新教材人教版高中化學選擇性必修三全冊知識點梳理

1.1有機化合物的結構特點

一、有機化合物的分類方法

（-）有機化合物的定義

含碳元素的化合物叫有機化合物。（除有機物外其他化合物稱為無機物）

注：1、有機物除含碳外，還含有H,有的還含有O、N、S、P、鹵素等

2、含碳的化合物不一定是有機物。例：CO、CaCCh、碳酸鹽，碳化物，氟化物等

3、無機物與有機物無明顯界限，可相互轉化

（二）特點

難溶于水，易溶于有機溶劑，多數為非電解質，熔沸點低，易分解，易燃燒，有機反

應復雜，多為分子間的反應，速率較慢，副反應多，副產物多

（三）分類

1、依據碳骨架分類

'烷煌

鏈狀化合物脂肪煌烯煌

煥煌

.脂肪煌衍生物：鹵代姓

rf

,環(huán)烷煌

脂環(huán)化合物脂環(huán)煌環(huán)烯燃

有機化合物

環(huán)煥煌

W衍生物：環(huán)己醇

環(huán)*;化合物脂環(huán)欠

1苯

芳香族化合成芳彳宇煌苯的同系物

稠環(huán)芳香燒

芳香煌衍生物

2、依據官能團分類

（1）官能團的定義:決定有機化合物特性的原子E戈原子團叫做官能團

（2）有機化合物的主要類別：

有機化合物類別官能團名稱官能團結構有機物

烷煌無無

CH4

\/

烯燃碳碳雙鍵c=cCH=CH

/\22

煥煌碳碳三鍵—c=c—CH=CH

芳香煌無無o

Lx

鹵代煌碳鹵鍵CH3CH2Br

（X表示E野素原子）

醇羥基—OHCH3CH2OH

酚羥基—OH

11

酸醛鍵

-C—0—C-CH3—0—CH3

11

0

醛醛基IICH3CH0

燒的衍生物-CHO或一C一H

-c-CH3CCH3

酮酮翔基II,II

O0

0

竣酸竣基IICH3COOH

—COOH或一C—0H

O0

酯酯基IIII

—c—o—R,CH3C—0C2H5

胺氨基（甲胺）

-NH2CH3NH2

0

酰胺酰胺基II乙酰胺CHjCONH,

—C—NH2

（3）官能團的作用：決定有機物的結構、類別和，生質

一般的，具有同種官能團的化合物具有相似的化學性質；具有多種官能團的化合物具有各

個官能團的性質

（4）官能團和根（離子）、基的區(qū)別

①基與官能團：I、區(qū)別：基是有機物分子里含有的原子或原子團；官能團是決定化合物特

殊性質的原子或原子團

II、聯系：官能團屬于基，但基不一定是官能團

②根與基的區(qū)別和聯系

基根

化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下指帶電荷的原子或原子團，是電解質的組成部

概念

的原子團分，是電解質電離的產物

電性電中性帶電荷

穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨立存在穩(wěn)定，可以獨立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下

實例及電子式H：0-[：0：H]-

—OH??OH--

根與基兩者可以相互轉化，例：0H-失去1個電子，可以轉化為一0H,而一OH獲得1個電子，可

聯系

以轉化為0H

二、有機化合物中的共價鍵

（-）共價鍵的類型

。鍵兀鍵

原子軌道重疊方“頭碰頭”“肩并肩”

