人教版高中化學(xué)選修5全冊知識點VIP

高中化學(xué)選修五〔第一章認(rèn)識有機化合物〕一、有機化合物的分類有機化合物從構(gòu)造上有兩種分類方法：一是按照構(gòu)成有機化合物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機化合物特性的特定原子團(tuán)來分類。1、按碳的骨架分類2、按官能團(tuán)分類表1有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物三、有機化合物的命名1、烷烴的命名烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文縮寫字母R表示。例如，甲烷分子失去一個氫原子后剩余的原子團(tuán)“—3”叫做甲基，乙烷(33)分子失去一個氫原子后剩余的原子團(tuán)“—23烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。例如，4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正〞“異〞“新〞來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，構(gòu)造越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實際應(yīng)用上有很大的局限性。因此，在有機化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法。下面以帶支鏈的烷烴為例，初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟。(1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷〞。(2)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用l，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。例如：(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。例如，用系統(tǒng)命名法對異戊烷命名：2—甲基丁烷(4)如果主鏈上有一樣的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二〞“三〞等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，〞隔開。下面以2，3—二甲基己烷為例，對一般烷烴的命名可圖示如下：如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。例如：2—甲基—4—乙基庚烷2、烯烴和炔烴的命名前面已經(jīng)講過，烷烴的命名是有機化合物命名的根底，其他有機物的命名原那么是在烷烴命名原那么的根底上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯〞或“某炔〞。(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二〞“三"等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。例如：1—丁烯2—戊炔2—甲基—2，4—己二烯4—甲基—1—戊炔3、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，那么生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差異在于兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同，可分別用“鄰〞“間〞和“對〞來表示：鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯假設(shè)將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為l號，選取最小位次號給另一甲基編號，那么鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯，間二甲苯叫做1，3—二甲苯，對二甲苯叫做1，4—二甲苯。四、研究有機化合物的一般步驟和方法下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個根本步驟：測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定構(gòu)造式別離提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定構(gòu)造式別離提純元素定量分析確定實驗式1、別離、提純〔1〕．蒸餾蒸餾是別離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時(一般約大于30℃〔2〕．重結(jié)晶重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑?1)雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出，等等?！?〕．萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液一液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。液—液萃取是別離、提純有機物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃儀器。一般是用有機溶劑從水中萃取有機物，常用的與水不互溶的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程，在實驗室和工廠中用專用的儀器和設(shè)備進(jìn)展這一操作。別離、提純后的有機物經(jīng)過純度鑒定后，可用于進(jìn)展元素組成的分析、相對分子質(zhì)量的測定和分子構(gòu)造的鑒定。2、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定〔1〕．元素分析元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式?！纠}】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52．16％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13．14％，試求該未知物A的實驗式。元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比。有了實驗式，還必須知道該未知物的相對分子質(zhì)量，才能確定它的分子式。