《有機(jī)合成》同步測試 省賽獲獎

18/18第四節(jié)有機(jī)合成一、選擇題1．(2013·經(jīng)典習(xí)題選萃)在有機(jī)物分子中，不能引入羥基的反應(yīng)是()A．氧化反應(yīng) B．水解反應(yīng)C．消去反應(yīng) D．加成反應(yīng)2．有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()①在空氣中燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④加聚反應(yīng)A．①② B．①②③C．②③ D．①②③④3．由溴乙烷為主要原料制取乙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)為()A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．取代—加成—消去 D．取代—消去—加成4．過量的下列溶液與水楊酸反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液 D．NaCl溶液5．化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up17(濃硫酸，△),\s\do15(或Al2O3，△))C4H8eq\o(→,\s\up17(Br2),\s\do15(溶劑CCl4))丙(C4H8Br2)，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2BrC．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH36．換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。①置換反應(yīng)②化合反應(yīng)③分解反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥消去反應(yīng)⑦加聚反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A．①②⑤ B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．只有⑦7．從原料和環(huán)境方面的要求看，綠色化學(xué)對生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出一個提高原子利用率的要求，即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學(xué)組成來說沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路線：其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是()A．① B．②C．③ D．①②③8．下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，只有一種的是()D．CH3—CH=CH2與氯化氫加成9．1,4二氧六環(huán)可通過下列方法制取。烴Aeq\o(→,\s\up17(Br2))Beq\o(→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(△))Ceq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(－2H2O))1,4二氧六環(huán)，則該烴A為()A．乙炔 B．1丁烯C．1,3丁二烯 D．乙烯10．分析的結(jié)構(gòu)，它在一定條件下不可能發(fā)生的反應(yīng)有()①加成反應(yīng)②水解反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤銀鏡反應(yīng)⑥中和反應(yīng)A．①⑤ B．②④C．②⑤ D．③⑤二、非選擇題11．(2013·河南洛陽高三期末考試)甲酯除草醚(如圖E)是一種光合作用抑制劑，能被葉片吸收，但在植物體內(nèi)傳導(dǎo)速度較慢，它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。某烴A合成E的路線如下：(1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A________；C________。(2)寫出C中官能團(tuán)的名稱：____________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑤______________________________；反應(yīng)⑥______________________________，反應(yīng)類型是__________________________________________________。(4)C的同分異構(gòu)體有多種。寫出核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:2:2:2的四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________。12．(2013·南京高三二次調(diào)研)非索非那定(化合物H)是一種重要的抗過敏藥，其部分合成路線如下：(1)B→C的反應(yīng)類型為________，E分子中含氧官能團(tuán)有________(寫名稱)。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(3)F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。(4)請寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________。①苯環(huán)上有3個取代基②具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)是一種重要的有機(jī)合成中間體，請完成以苯乙烯為主要原料(其他試劑自選)合成該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下13．(2013·河北正定中學(xué)月考)乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：_______________________________________________。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：提示：①RCH2OHeq\o(→,\s\up17(CrO3/H2SO4))RCHO。②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a)由A→C的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)。(b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________。14．(2013·山東泰安寧陽四中月考)有機(jī)化合物A的分子式是C13H20O8(相對分子質(zhì)量為304)，1molA在酸性條件下水解得到4molCH3COOH和1molB。B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。請回答下列問題：(1)A與B的相對分子質(zhì)量之差是________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(3)B不能發(fā)生的反應(yīng)是________(填寫序號)。①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)(4)已知：以兩種一元醛(其物質(zhì)的量之比為14)和必要的無機(jī)試劑為原料合成B，寫出合成B的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

