芳酸及其酯類藥物

芳酸及其酯類藥物第1頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月

芳酸及其酯類藥物分子結(jié)構(gòu)中，既具有苯環(huán)，又有羧基，或另有取代基。

具有游離羧基則呈酸性，可成鹽或酯

羧基與苯環(huán)直接相連，屬于芳酸及其酯類藥物，如水楊酸類和苯甲酸類

羧基經(jīng)烴基與苯環(huán)相連者，則屬于其他芳酸及其酯類藥物COOHRCOOH第2頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)典型藥物分類與理化性質(zhì)一、水楊酸類

（一）典型藥物貝諾酯二氟尼柳第3頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）主要理化性質(zhì)1.性狀：水楊酸類藥物均為固體，具有一定的熔點2.溶解性：

對氨基水楊酸鈉易溶于水外，其他水楊酸類藥物在水中微溶或幾乎不溶，但能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑中第4頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月3.酸性：水楊酸類藥物的酸性受苯環(huán)、羧基和取代基的相互影響,其pKa在3～6之間，屬中等強度的酸或弱酸◆—CH3、—NH2等斥電子取代基存在使酸性減弱

◆—X、—NO2、—OH等吸電子取代基存在使酸性增強

◆鄰位取代>間位、對位取代，尤其是鄰位取代了酚羥基，由于形成分子內(nèi)氫健，酸性大為增強第5頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月4.芳酸酯類藥物易水解5.具有紫外和紅外吸收◆利用其水解得到酸和醇的性質(zhì)可進(jìn)行鑒別◆利用芳酸酯水解定量消耗氫氧化鈉的性質(zhì)，芳酸酯類藥物可用水解后剩余滴定法測定含量◆芳酸酯類藥物還應(yīng)檢查因水解而引入的特殊雜質(zhì)第6頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月二、苯甲酸類（一）典型藥物

羥苯乙酯丙磺舒（pKa3.4）第7頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）主要理化性質(zhì)1.性狀：苯甲酸類藥物均為固體，具有一定的熔點2.溶解性：

苯甲酸鈉溶于水，其他藥物在水中微溶或幾乎不溶。

苯甲酸易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。3.具有紫外和紅外吸收:具有苯環(huán)及其他官能團(tuán)第8頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月4.鑒別和含量測定的方法不同

鑒別方法

與三氯化鐵試劑的反應(yīng)

利用紅外和紫外光譜的鑒別

含量測定方法

氫氧化鈉直接滴定法

氫氧化鈉回滴定法

雙相滴定法：第9頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月三、其他芳酸類（一）典型藥物氯貝丁酯第10頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）主要理化性質(zhì)1、性狀：氯貝丁酯為無色或黃色的澄清油狀液體，有特臭，遇光顏色漸變深2、溶解性：水中幾乎不溶，易溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或石油醚等有機溶劑中第11頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月3、折光率為1.500—1.5054、具有紫外和紅外吸收5、含有酯結(jié)構(gòu)，用氫氧化鈉加熱水解后，回滴定法測含量

討論阿司匹林、對氨基水楊酸、二氟尼柳、苯甲酸及其鈉鹽、氯貝丁酯等的鑒別、檢查和含量測定方法第12頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)鑒別試驗一、與鐵鹽反應(yīng)1、水楊酸及其鹽類具酚羥基或水解后能產(chǎn)生酚羥基的藥物第13頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月特點：（1）反應(yīng)適宜的pH值為4一6（2）反應(yīng)極為靈敏（3）各反應(yīng)的方法直接：水楊酸、對氨基水楊酸鈉、二氟尼柳、雙水楊酯、水楊酸二乙胺、酚磺乙胺、對乙酰氨基酚間接：阿司匹林、貝諾酯

第14頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月

藥物試驗方法結(jié)果阿司匹林加熱水解后反應(yīng)紫堇色對氨基水楊酸加稀鹽酸呈酸酸性后反應(yīng)紫紅色第15頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月2、苯甲酸鹽堿式苯甲酸鐵鹽中性或堿性三氯化鐵試液赭色沉淀3、丙磺舒＋NaOH鈉鹽pH5.0~6.0三氯化鐵試液

鐵鹽米色第16頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月二、重氮化—偶合反應(yīng)臨用新配芳香第一胺類鑒別反應(yīng):具芳伯氨基或潛在芳伯氨基的藥物

