2024屆有機(jī)化學(xué)進(jìn)階二輪復(fù)習(xí)課程

2024屆二輪復(fù)習(xí)課程模塊二有機(jī)化學(xué)進(jìn)階此部分知識(shí)包含10節(jié)錄播課，課程列表如下：課程標(biāo)題完成情況自查烴、鹵代烴?？挤磻?yīng)1—2醇、酚、醚、胺?？挤磻?yīng)醛、酮常考反應(yīng)1—2酸、酯高聚物常考反應(yīng)1—2有機(jī)推斷方法特訓(xùn)同分異構(gòu)體進(jìn)階1—2【政哥說(shuō)明】有機(jī)化學(xué)這本選修的特點(diǎn)是：能看懂基本13分，看不懂只能拿2—4分。除全國(guó)極少數(shù)老課本地區(qū)外，有機(jī)推斷題基本是一張?jiān)嚲淼臉?biāo)配，分值12—15。所有的試題100%會(huì)包含陌生反應(yīng)信息，需要大家具備三種思維：（1）結(jié)構(gòu)思維：分子量與分子式互推、分子式結(jié)構(gòu)式互推、不飽和度、C骨架增減/成環(huán)、分子對(duì)稱性/等效氫判斷、同分異構(gòu)書(shū)寫(xiě)等。此外新課標(biāo)和地方卷地區(qū)的試題中大概率會(huì)出現(xiàn)結(jié)構(gòu)＋有機(jī)的綜合題型。（2）反應(yīng)思維：陌生反應(yīng)成斷鍵分析、結(jié)構(gòu)中反應(yīng)位點(diǎn)的判斷、正推產(chǎn)物&逆推原料、大分子的切割和拼接、環(huán)狀化合物編號(hào)找對(duì)應(yīng)等。（3）流程思維：烴——鹵代烴——醇——醛—酸——酯——“大、鏈、環(huán)”，常考的結(jié)構(gòu)的合成套路、是否需要進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)等。我們的講解過(guò)程中絕大多數(shù)的反應(yīng)大家并沒(méi)有系統(tǒng)學(xué)習(xí)過(guò)，基礎(chǔ)不好的同學(xué)上來(lái)可能會(huì)略有一點(diǎn)吃力。但大家注意保證進(jìn)度，無(wú)需死記硬背，多看即可。相信政哥，有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)是一個(gè)典型的“量變到質(zhì)變”的積累過(guò)程，只要耐心且認(rèn)真看完這10節(jié)課，加以一定量的練習(xí)，可能不知不覺(jué)間，有機(jī)就再也難不倒你了。第11—12節(jié)烴、鹵代烴常考反應(yīng)一、烴類(lèi)的取代反應(yīng)1、脂肪（環(huán)）烴的取代——氯代、溴代反應(yīng)【課本反應(yīng)】上述反應(yīng)的機(jī)理為“自由基取代反應(yīng)”。反應(yīng)中含碳中間過(guò)渡態(tài)的穩(wěn)定性決定了主要產(chǎn)物的種類(lèi)。取代一個(gè)H原子的容易程度排序如下：據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)所得的一氯或一溴代物主要為【規(guī)律總結(jié)】氯代溴代規(guī)律（1）飽和C的取代，取代__________的位點(diǎn)（2）不飽和C上的氫____________________特殊的Heck反應(yīng)：（3）實(shí)際上，光照條件下的氯氣取代很難控制得到一氯代物，有的題目會(huì)利用該條件使烴基一次取代2個(gè)或3個(gè)鹵原子，進(jìn)一步水解直接生成醛基或羧基，后續(xù)會(huì)進(jìn)一步講解?！就卣购蛷?fù)習(xí)】氯代和澳代的區(qū)別氯化反應(yīng)活化能整體______________，兩種中間體活化能相差______________，反應(yīng)速率______________，故選擇性接近。溴化反應(yīng)活化能整體_____________，但兩種中間體活化能相差______________，反應(yīng)速率____________________________，故選擇性差異較大?！然磻?yīng)放熱太多，可能破壞產(chǎn)物；碘化反應(yīng)活化能整體太大，反應(yīng)速率_______________，故難以直接反應(yīng)。2、芳香烴的取代【課本反應(yīng)】上述反應(yīng)的機(jī)理為“親電取代反應(yīng)”。取代的本質(zhì)是（在催化劑的作用下）產(chǎn)生帶正電的部分進(jìn)攻苯環(huán)，從而得到取代的產(chǎn)物。據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)所得產(chǎn)物主要為？【規(guī)律總結(jié)】取代的定位規(guī)則（1）一般而言，“______________上側(cè)鏈，______________上苯環(huán)”?！狙a(bǔ)充：NBS試劑】相當(dāng)于______________取代______________（2）定位基：苯環(huán)上原先存在的官能團(tuán)會(huì)對(duì)再次取代的官能團(tuán)反應(yīng)位點(diǎn)產(chǎn)生影響。