有機(jī)物分離和提純的常用方法

有機(jī)物分離和提純的常?用方法-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-CompanyOnel

有機(jī)物分離和提純的常用方法分離和提純有機(jī)物的一般原則是：根據(jù)混合物中各成分的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的差異進(jìn)行化學(xué)和物理處理，以達(dá)到處理和提純的目的，其中化學(xué)處理往往是為物理處理作準(zhǔn)備，最后均要用物理方法進(jìn)行分離和提純。下面將有機(jī)物分離和提純的常用方法總結(jié)如下：分離、提純的方法目的主要儀器實(shí)例分液分離、提純互不相溶的液體混合物分液漏斗分離硝基苯與水蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差較大的混合溶液蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器分離乙醛與乙醇洗氣分離、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過(guò)濾分離不溶性的固體和液體過(guò)濾器分離硬脂酸與氯化鈉滲析除去膠體中的小分子、離子半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分離��分離硬脂酸鈉和甘油上述方法中，最常用的是分液（萃?。?、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。其方法和操作簡(jiǎn)述如下:如下：混合物1.分液法��如下：混合物化學(xué)試劑」一種液態(tài)有機(jī)物（不溶于水）一蕊―1溶于水的化合物溶液「一手根態(tài)有機(jī)物化學(xué)試劑「一手根態(tài)有機(jī)物化學(xué)試劑、分漉或蒸墉］溶于水的化合物溶液分液前所加試劑必須與其中一種有機(jī)物反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)或溶解其中一種有機(jī)物，使其分層。如分離澳乙烷與乙醇（一種溶于水，另一種不溶于水）：溟乙烷

乙醇溪乙烷J乙醇水溶液溟乙烷

乙醇溪乙烷J乙醇水溶液乙醇［生石灰吸水后生成的黑油揮發(fā)］又如分離苯和苯酚:笨

笨酚異潛笨酚鈉、NaOHf容液案酚碳酸氫鈉溶液2.笨

笨酚異潛笨酚鈉、NaOHf容液案酚碳酸氫鈉溶液2.蒸餾法��適用于均溶于水或均不溶于水的幾種液態(tài)有機(jī)混合物的分離和提純。步驟為:混合物代學(xué)需科J［一種易揮發(fā)的有機(jī)物1難揮發(fā)的化合物溶糧」?一種易揮發(fā)的有機(jī)物

難揮發(fā)的化合物溶液「乙酸T乙酸乙醒「乙酸T乙酸乙醒乙幽網(wǎng)溶液'乙醇T硫酸鈉溶液蒸餾前所加化學(xué)試劑必須與其中部分有機(jī)物反應(yīng)生成難揮發(fā)的化合物，且本身也難揮發(fā)。如分離乙酸和乙醇（均溶于水）：（氫氧化鈉、乙醇鈉與硫酸鈉均難揮發(fā)）3.洗氣法��適用于氣體混合物的分離提純。步驟為:氣體混合物有機(jī)物氣體氣體混合物有機(jī)物氣體溶于水或生成難揮獨(dú)的化合物例如「n [chlC凡k二溟乙烷G理?yè)]史此外，蛋白質(zhì)的提純和分離，用滲析法；肥皂與甘油的分離，用鹽析法。有機(jī)物分離和提純的常用方法1，洗氣2,萃取分液澳苯（Br2），硝基苯（NO2），苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸）3，a，制無(wú)水酒精：加新制生石灰蒸餾b，酒精（竣酸）加新制生石灰（或NaOH固體）蒸餾c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸餾d，液態(tài)烴：分餾4,滲析a，蛋白質(zhì)中含有Na2SO4b，淀粉中KI5,升華奈（NaCl）鑒別有機(jī)物的常用試劑所謂鑒別，就是根據(jù)給定的兩種或兩種以上的被檢物質(zhì)的性質(zhì)，用物理方法或化學(xué)方法，通過(guò)必要的化學(xué)實(shí)驗(yàn),根據(jù)產(chǎn)生的不同現(xiàn)象，把它們一一區(qū)別開來(lái).有機(jī)物的鑒別主要是利用官能團(tuán)的特征反應(yīng)進(jìn)行鑒別.鑒別有機(jī)物常用的試劑及特征反應(yīng)有以下幾種：1.水適用于不溶于水,且密度不同的有機(jī)物的鑒別.例如:苯與硝基苯.2.澳水（1）與分子結(jié)構(gòu)中含有C=C鍵或鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)而褪色.例如:烯烴，炔烴和二烯烴等.（2）與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色.例如:醛類，甲酸.（3）與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)而褪色，且生成白色沉淀.3.酸性溶液（1）與分子結(jié)構(gòu)中含有C=C鍵或鍵的不飽和有機(jī)物發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色.例如:烯烴，炔烴和二烯烴等.（2）苯的同系物的側(cè)鏈被氧化而褪色.例如:甲苯，二甲苯等.（3）與含有羥基，醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使褪色.例如:醇類，醛類，單糖等.4.銀氨溶液（托倫試劑）與含有醛基的物質(zhì)水浴加熱發(fā)生銀鏡反應(yīng).例如:醛類，甲酸，甲酸酯和葡萄糖等.5.