第17頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月直接：對氨基水楊酸鈉間接：貝諾酯第18頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第19頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月三、水解反應(yīng)1.阿司匹林第20頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月2.氯貝丁酯第21頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月四.分解產(chǎn)物的反應(yīng)苯甲酸鹽類方法：苯甲酸鈉置干燥試管中，加硫酸后，加熱，藥物不炭化，但析出苯甲酸，在試管內(nèi)璧凝結(jié)成白色升華物。原理：利用分解產(chǎn)物進(jìn)行鑒別第22頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月五.紫外吸收和紅外吸收光譜法利用藥物所具有的紫外和紅外吸收特征，來進(jìn)行鑒別?！衾米贤馓卣魑辗ㄘ愔Z酯無水乙醇溶液：λmax為240nm

水楊酸二乙胺乙醇溶液：λmax為227nm、297nm，λmin為257nm◆利用吸收度比值法：

對氨基水楊酸鈉（pH7磷酸鹽緩沖液）：A265/A295在1.50～1.56第23頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)特殊雜質(zhì)的檢查一.阿司匹林中特殊雜質(zhì)的檢查（一）合成工藝第24頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）檢查1.溶液的澄清度

目的：檢查碳酸鈉試液中不溶物

原理：利用雜質(zhì)和藥物溶解行為的差異可能出現(xiàn)的雜質(zhì)有：①未反應(yīng)完全的酚類②水楊酸精制時溫度過高產(chǎn)生脫羧副反應(yīng)的苯酚③合成工藝過程中由副反應(yīng)生成的醋酸苯酯、水楊酸苯酯和乙酰水楊酸苯酯等第25頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月2.水楊酸目的：乙?；煌耆蛩猱a(chǎn)生的水楊酸，分之中酚羥基易被氧化，生成有色的醌型物質(zhì)原理：與高鐵鹽反應(yīng)生成紫堇色特點：①靈敏，可以檢出1μg的水楊酸②采用對照法③限量要求＊原料藥：0.1%

＊阿司匹林片：0.3%

＊阿司匹林腸溶片：1.5%

＊阿司匹林栓：1.0%（用HPLC檢測）第26頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月3.易炭化物目的：檢查被硫酸炭化呈色的低分子有機雜質(zhì)方法：供試品溶解后，與標(biāo)準(zhǔn)比色液比較第27頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月二.對氨基水楊酸鈉中的特殊雜質(zhì)的檢查（一）合成工藝與間氨基酚雜質(zhì)的產(chǎn)生主要雜質(zhì)為：

①未反應(yīng)完全的間氨基酚

②分解產(chǎn)物——間氨基酚

③間氨基酚進(jìn)一步被氧化成二苯醌型化合物第28頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）檢查方法——雙相滴定法（ChP）

原理：利用藥物和雜質(zhì)的溶解性質(zhì)差異

主成分：對氨基水楊酸鈉不溶于乙醚

雜質(zhì)：間氨基酚溶于乙醚以滴定液V(mL)控制雜質(zhì)限量提取、分離在醚層中加水適量鹽酸滴定加水:生成的鹽酸鹽在乙醚中不溶，但可以轉(zhuǎn)溶于水相中，減少滴定的誤差。≤0.30ml（3.0g樣品，0.02mol/L)用空白試驗校正第29頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月USP（29）離子對HPLC法（內(nèi)標(biāo)法）流動相：磷酸緩沖液＋甲醇色譜柱：C18檢測波長：254nm流速：1.5ml/min離子對試劑：氫氧化四丁基胺內(nèi)標(biāo)：磺胺溶液第30頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月離子對色譜原理：把和被測物離子A電荷相反的離子B（對離子或反離子）加入到流動相中，使待測離子A與反離子B形成中性離子對AB，該AB離子對的性質(zhì)與A離子或B離子的性質(zhì)不同，即間接改變了待測離子的保留特性。

第31頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月離子對試劑及流動相選用規(guī)則：①樣品中含有－COOH、－SO3H基團(tuán)時，選用帶正電荷的有機胺鹽做離子對試劑②加入緩沖鹽，控制流動相的酸度，使酸性官能團(tuán)解離③樣品中含有－NH2或其它陽離子時，選用帶負(fù)電荷的烷基磺酸鹽或硫酸鹽做離子對試劑

第32頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月三、二氟尼柳中有關(guān)雜質(zhì)檢查（一）合成工藝2,4-二氟苯甲酰氯二氟尼柳間苯二胺鹽酸鹽二氟尼柳

