2025年高中化學(xué)選擇性必修第三冊(cè) 第3章 階段鞏固課1 鹵代烴、醇、酚

階段鞏固課1鹵代燒醇酚

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.掌握鹵代煌、醇、酚的化學(xué)性質(zhì)，會(huì)熟練書寫有關(guān)化學(xué)方程式。2.能由官能團(tuán)

判斷有機(jī)物的性質(zhì)，形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思維。3.掌握有關(guān)有機(jī)物性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)。

一、化學(xué)方程式的書寫

書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。

(1)

水解反應(yīng)布一CH—CH?.

一—4

QTY"

OH

消去反應(yīng)

Br△

HCH

0^=%NaBr+H2O

⑵

水解反應(yīng)CH-CH.

--------------|2I+2NaOH主

BrBr△

CH—CHCH2—CH2

22|+2NaBr

BrBrOHOH

消去反應(yīng)CH2—CH2乙醇

||+2NaOH

BrBr

CH三CHt+2NaBr+2H2。

(4)

催化

wCu

26又叢+2出。

o

HCHi

cn-+H2O

Br

(5)

cc

H-

Na——H2I1+2Na」HL產(chǎn)

一

oo+H2f

ONaONa

產(chǎn)一￡%血產(chǎn)—產(chǎn)生皿CH=CHK2H2O

OHOH反應(yīng)OHOH△__________________

H2

產(chǎn)^+O2-^*OHC—CHO+2H2O

氧化OHOH_________________

(6)

?ccc濃硫酸、

COOH

CH,CH2OH+Qr—

O

II

CH3CH2OC^+H2O

2cHeHQH

L4UL

CH3cH20cH2cH3+H2O

⑺

(8)

OH

CH20H

ONa

CHzONa

OH

A—CH=CH2

廣

CH2OH

CH2OH

I■應(yīng)用體驗(yàn)」

乙醇

----A

=

已知鹵代煌和NaOH的乙醇溶液共熱可以得到烯煌,如CH3CH2Cl+NaOH△CH2CH2T+NaCl+H2Oo

Cl

⑴從左向右依次填寫每步反應(yīng)的反應(yīng)類型：—(填字母)。

a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c消去反應(yīng)

⑵寫出A-B所需的試劑和反應(yīng)條件：_____________________________________________________

C1

(Vg

⑶寫出-c—fQ這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

答案(l)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液、加熱(3)+2NaCl+2H2。

+2C12

Cl

(,I

C1

解析本題采用逆推法，題中合成的最終產(chǎn)物Q

是由與C12發(fā)生加成反應(yīng)得到的，而

C1C1

C1“可由

是鹵代煌經(jīng)消去反應(yīng)得到的,與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得到，

C1

是經(jīng)消去反應(yīng)得到的，而與丹加成可得，貝［IA為，B為

,c為

二、鹵代燃、醇、酚相關(guān)實(shí)驗(yàn)

1.鹵代煌的制備及性質(zhì)探究

【例11實(shí)驗(yàn)室制備并探究鹵代煌的性質(zhì)。

I.制備鹵代煌

實(shí)驗(yàn)室制備演乙烷和1-溪丁烷的反應(yīng)如下：

NaBr+H2SO4^HBr+NaHSO4①；

R—OH+HBr—>RBr+H2O②。

可能存在的副反應(yīng)：在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯煌和醍，Br-被濃硫酸氧化為Br?等。有關(guān)數(shù)據(jù)如

下表：

乙醇浸乙烷止」醇1-溪丁烷

密度/(g-cm-3)0.78931.46040.80981.2758

沸點(diǎn)/℃7838.4118101.6

請(qǐng)回答下列問題：

⑴實(shí)驗(yàn)得到的溪乙烷粗品中含有少量乙醇，可將粗品用蒸儲(chǔ)水洗滌，分液后向有機(jī)相加入無水CaCl2,

經(jīng)（填字母）后再蒸儲(chǔ)實(shí)現(xiàn)精制。

a.分液b過濾c.萃取

⑵將1-溪丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在（填“上層”“下層”

或“不分層”）（.

