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考點(diǎn)乙醛△考綱要求△.了解乙醛的物理性質(zhì)和用途;.掌握乙醛與氫、氧的反應(yīng)和乙醛的氧化反應(yīng)。.了解醛類(lèi):常識(shí)性了解甲醛的性質(zhì)和用途。.了解官能團(tuán)在化合物中的作用;掌握醛基的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)?!羁键c(diǎn)透視☆一、乙醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制法.結(jié)構(gòu):分子式,結(jié)構(gòu)筒式,有醛()官能團(tuán)。.物理性質(zhì):乙醛是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體,度比水小,易揮發(fā)、易燃燒,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等劑。.化學(xué)性質(zhì)()加成反應(yīng):醛基中的羰基()可與、等成,但不可與加成。()氧化反應(yīng)燃燒:催化氧化:被弱氧化反應(yīng):[()](銀鏡反應(yīng))()(生成紅色沉淀).工業(yè)制法()乙炔水化法()乙烯氧化法:()乙醇氧化法:、二、醛類(lèi).甲醛()結(jié)構(gòu)特征:,分子中相當(dāng)于含個(gè)醛基。()化學(xué)性質(zhì):①具有醛燈通性:氧化性和還原性。②具有一定的特性:可與()反應(yīng),生成。③甲醛能使蛋白質(zhì)凝固,具有殺菌和防腐能力。福爾馬林(%~%的甲醛水溶液)可以用來(lái)保存動(dòng)物標(biāo)本,用作消毒劑等。④醛類(lèi)中只有甲醛為氣態(tài)(常溫下),判斷題中可以作為一個(gè)特性處理。.醛類(lèi)飽和一元醛的通式(≥),隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而熔、沸點(diǎn)漸高,化學(xué)通性主要為強(qiáng)還原性,可與弱氧化劑如銀氨溶液、新制堿性()濁液反應(yīng),生成羧酸,其氧化性一般僅限于與氫加成而生醇。醛基比較活潑,也能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng)。.酮類(lèi)飽和一元酮的通式(≥),酮都沒(méi)有還原性,不與銀氨溶液、新制()濁液反應(yīng),故此可用于鑒別醛和酮。☆難點(diǎn)釋疑☆一、醛基的檢驗(yàn)()銀鏡反應(yīng)醛基有較強(qiáng)的還原性,能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化成羧酸,同時(shí)得到銀。反應(yīng)原理為:檢驗(yàn)醛基時(shí)應(yīng)注意:①銀氨溶液的配制方法:將稀氨水逐滴加到稀溶液中,邊滴邊振蕩,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。反應(yīng)方程式為:②銀氨溶液不可久置,必須現(xiàn)用現(xiàn)配。③實(shí)驗(yàn)成功的條件:水浴加熱,堿性環(huán)境,試管要潔凈不能攪拌。④試管內(nèi)壁附著的銀鏡,可先用稀溶解,然后再用水清洗。⑤反應(yīng)的量的關(guān)系:可生成。()與新制()懸濁液的反應(yīng)醛基也可以被弱氧化劑氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀,這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。反應(yīng)原理為:注意:①新制()懸濁液的制備:?。ト芤海鸬渭尤肴芤骸?,并振蕩。配制要點(diǎn):要過(guò)量。②實(shí)驗(yàn)成功的條件:堿性環(huán)境,以保證懸濁液是(),直接加熱。③量的關(guān)系:可生成。二、常見(jiàn)的具有醛基的物質(zhì)中學(xué)化學(xué)中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制()懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物有:醛類(lèi):甲酸、甲酸鹽、甲酸菜酯、葡萄糖、麥芽糖等。()醛類(lèi)的銀鏡反應(yīng)()甲酸的銀鏡反應(yīng)甲酸分子中含有醛基,因而能被銀氨溶液氧化。()甲酸鹽溶液的銀鏡反應(yīng)甲酸鹽中含有醛基,故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。()甲酸某酯的銀鏡反應(yīng)甲酸菜酯的通式為因含有醛基,故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。()葡萄糖為五羥基醛,放能發(fā)生銀鏡反應(yīng)三、有機(jī)物氧化還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中,除了用化合價(jià)升降來(lái)分析氧化還原反應(yīng)外,還可以用得失氫原子(或氧原子)來(lái)分析,“得氫去氧是還原反應(yīng),對(duì)來(lái)說(shuō),變?yōu)閷?shí)際上是加上了氫原子,所以發(fā)生了還原反應(yīng)。相反“得氧去氫”是氧化反應(yīng),如:上述反應(yīng)中變成乙醛是去氫,變?yōu)槭羌友?,則它們發(fā)生的是氧化反應(yīng)??傊脗€(gè)氧原子相當(dāng)于化合價(jià)升價(jià),得個(gè)氫原子相當(dāng)于化合價(jià)降價(jià)(相反失個(gè)氧原子相當(dāng)于降價(jià),失個(gè)氫原子相當(dāng)于升價(jià))。有機(jī)化學(xué)也可用得失氫、氧(實(shí)質(zhì)還是化合價(jià)升降)來(lái)判斷是否為氧化還原反應(yīng)。