式

對稱類型軸對稱鏡面對稱

原子軌道重疊程大小

度

鍵的強度軌道重疊程度大，鍵的強度較大，軌道重疊程度較小，鍵比較

鍵越牢固容易斷裂，不如C鍵牢固

旋轉情況以形成O鍵的兩個原子核的連線為以形成K鍵的兩個原子核的

軸，任意一個原子可以繞軸旋轉，連線為軸，任意一個原子并

并不破壞。鍵的結構不能單獨旋轉，若單獨旋轉

則會破壞兀鍵的結構

斷鍵與反應類型取代反應加成反應

的關系

成鍵規(guī)律有機化合物中單鍵是o鍵；雙鍵中一個鍵是O鍵，另一個鍵是兀

鍵；三鍵中一個鍵是◎鍵，另外兩個鍵是兀鍵

（二）共價鍵的極性與有機反應

1、共價鍵的極性與反應活性

（1）共價鍵的極性強弱

形成共價鍵的兩種元素的電負性的差值越大一兩原子間形成的共用電子對偏移程度越大一

共價鍵的極性越強

（2）化學反應的本質是舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成。共價鍵的極性越強，在化學反

應中越容易斷裂。

2、分子中基團之間的相互影響

基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質的性質

（三）有機物分子結構的表示方法

1、分子式：僅表示物質的分子組成

2、結構式：有機物分子中原子間的一對共用電子（一個共價鍵）用一根短線表示，將有機

物分子中的原子連接起來

3、結構簡式：在結構式的基礎上，省略C-C或C-H等短線

4、鍵線式：將C、H元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終

點均表示有一個碳原子

（四）常見有機物的空間構型

1、甲烷：CFU，正四面體型，四個C-H鍵完全一樣，鍵角109°28'

2、乙烯：CH2=CH2,平面型，所有原子共面,，鍵角120°

3、乙快:CH三CH,直線型，所有原子共線，鍵角180°

ZA或

4、苯：-/,、/,平面六邊型，所有原子共面，鍵角120°

三、有機化合物的同分異構現象

（-）同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象

（二）同分異構體：具有相同分子式和不同結構的化合物互稱為同分異構體

（三）同分異構體的種類：順式結構

1、構造異構：

(1)碳架異構：由于碳骨架（碳原子排列順序）不同，產生的異構現象。

(2)位置異構：由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同，而產生的異構現

象。反式結構

(3)官能團異構：如果有機物分子式相同，但具有不同官能團的同分異構現

象

2、立體異構：

（1）順反異構：由于與雙鍵相連的兩個碳原子不能圍繞它們之間的鍵軸自由旋轉而產生的

同分異構現象

（2）文寸映異構：由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種

呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為文寸映異構體

（四）常見的官能團異構：

組成通式可能的類別典型實例

CnH2n烯燒、環(huán)烷燒CH2CHCH3、

CH三C-CH2cH3、CH=CH-CH=CHX

CnH2n-2塊燒、二烯煌、環(huán)烯燼22

CnH2n+2O飽和一元醇、飽和一元酸CH3cH2OH、CH3-O-CH3

CH3cH2cH0、CH3coeH3、CH2=CHCH2OH

OH?-----1

CnH2no飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)醇、A□

GiH2n。2飽和一元竣酸、飽和一元酯、羥基醛CH38OH、HCOOCH3、HO-CH2-CHO

1H-H?CH3

/6

C】H2n-6。酚、芳香醇、芳香酸

CH3

（五）同分異構體的書寫規(guī)律

1、烷妙的同分異構體一一減碳移位法，總原則可概括為“兩注意，四句話”