新制懸濁液（費(fèi)林試劑）（1）與較強(qiáng)酸性的有機(jī)酸反應(yīng)，混合液澄清.例如:甲酸，乙酸等.（2）與多元醇生成絳藍(lán)色溶液.如丙三醇.（3）與含有醛基的物質(zhì)混合加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀.例如:醛類，甲酸，甲酸酯和葡萄糖等.6.金屬鈉與含有羥基的物質(zhì)發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體.例如:醇類，酸類等.7.溶液與苯酚反應(yīng)生成紫色溶液.8.碘水遇到淀粉生成藍(lán)色溶液.9.溶液與酸性較強(qiáng)的竣酸反應(yīng)產(chǎn)生氣體.如:乙酸和苯甲酸等.10.濃硝酸與含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)反應(yīng)生成黃色沉淀.在鑒別的過(guò)程中對(duì)實(shí)驗(yàn)的要求是:（1）操作簡(jiǎn)便;（2）現(xiàn)象明顯;（3）反應(yīng)速度快;⑷靈敏度高.一、相似相溶原理.極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）；.非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等）；.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（一OH）能溶解含有羥基的醇、酚、竣酸二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性.官能團(tuán)的溶解性：（1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有一OH、一CHO、一COOH、-NH2o（2）難溶于水的官能團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的烴基（一CnH2n+1、一CH=CH2、一C6H5等）、鹵原子（一X）、硝基（-no2）等。.分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性：（1）當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。（2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大；例如，溶解性：CH3cH2cH20H<CH3cH（OH）CH20H<CH2（OH）CH（OH）CH20Ho（3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H5—0H、苯胺C6H5—nh2、苯甲酸C6H5—cooh、正戊醇ch3cH2cH2cH2cH2-oh（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“一〃左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）；乙酸乙酯ch3cooch2ch3（其中一ch3和一CH2cH3為憎水基團(tuán)，一C00—為親水基團(tuán)）。（4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R—、鹵原子一X和硝基一NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。三、液態(tài)有機(jī)物的密度1.難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……），一氯鹵代烷烴（1-氯乙烷……），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂……）注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2..難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物例如：四氯化碳、氯仿、澳苯、二硫化碳有關(guān)竣酸的一些小規(guī)律（1）有機(jī)反應(yīng)中用濃硫酸的主要反應(yīng)有：磺化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，醇的月兌水，酯化反應(yīng)等。在上述反應(yīng)中濃硫酸的作用體現(xiàn)在：[]A.反應(yīng)物（如磺化反應(yīng)）B.催化劑；C.月脫水劑或吸水劑。⑵低碳竣酸的酸性一般比碳酸酸性強(qiáng)，竣酸隨碳數(shù)增加酸性逐漸減弱：甲酸〉乙酸〉碳酸〉苯酚⑶乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)：酯化反應(yīng)是可逆的，逆反應(yīng)是酯的水解。酯化反應(yīng)進(jìn)行的很慢，硫酸主要起催化劑作用；也能除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)。接收生成乙酸乙酯試管中盛放飽和碳酸鈉溶液，導(dǎo)氣管口接近碳酸鈉溶液的液面，但不能插入液面下。⑷酯化反應(yīng)的本質(zhì)是月脫水（竣酸脫-OH,醇月兌H）,能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)：竣酸和醇，無(wú)機(jī)含氧酸和醇，糖和酸等。⑸酯化反應(yīng)是竣酸的一類主要反應(yīng)。要較好地掌握這類反應(yīng)首先把握好基本原理，即脫水的實(shí)質(zhì)是竣酸月兌羥基、醇月兌氫，同時(shí)還應(yīng)注意抓住反應(yīng)特征是月兌一水還是月兌二水，是分子內(nèi)脫水還是分子間月兌水，是所有官能團(tuán)脫水還是部分官能團(tuán)月兌水。