（_________電子基團(tuán)：_________位定位基）（_________電子基團(tuán)：_________位定位基）例：由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的合理步驟是CH二、烴類(lèi)的加成反應(yīng)【課本反應(yīng)】二、烴類(lèi)的加成反應(yīng)【課本反應(yīng)】1、不對(duì)稱烯烴加成烯烴π鍵加成反應(yīng)的機(jī)理為“親電加成反應(yīng)”。加成的本質(zhì)是加成試劑中帶正電的部分先與雙鍵中電荷密度大而帶負(fù)電的C先結(jié)合。據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)所得產(chǎn)物主要為？但如果存在過(guò)氧化物催化劑，則反應(yīng)機(jī)理發(fā)生變化，得到的結(jié)果剛好相反：【規(guī)律總結(jié)】加成的定位規(guī)則（1）不對(duì)稱的烯烴加成，一般而言H加在含H較多的C上，即“氫上加氫”（2）若存在過(guò)氧化物催化劑，則H加在含H較少的C上?！?）若不為上述情況，則使用電性分析的方法分析即可。 （主要產(chǎn)物） （主要產(chǎn)物） （主要產(chǎn)物）例：設(shè)計(jì)“乙苯→苯乙醇”合成路線2、烯烴與二鹵卡賓的反應(yīng) （單線態(tài)）卡賓中的C原子采用______________雜化例：以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知：①②3、三聚成六元環(huán)反應(yīng)334、共軛雙烯的1，4加成 （主要產(chǎn)物）【規(guī)律總結(jié)】共軛雙烯的加成規(guī)律一般而言，“雙—單—雙”類(lèi)的共軛雙烯烴加成多為：1，4加成，2，3雙鍵☆5、D—A反應(yīng)成六元環(huán)上述反應(yīng)的機(jī)理為“[4+2]協(xié)同反應(yīng)”，其中的數(shù)字含義如下：“4”一______________“2”一______________（1）據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)所得產(chǎn)物主要為？（2）猜測(cè)合成下列物質(zhì)所需要的原料為？ 【規(guī)律總結(jié)】D—A反應(yīng)——標(biāo)序號(hào)法合成時(shí)，標(biāo)1，2，3，4和5，6，先畫(huà)六元環(huán)，然后1，4加成，2，3雙鍵切分時(shí)，找到六元環(huán)，____________________________例：天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合成。已知：以為原料，合成,在方框中寫(xiě)出路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選）。6、炔烴的加成和烯醇互變【規(guī)律總結(jié)】高中常考三種不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)（1）累積雙烯（2）同C雙羥基（3）部分烯醇式（互變）由于高中不要求上述書(shū)寫(xiě)機(jī)理過(guò)程，因此大家只需要簡(jiǎn)單的記憶為：例：（2023湖北）下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是（）（R為烴基或氫）A．能與水反應(yīng)生成CH3CHOB．可與H2反應(yīng)生成C．水解生成D．中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體三、烴的特殊反應(yīng)1、烯烴臭氧化（鋅還原）反應(yīng)練：請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！疽?guī)律總結(jié)】切開(kāi)雙鍵，兩邊補(bǔ)氧2、烴被高錳酸鉀氧化（1）烴基苯 （2）烯烴【規(guī)律總結(jié)】（1）苯環(huán)位存在H原子可被氧化為一COOH（2）烯烴雙鍵兩側(cè)的C原子上 3、烯烴的環(huán)氧化4、烯烴復(fù)分解例：四、鹵代烴常考反應(yīng)1、消去反應(yīng)條件：____________________________例：方程式的書(shū)寫(xiě)2、水解反應(yīng)條件：____________________________ 練：方程式的書(shū)寫(xiě)【規(guī)律總結(jié)】鹵代烴＋NaOH3、補(bǔ)：鹵代烴醇解、氨解等取代反應(yīng) 據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)所得產(chǎn)物主要為？例1：例2：設(shè)計(jì)合成路徑【總結(jié)】常考流程歸納Partl1、三鍵形成模型2、四碳二酸模型 琥珀酸 蘋(píng)果酸 馬來(lái)酸/富馬酸 酒石酸課后復(fù)習(xí)提綱1、掌握烴類(lèi)取