2,4-二氟苯胺二氟尼柳

等氟代、氫化、偶合等氮化、氟代、偶合等

偶合、乙?；?、氧化、水解、羧化第33頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）有關(guān)物質(zhì)檢查《中國藥典》（2005年版）采用TLC和HPLC檢查檢查方法：自身對照法1、有關(guān)物質(zhì)A的檢查－－TLC

供試品溶液：10mg/ml,甲醇溶劑對照品溶液：5μg/ml；甲醇溶劑點樣量：5μl

檢查方法：供試品如顯雜質(zhì)斑點，和對照品主斑點比較，不得更深第34頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月2、有關(guān)物質(zhì)B－－HPLC柱效：以二氟尼柳計，不低于2000固定相：C18流動相：水-甲醇-乙腈-冰醋酸檢測波長：254nm對照品及供試品：同有關(guān)物質(zhì)A檢查分析時間：主成分保留時間的2倍檢查方法：供試品溶液譜圖中如有雜質(zhì)峰，

第35頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月四、甲酚那酸中特殊雜質(zhì)的檢查1、“銅”檢查法－－原子吸收分光光度法供試品處理：熾灼、灰化完全后，取殘渣測定2、有關(guān)物質(zhì)－－HPLC

對照品：5μg/ml；供試品：1mg/ml柱效：以甲酚那酸計不低于5000分析時間：甲酚那酸保留時間的2.5倍檢查方法：（1）供試品譜圖中如有雜質(zhì)峰，單個雜質(zhì)峰面積不得大于對照品主峰面積的1/5(2)供試品譜圖中如有雜質(zhì)峰，第36頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月五、氯貝丁酯中特殊雜質(zhì)的檢查（一）合成工藝主要雜質(zhì)：生產(chǎn)過程中的中間體——對氯苯氧異丁酸在放置過程中也可能分解產(chǎn)生對氯苯氧異丁酸制備中加入的鹽酸、硫酸，都會影響成品酸度未反應(yīng)完的對氯酚第37頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）酸度的檢查取本品2.0g，加中性乙醇和氫氧化鈉滴定液(0.lmol/L)0.l5mI，應(yīng)顯粉紅色。以對氯苯氧異丁酸計，限度為0.15%。（三）對氯酚檢查—氣相色譜法（ChP）

色譜條件：色譜柱2m，以甲基硅橡膠為固定液

柱溫：160℃載氣：氮氣

檢測器：氫火焰離子化檢測器第38頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月供試品提取方法：①利用對氯酚和氯貝丁酯的在堿性溶液中的溶解性質(zhì)的差異，在堿性條件下用水提取對氯酚②用氯仿洗滌堿性提取液，目的是除去微溶在水中的氯貝丁酯（氯貝丁酯在水中幾乎不溶）③加酸酸化，在酸性溶液中使對氯酚溶解在氯仿中，用氣相色譜法檢測（四）揮發(fā)性雜質(zhì)的檢查第39頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第四節(jié)含量測定一、酸堿滴定法（一）直接滴定法

原理：利用藥物中游離羧基的酸性，采用堿滴定液直接滴定。例：阿司匹林原料藥的含量測定第40頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月測定方法及計算

Ka=3.27×10-4

反應(yīng)摩爾比為1∶1阿司匹林ChP（2000）取本品約0.4g，精密稱定，加中性乙醇（對酚酞指示液顯中性）20ml，溶解后，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mo1/L）滴定。每lml的氫氧化鈉滴定液（0.1mo1/L）相當(dāng)于18.02mg的C9H8O4。堿性區(qū)變色第41頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月用中性乙醇溶液作溶劑溶解阿司匹林且防止酯鍵水解?！爸行砸掖肌笔菍χ泻头ㄋ玫闹甘緞┒?，否則會使測定結(jié)果偏高優(yōu)點：簡便、快速缺點：酯鍵水解干擾（不斷攪拌、快速滴定）酸性雜質(zhì)干擾（如水楊酸超限時，不宜）適用范圍：不能用于含水楊酸過高或制劑分析，只能用于合格原料藥的含量測定溫度對滴定結(jié)果影響不大討論：第42頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月

苯甲酸、丙磺舒、水楊酸、二氟尼柳、雙水楊酸酯等均可采用直接滴定法使用溶劑和指示劑有差異甲醇－水為溶劑，酚紅指示劑第43頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）水解后剩余滴定法酯的一般含量測定方法