特征不同則生成物各異，有小分子酯也有高分子酯，有成環(huán)酯也有成鏈酯，還可能生成內(nèi)酯等多種形式。因此，要很好地把握各類型的特點(diǎn)，才能使知識(shí)遷移，得心應(yīng)手解決信息題。⑹有機(jī)物中的氫原子與不同原子相連時(shí)，顯示出的性質(zhì)是不同的，即使氫原子相連的原子相同，如羥基均為氫氧鍵相連，而相鄰的原子或原子團(tuán)不同，則性質(zhì)差異也很大。例如醇羥基、酚羥基、竣羥基均含-OH,但氫原子的活潑性不同。學(xué)習(xí)中應(yīng)注意它在不同官能團(tuán)中的活潑性，依據(jù)性質(zhì)確定分子結(jié)構(gòu)?！鞍薄?、"鏟、"胺”有什么區(qū)別.讀音不同、字形不同“氨”讀音的；“錢”讀音猛；“胺”讀音組\.概念不同氨是氮和氫的一種化合物，分子式為NH3,分子結(jié)構(gòu)呈三角錐形，電子式為H，其中氮原子有一對(duì)孤對(duì)電子，結(jié)構(gòu)式為

銨是從氨衍生所得的帶一個(gè)單位正電荷的離子，化學(xué)式為nh4銨是從氨衍生所得的帶一個(gè)單位正電荷的離子，化學(xué)式為nh4+,電子式為:HT_1Mtnvmt__1F■KI-p■H，其中氮?dú)銱—N+H

?原子間形成了一條配位鍵，結(jié)構(gòu)式為L(zhǎng) 」。但四個(gè)N-H鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角完全相同，離子的空間構(gòu)型為正四面體型。胺是氨的氫原子被烴基代替后的有機(jī)化合物。氨分子中的一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)氫原子被烴基取代而生成的化合物，分別稱為第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。它們的通式為：RNH2——伯胺、R2NH仲胺、R3N叔胺。.性質(zhì)不同氨是一種無(wú)色、有臭味的氣體，易溶于水。氨能夠單獨(dú)存在。銨相當(dāng)于正一價(jià)金屬陽(yáng)離子，凡是含nh4+的鹽叫銨鹽。nh4+不能單獨(dú)存在，只能在銨鹽或氨水中與陰離子共存。胺類廣泛存在于生物界，具有極重要的生理作用。因此，絕大多數(shù)藥物都含有胺的官能團(tuán)一一氨基。蛋白質(zhì)、核酸、許多激素、抗生素和生物堿，都含有氨基，是胺的復(fù)雜衍生物。淺談價(jià)鍵知識(shí)在解有機(jī)試題中的應(yīng)用.“價(jià)數(shù)〃守恒原則：在有機(jī)分子中C原子的價(jià)數(shù)為4,每個(gè)C形成4個(gè)共價(jià)鍵，N原子價(jià)數(shù)為3,每個(gè)N形成3個(gè)共價(jià)鍵，O和S原子的價(jià)數(shù)為2,每個(gè)原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，H和X（鹵原子）原子的價(jià)數(shù)為1,每個(gè)原子形成1個(gè)共價(jià)鍵。.每個(gè)碳原子最多可結(jié)合4個(gè)氫原子，每個(gè)氮原子最多結(jié)合3個(gè)氫原子，每個(gè)氧原子最多結(jié)合2個(gè)氫原子，，當(dāng)除氫原子外的其它原子間都以單鍵結(jié)合時(shí)，形成的化合物中氫原子數(shù)最多，且n個(gè)原子間可形成n-1個(gè)單鍵。每減少2個(gè)氫原子，相應(yīng)地其它原子間增加一個(gè)共價(jià)鍵。當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)為n時(shí)，氫原子的個(gè)數(shù)的最大上限值為2n+2個(gè)。在此基礎(chǔ)之下，如果在分子結(jié)構(gòu)中多一個(gè)C=C鍵，或多一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，在分子組成中都要減少2個(gè)氫原子，而增加一個(gè)C三C鍵就要減少4個(gè)氫原子。.每個(gè)原子的價(jià)數(shù)就是這個(gè)原子的成鍵電子數(shù)，每?jī)蓚€(gè)電子形成一對(duì)共用電子對(duì)（即一個(gè)共價(jià)鍵）因此，存在：一原子價(jià)鍵總數(shù)之和由這些原子形成的分子中共價(jià)鍵數(shù)（共用電子對(duì)總數(shù)）= 2+及對(duì)于1,價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對(duì)總數(shù)= 上 ，非H原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)

4x+y對(duì)于c*Hj,價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對(duì)總數(shù)=2 ，碳原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)2z+2-y若c三c2z+2-y若c三c，叁鍵數(shù) 4，其余類2 2。若只含c=c,雙鍵數(shù)= 2推。二、應(yīng)用題型1計(jì)算共價(jià)鍵數(shù)和分子式例1、（1）相鄰?fù)滴?，?dāng)組成相差一CH2—原子團(tuán)時(shí)共價(jià)鍵數(shù)相差3。參看下表烷烴同系物碳原子數(shù)與共價(jià)鍵數(shù)關(guān)系。分子式CH4c2h6C3H8C11H共價(jià)鍵數(shù)471034從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)烷烴碳原子數(shù)為n時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為一。