有機(jī)反應(yīng)中化合價(jià)的判定:有機(jī)物中一般認(rèn)為只有碳的化合價(jià)發(fā)生了改變,其化合價(jià)標(biāo)定方法為:平均化合價(jià)法:根據(jù)化合價(jià)代數(shù)和為零的原則。四、能使溴水和酸性溶液褪色的有機(jī)物.使溴水褪色的有機(jī)物()跟烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。()具有還原性的含醛基的物質(zhì)等發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使水褪色。()跟苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。注意:汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合,則能通過(guò)萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取,使水層褪色,但屬于物理變化。.能使酸性退色的有機(jī)物()分子結(jié)構(gòu)中碳原子之間有或的不飽和有機(jī)化合物,一般能被酸性氧化而褪色。()苯的同系物能使酸性溶液褪色。()含有羥基、醛基的物質(zhì),一般也能被酸性溶液氧化而使溶液褪色,如醇類(lèi)、醛類(lèi)、單糖、二糖等具有還原性的物質(zhì)?!}趨勢(shì)※緣于醛基的活潑性,醛是烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化的中心環(huán)節(jié),也是高考的熱點(diǎn)。醛基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、特征性質(zhì)和檢驗(yàn)方法,含醛基的化合物的性質(zhì),以及反應(yīng)類(lèi)型中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念和判斷是高考的??純?nèi)容,常以框圖式推斷題形式出現(xiàn)。※典型例析※【例】人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的磅糞物,歷經(jīng)多年時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是().①和③①和②.①和③.③和④.②和④解析:由所給結(jié)構(gòu)可知①中含個(gè)碳原子,一個(gè)=,一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)和一個(gè)—,②中含個(gè)碳原子,一個(gè),一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)和一個(gè)—,③含個(gè)碳原子,一個(gè)和一個(gè)—及一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu),④中含個(gè)碳原子,其中一個(gè),一個(gè)—和一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu),可見(jiàn)①和②、②和④因碳原子數(shù)不等而不是同分異構(gòu)體。①和③相比,①多一個(gè)—或少一個(gè)—即相差個(gè)氫原子數(shù)也不是同分異構(gòu)體。③和④組成相同,但環(huán)中所含碳原子數(shù)不同故為同分異構(gòu)體?!敬鸢浮俊纠扛鶕?jù)圖示填空()化合物含有的官能團(tuán)是。()在酸性條件下與反應(yīng)得到,在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成,由轉(zhuǎn)變成時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng),其反應(yīng)類(lèi)型分別是。()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。()與反應(yīng)生成,其反應(yīng)方程式是。()與具有相同官能團(tuán)的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。【解析】由可與反應(yīng),又能跟銀氨離子反應(yīng)生成(醛基氧化產(chǎn)物),又能跟加成,故分子中必含—、—及烯鍵跟氫氣加成后,(烯鍵、醛基加氫)生在的為含有羥基和羥基的化合物,它在酸性條件發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀內(nèi)酯(),反推應(yīng)為,則為,由所含的官能團(tuán)結(jié)合其分子式確定只能具有——結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,因而為——,為——為——為—為——為———為。的同類(lèi)同分異構(gòu)體只能是;由()轉(zhuǎn)變?yōu)椋ā┑姆磻?yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)和中和反應(yīng)。答案()碳碳雙鍵,醛基,羧基。()消去反應(yīng),中和反應(yīng)()——()()【例】昆蟲(chóng)能分泌信息素。