高二化學(xué)基團(tuán)間的相互影響教學(xué)提綱

1、高二化學(xué)基團(tuán)間的相互影響基團(tuán)間的相互影響實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)CH3高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液COOH高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液HCH3通過苯與甲苯、甲苯與甲烷的性質(zhì)差異，可知有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在著相互的影響 將苯、甲苯與甲烷分別加入（或通入）到高將苯、甲苯與甲烷分別加入（或通入）到高錳酸鉀的酸性溶液中，充分接觸后，有何現(xiàn)象？錳酸鉀的酸性溶液中，充分接觸后，有何現(xiàn)象？無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象褪色褪色無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象基團(tuán)間的相互影響完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 NO2 + H2O + HNO3濃硫酸濃硫酸60 + 2HNO3濃硫酸濃硫酸100110

2、 /NO2 + 2H2O NO2 |NO2CH3 |NO2O2N + 3H2OCH3 | + 3HNO3濃硫酸濃硫酸100基團(tuán)間的相互影響烴基對(duì)烴基的影響烴基對(duì)烴基的影響CH3CHCH3 3受苯環(huán)影受苯環(huán)影響，響，能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。苯環(huán)苯環(huán)受受CHCH3 3影響影響而使鄰、對(duì)位的而使鄰、對(duì)位的氫易被取代。氫易被取代?；鶊F(tuán)間的相互影響完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 Br + HBr + Br2FeBr3 + 2Br2FeBr3 Br + 2HBr Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br+ 3Br2 OH+ 3HBrOHBr

3、BrBr基團(tuán)間的相互影響觀察與思考（P76）苯苯苯酚苯酚反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件被取代的氫被取代的氫原子數(shù)原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率1 1取兩支試管，向一支試管中加入少量無(wú)水乙醇，另一支取兩支試管，向一支試管中加入少量無(wú)水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。熱水浴的溫度約為熱水浴的溫度約為5050。待苯酚熔化后，向兩支試管中分。待苯酚熔化后，向兩支試管中分別加入綠豆粒大小的金屬鈉。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象別加入綠豆粒大小的金屬鈉。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯、液溴苯、液溴 苯酚、濃溴水苯酚、濃溴水催化劑催化劑 通常條件通常條件1 1或或2 32

4、 3較慢較慢 很快很快2 2比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表基團(tuán)間的相互影響交流討論交流討論 以上事實(shí)說(shuō)明：盡管在苯酚和乙醇分子中以上事實(shí)說(shuō)明：盡管在苯酚和乙醇分子中都存在羥基，但是這兩種物質(zhì)與鈉反應(yīng)的劇烈都存在羥基，但是這兩種物質(zhì)與鈉反應(yīng)的劇烈程度存在較大的差異；苯酚和苯都含有分換，程度存在較大的差異；苯酚和苯都含有分換，但苯環(huán)上的氫原子被取代的難易程度存在明顯但苯環(huán)上的氫原子被取代的難易程度存在明顯差異。你能對(duì)上述事實(shí)做出解釋嗎？請(qǐng)闡述你差異。你能對(duì)上述事實(shí)做出解釋嗎？請(qǐng)闡述你的觀點(diǎn)，并通過適當(dāng)方式與同學(xué)交流。的觀點(diǎn)，并通過適當(dāng)方式與同學(xué)交流。有機(jī)物分子中基

5、團(tuán)之間是相互影響、相互制約的。有機(jī)物分子中基團(tuán)之間是相互影響、相互制約的。基團(tuán)間的相互影響烴基對(duì)官能團(tuán)的影響烴基對(duì)官能團(tuán)的影響CH3CH2OHOH呈中性呈中性呈酸性（苯環(huán)對(duì)呈酸性（苯環(huán)對(duì)OH的影響）的影響）解釋一解釋一苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？ 原因：原因：苯酚中苯環(huán)使羥基苯酚中苯環(huán)使羥基OHOH鍵極性變大，鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性?？梢圆糠纸怆x出氫離子而表現(xiàn)出酸性。基團(tuán)間的相互影響官能團(tuán)對(duì)烴基的影響官能團(tuán)對(duì)烴基的影響OH不和溴水反應(yīng)不和溴水反應(yīng)和濃溴水作用產(chǎn)生白色

6、沉淀和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（OH對(duì)苯環(huán)的影響）對(duì)苯環(huán)的影響）解釋二解釋二雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯不能與溴水但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯不能與溴水反應(yīng)，為什么？反應(yīng)，為什么？ 原因：羥基使苯環(huán)變得活潑，易在相對(duì)于羥原因：羥基使苯環(huán)變得活潑，易在相對(duì)于羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)）基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)）基團(tuán)間的相互影響舉例舉例O|CH3C OH中的中的OH受受 O |C 影響影響 CH3CH3難以去氫。難以去氫。 CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（脫水（OH對(duì)乙基的影響）。對(duì)

7、乙基的影響）。 CH3CH2Br較易發(fā)生烴基上的氫和較易發(fā)生烴基上的氫和Br之間的脫水之間的脫水（Br對(duì)乙基的影響）。對(duì)乙基的影響）。使得使得COOH的氫較易電離，顯酸性。的氫較易電離，顯酸性。從而是乙酸的酸性比苯酚還強(qiáng)。從而是乙酸的酸性比苯酚還強(qiáng)?；鶊F(tuán)間的相互影響 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同，下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是（性質(zhì)的不同，下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是（ ） A.A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色性高錳酸鉀溶液褪色 B.B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) C.C.苯酚的酸性比乙酸弱苯酚的酸性比乙酸弱 D.D.苯酚與溴水在常溫下就可反應(yīng)，苯需要與液溴苯酚與溴水