例：USP（29）、JP(14)收載的阿司匹林含量測定方法取本品約1.5g，精密稱定,加入氫氧化鈉滴定液（0.5mo1/L）50.0m1，混合，緩緩煮沸10min，放冷，加酚酞指示液，用硫酸滴定液（0.25mo1/L）滴定剩余的氫氧化鈉，并將滴定結(jié)果用空白試驗校正。每1ml的氫氧化鈉滴定液（0.5mol/l）相當(dāng)于45.04mg的C9H8O4。第44頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月2NaOH（過量）＋H2SO4＝Na2SO4＋2H2O剩余滴定：水解：

反應(yīng)摩爾比為1∶2

優(yōu)點：消除了酯鍵水解的干擾

空白實驗?zāi)康模簤A液受熱易吸收二氧化碳，生成碳酸鹽，使酸消耗量減少，測定結(jié)果偏高缺點：酸性雜質(zhì)干擾

羥苯乙酯含量測定亦可用此法羥苯乙酯含量測定亦可用此法第45頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月計算方法：式中：V0、V－－分別為空白試驗和樣品測定時消耗硫酸滴定液的體積（ml)F—硫酸滴定液的濃度校正因子

T－氫氧化鈉滴定液的滴定度

第46頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月（三）兩步滴定法阿司匹林片和阿司匹林腸溶片、氯貝丁酯例：阿司匹林片的測定：取本品10片，精密稱定，研細(xì)，精密稱取適量（約相當(dāng)于阿司匹林0.3g），置錐形瓶中，加中性乙醇（對酚酞指示液顯中性）溶解后，振搖使阿司匹林溶解，加酚酞指示液3滴，滴加氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）至溶液顯粉紅色，再精密加氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）40m1，置水浴上加熱15分鐘并時時振搖，迅速放冷至室溫，用硫酸滴定液（0.05mol/L）滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正。每lml的氫氧化鈉滴定液（0.1mo1/L）相當(dāng)于18.02mg的C9H8O4第47頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第一步：中和：目的：中和存在的游離酸，阿司匹林也同時成為鈉鹽終點：溶液顯粉紅色第48頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第二步水解后剩余滴定

水解：

特點：反應(yīng)摩爾比為1∶1

消除了酸性雜質(zhì)的干擾

降低了酯鍵水解的干擾剩余滴定：

氯貝丁酯：消除供試品中共存的酸性雜質(zhì)2NaOH（過量）＋H2SO4＝Na2SO4＋2H2O第49頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月片劑含量測定結(jié)果的計算每1ml的NaOH滴定液(0.lmol/L)相當(dāng)于18.02mg的阿司匹林（C9H8O4）。第50頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月氯貝丁酯的含量測定：關(guān)鍵：消除供試品中共存的酸性雜質(zhì)方法：

滴加氫氧化鈉滴定液，至酚酞指示劑顯粉紅色

加定量、過量氫氧化鈉滴定液，水解氯貝丁酯后，鹽酸回滴定第51頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月二.亞硝酸鈉滴定法含有芳伯氨基或潛在芳伯氨基（芳酰氨基水解或硝基還原），有重氮化—偶合反應(yīng)第52頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月三、雙相滴定法原理：利用苯甲酸鈉和它滴定產(chǎn)物在水中溶解度的差別

每lml的鹽酸滴定液(0.5mol/L)相當(dāng)于72.06mg的苯甲酸鈉（C7H5NaO2）芳酸堿金屬鹽溶于水微溶于水，且具有一定酸性，形成了緩沖體系，影響終點判斷第53頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月四、紫外分光光度法1.直接紫外分光光度法例：貝諾酯原料的測定－－對照品比較法方法：供試品及對照品：7.5μg/ml,溶劑－無水乙醇測定波長：240nm

第54頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例：貝諾酯片劑的測定－－吸收系數(shù)法（P150）取本品10片，精密稱定，研細(xì)，精密稱取適量（約相當(dāng)于貝諾酯15mg），置100ml量瓶中，加無水乙醇適量，振搖，微溫，使貝諾酯溶解后，放冷，加無水乙醇稀釋至刻度，搖勻，濾過，精密量取續(xù)濾液5ml，置100ml量瓶中，加無水乙醇至刻度，搖勻。在240nm處測定吸光度，按C17H15NO5的吸收系數(shù)為745計算第55頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月