⑶實(shí)驗(yàn)過程中，濃硫酸必須經(jīng)適當(dāng)稀釋后方可使用,主要目的是（填字母）。

a.減少副產(chǎn)物烯煌和醛的生成

b.減少Bn的生成

c.減少HBr的揮發(fā)

d.水是反應(yīng)的催化劑

II.鹵代煌的性質(zhì)探究

（4）實(shí)驗(yàn)1：取一支試管，滴入15滴溪乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液,振蕩后放入盛有熱水的燒杯

中水浴加熱，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明發(fā)生了反應(yīng)：O

⑸實(shí)驗(yàn)2：如圖向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌，再加入5mL；臭乙烷和幾片

碎瓷片，微熱（液體沸騰后，移開酒精燈），產(chǎn)生的氣體依次通過試管A和B,B中始終沒有變化。燒瓶

中換成1-；臭丁烷后，其他試劑與操作同上，B中溶液褪色。請(qǐng)結(jié)合表格中數(shù)據(jù)分析混乙烷實(shí)驗(yàn)失敗的

可能原因：______________________________________________________________________________

答案（l）b⑵下層⑶abc（4）取反應(yīng)后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若生成淺

黃色沉淀，則溪乙烷發(fā)生了反應(yīng)（5）溪乙烷沸點(diǎn)低，加熱時(shí)沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去

解析（l）CaCl2會(huì)吸收分液后殘留的水分，在蒸儲(chǔ)前，需要過濾除去；否則加熱后，被CaCh吸收的水分

會(huì)變成水蒸氣，再次混入溪乙烷中。⑵根據(jù)信息，1-溪丁烷的密度大于水，且鹵代煌不溶于水，因此會(huì)分

層，分層后1-溪丁烷在下層。（3）根據(jù)信息，在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯燒和醛,Br被濃硫酸氧化為

Br2,因此濃硫酸經(jīng)適當(dāng)稀釋后，可以減少副產(chǎn)物烯燒、醛和Br?的產(chǎn)生。（4）鹵代燒在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水

解,浸乙烷與NaOH反應(yīng)生成乙醇和NaBr,可以通過檢驗(yàn)Bf來證明溪乙烷在堿性環(huán)境下發(fā)生了反應(yīng)。⑸

根據(jù)信息，溪乙烷的沸點(diǎn)為38.4℃,而反應(yīng)過程中加熱到液體沸騰，由于浸乙烷沸點(diǎn)低，導(dǎo)致加熱時(shí)沒有

充分反應(yīng)就揮發(fā)出去，使得實(shí)驗(yàn)失敗。

2.醇的消去實(shí)驗(yàn)

【例21實(shí)驗(yàn)室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烽，下列說法中正確的個(gè)數(shù)是（）

①濃硫酸只作催化劑

②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸

③反應(yīng)溫度緩慢上升至170℃

④用排水法或向下排空氣法收集乙烯

⑤圓底燒瓶中裝的是4mL乙醇和12mL3mol-L1H2sO4混合液

⑥溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度

⑦反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導(dǎo)管

⑧該反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)

⑨若a口出來的氣體能使酸性KMnO4溶液褪色，說明有乙烯生成

A.lB.2

C.3D.4

答案B

解析①濃硫酸作催化劑、脫水劑，錯(cuò)誤；②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸，正

確；③反應(yīng)溫度應(yīng)快速上升至170℃,因?yàn)闇囟鹊鸵装l(fā)生副反應(yīng)生成乙醛，錯(cuò)誤；④乙烯難溶于水，可用

排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，不能用向下排空氣法收集乙烯，錯(cuò)誤；⑤圓底燒瓶中裝的應(yīng)

是4mL乙醇和12mL濃H2sCU混合液,錯(cuò)誤；⑥需要控制溶液的溫度為170℃,所以溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)

