中和胃酸可以治療胃潰瘍;還有一種治療方法是抑制胃酸生成治療胃潰瘍材料三:阿司匹林是弱酸性藥物。提問二:根據(jù)以上材料,大家從化學(xué)結(jié)構(gòu)上分析,阿司匹林為什么有引起胃潰瘍的不良反響?學(xué)生答復(fù):老師:阿司匹林有羧酸基團(tuán),是弱酸性藥物,能加重胃潰瘍。板書結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途1. 羧酸基團(tuán)弱酸性導(dǎo)致胃潰瘍提問三:給大家兩分鐘討論討論,我們可以采取哪些方法可以防止阿司匹林 導(dǎo)致胃潰瘍的不良反響?
3、學(xué)生答復(fù):老師:1.制備為腸溶片;2.貝諾酯阿司匹林和對乙酰氨基酚成酯;板書貝諾酯的結(jié)構(gòu)OCOCH3COOHNHCOCHOCOCH3CO'NHCOCH阿司匹林對乙酰氨基酚貝諾酯實驗二:將阿司匹林片碾成粉末,取約 300mg加碳酸鈉試液10ml,振搖后 放置5min,濾過,取濾液煮沸2min,放冷后參加過量稀硫酸,立即析出白色沉 淀,并放出醋酸臭味。提問四:以上現(xiàn)象說明阿司匹林發(fā)生了水解反響, 為什么阿司匹林易發(fā)生水 解反響?學(xué)生答復(fù)老師:因為阿司匹林存在酯基,酯易水解板書阿司匹林的水解反響3NaOH板書結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途2. 酯基團(tuán)水解性儲存防潮實驗三:將阿司匹林片碾成粉末,一支取約 200
4、mg加純化水10ml,參加三 氯化鐵3滴,不顯紫色;另一支取約200mg加純化水10ml將溶液煮沸,放冷, 加三氯化鐵3滴,溶液立即呈紫色。提問五:大家回憶下我們前面講過的,什么基團(tuán)能與三氯化鐵反響成紫色?學(xué)生答復(fù)提問六:是的,酚羥基。那么第一支試管不與三氯化鐵反響,第二支試管煮 沸水解后與三氯化鐵反響,說明什么問題?學(xué)生答復(fù)提問七:說明阿司匹林本身沒有酚羥基,水解后能生成酚羥基提問八:我們前面講過,酚羥基除了能與三氯化鐵反響外, 還有哪些性質(zhì)?學(xué)生答復(fù)老師:易氧化。所以水解后的阿司匹林在空氣中久置,易被氧化成一系列有色物質(zhì),以后大家看到買的阿司匹林顏色變了我們該怎么辦?板書結(jié)構(gòu)3.潛在酚羥基
5、性質(zhì)與FeCb反響用途鑒別阿司匹林4.潛在酚羥基易氧化變色后不能服用最后我們學(xué)習(xí)下阿司匹林的臨床應(yīng)用板書阿司匹林臨床應(yīng)用1. 解熱鎮(zhèn)痛2. 抗炎抗風(fēng)濕3. 預(yù)防血栓生成老師:好了,我們這節(jié)課的內(nèi)容上完了,我們對這節(jié)課的內(nèi)容進(jìn)行一下復(fù)習(xí)板書阿司匹林黑板左邊:一、阿司匹林結(jié)構(gòu)COOH、阿司匹林的理化性質(zhì)結(jié)構(gòu)1. 羧酸基團(tuán)2. 酯基團(tuán)3. 潛在酚羥基4. 潛在酚羥基性質(zhì)弱酸性水解性與FeCla反響易氧化用途導(dǎo)致胃潰瘍儲存防潮鑒別阿司匹林變色后不能服用、阿司匹林的水解反響NaOHHCl四、阿司匹林的臨床應(yīng)用1.解熱鎮(zhèn)痛2. 抗炎抗風(fēng)濕3. 預(yù)防血栓生成黑板右邊材料一:李某,女,9歲,發(fā)育營養(yǎng)良好,心、
6、肺無異常。一周前感冒服用 阿司匹林,不久出現(xiàn)反復(fù)嘔吐咖啡色物質(zhì), 大便為黑色,送醫(yī)院確診為服用阿司 匹林導(dǎo)致的胃潰瘍出血。材料二:胃酸過多或胃黏膜保護(hù)功能削弱就會引起胃潰瘍。臨床上一種治療 方法是采用弱堿性藥物中和胃酸可以治療胃潰瘍; 還有一種治療方法是抑制胃酸 生成治療胃潰瘍。材料三:阿司匹林是弱酸性藥物根據(jù)以上材料,大家從化學(xué)結(jié)構(gòu)上分析,阿司匹林為什么有引起胃潰瘍的不 良反響?貝諾酯的結(jié)構(gòu)護(hù)、OCOCH3VCOOHNHCOCH/OCOCHNHCOCH阿司匹林對乙酰氨基酚貝諾酯第二局部局部課件截圖作用機(jī)制膜)磷脂酶作用位點作用位點花生四烯酸(AA)脂氧醃加劇:炎癥反響前列腺素G2(PGG2)a 血栓素A 2(TXA2)廠PG"PG F2aPGD導(dǎo)致發(fā)趣,. 及痛覺敏感pge2pgh2環(huán)氧化酚CCX-1C0X-2促進(jìn)血小板聚集
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