中職《有機(jī)化學(xué)》第四章脂肪族鹵代烴教案

第四章脂肪族鹵代烴【課時(shí)安排】共5課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、說出鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類2、

會(huì)對(duì)鹵代烴進(jìn)行命名

3、會(huì)寫鹵代烴的同分異構(gòu)體

4、記住鹵代烷的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律5、記住鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)及其應(yīng)用

6、會(huì)用化學(xué)方法鑒別鹵代烷脂肪族鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名【教學(xué)重點(diǎn)】鹵代烴的分類方法【教學(xué)難點(diǎn)】鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象，對(duì)鹵代烴進(jìn)行命名【教學(xué)過程】【導(dǎo)入】氟利昂與環(huán)境保護(hù)氟利昂（CFC）是氟氯代烴的總稱，大量用于制冷劑和煙霧分散劑，受紫外線照射容易發(fā)生分解，產(chǎn)生氯離子，破壞臭氧層。【講授】烴的衍生物概念：烴中的原子被其他原子或原子團(tuán)取代而得到的有機(jī)化合物，由官能團(tuán)和烴基兩部分組成。鹵代烴1、概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。（官能團(tuán)是鹵素原子）2、用途：制冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑、農(nóng)藥（DDT）【思考】鹵代烴數(shù)量繁多，如何進(jìn)行分類？脂肪族鹵代烴的分類按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴。例如：水立方表面的含氟聚合材料，白天透光節(jié)能，晚上變換顏色，絢麗多姿。按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴。例如：一鹵代烴：CH3ClCH3CH2Br多鹵代烴：CH2Cl2CH2BrCH2BrCCl4按鹵素原子相連的碳原子的不同分：伯鹵代烴、仲鹵代烴、叔鹵代烴RCH2—XR2CH—XR3C—X伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴按鹵代烴是否飽和分類鹵代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代烷烴鹵代烯烴鹵代炔烴脂肪族鹵代烴的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象鹵代烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目比相應(yīng)的烷烴多，除了碳架異構(gòu)體外，還有因?yàn)辂u原子的位置不同而引起的位置異構(gòu)。例如：一氯丙烷有兩個(gè)異構(gòu)體，一氯丁烷則有四個(gè)異構(gòu)體。一氯丙烷CH3CH2CH2ClCH3CHClCH3一氯丁烷CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHClCH3（CH3)2CHCH2Cl（CH3)3CCl五、脂肪族鹵代烴的命名1、普通命名法適用于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的鹵代烴。普通命名法是按與鹵素相連的烴基名稱來命名的，稱為“某基鹵”。例如：CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴（CH3)2CHCl異丙基氯CH2＝CHCH2Cl烯丙基氯ClCH＝CHCH3丙烯基氯也可在母體烴名稱前面加上“鹵”，稱為“鹵某烴”，例如：CH2＝CHCl氯乙烯CH3CH2Br溴乙烷注意：一些鹵代烴的俗名或譯名系統(tǒng)命名法適用于比較復(fù)雜的鹵代烴。系統(tǒng)命名法以相應(yīng)烴為母體，把鹵原子作為取代基，選主鏈，編號(hào)，在烴名稱前標(biāo)上鹵原子的位置、數(shù)目和名稱。分子中有兩個(gè)或以上不同鹵素原子時(shí)，習(xí)慣上多以氟、氯、溴、碘的順序命名。主鏈含鹵原子，以相應(yīng)烴為母體，將鹵原子作為取代基3-甲基3-甲基-2-氯戊烷（最低(近)系列）2-甲基2-甲基-4-氯戊烷（優(yōu)先順序）不飽和鹵代烴：不飽和鍵最小編號(hào)5,6-二氯5,6-二氯-2-己烯【練習(xí)】【小結(jié)】脂肪族鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名鹵代烴的定義脂肪族鹵代烴的分類脂肪族鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象脂肪族鹵代烴的命名【教學(xué)反思】鹵代烷的物理性質(zhì)【教學(xué)重點(diǎn)】鹵代烴的物理性質(zhì)【教學(xué)難點(diǎn)】鹵代烴的物理性質(zhì)【教學(xué)過程】【導(dǎo)入】三氯甲烷是一種麻醉劑，四氯化碳是工業(yè)上常用的溶劑、萃取劑和滅火劑，它們都是鹵代烷。你知道鹵代烷具有怎樣的物理性質(zhì)嗎？