美拉德反應(yīng)的機(jī)理_第1頁
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文檔簡介

1、美拉德反應(yīng)的機(jī)理(以葡萄糖為例)美拉德反應(yīng)過程可分為初期、中期和末期三個(gè)階段A,初期階段(1),厥氨縮合HNR；CHCOHHCOHHO+R-NH2HOCHHOHCOHHCOHCH2OH葡萄糖(2),分子重排-H2O親核加成HCOHHCOHCH2OH薛夫堿親核加成CH2OH氮代葡萄糖基胺+,NHRHCOHHCCH2OH氮代葡萄糖基胺H.NHRCCOHHOCHHCOHHCOH烯醇式果糖胺+H+分子重排HCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH.NHRh2cHOCHHCOHHCOH酮式果糖胺1-氨基-1-脫氧-2-酮糖)+-H阿姆德瑞分子重排B.中期階段(1)酸性條件:H2cNHRHCNHIICOH

2、HOHOHCOH烯醇化OHOHOHCH20HCH2OH+H-H2O分子重排酮式果糖胺HCNRC；OH+h2oC；H-r-nh2HHCC；OHOH分子重排CH20HSchiff堿烯醇式果糖基胺CHOCO-h2oHCHHCOHHCOHCH2OH3-脫氧己糖奧蘇糖-H2OCHOCIICHOCHIICCH20HCHOC=OCHIICHHCOHCH20H不飽和奧蘇糖5-羥甲基糠醛(HMF)(2)堿性條件：H2cNHRC=02,3-烯醇化H0CH.、HC0HHC0HCH20H酮式果糖胺-R-NH2分子重排COHCH20HCH2C0HC=0HC0HHC0HCH20HCH3C=0C=0HC0HHC0HCH20

3、H還原酮CH3C=0C0HIIC0HHC0HCH20H(3)氨基酸與二?；衔锏淖饔谩Ｔ诙驶衔锎嬖谙?，氨基酸可發(fā)生脫竣、脫氨作用，生成醛和二氧化碳，其氨基則轉(zhuǎn)移到二?；衔锷线M(jìn)一步發(fā)生反應(yīng)生成各種化合物(風(fēng)味物質(zhì)。如醛、口比嗪等)，這一反應(yīng)稱為斯特勒克(Strecker)降解反應(yīng)。(4)果糖基胺的其他反應(yīng)產(chǎn)物的生成。在美拉德反應(yīng)中間階段，果糖基胺除生成還原酮等化合物外，還可以通過其他途徑生成各種雜環(huán)化合物，如口比咤、苯并口比咤、苯并口比嗪、吠喃化合物、口比喃化合物等，所以此階段的反應(yīng)是一個(gè)復(fù)雜的反應(yīng)。C.末期階段玻氨反應(yīng)的末期階段，多談基不飽和化合物(如還原酮)一方面進(jìn)行裂解反應(yīng)，產(chǎn)生揮發(fā)性化合物；另一方面又進(jìn)行縮合、聚合反應(yīng)，產(chǎn)生

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