下列是一種信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:()()指出該物質(zhì)中的任意一種官能團(tuán),為該官能團(tuán)提供一種簡(jiǎn)單的鑒別方法并簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,寫(xiě)出與鑒別方法有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類(lèi)別官能團(tuán)鑒別方法及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)類(lèi)別【解析】結(jié)構(gòu)中含有,—兩種官能團(tuán),前者的檢驗(yàn)用溴水,后者的檢驗(yàn)用銀氨溶液,由于也能氧化—,所以必須先用銀氨溶液氧化醛基—,又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性,所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵.若不考慮此知識(shí)點(diǎn),只鑒別任意一種時(shí)的答案為:答案:官能團(tuán)鑒別方法及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)類(lèi)別加溴水溴水褪色()()→()()—加銀氨溶液生成銀鏡()()()→()()氧化反應(yīng)【例】標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒.若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g;若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重9.3g.()計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量.()若原氣體是單一氣體,通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式.()若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請(qǐng)寫(xiě)出它們的分子式(只要求寫(xiě)出一組).【解析】()9.3g()9.3g()分子中,分子中原子數(shù),分子中氫原子數(shù)×,所以該氣體的分子式是。()因?yàn)閱我粴怏w為,現(xiàn)為等物質(zhì)的量的兩種氣體之混合物,所以在混合氣體中,應(yīng)含有原子原子,這兩種氣體可能是和(或“6”和“”答案()2.7g()和(或“6”和“和”【例】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品.嗎啡分子含、、、其余為。己知其分子量不超過(guò)。試求()嗎啡的分子量;()嗎啡的分子式。己知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求:()海洛因的分子量;()海洛因的分子式。【解析】含氧量為,觀察可知含氮量為,含原子數(shù)應(yīng)最少。設(shè)嗎啡含一個(gè),則其式量為<。含原子數(shù)為含原子數(shù)為含原子數(shù)為嗎啡的分子式為由→,知一元醇的乙酸酯比一元醇分子量多,組成上多一個(gè)。海洛因是嗎啡的二乙酸酯,則海洛因的分子量為×,分子式為()答案:;;;
過(guò)關(guān)檢測(cè)
一、選擇題:.下列關(guān)于某些社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題的說(shuō)法中,不正確的是().禁止使用含鉛汽油是為了提高汽油的燃燒效率.甲醇超標(biāo)的酒不能飲用.甲醛是霜些劣質(zhì)裝飾板材釋放的常見(jiàn)污染物之一.臭氧在高空對(duì)人類(lèi)有保護(hù)作用.下列事實(shí)能用同一原理解釋的是().二氧化硫、氯氣都能使品紅溶液褪色.碘片、氯化銨晶體受熱都逐漸消失.苯酚、苯乙烯都能使溴不褪色.甲醛、葡萄糖與新制的()共熱,都能生成紅色沉淀.下列有機(jī)物與水的混合物可用分液漏斗分離的是().酒精.乙醛.丙酮.溴苯.有一種用傳熱載體的化合物,其苯環(huán)上的一氯代物有種該化合物催化加氫時(shí)最多消耗氫氣,則該化合物是()——.下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是().....某有機(jī)物化學(xué)式為,它能發(fā)生銀鏡和加成反應(yīng)。將它與加成,所得產(chǎn)物是()....7.心酮胺是治療冠心病的藥物。它具有如下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:下列關(guān)于心酮胺的描述,錯(cuò)誤的是().可以在催化劑作用下和溴反應(yīng).可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng).可以和氫溴酸反應(yīng).可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)8.最近,傳媒連續(xù)在頭版顯著版面作了關(guān)于“噸致癌大米”的報(bào)道,其中部分已經(jīng)檢驗(yàn)證實(shí)含致癌物黃曲霉毒素:,其分子結(jié)構(gòu)式是:它是污染糧食的真菌毒素,人體的特殊基因在黃曲毒素的作用下會(huì)發(fā)生突變,有轉(zhuǎn)變成肝癌的可能性,跟該物起反應(yīng)的或的最大值分別是().,.,.,.,9.將一定量的有機(jī)物溶于燒堿溶液中,滴入酚酞試液呈紅色,煮沸后,溶液紅色變淺,再向其中加入鹽酸,顯酸性,并析出白色晶體;取少量上述晶體放到溶液中,溶液呈紫色,則有機(jī)物可能是()....10.化合物,溶液、碘水三者混合后可發(fā)生如下反應(yīng):①②→③→(黃色)此反應(yīng)稱(chēng)為碘仿反應(yīng),根據(jù)上述反應(yīng)方程式,推斷下列物質(zhì)中能發(fā)應(yīng)的有()11.在室溫下測(cè)得甲醛\乙醛和丙酮組成的液態(tài)混合物中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,則該混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為()12.