⑵碳原子相同的不同類有機(jī)物，當(dāng)組成上相差2個(gè)氫原子或1個(gè)氧原子時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)均相差1,參看下表：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3cH3ch2=ch2CH3cH20H共價(jià)鍵數(shù)768從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)單烯烴碳原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為 。某飽和一元醛碳原子數(shù)為x時(shí)，其共價(jià)鍵數(shù)為。4陰+2盟+期?CH =3?+1解析：（1）烷烴通式為其2"0,共價(jià)鍵數(shù)= 。當(dāng)然，此小題可用數(shù)列知識(shí)求解，a.=識(shí)求解，a.=4,d=3ct1 , ，則，制-1)^=4+-5x3=3k+1Am+2mTOC\o"1-5"\h\z（2）單烯烴通式為C**摭，共價(jià)鍵數(shù)為=2 泗=3m。4H+2工+2 ?r =3a-1-1飽和一一元醛通式為共價(jià)鍵數(shù)= 2飽和一一元醛通式為此小題還可利用題給信息求解：相對(duì)烷烴，組成上每減少2個(gè)H,共價(jià)鍵數(shù)少1；相對(duì)于烴，組成上每增加一個(gè)O,共價(jià)鍵數(shù)多1。當(dāng)單烯烴碳原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)=（3m+1）-1=3m。飽和一元醛碳原子數(shù)為x時(shí)，相對(duì)單烯烴，其共價(jià)鍵數(shù)=3x+1。例2在烴分子結(jié)構(gòu)中，若每減少中2個(gè)氫原子，則相當(dāng)于碳碳間增加一對(duì)共用電子對(duì)。試回答下列問(wèn)題：（1）分子結(jié)構(gòu)為CnH2n+2烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為一。（2）分子結(jié)構(gòu)為CnH2n+6烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為——。（3）Cx可以看作是烴減氫后的產(chǎn)物，若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為160,則符合條件的碳單質(zhì)的分子式為一；符合條件的單烯烴的分子為一。解析：（1）烷烴通式為K2”箱，碳碳間共用電子對(duì)數(shù)（2）解答過(guò)程同（1）,答案為n+3。必一口(3) ,可以為是*口，160=工,x=80。符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為C80，若為單烯4腺一2mC*對(duì) —5一二例烴戲如，碳碳間共價(jià)鍵數(shù)為= * =160。m=160。符合該條件的單烯烴為的“及°。題型2求分子組成中原子數(shù)或原子團(tuán)數(shù)及其相互關(guān)系例3(1)由兩個(gè)C原子、1個(gè)O原子、1個(gè)氮原子和若干個(gè)H原子組成的共價(jià)化合物，H的數(shù)目最多是——個(gè)，試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式——。(2)若共價(jià)化合物只含C、N、H四種元素，且以n(C)、n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目，則氫原子數(shù)目最多等于——。(3)若共價(jià)化合物只含C、N、0、H四種元素，且以n(C)、n(N)、n(O)分別表示C、N和O的原子數(shù)目，則氫原子數(shù)目最多等于一。解析：(1)C、0、N相互之間未成鍵時(shí)，兩個(gè)C原子最多可結(jié)合8個(gè)H原子，1個(gè)0原子最多可結(jié)合2個(gè)H原子，1個(gè)氮原子最多可結(jié)合3個(gè)H原子。C、0、N相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為(2+1+1-1)=3,則H原子數(shù)目最多=8+2+3-3x2=7,其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ho-ch2-ch2-nh2(2)C、N相互之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(N)個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(N)個(gè)H原子，C、N相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)-1，貝UH原子數(shù)目最多=4n(C)+3n(N)-[n(C)+n(N)-1]x2=2n(C)+n(N)+2(3)C、N、0相互之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(N)個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(N)個(gè)H原子，n(0)個(gè)0原子最多可結(jié)合2n(0)個(gè)H原子，C、N、0相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)+n(0)-1,則H原子數(shù)目最多為：4n(C)+3n(N)+2n(O)-[n(C)+n(N)+n(O)-1]x2=2n(C)+n(N)+2當(dāng)然，此題也可先解出(3)小題，把相關(guān)數(shù)據(jù)代入即可解出(1)和(2)兩問(wèn)，這樣解更快捷。