（1）兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線

（2）四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對、鄰到間

注：I、甲基不能連在鏈端，乙基不能連在第二個碳上，否則都會使主鏈變長，造成重復

H、中心線兩側的對稱碳原子等效，連接支鏈時只需考慮一側即可

2、其他：碳鏈異構一官能團異構一位置異構

（六）同分異構體數目的判斷

1、一元取代物同分異構體數目的判斷一一等效氫法

在有機物中，位置等同的氫原子叫做等效氫，有幾種等效氫，其一元取代物就有幾

種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構體數目的方法叫做等效氫法。其原則為：

（1）同一個碳原子上的氫是等效的

（2）同一個碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的

（3）處于軸對稱位置上的氫原子是等效的

注：烷基的種類數等于烷燒的一元取代物的種類數。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基

的種類數為：11248

2、二元取代物同分異構體數目的判斷一一換元法和定一移一法

（1）換元法：某煌可被取代的H原子有n個，若x氯代物有a種，則（n-x）氯代物也有a

種

（2）定一移一法：先寫出碳鏈異構，再在各碳架上依次先定一個官能團，在此基礎上移動

第二個官能團，依次類推，即定一移一

（七）同分異構體與物質結構、性質的關系

1、化合物的分子組成、結構越復雜，同分異構現象越強。一般來說，有機物分子中碳原子

數越多，它的同分異構體數目越多

2、同分異構體之間的化學性質可能相同也可能不同，但它們之間的物理性質一定不同

3、各同分異構體中，支鏈越多，熔沸點一般越低

4、同分異構現象在有機物和無機物中都存在。例：HO-C三N（氟酸）與H-N=C=O（雷

酸）

1.2研究有機化合物的一般方法

基本步驟：分離和提純一元素定量分析確定實驗式一測定相對分子質量確定

分子式一波譜分析確定結構式

一、分離和提純

1、蒸憎：利用有機物與雜質沸點的差異（一般溫度差大于30C）,將有機物以蒸汽的形

式蒸出，然后冷凝得到產品

（1）適用條件：①分離提純互溶的液體混合物，也可用于分離液體和可溶性固體

②被提純的有機物的穩(wěn)定性較強

③有機物與雜質的沸點相差較大（一般大于30℃）

（2）儀器：鐵架臺、酒精燈、溫度計、蒸儲燒瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶、石棉網

（3）裝置：

（4）注意事項:

①蒸儲燒瓶中所盛液體體積：1/3WVW2/3

②蒸儲燒瓶加熱時要墊上石棉網

③蒸儲燒瓶中加入沸石，防止暴沸

④溫度計的水銀球應位于蒸儲燒瓶的支管口處

⑤冷水從下口進，上口出

⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸儲燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒

出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣

⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水

2、萃?。?/p>

（1）分類：①液液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一

種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。

②固液萃?。河萌軇墓腆w物質中溶解出待分離組分的過程。

例：用水浸取甜菜中的糖類；用酒精浸取黃豆中的豆油以提高產量

（2）萃取劑：萃取用的溶劑稱為萃取劑。

萃取劑的選擇原則：①萃取劑與原溶劑互不相溶，且密度相差較大，易于靜置分層

②萃取劑與原溶劑、原溶質均不發(fā)生反應

③被萃取物質在萃取劑中的的溶解度要比在原溶劑中的溶解度大

得多

常見與水互不相溶的有機溶劑：乙醛、石油酸、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳

（密度大于水）

3、分液：把兩種互不相溶的液體分開的操作

（1）儀器：分液漏斗nA

（2）步驟：驗漏一裝液一振蕩（排氣）f靜置分層一分液（上上，下下）Aa

（3）注意事項：①通過打開其上方的玻璃塞和下方的活塞可將兩層液體分離VV

②下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出

③萃取和分液是兩個不同的概念，分液可以單獨進行，但萃取之后一定要進行分液

④萃取或分液之前必須檢查分液漏斗是否漏液。方法：關閉分液漏斗下方的活塞，

加入適量蒸儲水，靜置，沒有水流下，說明活塞處不漏水。塞上分液漏斗上方的

玻璃塞倒置，觀察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋轉180。，再倒置觀察，

若仍不漏水，則玻璃塞處不漏水。

4、重結晶：是利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。

（1）適用條件：①固體混合物（可溶）

②溶解度隨溫度變化的方式不同

（2）溶劑的選擇：①不與被提純物質發(fā)生化學反應

②雜質在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去

③被提純物在此溶劑中的溶解度，受溫度影響較大，高溫時，溶解度

大，低溫時，溶解度小，冷卻后易于結晶析出

④毒性小，價格便宜，易得

（3）儀器：玻璃棒、燒杯、石棉網、鐵架臺、三腳架、酒精燈、漏斗

（4）步驟：熱溶解一熱過濾一結晶一分離結晶

（5）注意事項：①為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸儲水

②降溫時應慢慢冷卻，不能驟冷，否則形成的結晶會吸附更多的雜質

（6）結晶的方法：

①冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶

質，如KNCh

②蒸發(fā)法：蒸發(fā)溶劑，析出溶質。此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶質，例如NaCl