吸收系數(shù)法

第56頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月2、離子交換-紫外分光光度法氯貝丁酯,雜質(zhì)對主成分測定有干擾強堿性陰離子交換樹脂吸附酸性雜質(zhì)后，對照法定量測定氯貝丁酯含量原料藥－－對照法第57頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月五、高效液相色譜法HPLC法用于測量阿司匹林栓劑的含量ChP（2005）1.色譜條件

色譜柱：C18柱（填料為十八烷基硅烷鍵合硅膠）

流動相：甲醇：0.1%二乙胺水溶液：冰醋酸=40：60：4

內(nèi)標(biāo)：咖啡因2.系統(tǒng)適用性

理論塔板數(shù)（n）：按阿司匹林峰計應(yīng)不低于2000

分離度：阿司匹林、水楊酸和內(nèi)標(biāo)物峰兩兩之間的分離度（Rs)應(yīng)大于1.5第58頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月3.內(nèi)標(biāo)物的濃度4.對照品溶液的配制5.供試品溶液的配制6.測定第59頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月HPLC法用于測量阿司匹林腸溶膠囊的含量ChP（2005）1.色譜條件

色譜柱：C18柱（填料為十八烷基硅烷鍵合硅膠）

流動相：甲醇:0.1%冰醋酸=50:50

檢測波長：280nm2.系統(tǒng)適用性

理論塔板數(shù)（n）：按阿司匹林峰計應(yīng)不低于1500

分離度：阿司匹林、水楊酸之間的分離度（Rs)應(yīng)大于1.5第60頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月第61頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例1：鑒別水楊酸及其鹽類，最常用的試液是A.碘化鉀B.碘化汞鉀C.三氯化鐵D.硫酸亞鐵E.亞鐵氰化鉀

（C）第62頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例2.乙酰水楊酸片劑可采用的測定方法為A.非水滴定法B.水解后剩余滴定法C.兩步滴定法D.柱色譜法E.雙相滴定法

（CD）第63頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例3．測定阿司匹林片和栓中藥物的含量可采用的方法是A.重量法B.酸堿滴定法C.高效液相色譜法D.絡(luò)合滴定法E.高錳酸鉀法

（BC）第64頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例4.兩步滴定法測定阿司匹林片的含量時，每1ml氫氧化鈉溶液（0.1mol/L）相當(dāng)于阿司匹林（分子量=180.16）的量是A.18.02mgB.180.2mgC.90.08mgD.45.04mgE.450.0mg（A）第65頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)摩爾比為1∶1T——滴定度，每1ml滴定液相當(dāng)于被測組分的mg數(shù)c——滴定液濃度，mol/LM——被測物的摩爾質(zhì)量，g/moln——1mol樣品消耗滴定液的摩爾數(shù)，常用反應(yīng)摩爾比體現(xiàn)，即反應(yīng)摩爾比為1∶n第66頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例5．苯甲酸鈉的含量測定，中國藥典（2005年版）采用雙相滴定法，其所用的溶劑體系為A.水—乙醇B.水—冰醋酸C.水—氯仿D.水—乙醚E.水—丙酮（D）第67頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例6.雙相滴定法可適用的藥物為A.阿司匹林B.對乙酰氨基酚C.水楊酸D.苯甲酸E.苯甲酸鈉

（E）第68頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例7－11：含量測定方法（中國藥典2005年版）為

A.直接中和滴定法B.兩步滴定法

C.兩者均可D.兩者均不可7．阿司匹林片（B）8．阿司匹林原料藥（A）9.對氨基水楊酸鈉（D）10.阿司匹林栓劑（D）11.阿司匹林腸溶劑（B）

第69頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例[12～16]A．兩步酸堿滴定法B．直接酸堿滴定法

C．兩者皆是D．兩者皆不是12.苯甲酸鈉的測定（D）13.氯貝丁酯的測定（A）14.鹽酸的測定（B）15.酸堿滴定法（C）16.阿司匹林片的測定（A）第70頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月例17.阿司匹林加碳酸鈉試液加熱后，再加稀硫酸酸化，此時產(chǎn)生的白色沉淀應(yīng)是A.苯酚B.乙酰水楊酸C.水楊酸D.醋酸鈉

E.醋酸苯酯（C）第71頁，課件共79頁，創(chuàng)作于2023年2月