I例4某有機(jī)物分子中含n個(gè)一CH2—,m個(gè)一匚口一，a個(gè)-c*，其余為羥基，則羥基個(gè)數(shù)為——。解析：設(shè)羥基個(gè)數(shù)為x,題中C原子個(gè)數(shù)為n+m+a,由于所有原子均以單鍵結(jié)合，而1個(gè)羥基中0原子數(shù)與H原子數(shù)相等，顯然羥基個(gè)數(shù)x等于(n+m+a)個(gè)C原子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)減去已知的H原子數(shù)。(n+m+a)個(gè)C原子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)=2(n+m+a)+2已知的H原子數(shù)=2n+m+3ax=[2(n+m+a)+2]-(2n+m+3a)=m+2-a—c-例5在烷烴分子中的基團(tuán)：例5在烷烴分子中的基團(tuán)：一ch3、一ch2—、—CH—、CH.H3H3C—CH-CH-Cch2-ch3季碳原子，數(shù)目分別用n「季碳原子，數(shù)目分別用n「n2、n3、n4表示.如ch3ch3ch3，分子中n1=6,n2=1,n3=2,n4=1.試根據(jù)不同烷烴的組成和結(jié)構(gòu)，分析出烷烴（除甲烷外）中各原子數(shù)的關(guān)系.（1）烷烴分子中氫原子數(shù)為A,A與n「n2、n3、n4的關(guān)系是：⑵四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為n1⑶若某分子中n2=n3=n4=1,則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是:解析：（1）烷烴中碳?xì)湓訑?shù)應(yīng)符合其通式龍2/2,其中n=n1+n2+n3+n4,故A=2n+2=2（n1+n2+n3+n4）+2；同時(shí)，把伯、仲、叔、季碳原子上的H相加，也得氫原子數(shù)。即A=3n1+2n2+n3。（2）可用價(jià)鍵知識(shí)求解：碳碳間共用電子對(duì)總數(shù)=11=n1+n2+n3+n4-1,伯、仲、叔、季碳原子未成對(duì)電子+3個(gè)工+4?4，兩者相等，整理得數(shù)分別為1、2、3、4,碳碳間能形成的共用電子總數(shù)=，兩者相等，整理得n『n3+2n4+2。此小題亦可利用（1）建立的兩個(gè)式子求解。例6喹麻是一種雜環(huán)化合物，它存在于多種藥物的結(jié)構(gòu)中。將萘（相對(duì)分子質(zhì)量為128）分子一個(gè)碳原子換成氮原子，即可得到喹琳，推測(cè)其相對(duì)分子質(zhì)量為解析：根據(jù)有機(jī)物成鍵規(guī)律，有如下關(guān)系式：CHsn,故可等量代換：%4 h邸火小擲108 少,，所以喹琳的分子量為129?？梢?，適時(shí)運(yùn)用價(jià)鍵知識(shí)來(lái)解題是非常方便、快速、準(zhǔn)確的。⑴有機(jī)物推斷的一般方法：⑵①找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。⑶②尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。⑷③根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來(lái)確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。⑸④根據(jù)加成所需入皿的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。⑹⑤如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜測(cè)可能，再驗(yàn)證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。⑺推斷有機(jī)物，通常是先通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過(guò)試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。⑻（2）根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)（9）①能使澳水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。(10)②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩?11)③遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。(12)④遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(13)⑤遇I水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。(14)⑥加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有-CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。(15)⑦加入金屬Na放出也，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-OH或-COOH。