5、色譜法：當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實

現分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。目前常用的固定相有硅

膠、氧化鋁等。

二、確定實驗式

（-）元素分析的方法：

1、定性分析：鑒定有機物分子的元素組成

2、定量分析：計算分子內各元素原子的質量分數；測定分子的相對分子質量

（二）定量分析

1、原理：一定量有機物一^^簡單無機物（CO2、H2O,N2、S02、HX等）f測定其質

量一推算出該有機物各元素原子的質量分數一實驗式或最簡式（各元素原子最簡

整數比）

-

有

氯元素質?％

分數的測定

實

驗

三

_m°/om.,°/om°/o

3、最簡式（實驗式）的求法：Nc：N〃：N0=—Jr：—n

。。12116

注：（1）若有機物的實驗式中，碳原子已經達到飽和，則該物質的實驗式與分子式相同，如

實驗式為CH4、C2H6。的物質，其對應的分子式為CH4、C2H60。

（2）在有機物的元素分析過程中，需要對燃燒產物C02和H2O進行定量測定時，要注意C02

和H20的測定順序：先用濃硫酸（或無水CaCl*吸收出0,再用堿石灰吸收CO2

（3）分子式是實驗式的整數倍

三、確定分子式一一質譜法

（-）原理：

樣品高能電子流等0>J分子禺子（帶正電）這些因子因質量不同、電荷不同>在磁場和電場中

.碎片離子

的運動行為不同--計更空地得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比一以質荷比

為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果T有機化合物的質譜圖

（-）分析方法：質譜圖最右邊，即橫坐標質荷比數值最大的就是待測物的相對分子質量

（三）特點：快速、微量、精確

四、確定分子結構

常用方法：質譜法、紅外光譜法、核磁共振氫譜法和X射線衍射等

（-）紅外光譜法：

1、原理：有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相

同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學

鍵或官能團的吸收頻率不同，因此分析有機化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的

化學鍵或官能團的信息。

2、用途：確定有機物中化學鍵或官能團的種類

（二）核磁共振氫譜法：

1、原理：氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會吸收特

定頻率電磁波的能量而產生核磁共振現象，用核磁共振儀可以記錄到有關信號。

處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號

在譜圖中出現的位置也不同，具有不同的化學位移（用6表示），而且吸收峰的面積

與氫原子數成正比。因此，由核磁共振氫譜圖可以獲得該有機化合物分子中有幾

種不同類型的氫原子及它們的相對數目等信息。

2、用途：推知有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數目

3、分析方法：①根據吸收峰的個數一氫原子的種類數

②根據吸收峰的面積比一不同種類氫的原子個數比

（三）X射線衍射

1、原理

X射線是一種波長很短（約lOWm）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射

圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據。將X射線衍射技術用于有機化合物（特別

是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息.

2、作用

可以獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。

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（3）烷，

一、烷煌的結構與性質

（-）定義：碳原子之間都以單鍵結合，剩余碳原子全部跟氫原子結合，使每

個原子的化合價都達到“飽和”的鏈煌叫飽和鏈燒，或叫烷燒

（二）通式：CnH2n+2（心〉

（三）物理性質：

1、隨著碳原子數的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C,——C4為

氣態(tài)（但新戊烷為氣體），

C5——C|6為液態(tài)，CI7以上的為固態(tài)

2、溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑。液態(tài)烷烽都可做有機溶劑

3、質量分數：隨著碳原子數的增多，氫原子的質量分數逐漸減小，碳原子的質量分數逐漸

增大，所以CH4是氫原子質量分數最大的烷燒

4、同分異構體的熔沸點：支鏈越多，熔沸點越低

（四）結構特點：烷燒的結構與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取Sp3雜化，以伸

向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，

形成。鍵。烷煌分子中的共價鍵全部是單鍵。既有極性鍵又有非極性

鍵（甲烷除外）。

（五）烷燃的存在形式

天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷燒。

（六）代表物—甲烷

1、物理性質：甲烷是一種無色、無臭的氣體，在相同條件下，其密度比空氣小，難溶于水

2、化學性質：甲烷的化學性質比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，也不與強

酸、強堿及濕的四氯化碳溶液反應。甲烷的主要化學性質表現為能在空氣中

燃燒（可燃性）和能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應。

點燃

（1）氧化反應：CH4+2O2―^―>CO2+2H2O（淡藍色火焰）使用前要驗純，防止爆

炸

（2）受熱分解：CH4—遜>C+2H2（隔絕空氣）

（3）取代反應：CH4+CI2―光ACH3C1+HC1

（七）化學性質：通常狀況下，很穩(wěn)定，不與強酸、強堿或酸性KMnCU反應

1、氧化反應（可燃性）：CnH2n+2+亞-處—nCC）2+（n+1）氏0

2

注：當碳含量少時，產生淡藍色火焰，但隨著碳原子數的增多，碳的質量分數逐漸增大，

有黑煙產生

2、取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應

（1）烷嫌取代反應的特點：①在光照條件下；②與純鹵素反應；③Imol鹵素單質只能取

代ImolH

④連鎖反應，有多種產物（鹵代燃和鹵化氫氣體）

（2）舉例：CH3cH3+CL—光照>CH3cH2C1+HC1

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3、受熱分解：烷燒在隔絕空氣的條件下，加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解

