實驗六阿司匹林（乙酰水楊酸）的制備

實驗六阿司匹林（乙酰水楊酸）的制備

實驗7－2

阿司匹林（乙酰水楊酸)的制備

乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風濕病和關節(jié)炎。它是一種具有雙官能團的化合物，一個是酚羥基，一個是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內氫鍵，阻礙?；王セ磻陌l(fā)生?！菊故緲悠贰浚?．了解阿司匹林制備的反應原理和實驗方法。2．通過阿司匹林制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。3．鞏固稱量、溶解、加熱、結晶、洗滌、重結晶等基本操作。一、實驗目的：二、實驗原理

反應式：用水楊酸和乙酸酐通過乙?；磻苽?。引入酰基的試劑叫?；噭?，常用的乙?；噭┯幸阴Ｂ?、乙酸酐、冰乙酸。本實驗選用經(jīng)濟合理而反應較快的乙酸酐作?；瘎?。物理常數(shù)

NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微三、實驗試劑：水楊酸2.00g(0.015mol)，濃流酸，乙酸酐5mL(0.053mol，飽和NaHCO3(aq)4mol/L鹽酸，冰塊，1%FeCl3溶液，蒸餾水。四、實驗儀器：150mL錐形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL燒杯各一只，加熱器，橡膠塞，溫度計，玻棒，布氏漏斗，表面皿，藥匙，50mL量筒，烘箱。五、實驗方案、步驟：2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸溶解混合物中加水50ml85-90℃水浴加熱，冷卻抽濾洗滌粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2布氏漏斗抽濾濾液+5ml濃鹽酸+12ml水冰水浴冷卻晶體抽濾、洗滌、干燥稱量，計算產(chǎn)率。一、制備二、提純三、計算混合液本實驗實施過程中可能存在的問題：1、乙酸酐的來源及貯備。2、儀器：抽濾設備沒有或數(shù)量不足。電子天平?jīng)]有。3、耗時太長。六、實際操作：1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱10~15min，冷卻如果冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層紅棕色油狀物，此實驗即已失敗。整個實驗這一步最難。而正常的應該是乳白色懸濁液。3）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設備，就用簡易抽濾法）4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）漏斗過濾，用水洗滌沉淀，得濾液6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得。8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。（理論產(chǎn)量2.6g，實際產(chǎn)量1.43g,產(chǎn)率55%）七、注意事項

1、實驗在通風櫥中進行，因為乙酸酐具有強烈刺激性，并注意不要粘在皮膚上。2、儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)干燥處理。3、醋酸酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。4、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。5、本實驗中要注意控制好溫度(85－90℃)，否則溫度過高將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。6、將反應液轉移到水中時，要充分攪拌，將大的固體顆粒攪碎，以防重結晶時不易溶解。八、思考題1、反應容器為什么要干燥無水？以防止乙酸酐水解轉化成乙酸2、為什么用乙酸酐而不用乙酸？由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)移動，使羥基氧上的電子云密度降低，導致酚羥基親核能力較弱，進攻乙酸羰基碳的能力較弱，所以反應很難發(fā)生。3、加入濃硫酸的目的是什么？濃硫酸作為催化劑。①水楊酸形成分子內氫鍵，阻礙酚羥基酰化作用。水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150～160℃才能生成乙酰水楊酸，如果加入濃硫酸（或磷酸），氫鍵被破壞，?；饔每稍谳^低溫度下進行，同時副產(chǎn)物大大減少。4、本實驗中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實驗的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。5、那么副產(chǎn)物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應生成可溶性鹽。如何操作？（加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。）

6、水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重