(16)⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH或-嗎攵上 “ , 「…、一?…(17)⑨加入澳水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。(18)(3)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)(19)能使澳水褪色的物質(zhì)，含有C=C或C三C或-CHO；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有-CHO；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有一OH、一COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有較基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有較基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和較酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、較酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。(20)(4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)(21)①某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個(gè)一OH；增加84,則含有兩個(gè)一OH。緣由一OH轉(zhuǎn)變?yōu)?22)-OOCCH。(23)②某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)一CHO(變?yōu)橐籆OOH)；若增加32,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)一CHO(變?yōu)橐籆OOH)。(24)③若有機(jī)物與Cl2反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。(25)(5)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置(26)①若由醇氧化得醛或較酸，可推知一OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化為酮，推知一OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在二三二一；(27)若醇不能在催化劑作用下被氧化，則一OH所連的碳原子上無(wú)氫原子。(28)②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定一OH或一X的位置(29)③由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(30)④由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或C三C的位置。(31)(6)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)(32)①與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。(33)②與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)較基。(34)③與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)較基。(35)④與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1molCO2，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)較基。(36)⑺根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型(37)①在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。(38)②在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。(39)③在濃硫酸存在并加熱至170c時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。(40)④能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。(41)⑤能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。(42)⑥能與澳水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)?？键c(diǎn)名稱：有機(jī)物的合成有機(jī)合成過(guò)程主要包括兩個(gè)方面，其一是碳原子骨架的變化，例如碳鏈的增長(zhǎng)和縮短、鏈狀和環(huán)狀的互相轉(zhuǎn)化；其二是官能團(tuán)的引入和消除、官能團(tuán)的衍變等變化?？疾橛袡C(jī)合成實(shí)質(zhì)是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)，從而達(dá)到考查官能團(tuán)性質(zhì)的目的。因此，要想熟練解答此類問(wèn)題，須掌握如下知識(shí)：(1)官能團(tuán)的引入：