人教版高中化學(xué)選修5全冊知識點

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高中化學(xué)選修五（第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物）一、有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：一是按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機(jī)化合物特性的特定原子團(tuán)來分類。1、按碳的骨架分類 2、按官能團(tuán)分類 表l-1 有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物三、有機(jī)化合物的命名1、烷烴的命名 烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文縮寫字母R表示。例如，甲烷分子失去一個氫原子后剩余的原子團(tuán)“CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一個氫原子后剩余的原子團(tuán)“CH2CH3”叫做乙基。烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原

2、子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正”“異”“新”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實際應(yīng)用上有很大的局限性。因此，在有機(jī)化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法。下面以帶支鏈的烷烴為例，初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟。 (1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。 (2)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用l，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈

3、上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。例如：(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。例如，用系統(tǒng)命名法對異戊烷命名：2甲基丁烷 (4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開。 下面以2，3二甲基己烷為例，對一般烷烴的命名可圖示如下：如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。例如：2甲基4乙基庚烷2、烯烴和炔烴的命名 前面已經(jīng)講過，烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名

4、原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。 (1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 (2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三"等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。例如：1丁烯 2戊炔2甲基2，4己二烯 4甲基1戊炔3、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩

5、個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示：鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為l號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1，2二甲苯，間二甲苯叫做1，3二甲苯，對二甲苯叫做1，4二甲苯。四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式分離提純元素定量分析確定實驗式1、分離、提純（1）蒸餾 蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時(一般約大于30)，就可以用蒸餾法

6、提純此液態(tài)有機(jī)物。（2）重結(jié)晶 重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑?1)雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出，等等。（3）萃取萃取包括液液萃取和固液萃取。液一液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。液液萃取是分離、提純有機(jī)物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃儀器。一般是用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)物，常用的與水不互溶的有機(jī)溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)

7、中溶解出有機(jī)物的過程，在實驗室和工廠中用專用的儀器和設(shè)備進(jìn)行這一操作。 分離、提純后的有機(jī)物經(jīng)過純度鑒定后，可用于進(jìn)行元素組成的分析、相對分子質(zhì)量的測定和分子結(jié)構(gòu)的鑒定。2、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定（1）元素分析 元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。 【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5216，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1314，試求該未知物A的實驗式。 元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整

8、數(shù)比。有了實驗式，還必須知道該未知物的相對分子質(zhì)量，才能確定它的分子式。目前有許多測定相對分子質(zhì)量的方法，質(zhì)譜法是最精確、快捷的方法。2）相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。右圖中最右邊的分子離子峰(CH3CH2OH)表示的是上面例題中未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量。未知物A的相對分子質(zhì)量為46，實驗式C2H6O的式量是46，所以未知物A的實驗式和分子

9、式都是C2H6O。但是，符合此分子式的結(jié)構(gòu)式應(yīng)有兩種： 二甲醚 乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇?只有鑒定分子結(jié)構(gòu)才能夠確定。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等，我們在這里僅介紹紅外光譜與核磁共振氫譜的應(yīng)用。3、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）紅外光譜 例如，上面例題中未知物A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動吸收。因此，可以初步推測該未知物A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2 H5OH。未知物A的紅外光譜 2核磁共振氫譜 未知物A(C2H5OH)的核磁共振氫譜有三個峰(如圖l8)，峰面積之比是1：2：3，它們分別為羥基的一個氫原子，亞甲基( >

10、;CH2 )上的二個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個吸收峰(如下圖)。未知物A的核磁共振氫譜 二甲醚的核磁共振氫譜從上述未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜可以知道：(1)紅外光譜圖表明有羥基OH、CO鍵和烴基CH鍵紅外吸收峰；(2)核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰。因此，未知物A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。一、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式H

11、CCH相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)二、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R

12、X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯

13、4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH

14、能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸RONO2硝基化合物硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸RNO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨

15、基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)三有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）

16、醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65時，能與水混

17、溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出(即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。四有機(jī)

18、物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯五有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20左右）（1）氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸點為-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸點為-13.9）甲醛（HCHO，沸點為-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點為12.3） 一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸點為-76.3）甲醚（CH3OCH

19、3，沸點為-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8） 環(huán)氧乙烷（ ，沸點為13.5）（2）液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)六、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br

20、2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)） 注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32

21、-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：A.含有 、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì) B.與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng) 加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； 含有SO3H的有機(jī)物反應(yīng)

22、生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出 等物質(zhì)量的CO2氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl =

23、 NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCC

24、H2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7） 蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2， 故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。

25、（4）實驗現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3

26、+ 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(過量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6） 定量關(guān)系： CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)