溶液液面下，正確；⑦反應(yīng)完畢后先從水中取出導(dǎo)管，再熄滅酒精燈，錯(cuò)誤；⑧該反應(yīng)類型屬于消去反應(yīng),

錯(cuò)誤；⑨a口出來的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，三者都能使酸性KMnCU溶液褪色，所以酸性

KMnCU溶液褪色不能說明有乙烯生成，錯(cuò)誤。

【例31(2024?濟(jì)南高二檢測(cè))環(huán)己烯常用于有機(jī)合成、油類萃取及用作溶劑。醇脫水是合成烯煌的常用

相對(duì)分子質(zhì)量密度/(g-cm-3)沸點(diǎn)/。。溶解性

環(huán)己醇1000.9618161微溶于水

環(huán)己烯820.810283難溶于水

實(shí)驗(yàn)方案如下：

①在a中加入21.0g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃硫酸。

②b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a,控制儲(chǔ)出物的溫度不超過90°C。

③反應(yīng)后得到的粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加

入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過蒸儲(chǔ)得到純凈的環(huán)己烯12.3go

回答下列問題：

⑴環(huán)己醇沸點(diǎn)大于環(huán)己烯的主要原因是,加入碎瓷片的作用是O

⑵裝置a的名稱是,裝置b進(jìn)水口是（填“①”或"②”）。

⑶分液漏斗在使用前須清洗干凈并；在本實(shí)驗(yàn)分離過程中,產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的

（填“上口倒出”或“下口放出”）。

⑷分離提純過程中每次洗滌后的操作是（填操作名稱）,加入無水氯化鈣的目的是__________.

⑸在制備環(huán)己烯粗產(chǎn)物的蒸儲(chǔ)過程中，不可能用到的儀器有（填字母）。

A.蒸儲(chǔ)燒瓶B.球形冷凝管

C.錐形瓶D.溫度計(jì)

⑹粗產(chǎn)品蒸儲(chǔ)提純時(shí)，圖2中可能會(huì)導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有高沸點(diǎn)雜質(zhì)的裝置是。

⑺本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率約為（填字母）。

A.41.3%B.50%

C.60%D.71.4%

答案（1）環(huán)己醇分子間可以形成氫鍵，環(huán)己烯分子間不能形成氫鍵防止暴沸⑵蒸儲(chǔ)燒瓶②⑶檢

漏上口倒出（4）分液干燥產(chǎn)物（5）B（6）C（7）D

解析（3）分液漏斗在使用前必須清洗干凈并且檢漏；實(shí)驗(yàn)分離過程中，環(huán)己烯的密度比水小，在分液漏斗

的上層，故產(chǎn)物從分液漏斗的上口倒出。（4）分離提純過程中每次洗滌后都需要進(jìn)行分液；無水氯化鈣可以

吸收產(chǎn)物中的水分，起到干燥產(chǎn)物的作用。（5）蒸儲(chǔ)過程中需要用到蒸儲(chǔ)燒瓶、溫度計(jì)、錐形瓶、牛角管、

酒精燈等儀器，不需要用到球形冷凝管，故選B。(6)粗產(chǎn)品蒸儲(chǔ)提純時(shí)，溫度計(jì)測(cè)量的是蒸氣的溫度，所

以水銀球應(yīng)該放在蒸儲(chǔ)燒瓶的支管口處，若溫度計(jì)水銀球放在支管口以下位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有

低沸點(diǎn)雜質(zhì)；若溫度計(jì)水銀球放在支管口以上位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有高沸點(diǎn)雜質(zhì)。⑺21.0g環(huán)己

醇物質(zhì)的量為0.21mol,12.3g環(huán)己烯物質(zhì)的量為0.15mol,根據(jù)環(huán)己醇生成環(huán)己烯的方程式可知，0.21

mol環(huán)己醇理論上可制得環(huán)己烯0.21mol,則環(huán)己烯的產(chǎn)率為零號(hào),100%M1.4%。

0.21mol

3.醇的氧化實(shí)驗(yàn)