下列物質(zhì)各與足量的銀氨溶液反應(yīng),析出銀的質(zhì)量相等的是()①②③()④().①②③.①④.②③.③④13.以下四種有機(jī)物的分子式皆為其中能被氧化為含相同碳原子的醛的是().①②.只有②.②和③.③和④14.某一有機(jī)物可發(fā)生下列變化:,已知為羧酸,且、均不發(fā)生銀鏡反應(yīng),則的可能結(jié)構(gòu)有().種.種.種.種15.已知酮()不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),某飽和一元醛和酮的混合物共,跟足量的銀氨溶液完全反應(yīng)后可還原出16.銀,下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是().混合物中可能有乙醛.混合物中醛和銅的質(zhì)量比為.混合物中一定有甲醛.該混合物不可能還原出.銀16.某有機(jī)物可能含有()甲酸、()乙酸、()甲醇、()甲酸甲酯四種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒別時(shí)有下列現(xiàn)象:①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),②加入新制()懸濁液,沉淀不溶解,③與含酚酞的溶液共熱,發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺至無(wú)色。下列敘述中,正確的是().、、、都有.一定有,一定無(wú),可能有、.有和.一定有,可能有,一定無(wú)、二、填空題:7.甲醛在低溫條件下,分子中雙鍵處可以發(fā)生加聚反應(yīng),生成物可以表示為。()有機(jī)物三分子間加聚可以生成環(huán)狀化合物如下,則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)是和.()乙醛在一定條件下三分子聚合可以生成環(huán)狀的三聚乙醛,并寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.18.請(qǐng)閱讀下列短文:在含羰基的化合物中,羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí),叫做酮.當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí),叫做脂肪酮,如甲基酮;都是芳香烴基時(shí)叫芳香酮;如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí),叫環(huán)酮,如環(huán)己酮.像醛一樣,酮也是一類(lèi)化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物,如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng).加成時(shí)試劑的帶負(fù)電都分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳,而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上,這類(lèi)加成反應(yīng)叫親核加成.但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差,不能被弱氧化劑氧化.許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良的溶劑,一些脂環(huán)酮還是名貴香料.()寫(xiě)出甲基酮與氫氰酸()反應(yīng)的化學(xué)方程式.()下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是.(多選扣分)().脂肪酮.脂環(huán)酮.芳香酮()樟腦也是一種重要的酮它不僅是一種家用殺蟲(chóng)劑,且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料,它的分子式為。19.試回答下列問(wèn)題:()指出反應(yīng)類(lèi)型:反應(yīng)①;②。()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。()轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式是(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示):()寫(xiě)出有機(jī)物的所有同時(shí)含碳碳雙鍵、苯環(huán)和羧基的同分異構(gòu)體(不包括有機(jī)物本身):、、、。20.己知某醛類(lèi)之間可以聚合生成羥醛,例如:羧醛受熱很容易脫水生成不飽和醛,試寫(xiě)出以乙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑可以任選),合成丁醇的化學(xué)方程式。己知某有機(jī)物含碳原子,在恰好完全燃燒時(shí)消耗氧氣。請(qǐng)把符合條件的物質(zhì)類(lèi)別填入空格。供選擇的物質(zhì)類(lèi)別有:烷烴、烯烴、環(huán)烷烴、炔烴、二烯烴、芳香烴、飽和一元醇、醚、飽和一元醛、酮、飽和一元羧酸、酯。()如該有機(jī)物為烴類(lèi),則可以是(填物質(zhì)的類(lèi)別)或;如該有機(jī)物為烴的含氧衍生物,則可能是(填物質(zhì)的類(lèi)別)或;()若與足量的金屬鈉反應(yīng)可收集到氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則有機(jī)物一定是(填物質(zhì)的類(lèi)別)。且的摩爾質(zhì)量為,與同類(lèi)的同分
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