參考答案1.答案：C點(diǎn)撥：—CHO的加氫與氧化、R—X的水解都能引入—OH，而消去反應(yīng)可在有機(jī)物中引入不飽和鍵，但絕不會引入—OH。2.答案：C點(diǎn)撥：有機(jī)物在空氣中燃燒，是氧元素參與反應(yīng)；由烷烴、苯等與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，可引入鹵原子；由不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成，可引入鹵原子；加聚反應(yīng)僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合。3.答案：B點(diǎn)撥：要制備乙二醇，由溴乙烷不能直接轉(zhuǎn)化，故考慮先通過消去反應(yīng)得到乙烯，然后經(jīng)過加成得到鹵代烴，再水解(取代)得到乙二醇。4.答案：A點(diǎn)撥：因—COOH的酸性比酚羥基(—OH)的酸性強(qiáng)，則分子式為C7H5O3Na的有機(jī)物只可能是，這表明只有羧基發(fā)生了反應(yīng)。題給選項(xiàng)中B、C既可與羧基反應(yīng)，又可與酚羥基反應(yīng)，D項(xiàng)不與水楊酸反應(yīng)，故答案為D。記?。河袡C(jī)物中僅有—COOH能與NaHCO3反應(yīng)。5.答案：A6.答案：B點(diǎn)撥：根據(jù)原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，比值越高，原子利用率越高，顯然原子利用率達(dá)到100%時最高，即反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。7.答案：C點(diǎn)撥：從題目中可知應(yīng)盡可能不采用對產(chǎn)品的化學(xué)組成沒有必要的原料，如Cl2、Fe、H2SO4、NaOH，故選C。8.答案：C點(diǎn)撥：A中有機(jī)物在濃硫酸存在下可得產(chǎn)物：CH3—CH2—CH=CH2、CH3CH=CH—CH3、；B中有機(jī)物在Fe粉存在下與Cl2反應(yīng)可取代鄰、對位上的氫，得多種產(chǎn)物；D中有機(jī)物與HCl加成可得兩種產(chǎn)物；C中的酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)，只有—COOH與NaHCO3反應(yīng)可得一種生成物。9.答案：D點(diǎn)撥：此題可以應(yīng)用反推法推出A物質(zhì)，根據(jù)1,4二氧六環(huán)的結(jié)構(gòu)，可以推知它是由乙二醇脫水后形成的，兩分子HO—CH2—CH2—OH脫水后形成環(huán)氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2二溴乙烷；生成1,2二溴乙烷的應(yīng)該是乙烯，所以CH2=CH2eq\o(→,\s\up17(Br2))10.答案：D點(diǎn)撥：從結(jié)構(gòu)上分析，含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)及中和反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，不可發(fā)生消去和銀鏡反應(yīng)，選D。11.答案：(1)(2)氯原子、酯基點(diǎn)撥：本題考查有機(jī)合成與推斷，考查考生的理解能力和知識遷移能力。難度中等。(1)根據(jù)反應(yīng)的流程以及反應(yīng)的條件可推知A為甲苯。(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其含有的官能團(tuán)為氯原子和酯基。(3)反應(yīng)⑤是在濃硫酸作用下，濃硝酸中硝基取代苯環(huán)上氫原子的反應(yīng)；反應(yīng)⑥為D()與試劑的取代反應(yīng)。(4)C的分子式為C8H7O2Cl，當(dāng)核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:2:2:2時，有機(jī)物中四類H原子數(shù)分別就是1、2、2、2，苯環(huán)上的兩個基團(tuán)處于對位就能保證苯環(huán)上有兩類H原子且各有2個，剩余兩類H原子在支鏈上，該同分異構(gòu)體可以是甲酸酯，結(jié)構(gòu)為l12.答案：(1)取代反應(yīng)羰基、酯基點(diǎn)撥：本題考查有機(jī)推斷與合成，考查考生的有機(jī)基礎(chǔ)知識、綜合推理能力以及處理新信息的能力。難度中等。(1)對比B、C結(jié)構(gòu)可知取代了苯環(huán)上的H原子，故反應(yīng)類型為取代。(2)由C→D的反應(yīng)條件可知發(fā)生的是鹵原子的消去反應(yīng)，由D→E的反應(yīng)條件可知，D與乙醇發(fā)生了酯化反應(yīng)，從而得出D中含有羧基。(4)B的同分異構(gòu)體有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，即含有，苯環(huán)上還要存在3個取代基，故還含有2個甲基，結(jié)合含有6種不同環(huán)境的氫原子可知，2個甲基應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)。(5)對比原料與目標(biāo)產(chǎn)物，再結(jié)合題給信息E→F可知，是酯與CH3Cl反應(yīng)，故要合成酯，可將醛基氧化得羧酸，再酯化而得，最后將酯水解即可得目標(biāo)產(chǎn)物，書寫中一定要注明反應(yīng)條件。13.答案：(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵(任寫兩種)(注意A能氧化為B，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明A中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)！)(3)合成過程中的主要變化是—CHO→—COOH→—COOCH3，依此寫出反應(yīng)流程圖即可。14.答案：(1)168(3)③④(4)CH3CHO＋3HCHOeq\o(→,\s\up17(稀氫氧化鈉溶液))(CH2OH)3CCHO(CH2OH)3CCHO＋HCHO＋NaOH(濃)→C(CH2OH)4＋HCOONa點(diǎn)撥：(1)由1molA＋H2Oeq\o(→,\s\up17(H＋))4molCH3COOH＋1molB知。1molA水解需4molH2O，且每1molB中至少含4mol羥基，根據(jù)質(zhì)量守恒定律知：MA＋4M(H2O)＝4M(CH3COOH)＋MB，所以MA－MB＝4×60－4×18＝168。(2)(3)根據(jù)