【例41正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛。

發(fā)生的反應(yīng)如下：

NazCr。

CH3(CH2)2CH2OH濃,△CH3(CH2)2CHO

反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

沸點(diǎn)/℃密度/(g-cnf3)水中溶解性相對(duì)分子質(zhì)量

正丁醇1180.8109微溶74

正丁醛75.70.8017微溶72

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

將6.0gNazCnO放入100mL燒杯中,加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心

轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中溶液。滴

加過程中保持反應(yīng)溫度為90-95℃,在E中收集90。。以下的微分。

將儲(chǔ)出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸儲(chǔ),收集75-77。。微分，產(chǎn)量2.0go

回答下列問題：

⑴實(shí)驗(yàn)中，(填“能”或“不能”)將Na?Cr2O7溶液滴加到濃硫酸中，說明理由：.

⑵加入沸石的作用是。反應(yīng)中加入濃硫酸、Na2Cr2O7溶液的作用分別

是、O

⑶上述裝置圖中，B儀器的名稱是,D儀器的名稱是。

（4）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分離水時(shí)，水在（填"上”或“下”）層。

（5）反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90-95℃,其原因是___________________________________________________o

⑹該實(shí)驗(yàn)過程中正丁醛的產(chǎn)率約為（結(jié)果保留2位有效數(shù)字）。

答案⑴不能濃硫酸的密度比NazCnO,溶液的密度大，且溶于水放出大量的熱，容易發(fā)生迸濺，產(chǎn)生危

險(xiǎn)⑵防止暴沸作催化劑、吸水劑作氧化劑⑶分液漏斗直形冷凝管（4）下⑸保證正丁醛及時(shí)

蒸出，避免其被進(jìn)一步氧化（6）51%

解析⑷正丁醛的密度為0.8017g-cin-3，小于水的密度，則水在下層。（6）設(shè)正丁醛的產(chǎn)率為x,則正丁醇

的利用率為x,根據(jù)關(guān)系式C4H10O~C4H8。可得，

C4HI0O~C4H8O

7472

4xg2g,

則,解得，0.51,該實(shí)驗(yàn)過程中正丁醛的產(chǎn)率為51%0

4.苯酚性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)

【例51已知：苯酚的熔點(diǎn)為43℃0下列根據(jù)圖示實(shí)驗(yàn)所得推論不合理的是（）

體積相同的鈉塊

未見明產(chǎn)生氣產(chǎn)生氣

顯現(xiàn)象泡較快泡較慢

A.試管a中鈉沉在底部，說明密度：甲苯〈鈉

B.試管b、c中生成的氣體均有H2

C.苯酚中羥基的活性比乙醇中羥基的活性強(qiáng)

D.羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的C—H易于斷裂

答案D

【例61查閱資料得酸性強(qiáng)弱：H2c。3>苯酚〉HCO屋若用如圖裝置（部分夾持儀器省略）進(jìn)行探究碳酸和

苯酚酸性強(qiáng)弱的實(shí)驗(yàn)，分析并回答以下問題。.2

苯酚鈉

&陟溶液

②③

⑴②中試劑為飽和NaHCCh溶液,作用為除去CO2中的HC1。

⑵打開分液漏斗活塞，①中現(xiàn)象為產(chǎn)生無色氣泡；③中現(xiàn)象為出現(xiàn)白色渾濁。

ArONaCT（）H

（3）③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為'+CO2+H2O—>"V+

NaHCQso

課時(shí)對(duì)點(diǎn)練［分值：100分］

（選擇題1~12題，每小題4分，共48分）

際對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

題組一鹵代煌、醇、酚的性質(zhì)

1.研究表明，將水煮沸3分鐘能將自來水中所含的揮發(fā)性鹵代煌含量降至安全范圍內(nèi)。下列關(guān)于鹵代煌的

說法不正確的是（）

A.煮沸消除鹵代煌的原理可能是使鹵代煌揮發(fā)

