有機(jī)化學(xué)單元習(xí)題課二

1、一、寫(xiě)出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：一、寫(xiě)出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：1. FCH2CH2OH 2.順 - 1，3- 環(huán)己二醇HHOHOHHHHHFOH3.CH3C2H5CH(CH3)2CH3CH(CH3)2C2H5HHHH(CH3)2CH4.HHH(CH3)2CH二、選擇填空：二、選擇填空： 1. 下列碳正離子最穩(wěn)定的是（下列碳正離子最穩(wěn)定的是（ ）。）。 CA.(CH3)2C=CHCH2+B.CH3CHCH2CH3+C.CH2=CHCH2+D.+ 2. 下列化合物酸性最強(qiáng)的是（下列化合物酸性最強(qiáng)的是（ ）。）。DA.CH3CH2CH3B.CH3CH=CH2C.CHCHD.CCHCH3 3. 在下

2、列化合物中，最容易進(jìn)行親電加成反應(yīng)的是（在下列化合物中，最容易進(jìn)行親電加成反應(yīng)的是（ ）。）。BA.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl 4. 在丙烯的自由基鹵代反應(yīng)中，對(duì)反應(yīng)選擇性最好的是（在丙烯的自由基鹵代反應(yīng)中，對(duì)反應(yīng)選擇性最好的是（ ) )。BA.F2B.Br2C.Cl2 5.在下列化合物中，偶極矩最大的是（在下列化合物中，偶極矩最大的是（ ）；偶極矩最小的是）；偶極矩最小的是（ ）。）。BC 6.下面兩個(gè)化合物中熔點(diǎn)高的是（下面兩個(gè)化合物中熔點(diǎn)高的是（ ）；沸點(diǎn)高的（）；沸點(diǎn)高的（ ）。）。 BAA.CH3CH2Cl ;B.

3、CH2=CHCl ;C.CHCCl .A.C=CC=CCH3CH3CH3CH3HHHHB. 7.下列化合物中，與丁烯二酸酐發(fā)生下列化合物中，與丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)最活潑的是反應(yīng)最活潑的是（ ）；最不活潑的是（）；最不活潑的是（ ）。）。DCA.B.C.CH3CH3O(CH3)3C(CH3)3CD. 8.在下列共振結(jié)構(gòu)式中，對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)最大的是（在下列共振結(jié)構(gòu)式中，對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)最大的是（ ）。）。BA.B.C.NH2CH3NH2CH3NH2CH3+三、完成下列反應(yīng)：三、完成下列反應(yīng)：1.(CH3)2CHCH2CH3Cl2hv(CH3)2CCH2CH3Cl2.13CH3

4、CH=CH2Cl2hv+13CH2CH=CH2Cl13CH=CHCH2Cl3.=CHHBrH2OHgSO4 H2SO4CH3CHCHCCH3CH=CCH2CHBrCH3CH=CCH3CH=O4.(1) Hg(OCOCO3)2 , H2O(2) NaBH4CH3CH2CCH3CH3OH5.C=CCH3CH3HH稀 ， 冷KMnO4OH-+ABRRSSCCHH3CHCH3HOOHA:CCHH3CHCH3HOOHB:6.CHCCH2(CH3)2CH3CH3KMnO4H+ABCH=CCHCCH2(CH3)2COOHA:CH3CCH3=OB:CH2=CHCH2C7.CHC2H5OHKOH ,CH2=CH

5、CH2C=CH2OC2H58. CH3CCHNaNH2液NH3C2H5Br液NH3NaCl2透視式鋸架式Newman式FischerABCDEF=CCCH3C2H5HHB:CCH3CC2H5HHBrBrC: CC2H5A: CH3CC2H5CH3HHBrBrD:C2H5CH3HHBrBrE:CH3C2H5HHBrBrF:9. CH3CH2CCH(1) B2H6(2) H2O2 , OH-CH3CH2CH2CHO10.CH3CH3HH+COOC2H5COOC2H5+CH3CH3HHCOOC2H5COOC2H5CH3CH3HHCOOC2H5COOC2H5 用用Ag(NH3)2OH溶液洗滌，即可除去

6、端炔。溶液洗滌，即可除去端炔。 四、用化學(xué)方法除去四、用化學(xué)方法除去2 丁烯中少量的丁烯中少量的1 丁炔。丁炔。五、以乙炔、丙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成正戊醛。五、以乙炔、丙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成正戊醛。 分析：分析：CH3CH2CH2CH2CHO目標(biāo)分子CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2BrCCHNa+ 合成：合成：CH3CHCH2=HBrROORCH3CH2CH2BrCHCHNaNH2液NH3CHCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCH(1) B2H6(2) H2O2 , OHCH3CH2CH2CH2CHO- 分析：分析： 從分子式看從分子式看A為不飽和烴；為不

7、飽和烴；能使能使Br2/CCl4溶液褪色溶液褪色說(shuō)明有雙鍵或三鍵存在說(shuō)明有雙鍵或三鍵存在。六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu) 某化合物某化合物A（C5H6），），能使能使Br2 / CCl4溶液褪色，它與溶液褪色，它與1molHCl加成后的產(chǎn)物經(jīng)臭氧化和還原水解得到加成后的產(chǎn)物經(jīng)臭氧化和還原水解得到2-氯戊二醛，試寫(xiě)出氯戊二醛，試寫(xiě)出A可能可能的構(gòu)造式。的構(gòu)造式。 從加成、臭氧解的產(chǎn)物看從加成、臭氧解的產(chǎn)物看只生成一種產(chǎn)物，且碳原只生成一種產(chǎn)物，且碳原 子數(shù)不變，證明子數(shù)不變，證明化合物化合物A為環(huán)狀不飽和烴為環(huán)狀不飽和烴。 結(jié)論結(jié)論：化合物：化合物A為為 檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：Br2 / CCl4BrBrHCl

8、HClO3H2O , ZnOHCCH2CH2CHCHOClC5H6 1. 寫(xiě)出寫(xiě)出2，4 - 二甲基二甲基 2 - 戊烯在過(guò)氧化物作用下與戊烯在過(guò)氧化物作用下與HBr加成的反應(yīng)機(jī)理。加成的反應(yīng)機(jī)理。 七、反應(yīng)歷程七、反應(yīng)歷程引發(fā)ROOR2 ROROHBrROH + Br增長(zhǎng)(CH3)2C=CHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2BrHBr(CH3)2CCHCH(CH3)2BrH終止(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br2(CH3)2CCHCH(CH3)2BrBr(C