【講授】物態(tài)常溫下，少數(shù)鹵代烷，如氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷為氣體，大多數(shù)鹵代烷為液體，十五個(gè)碳以上的高級(jí)鹵代烷為固體溶解性均不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑氯仿、四氯化碳是優(yōu)良的有機(jī)溶劑溶沸點(diǎn)較低比同碳原子數(shù)的烴高（C－X鍵有極性）。沸點(diǎn)：R-I＞R-Br＞R-Cl鹵素相同時(shí)，其沸點(diǎn)隨烴基的增大而增高。密度一氟代烴、一氯代烴的密度小于1，其它鹵代烴的密度大于1。顏色純一鹵代烷無色碘代烷久置會(huì)分解，帶顏色（紅棕色）毒性一鹵代烷蒸氣有毒附：常見鹵代烴的物理常數(shù)（P44）表4-1【教學(xué)反思】第三節(jié)鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用【教學(xué)重點(diǎn)】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)難點(diǎn)】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)過程】鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。一、取代反應(yīng)在一定條件下，鹵代烷的C─X中的X原子可被其他基團(tuán)（如-OH、-OR、-CN、-NH2）取代，生成醇、醚、腈、胺等有機(jī)化合物。1、水解反應(yīng)【演示實(shí)驗(yàn)4—1】△△RCH2OH+NaXH2ONaOH+RCH2-X2.醇解反應(yīng)R—X+R/ONaR—X+R/ONaR-O-R/+NaXR-XR-X：一般為伯鹵代烷又稱威廉姆森（Williamson）法合成醚，常用來合成混合醚。R-X+NaCNR-CN+NaX△R-X+NaCNR-CN+NaX△HH2OR-COOH應(yīng)用：增長碳鏈4.氨解反應(yīng)氨與鹵代烷反應(yīng)時(shí)，氨基取代鹵原子生成伯胺和鹵化氫R—CH2X+2NH3→RCH2—NH2+NH4X伯胺鹵代烷和伯胺反應(yīng)可生成仲胺R—CH2X+R’NH2→RCH2—NHR’仲胺5.與AgNO3的反應(yīng)【演示實(shí)驗(yàn)4—2】醇醇R—X+AgNO3→R—ONO2+AgX↓硝酸酯反應(yīng)活性：叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷【思考并回答】如何檢驗(yàn)鹵代烷中的鹵原子？消除反應(yīng)鹵代烷與濃的強(qiáng)堿醇溶液共熱，會(huì)脫去一分子的鹵化氫生成烯烴，這是生成碳碳雙鍵，制備烯烴的常用方法?！狙菔緦?shí)驗(yàn)4—3】【課堂活動(dòng)1】乙醇在上述反應(yīng)中起到了什么作用？為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？經(jīng)驗(yàn)規(guī)律：消除結(jié)果為生成的雙鍵碳上連有的烴基最多的產(chǎn)物為主——查依采夫規(guī)則【課堂活動(dòng)2】是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？請(qǐng)說出理由。試比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。與鎂的反應(yīng)生成的金屬鎂有機(jī)化合物RMgX俗稱格林雅試劑，簡(jiǎn)稱格氏試劑格氏試劑遇到含有活潑氫的化合物，很快發(fā)生反應(yīng)，生成烴：小知識(shí)——格林尼亞（Grignard）簡(jiǎn)介在有機(jī)合成上的應(yīng)用在分子中引人羥基。例如：由溴乙烷制乙二醇。先用溴乙烷發(fā)生消除反應(yīng)得到乙烯，再由乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制1,2-二氯乙烷，再用1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。在特定碳原子上引入鹵原子。例如：由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷。先由1-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得1-丁烯，再由1-丁烯與溴加成得1,2-二溴丁烷。改變某些官能團(tuán)的位置。例如，由1-丁烯制2-丁烯，先由1-丁烯與氯化氫加成得2-氯丁烷，再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得2-丁烯。由1-丙醇制2-丙醇，先由1-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)制丙烯，再由丙烯與氯化氫加成制2-氯丙烷，最后由2-氯丙烷水解得2-丙醇?！窘虒W(xué)反思】第四節(jié)重要的鹵代烷【教學(xué)重點(diǎn)】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)難點(diǎn)】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)過程】【導(dǎo)入】“不粘鍋”的問世給人們的生活帶來了很大的方便，你知道“不粘鍋”起著不粘作用的涂層是什么嗎？【新授】四氟乙烯四氟乙烯（CF2＝CF2）在工業(yè)上是用氯仿和氟化氫制得的，為無色無臭有毒氣體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。四氟乙烯主要用于生產(chǎn)聚四氟乙烯，四氟乙烯在過硫酸銨引發(fā)下可發(fā)生聚合反應(yīng)，生成聚四氟乙烯。