B.與烷姓、烯煌一樣屬于煌類

C.CH3cH2cH?Br與NaOH的乙醇溶液共熱,產(chǎn)物中的雜質(zhì)可能有CH3cH2cH20H

D.揮發(fā)性鹵代炫可能是氯氣與水中含有的微量有機(jī)物反應(yīng)而生成的

答案B

解析含4個(gè)及4個(gè)以下碳原子的鹵代燒的沸點(diǎn)一般低于100C,將水煮沸能使鹵代煌揮發(fā)而除去，A項(xiàng)

正確；鹵代燒中含有鹵素原子，不屬于煌類，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1-溪丙烷的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)是平行的競(jìng)爭(zhēng)反

應(yīng)，在NaOH的乙醇溶液中主要發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，但也有部分發(fā)生水解反應(yīng)生成1-丙醇，C項(xiàng)正確；

自來水常用氯氣進(jìn)行殺菌消毒，水中的揮發(fā)性鹵代煌可能是氯氣與水中含有的微量有機(jī)物反應(yīng)而生成的，

D項(xiàng)正確。

2.（2023?浙江衢州高二期末）有機(jī)物中基團(tuán)之間會(huì)相互影響、相互制約。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明該觀點(diǎn)的是

（）

A.苯酚可以發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能

B.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能

C.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而乙烷不能

D.苯酚與浸水可直接反應(yīng),而苯與液溪反應(yīng)需要FeBn作催化劑

答案A

解析苯酚可以發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹斜江h(huán)，而乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，兩者不是因?yàn)楸江h(huán)和乙基對(duì)

羥基的影響引起的，選項(xiàng)A符合題意；苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)

使酚羥基上的氫原子更活潑，選項(xiàng)B不符合題意；甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而乙烷不能使酸性高

鎰酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)使苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基更活潑，選項(xiàng)C不符合題意；羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的

鄰、對(duì)位氫原子易被取代,苯不含羥基，與液溪反應(yīng)則需要FeBn作催化劑，選項(xiàng)D不符合題意。

3.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HO—CH2cH2—O—CH2cH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是（）

A.二甘醇的沸點(diǎn)比乙醇低

B.能溶于水，不溶于乙醇

C.lmol二甘醇和足量Na反應(yīng)生成1molH,

D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加熱能發(fā)生消去反應(yīng)

答案C

解析二甘醇屬于有機(jī)物，且題干中“二甘醇可用作溶劑”推知二甘醇能溶于乙醇，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；二甘醇

分子中含2個(gè)一OH,1mol二甘醇和足量Na反應(yīng)生成1molH2,選項(xiàng)C正確；羥基碳原子的鄰位碳原子

上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，但反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

4.已知鹵代煌可以跟金屬鈉反應(yīng)生成碳鏈增長(zhǎng)的煌,如CH3cl+2Na+CH3cl—CH3cH3+2NaCl,則

CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物與金屬鈉反應(yīng)后，不可能得到的煌是（）

A.2-甲基丁烷B.2-甲基戊烷

C.2,3--甲基丁烷D.正丁烷

答案B

2cH3cHeH；CH3CHCHCH3

III

解析2cH3cH?Br+2Na—*CH3cH2cH2cH3+2NaBr,對(duì)應(yīng)D項(xiàng)；Br+2Na—-H,CCH：i

CH3cHeRCH3cHe旦黑

II

+2NaBr,對(duì)應(yīng)C項(xiàng)；CH3cH2Br+Br+2Na—?C—+2NaBr,對(duì)應(yīng)A項(xiàng)。

5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是（）

CH,

CH2cH20H

Y

OH

A.是苯酚的同系物

B.lmol該物質(zhì)能與足量浸水發(fā)生取代反應(yīng)消耗3molBr2

C.lmol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2；1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)

D.該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應(yīng)生成一種含有醛基的化合物

答案D

解析該有機(jī)物分子中含有醇羥基，不是苯酚的同系物，故A錯(cuò)誤；酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子易與溪發(fā)