目前有許多測定相對分子質(zhì)量的方法，質(zhì)譜法是最準(zhǔn)確、快捷的方法。2〕．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代開展起來的快速、微量、準(zhǔn)確測定相對分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。右圖中最右邊的分子離子峰(32)表示的是上面例題中未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量。未知物A的相對分子質(zhì)量為46，實驗式C2H6O的式量是46，所以未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O。但是，符合此分子式的構(gòu)造式應(yīng)有兩種：二甲醚乙醇終究它是二甲醚還是乙醇?只有鑒定分子構(gòu)造才能夠確定。與鑒定有機物構(gòu)造有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等，我們在這里僅介紹紅外光譜與核磁共振氫譜的應(yīng)用。3、分子構(gòu)造的鑒定〔1〕．紅外光譜例如，上面例題中未知物A的紅外光譜圖(如以下圖)上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。因此，可以初步推測該未知物A是含羥基的化合物，構(gòu)造簡式可寫為C2H5—。未知物A的紅外光譜2．核磁共振氫譜未知物A(C2H5—)的核磁共振氫譜有三個峰(如圖l—8)，峰面積之比是1：2：3，它們分別為羥基的一個氫原子，亞甲基(>2)上的二個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(33)中的六個氫原子均處于一樣的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個吸收峰(如以下圖)。未知物A的核磁共振氫譜二甲醚的核磁共振氫譜從上述未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜可以知道：(1)紅外光譜圖說明有羥基—、C—O鍵和烴基C—H鍵紅外吸收峰；(2)核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰。因此，未知物A的構(gòu)造簡式應(yīng)該是32，而不是33。一、各類烴的代表物的構(gòu)造、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式22(n≥1)2n(n≥2)22(n≥2)26(n≥6)代表物構(gòu)造式H—C≡C—H相對分子質(zhì)量16282678碳碳鍵長(×10-10m)鍵角109°28′約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性4溶液褪色跟X2、H2、、H2O、加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、、加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；3催化下鹵代；硝化、磺化反響二、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子構(gòu)造結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：22鹵原子—XC2H5〔：109〕鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反響水溶液共熱發(fā)生取代反響生成醇生成烯醇一元醇：R—飽和多元醇：22醇羥基—3〔：32〕C2H5〔：46〕羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反響。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。2鹵化氫或濃氫鹵酸反響生成鹵代烴3.脫水反響:乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯或酮5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機含氧酸反響生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5〔：74〕C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反響酚酚羥基—〔：94〕—直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。生成沉淀3呈紫色醛醛基〔：30〕〔：44〕相當(dāng)于兩個—有極性、能加成。2、等加成為醇(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基〔：58〕有極性、能加成與H2、加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基〔：60〕受羰基影響，O—H能電離出，受羥基影響不能被加成。時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成—2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基3〔：60〕〔：88〕酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反響生成羧酸和醇硝酸酯硝酸酯基—2不穩(wěn)定易爆炸2硝基化合物硝基—2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸R—2氨基酸(2)氨基—2羧基—H22〔：75〕—2能以配位鍵結(jié)合；—能局部電離出兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)構(gòu)造復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—2羧基—酶多肽鏈間有四級構(gòu)造〔生物催化劑〕糖多數(shù)可用以下通式表示：(H2O)m羥基—醛基—羰基葡萄糖2()4淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2()3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反響(復(fù)原性糖)油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反響〔皂化反響〕三．有機物的溶解性〔1〕難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的〔指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同〕醇、醛、羧酸等?！?