催化劑

通式：一分子烷燒-K一一分子烷燒十一分子烯煌

舉例：噓端

（七）同系物

1、定義：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物

2,特點：

（1）通式相同，結構相似，化學性質相似，屬于同一類物質；

（2）物理性質一般隨碳原子數目的增多而呈規(guī)律性變化。如隨著碳原子數的增多，同系物

的溶沸點逐漸升高，密度逐漸增大；

（3）在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團，所以同系物一定具有不同的分子式，

但相對分子質量的差值一定是14的整數倍。

注：①判斷有機物之間是否互為同系物，首先要看兩種物質是否屬于同一類物質，然后再

看其分子組成

②具有相同通式的有機物，除烷燒外都不能確定是否一定互為同系物

二、烷燒的命名

（-）煌基

1、定義：燒分子中去掉1個氫原子所剩余的原子團叫燒基

2、表示方法：-R/、

3、舉例：烷基：-CnH2n+l,苯基:。3-C6H5,烯基：乙烯基（-CH=CH2）

4、特點：呈電中性，不能單獨存13r

5、常見炫基：甲基（-CH3）、乙基（-CH2cH3、-C2H5）、丙基（-CH2cH2cH3正丙基，

（CH3）2CH-異丙基）

丁基（CH3cH2cH2cH2-、CH3、CH3cHeH2cH3CH3

III

——CH3cHe%CH3CCH3

1

（二）烷燒的命名

1、習慣命名法：根據分子里所含碳原子數目來命名

（1）碳原子數W10時，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

（2）碳原子數＞10時，用數字命名

（3）區(qū)分同分異構體時：①無支鏈，稱“正某烷”

②有一個支鏈，稱“異某烷”

③有兩個支鏈，稱“新某烷”

2、系統(tǒng)命名法：

（1）選主鏈、稱某烷：“二原則”即“鏈長，支多”

（2）編位號，定支鏈:“三原則”即“近、簡、小”

（3）取代基，寫在前，標位置，短線連：取代基位置用阿拉伯數字標明，取代基個數用漢

字標明，阿拉伯數字之間用“，”號相連，數字

與漢字之間用“一”相連

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（4）不同基，簡到繁，相同基，合并算：取代基有多種時，簡單的在前，復雜的在后

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第二節(jié)烯崎煥燒

一、烯崎

（-）定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈燒，叫做烯姓

（二）通式：烯煌只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為：CnH2n（n>2）

注：每減少兩個H,分子內增加一個C=C或一個環(huán)；每減少4個H,分子內增加2個碳碳

雙鍵或1個碳碳三鍵

（三）結構特點：

1、分子中的碳原子均采取Sd雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵（。鍵）相連接，碳原子

與碳原子之間以雙鍵（1個。

鍵和1個n鍵）相連接，碳碳雙鍵的鍵角為120。，與碳碳雙鍵的碳相連的4個原子及2個

雙鍵碳共面

2、鍵長：!（C-C）<C=C<C-C

3、鍵能：E（C-C）<E（C=C）<2E（C-C）（說明C=C比C-C活潑）

（四）物理性質

1、隨著碳原子數的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4為

氣態(tài)

2、質量分數：烯煌中的碳和氫的質量分數為恒定值，碳為85.7%,氫為14.3%

（五）代表物一一乙烯

1、物理性質：通常狀況下，乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于

水，易溶于四氯化碳等有機溶劑

2、化學性質

（1）氧化反應：①燃燒：乙烯在空中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，放出大量熱

C?口點燃、……八

C2H4+3O2■—>2CO2+2H2O

②乙烯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，同時在反應中有CO2產生

注：乙烯與酸性高鋸酸鉀的反應可以用來鑒別烯燃和烷燒，但不能用來除去氣態(tài)烯煌中的

氣態(tài)烷燒

（2）加成反應：

①定義：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反

應

②特點：斷一（斷雙鍵中的一個鍵），加二（加兩個原子或原子團），只上不下。像“化

合反應”

③乙烯的加成反應：

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Rr。現象：淡的CCL溶液褪色BrBr

CCk」反應方程式:

CH?—CH2+Br2—*CH2—CH2（1,2一二澳乙

一伊,劑"烷）

-^-*CH2=CH2+H2CH3-CH3

逑化劑

乙烯?^UCHZ=CH2+HC1

riII

"JCH2=CH2+C12―-CH2—CH2

TTz~x4.彳匕赤］

M?CH2=CH+H0———*CH3cH20H（工業(yè)上可用該反應制取乙醇）

22加熟、加壓

（3）聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子相互結合成相對分子質量大的聚合物的反

應。

乙烯的聚合反應同時也是加成反應，這樣的反應又被稱為加成聚合反應，簡稱加聚

反應

催化劑

MCH?—CH?*-ECH2—CH?王（聚乙烯）

幾個概念：①單體：能合成高分子的小分子物質稱為單體。例：CH2=CH2

②鏈節(jié)：高分子中重復的結構單元稱為鏈節(jié)。例：-CH2-CH2-

③聚合度：高分子中含有鏈節(jié)的數目稱為聚合度，通常用n表示

④聚合物：聚合反應生成的產物叫做聚合物。聚合物為混合物，沒有固定的溶沸點，

其平均相對分子質量=鏈節(jié)的相對質量Xn

（六）化學性質

1、氧化反應：

C占燃

①燃燒：火焰明亮，伴有黑煙。CnH2n+包02—nCOz+nH?。

2

②與酸性KMnCU反應f褪色，伴有CCh產生

2、加成反應：烯煌常與X2、HX、H20.氏等發(fā)生加成反應

催化劑

舉例：CH2=CH2+X2-CH2XCH2XCH2=CH2+HXX_*CH3cH2X

催化劑催化劑

CH2=CH2+H2---X~~*CH3cH3CH2=CH2+H2O----~~*CH3cH20H

注：烯煌可使Bn的CCL溶液或Bn的水溶液褪色,用此方法可以檢驗烯燃與烷燃

3、加聚反應：「

71cH2=CH-------->+CH—

Cl

氯乙烯聚氯乙烯（PVC）

（七）烯燃的立體異構

1、定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同,

產生順反異構現象。

2、條件：（1）有碳碳雙鍵

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（2）在不能自由旋轉的碳碳雙鍵兩端的碳原子上，必須各自連上兩個不同的原子或原

子團

unub

，=宜為順反異構，

bbl>a

3、性質：化學性質基本相同，物理性質有一定差異

4、命名：順式：相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的順式結構；

-“叼\產

1>1>

順-2-丁烯

反式：相同的原子或原子團位于雙鍵兩側的反式結構。

ICHjH

"I，\/

（：=（：尸C

I.aH的

反-2-丁烯

5、烯煌的構造異構

烯烽分子結構中因存在碳碳雙鍵，又與環(huán)烷烽的分子通式相同，決定其同分異構體包

括構造異構中的三種類型：碳架異構、位置異構、官能團異構

（八）二烯）

1、定義：分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯燃

2、代表物——CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）

3、化學性質：加成反應

①1,2加I成：CH2=CH-CH=CH2+CL—CH2cLeHC1-CH=CH2

②完全力U成：CH2=CH-CH=CH2+2CL一CH2cLeHC1-CHCLCH2cl

③1,4力口成：CH2=CH-CH=CH2+C12^CH2C1-CH=CH-CH2C1

M

加聚反應：nCH2=CH-CH=CH2>—[CH^—CH==CH—CH^

二、快燃

（―）定義：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈煌

（二）通式：煥煌只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為：CnH2n-2（n>2）

注：每形成一個碳碳三鍵，就減少4個氫

（三）物理性質：隨著碳原子數的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于

水）；C2一一C4為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)；不溶于水，易溶于有機溶

劑

（四）代表物——乙快

1、組成與結構：分子式：C2H2最簡式：CH電子式：H個C：縊生把H-C=C-H結構

簡式：CH三CH

空間構型：鍵角180°,所有原子共直線。分子中的碳原子均采取sp雜化，碳原子和

氫原子之間均以單鍵（。鍵）相連接，碳原子和碳原子之間以三鍵（1個。

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鍵和2個n鍵)相連接。

2、物理性質：俗稱電石氣。無色、無臭氣體，密度比空氣小，微溶于水，易溶于有機溶

劑，由于?；煊须s質(H2S、P%)而帶有特殊難聞的臭味

3、實驗室制法d飽和食鹽水

(1)實驗用品：儀器：圓底燒瓶、分液漏斗、鐵架臺(帶鐵夾)、導管、試管、雙孔塞甯-

藥品：CaC2(電石，離子化合物)、氏0(飽和食鹽水)HI

(2)反應原理：CaC2+2H20fC2H21+Ca(0H)2?\!

