醇發(fā)生消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的規(guī)律_第1頁(yè)
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醇發(fā)生消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的規(guī)律1消去反應(yīng)條件:醇能否發(fā)生消去反應(yīng)及消去反應(yīng)產(chǎn)物的種類取決于醇分子中是否有卩一H(與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子)及卩一H的種類。可簡(jiǎn)單概括為“鄰碳有氫脫水,鄰碳無(wú)氫不反應(yīng),無(wú)鄰碳不反應(yīng)”—Ri—CHT:]—Ri—CHT:][—CH—論HOHIITi—CH—c】【m—心

III

HOHH消去規(guī)m---L--H(—CH=€H-CH.—Kj+H,()CH=CH—CEI2—Rj+H/)濃碇霞 A―Hj—CH;—(;H==(.H_—Rg+Hj0

嚴(yán)r^R,—CH=C—CIL—K2+H;0ILG—c—o1.—RHF-aIBc TtH出-汎一CYII—出+I臥)

—治II,—Cl12—C—CH2—R.+H20->R,—C—CH2—OHlCH3OH. C1LOH等不能發(fā)上港去反應(yīng)辨析比較鹵代烴的消去反應(yīng)和醇的消去反應(yīng)的比較鹵代烴的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的醇溶液,加熱濃硫酸,加熱斷鍵情況脫去鹵素原子和與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子脫去羥基和與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇和鹵代烴在分子結(jié)構(gòu)上應(yīng)同時(shí)滿足:碳原子數(shù)三2;與羥基或鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子2催化氧化反應(yīng)

醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有a-H(與甕基相連的碳原子上的氫原子)及a-H的個(gè)數(shù)。2二工產(chǎn)物為醴如R,CH;OH—X^Ag>I^CHOa-H的亍數(shù)a-H的亍數(shù)—Cm或心*產(chǎn)物為酣.如眄一飼一並 町一C—%山一C—OH,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)典型例題例4-21(2020山東師范大學(xué)附中模擬)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類物質(zhì)的是CH,CH,A.H^C—CH—GH—OH「"MH.C—C—CH2—CH2OH(:(:H3€H3解析?發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與甕基(一OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,上述醇中,B項(xiàng)不符合題意。與甕基(一OH)相連的碳原子上含有2?3個(gè)氫原子的醇才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛,A、D項(xiàng)不符合題意,只有C項(xiàng)中的醇既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛。答案?C例4-22將1mol某飽和醇平均分成兩份。其中一份充分燃燒后生成1.5molCO2,另一份與足量鈉反應(yīng)生成5.6LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。這種醇分子能發(fā)生催化氧化反應(yīng)但產(chǎn)物不是醛。則這種醇是A.CH3CH(OH)CH3B.CH2(OH)CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2OH解析?從題給條件知,該醇能被催化氧化但產(chǎn)物不是醛,說(shuō)明羥基所連接的碳原子上只有1個(gè)氫原子,排除C、D兩個(gè)選項(xiàng)。又1mol該飽和醇平均分成兩份,每份應(yīng)為0.5mol,—份充分燃燒生成1.5molCO2,說(shuō)明該醇分子中含有3個(gè)碳原子,另一份與足

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