〕易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖?！菜鼈兌寄芘c水形成氫鍵〕?！?〕具有特殊溶解性的：①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反響的溶劑，使參加反響的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反響速率。例如，在油脂的皂化反響中，參加乙醇既能溶解，又能溶解油脂，讓它們在均相〔同一溶劑的溶液〕中充分接觸，加快反響速率，提高反響限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是〔屬可溶〕，易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反響吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽〔包括銨鹽〕溶液中溶解度減小，會析出(即鹽析，皂化反響中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。⑤線型和局部支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型那么難溶于有機溶劑。⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。四．有機物的密度〔1〕小于水的密度，且與水〔溶液〕分層的有：各類烴、一氯代烴、酯〔包括油脂〕〔2〕大于水的密度，且與水〔溶液〕分層的有：多氯代烴、溴代烴〔溴苯等〕、碘代烴、硝基苯五．有機物的狀態(tài)[常溫常壓〔1個大氣壓、20℃〔1〕氣態(tài)：①烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(3)4]亦為氣態(tài)②衍生物類：一氯甲烷〔3，沸點為-24.2℃〕 氟里昂〔2F2，沸點為-29.8℃〕氯乙烯〔2，沸點為-13.9℃〕 甲醛〔，沸點為-21℃〕氯乙烷〔32℃〕 一溴甲烷〔3，沸點為3.6℃〕 四氟乙烯〔22，沸點為-76.3℃〕 甲醚〔33，沸點為-23℃〕甲乙醚〔32H5，沸點為10.8℃〕 環(huán)氧乙烷〔，沸點為13.5℃〕〔2〕液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷3(2)43 環(huán)己烷甲醇3 甲酸溴乙烷C2H5 乙醛3溴苯C6H5 硝基苯C6H52 ★特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)〔3〕固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟 C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊：苯酚〔C6H5〕、苯甲酸〔C6H5〕、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)六、重要的反響1．能使溴水〔22O〕褪色的物質(zhì)〔1〕有機物①通過加成反響使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物 ②通過取代反響使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 ③通過氧化反響使之褪色：含有—〔醛基〕的有機物〔有水參加反響〕注意：純潔的只含有—〔醛基〕的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯〔2〕無機物 ①通過與堿發(fā)生歧化反響 32+65+3-+3H2O或2+2++H2O ②與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、2、32-、、2+2．能使酸性高錳酸鉀溶液4褪色的物質(zhì)〔1〕有機物：A.含有、—C≡C—、—〔較慢〕、—的物質(zhì)B.與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物〔與苯不反響〕〔2〕無機物：與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、2、32-、、、2+3．與反響的有機物：含有—、—的有機物與反響的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、—的有機物反響加熱時，能與鹵代烴、酯反響〔取代反響〕與23反響的有機物：含有酚羥基的有機物反響生成酚鈉和3；含有—的有機物反響生成羧酸鈉，并放出2氣體；含有—3H的有機物反響生成磺酸鈉并放出2氣體。與3反響的有機物：含有—、—3H的有機物反響生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)量的2氣體。4．既能與強酸，又能與強堿反響的物質(zhì)〔1〕2+623++3H2↑ 2+2+2H2O22-+3H2↑〔2〕2O3+623++3H2O 2O3+222-+H2O〔3〕()3+33++3H2O ()3+2-+2H2O〔4〕弱酸的酸式鹽，如3、等等 3++2↑ +H2O 3+23+H2O ++H2S↑ +2S+H2O〔5〕弱酸弱堿鹽，如34、(4)2S等等 234+H24(4)24+23 34+3+3↑+H2O (4)2S+H24(4)24+H2S↑ (4)2S+22S+23↑+2H2O〔6〕氨基酸，如甘氨酸等 H22+→23 H22+→H22+H2O蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—和呈堿性的—2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反響。5．銀鏡反響的有機物〔1〕發(fā)生銀鏡反響的有機物：含有—的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖等〕〔2〕銀氨溶液[(3)2]〔多倫試劑〕的配制：向一定量2%的3溶液中逐滴參加2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失?！?〕反響條件：堿性、水浴加熱假設(shè)在酸性條件下，那么有(3)2++-+3+24++H2O而被破壞?！?〕實驗現(xiàn)象：①反響液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出〔5〕有關(guān)反響方程式：3+3·H2O↓+43+23·H2O(3)2+2H2O銀鏡反響的一般通式：+2(3)22↓+4+33+H2O【記憶訣竅】： 1—水〔鹽〕、2—銀、3—氨甲醛〔相當(dāng)于兩個醛基〕：+4(3)24↓+(4)23+63+2H2O乙二醛： +4(3)24↓+(4)2C2O4+63+2H2O甲酸： +2(3)22↓+(4)23+23+H2O葡萄糖:(過量)2()4+2(3)22↓2()44+33+H2O定量關(guān)系：—～2()2～2 ～4()2～46．