生取代反應(yīng)，1mol該物質(zhì)能與浸水反應(yīng)消耗2molBr2,故B錯(cuò)誤；羥基能與鈉反應(yīng)放出氫氣，1mol該有

機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2,氫氧化鈉只與酚羥基反應(yīng)，1mol該有機(jī)物能與1molNaOH反應(yīng),

故C錯(cuò)誤；與醇羥基相連的碳原子上有2個(gè)氫原子，所以可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的化合物，故

D正確。

6.（2024.天津高二檢測(cè)）楊樹含有一種有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

OH

A.該有機(jī)物可與NaOH溶液反應(yīng)

B.分子式為Cl4Hl4。2

c.lmol該物質(zhì)與飽和浸水反應(yīng)時(shí)最多能消耗2molBr2

D.該有機(jī)物能與Na2cO3溶液反應(yīng)，且生成的氣體能使澄清石灰水變渾濁

答案D

解析該物質(zhì)分子中含有酚羥基，可以和NaOH溶液反應(yīng)，A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知其分子式為

G4H1Q2,B正確；酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子可以被浸原子取代,所以1mol該物質(zhì)與飽和浸水反應(yīng)時(shí)

最多能消耗2molBr2,C正確；酚羥基酸性弱于碳酸，該有機(jī)物不能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，D

錯(cuò)誤。

題組二鹵代姓、醇、酚的相關(guān)實(shí)驗(yàn)

7.能證明苯酚具有弱酸性的是（）

①苯酚的渾濁液加熱后變澄清;②向苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清；③苯酚可與FeCl3

溶液反應(yīng)；④向苯酚溶液中加入飽和浸水產(chǎn)生白色沉淀；⑤苯酚與少量Na2cCh溶液反應(yīng)生成NaHCCh

A.⑤B.①②⑤

C.③④D.③⑤

答案A

8.乙醇催化氧化制取乙醛（沸點(diǎn)為20.8℃,能與水互溶）的裝置（夾持裝置已略去）如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的

是（）

A.①中用膠管連接，其作用是平衡氣壓，便于液體順利流下

B.實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)會(huì)出現(xiàn)紅黑交替變化的現(xiàn)象

C.實(shí)驗(yàn)開始時(shí)需先加熱②，再通。2,然后加熱③

D.實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)需先將④中的導(dǎo)管移出，再停止加熱

答案C

解析①中用膠管連接可以平衡氣壓，便于液體順利流下，A項(xiàng)正確；實(shí)驗(yàn)中紅色的Cu會(huì)被氧化成黑色

的CuO,CuO又會(huì)被還原為紅色的Cu,故銅網(wǎng)會(huì)出現(xiàn)紅黑交替變化的現(xiàn)象，B項(xiàng)正確；實(shí)驗(yàn)開始時(shí)應(yīng)該

先加熱③，防止乙醇通入③時(shí)冷凝，C項(xiàng)錯(cuò)誤；為防止倒吸，實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)需先將④中的導(dǎo)管移出，再停止

