第十三章含硫和磷有機(jī)化合物

1、第十三章含硫和磷有機(jī)化合物(Sulfurated,PhosphoratedOrganicCompounds)一、教學(xué)目的和要求1掌握主要含硫有機(jī)（硫醇、硫酚、硫醚、鳳、亞鳳、磺酸）和含磷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，及主要含硫和含磷有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)、用途2、了解含硫和含磷有機(jī)化合物與含氧、含氮有機(jī)物在結(jié)構(gòu)、性能方面的異同3、掌握主要含硫和含磷有機(jī)化合物系統(tǒng)命名方法4、掌握含磷有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與物理性能相關(guān)性、了解膦類(lèi)中伯、仲、叔膦及其衍生物結(jié)構(gòu)組成特點(diǎn)，以及季瞵類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)與性能5、掌握有機(jī)磷農(nóng)藥結(jié)構(gòu)特征與性能6、了解有機(jī)磷軍用毒劑名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)、毒性及毒性機(jī)理二、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)含硫和含磷有機(jī)化合物的結(jié)

2、構(gòu)特點(diǎn)，及主要含硫和含磷有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)三、教學(xué)方法和教學(xué)學(xué)時(shí)（1）教學(xué)方法：以課堂講授為主，結(jié)合必要的課堂討論。教學(xué)手段以板書(shū)和多媒體相結(jié)合,配合適量的課外作業(yè)。（2）教學(xué)學(xué)時(shí):4學(xué)時(shí)四、教學(xué)內(nèi)容1、含硫有機(jī)化合物（1）硫醇（2）磺酸（3）磺胺類(lèi)藥物（4）有機(jī)硫殺菌劑2、含磷有機(jī)化合物（1）膦及其衍生物（2）磷酸酯類(lèi)化合物（3）硫代磷酸酯類(lèi)化合物（4）二硫代磷酸酯類(lèi)化合物五、總結(jié)、布置作業(yè)13.1含硫有機(jī)化合物SulfuratedOrganicCompoundsch2-oh12(CHM-SHSH人CH3CH2-SHCH-SH111ch2-sh乙硫醇二巰基丙醇叔丁硫醇苯硫酚ch3-s-ch

3、3二甲硫醚/S環(huán)硫乙烷CH2CH3-S-S-CH3甲二硫基甲烷（二甲基二硫化物）CH3-SO3HC6H5-SO3H0”0HS0甲磺酸苯磺酸0IIch3-s-chch3-s-ch30二甲亞砜（DMSO）S03NaC12H25對(duì)-十二烷基苯磺酸鈉0二甲砜3-甲基-1-丁硫醇SH（黃鼠狼的防御武器）ch2=ch-ch2-s-s-ch2-ch=ch22222OS-烯丙基-硫代亞磺酸烯丙酯（大蒜素）二巰基丙醇，可用于重金屬離子（如砷、汞）二巰基丙醇的解毒機(jī)理：CH2OHCH-SH+的解毒:ho-ch2ch2oh*CH-SrHgS-CHCH2-SS-CH2形成的絡(luò)合物溶于水，隨尿液排出體外。ch2-sh2

4、+Hg13.2含磷有機(jī)化合物PhosphoratedOrganicCompoundsCH3-PH2CH3-P-H3ICH3C6H5”P(pán)C6H5甲膦0ch3o-p-ohOH磷酸甲酯二甲膦OIICH3O-P-OCHOH磷酸二甲酯有機(jī)磷農(nóng)藥：許多含磷有機(jī)化合物被用作殺蟲(chóng)劑、為重要的農(nóng)藥。敵百蟲(chóng)和敵敵畏屬于膦酸酯類(lèi)農(nóng)藥,蚊蠅。C6H5三苯膦溴化乙基三苯基鏻0IICH3-p-OHOH甲基膦酸0Cl-CH2CH2-P-OHOH2-氯乙基膦酸殺菌劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，它們現(xiàn)在已成為一類(lèi)極在農(nóng)業(yè)上用于防治多種害蟲(chóng)，敵百蟲(chóng)也可用來(lái)殺滅ROHP-、oO011PO3H-C)ch-cci3OHOCH3O二PO-CH=CCI2CH3O敵敵畏昆蟲(chóng)即使食用非施藥的部分也能膦酸酯敵百蟲(chóng)樂(lè)果是一種二硫代磷酸酯，是很好的內(nèi)吸性有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑,中毒。它在植物體內(nèi)能被氧化成毒性更烈的氧化樂(lè)果，而在人體和牛胃內(nèi)則可變成毒性較小的去甲基樂(lè)果或樂(lè)果酸，故它屬于高效低毒的殺蟲(chóng)劑，主要用于防治果樹(shù)、蔬菜、棉花等作物的害蟲(chóng)。SCH3OI2-C-NHCH3O二pS-CHCH3O樂(lè)果有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑通常藥效高，品種數(shù)量大，使用方便，不少產(chǎn)品具有內(nèi)吸性，易在自然條件下降解，不會(huì)造成過(guò)