高中化學(xué)2.2.1芳香烴-苯

第二節(jié)芳香烴第1課時苯第1頁思考1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)一類烴屬于芳香烴2.最簡單芳香烴是？

苯第2頁一、苯物理性質(zhì)顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點(diǎn)：無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā),熔點(diǎn)5.5℃第3頁二、苯結(jié)構(gòu)分子式：C6H6（不飽和）結(jié)構(gòu)簡式：或結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：②平面正六邊形①分子中碳碳鍵是一個介于單鍵與雙鍵之間一個特殊鍵，不是單雙鍵交替第4頁C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m第5頁第6頁第7頁第8頁【思索與交流】怎樣用試驗(yàn)證實(shí)苯中碳碳鍵是一個介于單雙鍵之間一個特殊鍵，而不是單雙鍵交替

1ml溴水2ml苯振蕩2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液振蕩分層：上層無色分層：下層紫色分層：上層橙色分層：下層無色第9頁強(qiáng)化練習(xí)1.以下事實(shí)能夠說明“苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)”是()A苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色

B鄰二甲苯只有一個結(jié)構(gòu)

C間二甲苯只有一個結(jié)構(gòu)

D苯環(huán)上碳碳鍵鍵長相等2.在分子中，在同一平面內(nèi)碳原子最少應(yīng)有()A.7B.8C.9D.10CABD第10頁活動：預(yù)測苯性質(zhì)苯特殊結(jié)構(gòu)（介于單雙鍵之間）苯含有特殊性質(zhì)烷烴烯烴取代加成【思索與交流】P37第11頁三、苯化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃①現(xiàn)象：明亮火焰并伴有濃烈黑煙②注意：不能被高錳酸鉀氧化使其褪色第12頁三、苯化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(1)溴化反應(yīng)+Br2

FeBr3HBr+HBr注意：反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物第13頁【思索與交流】依據(jù)苯與溴反應(yīng)條件請你設(shè)計制備溴苯試驗(yàn)方案并同時驗(yàn)證苯與溴是發(fā)生了取代反應(yīng)信息:①溴、苯、均含有強(qiáng)揮發(fā)性②制溴苯反應(yīng)為猛烈放熱反應(yīng)③溴苯沸點(diǎn)較高第14頁1.試驗(yàn)開始后,能夠看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，硝酸銀溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水液體2.長導(dǎo)管作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流3.為何導(dǎo)管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，預(yù)防倒吸第15頁4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。5.純凈溴苯應(yīng)是無色，為何所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)原來面目？因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)溴和反應(yīng)中催化劑FeBr3溶解在生成溴苯中。用水和堿溶液重復(fù)洗滌分液能夠使褐色褪去第16頁三、苯化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(2)硝化反應(yīng)NO2+HO-NO2

濃H2SO4H+H2O50~60℃注意：①反應(yīng)溫度50~60℃，水浴加熱②濃硫酸作用是催化劑、吸水劑③硝基苯是一個帶有苦杏仁味、無色油狀液體密度比水大第17頁【思索與交流】依據(jù)苯與硝酸反應(yīng)條件請你設(shè)計制備溴苯試驗(yàn)方案。①苯、濃硝酸均含有強(qiáng)揮發(fā)性②硝基苯沸點(diǎn)較高③硝化反應(yīng)溫度為50~60℃1.三種試劑添加次序？把濃硫酸沿器壁慢慢加入到濃硝酸中，并用玻璃棒不停攪拌，待冷卻后再加入苯2.怎樣提純硝基苯(粗硝基苯因?yàn)槿芙饬薔O2而呈黃色)？5%NaOH溶液洗滌,最終再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯第18頁條件＿＿＿＿＿＿*（３）磺化反應(yīng)磺酸基中硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)連接方式：濃硫酸作用：第19頁三、苯化學(xué)性質(zhì)3.加成反應(yīng)（與H2、Cl2，不能與溴水）+3H2Ni△

C6H6C6H12（易取代、能氧化、難加成）第20頁苯加成反應(yīng)

（與H2、Cl2)+H2Ni環(huán)己烷加熱+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH六六六第21頁小結(jié)苯組成與結(jié)構(gòu)苯化學(xué)性質(zhì)易取代溴代硝化磺化難加成難氧化第22頁拓展：己烯、己烷、苯按以下問題填空1、不與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)2、不與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，但能在鐵做催化劑與液溴反應(yīng)是3、能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)是