27、色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O

28、+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系：COOH½ Cu(OH)2½ Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟F

29、eCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。七、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng) 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng) C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng) 3氧化反應(yīng) 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O4還原反應(yīng) 5消去反應(yīng) C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O

30、6水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H88顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色9聚合反應(yīng) 10中和反應(yīng)六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OC

31、O2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 +

32、 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na

33、+ H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析第二章 烴和鹵代烴1.結(jié)構(gòu)特點2

34、、化學(xué)性質(zhì)（1）甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。氧化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學(xué)方程式為：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；H=890kJ/mol取代反應(yīng)：有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有

35、CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水大。（2）乙烯與鹵素單質(zhì)X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X 與H2加成CH2CH2H2 CH3CH3與鹵化氫加成CH2CH2HXCH3CH2X 與水加成CH2CH2H2OCH3CH2OH氧化反應(yīng)常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。易燃燒CH2CH23O22CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）加聚反應(yīng)二、烷烴、烯烴和炔烴 1概念及通式 （1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，其通式為：CnH2n2（nl）。 （2）

36、烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n2）。 （3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n2（n2）。 2物理性質(zhì) （1）狀態(tài)：常溫下含有14個碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。 （2）沸點：隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。 同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低。 （3）相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均難溶于水。3化學(xué)性質(zhì)（1）均易燃燒，燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。（3）烯烴和炔烴易被酸

37、性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。三、苯及其同系物1苯的物理性質(zhì)2. 苯的結(jié)構(gòu) （1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：或。（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。（3）空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。3苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。4、苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n6（n6）。（2）化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。取代反應(yīng)a苯的同系物的硝化反應(yīng) b苯

38、的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)有鐵作催化劑時：光照時：5苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點相同點：a都含有碳、氫元素；b都含有苯環(huán)。不同點：a苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物含一個苯環(huán)，通式為CnH2n6；芳香烴含有一個或多個苯環(huán)；芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。（2）相互關(guān)系6. 含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫（1）苯的氯代物苯的一氯代物只有1種：苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物甲苯（C7H8）不存在同分異構(gòu)體。來源:Zxxk.Com分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種：甲苯的一氯代

39、物的同分異構(gòu)體有4種五、鹵代烴1鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。CX之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,分子中CX鍵易斷裂。2鹵代烴的物理性質(zhì)（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以CH3CH2Br為例）（1）取代反應(yīng)條件：強堿的水溶液，加熱 化學(xué)方程式為：4鹵代烴對環(huán)境的污染（1）氟氯烴在平流層中會破壞臭氧 層，是造成臭氧 空洞的罪魁禍?zhǔn)住＃?）氟氯烴破壞臭氧層的原理氟氯烴在

40、平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：實際上氯原子起了催化作用2檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法（X表示鹵素原子）（1）實驗原理 （2）實驗步驟：取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液；根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。（3）實驗說明：加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。（4）量的關(guān)系：據(jù)RXNaXAgX,1 mo

41、l一鹵代烴可得到1 mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關(guān)系來定量測定鹵代烴。第三章 烴的含氧衍生物一、烴的衍生物性質(zhì)對比1脂肪醇、芳香醇、酚的比較2苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較3醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較 4烴的羥基衍生物性質(zhì)比較5烴的羰基衍生物性質(zhì)比較6酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較 7.烴的衍生物的比較二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)一、糖類1.糖類的結(jié)構(gòu)：分子中含有多個羥基、醛基的多羥基醛，以及水解后能生成多羥基醛的由C、H、O組成的有機(jī)物。糖類根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少，可分為單糖、二糖

42、和多糖等。2.糖類的組成：糖類的通式為Cn（H2O）m，對此通式，要注意掌握以下兩點：該通式只能說明糖類是由C、H、O三種元素組成的，并不能反映糖類的結(jié)構(gòu)；少數(shù)屬于糖類的物質(zhì)不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式為C6H12O5；反之，符合這一通式的有機(jī)物不一定屬于糖類，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。3.單糖葡萄糖（1）自然界中的存在：葡萄和其他帶甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。（2）結(jié)構(gòu)：分子式為C6H12O6（與甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最簡式相同，均為CH2O），其結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH（CHOH）4CHO，是一種多羥基醛。（3）化學(xué)性質(zhì)：兼有醇和醛的化學(xué)性質(zhì)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。與新制