聚四氟乙烯俗稱特氟龍，具有優(yōu)良的耐寒、耐熱、耐化學(xué)腐蝕性能，化學(xué)穩(wěn)定性超過一切塑料，與濃硫酸、濃堿、氟及“王水”等都不作用，而且機(jī)械強(qiáng)度高，因而有“塑料王”的美譽(yù)。

聚四氟乙烯的摩擦系數(shù)極低，“不粘鍋”就是利用聚四氟乙烯優(yōu)異的熱性能、化學(xué)性能、易清潔性能和無毒性能制成的。普通塑料制品容易發(fā)生老化現(xiàn)象，過幾年就會(huì)產(chǎn)生裂紋，甚至破碎，可“塑料王”做成的制品在室外放置，任憑日曬雨淋，二三十年都毫無損傷，因而被廣泛使用在生活和化工中。二、三氯甲烷三氯甲烷(CHCl3)，俗稱氯仿，是一種無色味甜的有毒液體，密度比水大，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身就是一種優(yōu)良的不燃性溶劑，具有麻醉性，由于其毒性現(xiàn)在已經(jīng)很少使用。三氯甲烷在光作用下會(huì)生成劇毒的光氣(COCl2)，因此，三氯甲烷要密封保存在棕色瓶中。氯仿廣泛用于有機(jī)合成及有機(jī)溶劑。三、四氯化碳四氯化碳(CCl4)，又稱四氯甲烷，是一種無色有毒液體，密度比水大，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身是優(yōu)良的不燃性溶劑和萃取劑。四氯化碳蒸氣比空氣重，不能燃燒，不導(dǎo)電，因而可以用于滅火，是常用的滅火劑。四、氯乙烯氯乙烯(CH2=CHCI)是一種無色有毒氣體，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑中，化學(xué)性質(zhì)不活潑，加成時(shí)遵循馬氏規(guī)則，工業(yè)上生產(chǎn)氯乙烯有乙炔法和乙烯法。氯乙烯在少量過氧化物引發(fā)下，能聚合生成白色粉狀的聚氯乙烯固體(簡(jiǎn)稱PVC)，氯乙烯和聚氯乙烯的模型見圖4-5。聚氯乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，耐酸、耐堿、耐化學(xué)腐蝕，不溶于一般溶劑，常用來制造塑料制品、管材、板材、薄膜等，在工農(nóng)業(yè)及日常生活中有著廣泛的應(yīng)用(見圖4-6)。本章小結(jié)1.鹵代烴的含義，鹵代烴的官能團(tuán)為鹵素原子2.鹵代烴的分類、命名、同分異構(gòu)3.鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)(重點(diǎn)、難點(diǎn))(1)取代反應(yīng)鹵代烷的C