與新制()2懸濁液〔斐林試劑〕的反響〔1〕有機物：羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和，但仍過量，后氧化〕、醛、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖〕、甘油等多羥基化合物?！?〕斐林試劑的配制：向一定量10%的溶液中，滴加幾滴2%的4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液〔即斐林試劑〕?！?〕反響條件：堿過量、加熱煮沸〔4〕實驗現(xiàn)象：①假設(shè)有機物只有官能團(tuán)醛基〔—〕，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成；②假設(shè)有機物為多羥基醛〔如葡萄糖〕，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成；〔5〕有關(guān)反響方程式：2+4()2↓+24 +2()2+2O↓+2H2O +4()22+22O↓+5H2O +4()2+22O↓+4H2O +2()22+2O↓+3H2O2()4+2()22()4+2O↓+2H2O〔6〕定量關(guān)系：—～?()2～?2+ 〔酸使不溶性的堿溶解〕—～2()2～2O ～4()2～22O7．能發(fā)生水解反響的有機物是：鹵代烴、酯、糖類〔單糖除外〕、肽類〔包括蛋白質(zhì)〕。 ++H2O (H)+(H)+H2O ++H2O 或 8．能跟3溶液發(fā)生顯色反響的是：酚類化合物。9．能跟I2發(fā)生顯色反響的是：淀粉。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反響的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。七、重要的有機反響及類型1．取代反響酯化反響水解反響 C2H522H5 32H5232H52．加成反響3．氧化反響2C2H2+5O242+2H2O2322232H2O23232(3)2 +2↓+332O4．復(fù)原反響5．消去反響C2H52═2↑2O3—2—23—═22O6．水解反響 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反響 7．熱裂化反響〔很復(fù)雜〕C16348H168H16 C163414H302HC163412H264H8 ……8．顯色反響含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃3作用而呈黃色9．聚合反響10．中和反響六、混合物的別離或提純〔除雜〕混合物〔括號內(nèi)為雜質(zhì)〕除雜試劑別離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷〔乙烯〕溴水、溶液〔除去揮發(fā)出的2蒸氣〕洗氣2＝2+2→222+2＝++H2O乙烯〔2、2〕溶液洗氣2+2=23+H2O2+2=23+H2O乙炔〔H2S、3〕飽和4溶液洗氣H2S+4=↓+H24113+244+12H2O=83P↓+3H34+24H24提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾+H2O＝()2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾+2C2H5→(C2H5O)2+H2↑(C2H5O)2+2H2O→2C2H5+()2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————溴化鈉溶液〔碘化鈉〕溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液2+2I2+2苯〔苯酚〕溶液或飽和23溶液洗滌分液C6H5+→C6H5+H2OC6H5+23→C6H5+3乙醇〔乙酸〕、23、3溶液均可洗滌蒸餾3+→3+H2O23+23→23+2↑+H2O3+3→3+2↑+H2O乙酸〔乙醇〕溶液稀H24蒸發(fā)蒸餾3+→3+H2O23+H24→24+23溴乙烷〔溴〕3溶液洗滌分液2+3+H2O2+4溴苯〔3、2、苯〕蒸餾水溶液洗滌分液蒸餾3溶于水2+2＝++H2O硝基苯〔苯、酸〕蒸餾水溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大局部酸，再用溶液洗去少量溶解在有機層的酸+=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級脂肪酸鈉溶液〔甘油〕食鹽鹽析——————————————第二章烴和鹵代烴1.構(gòu)造特點2、化學(xué)性質(zhì)〔1〕甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強酸、強堿或強氧化劑〔如4〕等一般不起反響。①氧化反響甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890，那么燃燒的熱化學(xué)方程式為：4〔g〕+2O2〔g〕2〔g〕+2H2O〔l〕；△－890②取代反響：有機物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反響。甲烷與氯氣的取代反響分四步進(jìn)展：第一步：423第二步：3222第三步：22+23第四步：324甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有3是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，3俗稱氯仿，4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。〔2〕乙烯①與鹵素單質(zhì)X2加成2＝2＋X2→2X—2X②與H2加成2＝2＋H23—3③與鹵化氫加成2＝2＋→3—2X④與水加成2＝2＋H232⑤氧化反響①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃燒2＝2＋3O222+2H2O現(xiàn)象〔火焰明亮，伴有黑煙〕⑦加聚反響二、烷烴、烯烴和炔烴1．概念及通式〔1〕烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，其通式為：2n＋2〔n≥l〕?！?〕烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：2n〔n≥2〕?！?〕炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：2n－2〔n≥2〕。2．