(3)發(fā)生裝置：固體+液體一氣體蠹

(4)收集方法：排水法硫酸銅溶液

(5)實驗步驟：①組裝儀器：從上到下，從左到右

②檢查氣密性

③CaC2放在圓底燒瓶中一飽和食鹽水放在分液漏斗一滴加后產生氣體

-CuS04-KMnC)4(H+)—Br2(CCL()f點燃

(6)注意事項：①檢查裝置氣密性

②CaC2要密封保存，防止吸水失效

③用鏡子夾取電石，不能用手拿

④圓底燒瓶在反應前要干燥

⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿燒瓶內壁慢慢滑下，以防電石打破燒

瓶

⑥若用大試管制少量C2H2時，在試管上部要放一團疏松的棉花，以避

免生成的Ca(0H)2糊狀物將導氣管口堵塞

⑦電石與水反應很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙煥氣流，可用飽和食鹽水代

替水，并選用分液漏斗控制水流速度

⑧該實驗不可用啟普發(fā)生器：原因有三：第一：此反應放出大量熱，

易使啟普發(fā)生器炸裂

第二：電石吸水性強，與水

反應劇烈，不能隨用，隨停

第三：生成的Ca(OH)2呈糊

狀，易堵塞球形漏

斗，使啟普發(fā)生器不

能隨用、隨停

⑨工業(yè)上用生石灰和焦炭在高壓電弧下制備電石：

CaO+3C.蟀-CaC2+C0f這樣制得的電石中往

往含有CaS、Ca3P2,由于CaS+2H2。=H2St+Ca(0H)2、

Ca3P2+6H2O2PH3t+3Ca(OH)2，所以制

得的C2H2氣體中往往含有H2S,PH3等有特殊臭味的雜質。因此可使該

混合氣體通過盛有NaOH

溶液或CuSCU溶液的洗氣瓶可將雜質除去

⑩點燃前應先驗純

4、化學性質：

(1)氧化反應：①使酸性KMnOMaq)反應使其褪色

_盧燃

②可燃性：2c2H2+502―>4CO2+2H2O

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火焰明亮，伴有濃煙。燃燒時放出大量的熱，氧快焰的溫度可達3000℃以上

注：點燃乙煥前，要驗純

（2）加成反應：

①與X2反應：CH三CH+Br2-BrCH=CHBrCHsCH+2Br2-*CHBr2CHBr2

催化劑

②與HX反應：CH三CH+HC1----X―>CH2=CHC1

催化劑

③與H2反應：CH三CH+比---X—>CH2=CH2

催化劑

④與H2O反應：CH三CH+H2。-------*CH3CHO

⑴加聚反成H-CH型生&H=CH+應：

聚乙塊

聚乙烘可用于制備導電高分子材料

（五）化學性質：與乙煥相似

°,占燃

1、氧化反應：①燃燒：CnH2n.2+^dO2----->nCO2+(n-l)H2O

2

②與酸性KMnO4反應f褪色

2、加成反應：常與X?、HX、氏0、氏等發(fā)生加成反應

3、加聚反應：

（六）烯煌、煥煌的命名

1、選主鏈，稱某烯（烘）：選含碳碳雙鍵或碳碳三鍵最長的鏈為主鏈

2、編位號：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端編號

3、寫名稱：用漢字在“烯”或“煥”的名稱前表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的個數,

用阿拉伯數字表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置

在最前面寫出取代基的名稱、位置和個數

三、燒

（-）煌的概念：僅含碳、氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，又稱

煌。

（二）■的分類:

飽和鏈燒：烷燃

飽和烽

飽和環(huán)燃：環(huán)烷燃

1、根據有無不飽和鍵，

不飽和鏈燒：烯燒、烘燒、二烯姓

不飽和燃

不飽和環(huán)燃：環(huán)烯燃、環(huán)煥燒、芳香煌

脂肪燒：烷燒、烯燒、煥烽

2、根據有無苯