加熱，D項(xiàng)正確。

9.溪乙烷是有機(jī)合成的重要原料，實(shí)驗(yàn)室中可由如圖所示路線制備溪乙烷。下列說法錯(cuò)誤的是（已知：乙醇

的沸點(diǎn)為78℃,溪乙烷的沸點(diǎn)為38.4℃）（）

濃氫，溟酸水5%Na2cO；3溶液水

△一

CH3cH20H

洗滌

，蒸■無水MgSO,有,分液

CH3CH2Br

相

A.萃取振蕩時(shí)，分液漏斗的下口應(yīng)傾斜向上

B.用5%Na2cCh溶液洗滌分液時(shí),有機(jī)相在分液漏斗的下層

C.無水MgSO4的作用是除去有機(jī)相中殘留的少量水

D.蒸儲(chǔ)除去殘余反應(yīng)物乙醇時(shí)，乙醇先被蒸儲(chǔ)出體系

答案D

解析萃取振蕩時(shí)，用左手握住分液漏斗旋塞，右手壓住分液漏斗瓶塞，倒轉(zhuǎn)分液漏斗使下口傾斜向上，

振蕩，并及時(shí)放氣，A項(xiàng)正確；溟乙烷的密度大于水的密度，所以分液時(shí)，有機(jī)相在分液漏斗的下層，B

項(xiàng)正確；無水硫酸鎂具有吸水性，可以用來除去有機(jī)相中殘留的少量水，C項(xiàng)正確；乙醇的沸點(diǎn)比溪乙烷

的高，則先被蒸儲(chǔ)出來的是溪乙烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

ID綜合強(qiáng)化

io.山泰酚的結(jié)構(gòu)如圖所示，它大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、

抑制腫瘤生長(zhǎng)及保護(hù)肝細(xì)胞等。下列有關(guān)山泰酚的敘述正確的是（）

OHO

HO

OH

A.山泰酚中含有羥基、醛鍵、酯基、碳碳雙鍵

B.可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)

C.可與NaOH溶液反應(yīng),不能與NaHCCh溶液反應(yīng)

D.lmol山奈酚最多可消耗4molNaOH

答案C

11.丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

OH

CH2CH=CH2

A.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵

B.丁子香酚分子中的含氧官能團(tuán)有羥基和醐鍵

C.lmol丁子香酚與足量氫氣加成時(shí)，最多能消耗4molH2

D.丁子香酚可通過加聚反應(yīng)生成高聚物

答案A

解析丁子香酚中含有的酚羥基和碳碳雙鍵均能使酸性KMnCU溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤。

12.NM-3和D-58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示：

D-58

下列關(guān)于NM-3和D-58的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同

B.都能與濃溪水反應(yīng)，原因不完全相同

C.都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同

D.遇FeCb溶液都顯色，原因相同

答案C

解析NM-3能與NaOH溶液反應(yīng)是因?yàn)槠浞肿又泻絮セ?、竣基和酚羥基，D78能與NaOH溶液反應(yīng)是

因?yàn)槠浞肿又泻蟹恿u基，A項(xiàng)正確；NM-3能與濃漠水反應(yīng)是因?yàn)槠浞肿又泻刑继茧p鍵和酚羥基，

D-58能與濃浸水反應(yīng)是因?yàn)槠浞肿又泻蟹恿u基，B項(xiàng)正確；NM-3分子中的酚羥基和竣基中的一0H都

不能發(fā)生消去反應(yīng)，D-58分子中含有酚羥基和醇羥基，酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，與醇羥基相連的碳原

子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故醇羥基也不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)是

因?yàn)閮煞N有機(jī)物分子中均含有酚羥基，D項(xiàng)正確。

13.(18分)已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點(diǎn)為83.5℃,密度為1.23g-mL-1,難溶于水，易溶

于醇、醛、丙酮等有機(jī)溶劑；乙醇的沸點(diǎn)為78℃o某化學(xué)課外活動(dòng)小組為探究1,2-二氯乙烷的消去反應(yīng),

設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置。請(qǐng)回答下列問題：

(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學(xué)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置A中的大試管,

但該方法并不能準(zhǔn)確說明裝置的氣密性是否良好。正確檢查整套裝置氣密性的方法是_______________。

⑵向裝置A中大試管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入,目的

是,并向裝置C中試管里加入適量稀溪水。

⑶為了使反應(yīng)在75℃左右進(jìn)行,常用的加熱方法是。

(4)與裝置A中大試管相連接的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用是,裝置B的作用是。

(5)能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是，裝置A、C中發(fā)生反

應(yīng)的化學(xué)方程式分別為O

答案⑴將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用酒精燈微熱裝置A中的大試管，若導(dǎo)氣管末端有氣泡出現(xiàn),

且移開酒精燈一會(huì)兒后，導(dǎo)氣管中出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱，則證明整套裝置不漏氣(其他合理加熱方式也可)

⑵幾片碎瓷片(或幾粒沸石)防止暴沸

⑶水浴加熱

(4)冷凝回流防止倒吸

乙.乙.