物理性質(zhì)〔1〕狀態(tài)：常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)?！?〕沸點：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低?！?〕相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。〔4〕在水中的溶解性：均難溶于水。3．化學(xué)性質(zhì)〔1〕均易燃燒，燃燒的化學(xué)反響通式為：〔2〕烷烴難被酸性4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反響?！?〕烯烴和炔烴易被酸性4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反響和加聚反響。三、苯及其同系物1．苯的物理性質(zhì)2.苯的構(gòu)造〔1〕分子式：C6H6，構(gòu)造式：，構(gòu)造簡式：或。〔2〕成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全一樣，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵?！?〕空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。3．苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反響。4、苯的同系物〔1〕概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：2n－6〔n≥6〕?！?〕化學(xué)性質(zhì)〔以甲苯為例〕①氧化反響：甲苯能使酸性4溶液褪色，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。②取代反響a．苯的同系物的硝化反響b．苯的同系物可發(fā)生溴代反響有鐵作催化劑時：光照時：5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比擬〔1〕異同點①一樣點：a．都含有碳、氫元素；b．都含有苯環(huán)。②不同點：a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b．苯的同系物含一個苯環(huán)，通式為2n－6；芳香烴含有一個或多個苯環(huán)；芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基?！?〕相互關(guān)系6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫〔1〕苯的氯代物①苯的一氯代物只有1種：②苯的二氯代物有3種：〔2〕苯的同系物及其氯代物①甲苯〔C7H8〕不存在同分異構(gòu)體。[來源]②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種：③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種五、鹵代烴1．鹵代烴的構(gòu)造特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C—X之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,分子中C—X鍵易斷裂。2．鹵代烴的物理性質(zhì)〔1〕溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機溶劑?！?〕狀態(tài)、密度：3常溫下呈氣態(tài)，C2H5、22、3、4常溫下呈液態(tài)且密度>〔填“>〞或“<〞〕1g3。3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)〔以32為例〕〔1〕取代反響①條件：強堿的水溶液，加熱②化學(xué)方程式為：4．鹵代烴對環(huán)境的污染〔1〕氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)住！?〕氟氯烴破壞臭氧層的原理①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反響：③實際上氯原子起了催化作用2．檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法〔X表示鹵素原子〕〔1〕實驗原理〔2〕實驗步驟：①取少量鹵代烴；②參加溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤參加稀硝酸酸化；⑥參加硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀〔〕的顏色〔白色、淺黃色、黃色〕可確定鹵族元素〔氯、溴、碘〕。〔3〕實驗說明：①加熱煮沸是為了加快水解反響的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。②參加稀3酸化的目的：中和過量的，防止與3反響生成的棕黑色2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸?！?〕量的關(guān)系：據(jù)R—X～～,1一鹵代烴可得到1鹵化銀〔除F外〕沉淀，常利用此量的關(guān)系來定量測定鹵代烴。第三章烴的含氧衍生物一、烴的衍生物性質(zhì)比照1．脂肪醇、芳香醇、酚的比擬2．苯、甲苯、苯酚的分子構(gòu)造及典型性質(zhì)比擬3．醛、羰酸、酯〔油脂〕的綜合比擬

4．烴的羥基衍生物性質(zhì)比擬5．烴的羰基衍生物性質(zhì)比擬6．酯化反響與中和反響的比擬

7.烴的衍生物的比擬二、有機反響的主要類型三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系第四章生命中的根底有機化學(xué)物質(zhì)一、糖類1.糖類的構(gòu)造：分子中含有多個羥基、醛基的多羥基醛，以及水解后能生成多羥基醛的由C、H、O組成的有機物。糖類根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少，可分為單糖、二糖和多糖等。2.糖類的組成：糖類的通式為〔H2O〕m，對此通式，要注意掌握以下兩點：①該通式只能說明糖類是由C、H、O三種元素組成的，并不能反映糖類的構(gòu)造；②少數(shù)屬于糖類的物質(zhì)不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式為C6H12O5；反之，符合這一通式的有機物不一定屬于糖類，如甲醛2O、乙酸C2H4O2等。3.單糖——葡萄糖〔1〕自然界中的存在：葡萄和其他帶甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里?！?