43、的Cu（OH）2堿性懸濁液共熱生成紅色沉淀。能被H2還原酯化反應(yīng)：（4）用途：是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)，它在人體組織中進(jìn)行氧化反應(yīng)，放出熱量，以供維持人體生命活動所需要的能量；用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)；用于醫(yī)藥工業(yè)。體弱多病和血糖過低的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)。4.二糖蔗糖和麥芽糖5.食品添加劑6.多糖淀粉和纖維素（1）多糖：由許多個單糖分子按照一定的方式，通過分子間脫水縮聚而成的高分子化合物。淀粉和纖維素是最重要的多糖。（2）高分子化合物；即相對分子質(zhì)量很大的化合物。從結(jié)構(gòu)上來說，高分子化合物通過加聚或縮聚而成。通過人工合成的高分子化合物屬于合成高分子化合物，而淀粉、纖維素

44、等則屬于天然高分子化合物。（3）淀粉和纖維素的比較（4）判斷淀粉水解程度的實驗方法說明 在用稀H2SO4作催化劑使蔗糖、淀粉或纖維素水解而進(jìn)行銀鏡反應(yīng)實驗前，必須加入適量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈堿性，才能再加入銀氨溶液并水浴加熱。二、油脂1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)：油脂屬于酯類，是脂肪和油的統(tǒng)稱。油脂是由多種高級脂肪酸（如硬脂酸、軟脂酸等）與甘油生成的甘油酯。它的結(jié)構(gòu)式表示如下：在結(jié)構(gòu)式中，R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基。若RlR2R3，叫單甘油酯；若R1、R2、R3不相同，則稱為混甘油酯。天然油脂大多數(shù)是混甘油酯。2.油脂的物理性質(zhì)：狀態(tài)：由不飽和的油酸形成的甘油酯（油酸

45、甘油酯）熔點較低，常溫下呈液態(tài)，稱為油；而由飽和的軟脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（軟脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔點較高，常溫下呈固態(tài)，稱為脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（工業(yè)上根據(jù)這一性質(zhì)，常用有機(jī)溶劑來提取植物種子里的油）。（3）油脂的化學(xué)性質(zhì)：油脂的氫化（又叫做油脂的硬化）。油酸甘油酯分子中含CC鍵，具有烯烴的性質(zhì)。例如，油脂與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成脂肪：油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂和酯的比較油脂和礦物油的比較說明 工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油（人造脂肪）。硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于運輸，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶

46、油等的原料。油脂的水解。油脂屬于酯類的一種，具有酯的通性。a.在無機(jī)酸做催化劑的條件下，油脂能水解生成甘油和高級脂肪酸（工業(yè)制取高級脂肪酸和甘油的原理）。 b.皂化反應(yīng)。在堿性條件下，油脂水解徹底，發(fā)生皂化反應(yīng)，生成甘油和高級脂肪酸鹽（肥皂的有效成分）。3.肥皂和合成洗滌劑（1）肥皂的生產(chǎn)流程：動物脂肪或植物油+NaOH溶液高級脂肪酸鹽、甘油和水、鹽析（上層：高級脂肪酸鈉；下層：甘油、水的混合液）高級脂肪酸鈉。（2）肥皂與合成洗滌劑的比較。三、蛋白質(zhì)1.存在：蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)。動物的肌肉、皮膚、發(fā)、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白質(zhì)。植物的種子、莖中含有豐富的蛋白質(zhì)

47、。酶、激素、細(xì)菌、抵抗疾病的抗體等，都含有蛋白質(zhì)。2.組成元素：C、H、O、N、S等。蛋白質(zhì)是由不同的氨基酸通過發(fā)生縮聚反應(yīng)而成的天然高分子化合物。3. 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 說明 ：a.蛋白質(zhì)的鹽析是物理變化。b.蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析后，性質(zhì)不改變，析出的蛋白質(zhì)加水后又可重新溶解。因此，鹽析是可逆的。c.利用蛋白質(zhì)的鹽析，可分離、提純蛋白質(zhì)。變性。在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線、有機(jī)溶劑的作用下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)發(fā)生改變而凝結(jié)。說明：蛋白質(zhì)的變性是化學(xué)變化。蛋白質(zhì)變性后，不僅喪失了原有的可溶性，同時也失去了生理活性。因此，蛋白質(zhì)的變性是不可逆的，經(jīng)變性析出的蛋白質(zhì)，加水后不能再重新溶解。顏色反應(yīng)。含苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用后，呈黃色。灼燒蛋白質(zhì)時，有燒焦羽毛的味。利用此性質(zhì)，可用來鑒別蛋白質(zhì)與纖維素（纖維素燃燒后，產(chǎn)生的是無味的CO2和H2O）。4.酶催化作用的特點（1）條件溫和，不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起作用。在3050C之間酶的活性最強，超過適宜的溫度時，酶將失去活