(5)裝置C中漠水褪色CH2cleHzCl+NaOH工CH2=CHClT+NaCl+H2(D(或CH2cleH2cl+2NaOHX

CH三CHT+2NaCl+2H2O)

==

CH?CHC1+Br2—?CH?BrCHClBr(或CH三CH+Br2―>CHBrCHBrsCH三CH+2Br2—>CHBr2CHBr2)

解析(2)為了防止暴沸，應(yīng)向裝置A中加入幾片碎瓷片或幾粒沸石。

⑷長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管起到冷凝回流的作用，目的是提高原料的利用率，減少1,2-二氯乙烷、乙醇等的揮發(fā)。產(chǎn)

生的氣體與裝置C中浸水反應(yīng)或溶于浸水使裝置內(nèi)壓強(qiáng)減小，可能會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象，因此裝置B的作用是

防止倒吸。

(5)CH2cleH2cl發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2=CHC1、CH三CH或二者的混合物，它們均能與浸水反應(yīng)并使

其褪色，因此能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是裝置C中漠水褪色。

14.(18分)(2023?上海浦東新區(qū)高二期末)某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)己醇為原料制

備環(huán)己烯。

OH

濃凡SO,

已知：85℃+H2O

密度/(g-cm-3)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性

環(huán)己醇0.9625161能溶于水

環(huán)己烯0.81-10383難溶于水

(1)制備粗品

將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試

管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是,導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是,

②試管C置于冰水浴中的目的是o

(2)制備精品

①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在（填

“上”或“下”）層，分液后用（填字母）洗滌。

a.KMnCh溶液

b稀H2s。4

c.Na2c。3溶液

②再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸儲(chǔ)，冷卻水從（填"上”或“下”）口進(jìn)入。

③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因

是（填字母，下同）。

a.蒸儲(chǔ)時(shí)從70℃開始收集產(chǎn)品

b.環(huán)己醇實(shí)際用量多了

c.制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出

⑶下列區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是O

a.用酸性高鎰酸鉀溶液

b.用金屬鈉

c.測(cè)定沸點(diǎn)

答案（1）①防止暴沸冷凝②使環(huán)己烯液化，減少揮發(fā)（2）①上c②下③83Cc（3）bc

解析（1）①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，常溫下，環(huán)己醇為液體，加熱液體時(shí)，為防止暴沸需要加入沸石或碎瓷片；由

于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃,要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于冷凝環(huán)己

烯。（2）①環(huán)己烯中混有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)，環(huán)己醇能溶于水，加入飽和食鹽水，吸收環(huán)己醇，因?yàn)榄h(huán)

己烯的密度小于水，且環(huán)己烯難溶于水，環(huán)己烯在上層；酸性物質(zhì)用碳酸鈉等堿性溶液洗滌除去，選項(xiàng)c

符合題意。③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃,則收集產(chǎn)品時(shí)應(yīng)控制溫度在83°。左右；蒸儲(chǔ)時(shí)

從70℃開始收集產(chǎn)品，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實(shí)際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量，故a不符合題意；環(huán)己醇實(shí)際用量多了，

制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量，故b不符合題意；粗產(chǎn)品中混

有環(huán)己醇，制得環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，故c符合題意。⑶環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵，環(huán)己醇含有羥

基，兩者均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故a不符合題意；金屬鈉不能與環(huán)己烯反應(yīng)，能與環(huán)

己醇反應(yīng)生成氫氣，可以鑒別，故b符合題意；精品屬于純凈物，純凈物有固定熔、沸點(diǎn)，粗品屬于混合

物，混合物沒有固定熔、沸點(diǎn)，可以鑒別，故c符合題意。

15.（16分）（2023?青島高二檢測(cè)）乙醛在醫(yī)學(xué)上可用作麻醉劑。實(shí)驗(yàn)室合成乙醐的原理如下：

I.乙醛的制備

濃H.SO,

主反應(yīng)：2cH3cH20HMOA'CH3cH20cH2cH3+H2O；

副反應(yīng)：圍紇CH3CHO+SOJ+H2O-

濃H,SO,____

>

CH3CHO------------CH3