〕構(gòu)造：分子式為C6H12O6〔與甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最簡式一樣，均為2O〕，其構(gòu)造簡式為：2－〔〕4－，是一種多羥基醛。〔3〕化學(xué)性質(zhì)：兼有醇和醛的化學(xué)性質(zhì)。①能發(fā)生銀鏡反響。②與新制的〔〕2堿性懸濁液共熱生成紅色沉淀。③能被H2復(fù)原④酯化反響：〔4〕用途：①是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)，它在人體組織中進(jìn)展氧化反響，放出熱量，以供維持人體生命活動所需要的能量；②用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)；③用于醫(yī)藥工業(yè)。體弱多病和血糖過低的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)。4.二糖——蔗糖和麥芽糖5.食品添加劑6.多糖——淀粉和纖維素〔1〕多糖：由許多個單糖分子按照一定的方式，通過分子間脫水縮聚而成的高分子化合物。淀粉和纖維素是最重要的多糖?！?〕高分子化合物；即相對分子質(zhì)量很大的化合物。從構(gòu)造上來說，高分子化合物通過加聚或縮聚而成。通過人工合成的高分子化合物屬于合成高分子化合物，而淀粉、纖維素等那么屬于天然高分子化合物。〔3〕淀粉和纖維素的比擬〔4〕判斷淀粉水解程度的實驗方法說明在用稀H24作催化劑使蔗糖、淀粉或纖維素水解而進(jìn)展銀鏡反響實驗前，必須參加適量的溶液中和稀H24，使溶液呈堿性，才能再參加銀氨溶液并水浴加熱。二、油脂1.油脂的組成和構(gòu)造：油脂屬于酯類，是脂肪和油的統(tǒng)稱。油脂是由多種高級脂肪酸〔如硬脂酸、軟脂酸等〕與甘油生成的甘油酯。它的構(gòu)造式表示如下：在構(gòu)造式中，R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基。假設(shè)＝R2＝R3，叫單甘油酯；假設(shè)R1、R2、R3不一樣，那么稱為混甘油酯。天然油脂大多數(shù)是混甘油酯。2.油脂的物理性質(zhì)：①狀態(tài)：由不飽和的油酸形成的甘油酯〔油酸甘油酯〕熔點較低，常溫下呈液態(tài)，稱為油；而由飽和的軟脂酸或硬脂酸生成的甘油酯〔軟脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯〕熔點較高，常溫下呈固態(tài)，稱為脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。②溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑〔工業(yè)上根據(jù)這一性質(zhì)，常用有機溶劑來提取植物種子里的油〕?！?〕油脂的化學(xué)性質(zhì)：①油脂的氫化〔又叫做油脂的硬化〕。油酸甘油酯分子中含C＝C鍵，具有烯烴的性質(zhì)。例如，油脂與H2發(fā)生加成反響，生成脂肪：油酸甘油酯〔油〕硬脂酸甘油酯〔脂肪〕油脂和酯的比擬油脂和礦物油的比擬說明工業(yè)上常利用油脂的氫化反響把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油〔人造脂肪〕。硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于運輸，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。②油脂的水解。油脂屬于酯類的一種，具有酯的通性。a.在無機酸做催化劑的條件下，油脂能水解生成甘油和高級脂肪酸〔工業(yè)制取高級脂肪酸和甘油的原理〕。b.皂化反響。在堿性條件下，油脂水解徹底，發(fā)生皂化反響，生成甘油和高級脂肪酸鹽〔肥皂的有效成分〕。3.肥皂和合成洗滌劑〔1〕肥皂的生產(chǎn)流程：動物脂肪或植物油溶液高級脂肪酸鹽、甘油和水、鹽析〔上層：高級脂肪酸鈉；下層：甘油、水的混合液〕高級脂肪酸鈉?！?〕肥皂與合成洗滌劑的比擬。三、蛋白質(zhì)1.存在：蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的根底物質(zhì)。動物的肌肉、皮膚、發(fā)、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白質(zhì)。植物的種子、莖中含有豐富的蛋白質(zhì)。酶、激素、細(xì)菌、抵抗疾病的抗體等，都含有蛋白質(zhì)。2.組成元素：C、H、O、N、S等。蛋白質(zhì)是由不同的氨基酸通過發(fā)生縮聚反響而成的天然高分子化合物。3.蛋白質(zhì)的性質(zhì)說明：a.蛋白質(zhì)的鹽析是物理變化。b.蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析后，性質(zhì)不改變，析出的蛋白質(zhì)加水后又可重新溶解。因此，鹽析是可逆的。c.利用蛋白質(zhì)的鹽析，可別離、提純蛋白質(zhì)。③變性。在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線、有機溶劑的作用下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)發(fā)生改變而凝結(jié)。說明：蛋白質(zhì)的變性是化學(xué)變化。蛋白質(zhì)變性后，不僅喪失了原有的可溶性，同時也失去了生理活性。因此，蛋白質(zhì)的變性是不可逆的，經(jīng)變性析出的蛋白質(zhì)，加水后不能再重新溶解。④顏色反響。含苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃3作用后，呈黃色。⑤灼燒蛋白質(zhì)時，有燒焦羽毛的味。利用此性質(zhì)，可用來鑒別蛋白質(zhì)與纖維素〔纖維素燃燒后，產(chǎn)生的是無味的2和H2O〕。4.酶催化作用的特點〔1〕條件溫和，不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起作用。在30℃～50C〔2〕具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反響；淀粉酶只對淀粉起催化作用；等等?！?〕具有高效催化作用。酶催化的化學(xué)反響速率，比普通催化劑高107～1013倍。第五章進(jìn)入合成有機高分子化合物的時代一、合成高分子化合物的根本方法1.合成高分子化合物的根本反響類型加成聚合反響〔簡稱加聚反響〕〔1〕特點①單體分子含不飽和鍵〔雙鍵或三鍵〕；②單體和生成的聚合物組成一樣；③反響只生成聚合物?！?〕加聚物構(gòu)造簡式的書寫將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度n在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“