專題04 鹵代烴 醇和酚（考題猜想）（六大題型）（原卷版）-2024-2025學(xué)年高二化學(xué)下學(xué)期期中考點(diǎn)大串講（人教版2019）

專題04鹵代烴醇和酚題型一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型二鹵代烴的檢驗(yàn)題型三鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用題型四乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型五醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型六酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)◆題型一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【解題要點(diǎn)】鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律（1）反應(yīng)原理：（2）規(guī)律：①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R?！纠?-1】（24-25高二上·江蘇無錫·期中）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述不正確的是A．該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和反應(yīng)B．該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色C．該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)或取代反應(yīng)D．該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀【例1-2】2．（23-24高二上·河北承德·期中）下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是①②③④⑤⑥A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥【變式1-1】4．（24-25高三上·湖北隨州·聯(lián)考）下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3ClA．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④【變式1-2】（23-24高二下·陜西渭南·期中）下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)。且消去反應(yīng)只生成一種烯烴的是A．B．C．D．【變式1-3】（24-25高二上·浙江寧波·期中）2-溴-2-甲基丙烷發(fā)生水解反應(yīng)［］的能量(E)變化與反應(yīng)過程的關(guān)系如圖所示。反應(yīng)分3步進(jìn)行，下列說法不正確的是A．升高溫度，水解平衡轉(zhuǎn)化率降低B．第3步反應(yīng)既有極性鍵的斷裂又有極性鍵的生成C．水解反應(yīng)的速率由第1步?jīng)Q定D．比更容易水解生成◆題型二鹵代烴的檢驗(yàn)【解題要點(diǎn)】鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法RXeq\o(→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up14(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX))eq\o(→,\s\up14(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))【例2-1】（23-24高二下·北京·期中）為檢驗(yàn)1-溴丁烷中的溴元素，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是①加入AgNO3溶液

②取少許1-溴丁烷試樣

③加熱④加入NaOH溶液

⑤加入足量稀硝酸酸化

⑥冷卻A．②④③⑥⑤① B．②③①④⑥⑤ C．②④③⑥①⑤ D．②⑤③①④⑥【例2-2】（23-24高二下·遼寧·期中）為探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)設(shè)計如下實(shí)驗(yàn)，下列有關(guān)說法正確的是A．燒瓶中2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯烴B．裝置③中酸性KMnO4溶液紫色逐漸褪去，有機(jī)產(chǎn)物中含有丙酮C．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，裝置②可以省去D．取反應(yīng)后燒瓶中的溶液，滴加幾滴AgNO3溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀【變式2-1】（23-24高二下·甘肅武威·期中）為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是：取少量溴乙烷，進(jìn)行下列操作：①加熱②加入溶液③加入溶液④加入稀酸化下列操作順序合理的是A．①②③④ B．③①④② C．④①③② D．①④②③【變式2-2】（23-24高二下·河北衡水·調(diào)研）要檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是溴元素。正確的實(shí)驗(yàn)方法是①加入氯水振蕩，觀察水層是否變?yōu)榧t棕色②滴入溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淡黃色沉淀生成③加入溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成④加入的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成A．①③ B．②④ C．①② D．③④【變式2-3】（23-24高二下·北京房山·期中）某小組探究1-溴丁烷與NaOH在不同溶劑中發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。已知：物質(zhì)1-丁烯乙醇1-溴丁烷1-丁醇沸點(diǎn)/℃-678100~104118①將氣體a依次通入水、酸性溶液中，溶液褪色②取溶液b，酸化，滴加酸性溶液，溶液褪色下列說法不正確的是A．①中水的作用是吸收乙醇B．①中現(xiàn)象可說明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)C．②中現(xiàn)象可說明1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)D．推測溶液a和溶液b中均含有Br-◆題型三鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【解題要點(diǎn)】（1）連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：→醛或羧酸（2）改變官能團(tuán)的個數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do6(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。（3）改變官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do6(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr))。（4）進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up11(①NaOH/醇，△),\s\do7(②H＋))CH2=CH—COOH。【例3-1】（23-24高二下·安徽宿州·期中）用1-溴丁烷制取1，2-丁二醇，依次發(fā)生的反應(yīng)類型A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代【例3-2】（23-24高二下·河北石家莊·期中）利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是A．化合物Ⅱ的名稱為二氯乙烷B．化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)可得到化合物ⅠC．裂解時，另一產(chǎn)物X為HClD．化合物Ⅲ發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物聚氯乙烯可使高錳酸鉀溶液褪色【變式3-1】（23-24高二下·湖南長沙·期中）有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：下列說法正確的是A．N到Q發(fā)生反應(yīng)的條件為濃硫酸加熱 B．Q的名稱為3-甲基-2-丁烯C．N和Q中均存在立體異構(gòu) D．Q可發(fā)生加聚反應(yīng)生成【變式3-2】（23-24高二下·湖北·期中）某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線，你認(rèn)為不能實(shí)現(xiàn)的是A．用乙烯合成乙酸：B．用氯苯合成環(huán)己烯：C．用乙烯合成乙二醇：D．用乙炔合成聚氯乙烯：【變式3-3】（23-24高二下·湖北十堰·期中）制備1，2-丙二醇的一種方法為。下列說法錯誤的是A．試劑a為NaOH的乙醇溶液B．該方法不符合綠色化學(xué)理念C．該合成方法可優(yōu)化為兩步D．1，2-丙二醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為丙炔◆題型四乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例4-1】（24-25高二上·江蘇徐州·期中）在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積之比約為）的混合液，放入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將氣體分別通入酸性溶液和溴水中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。下列說法正確的是A．可用排水法收集乙烯氣體B．制備乙烯的反應(yīng)可用如上圖所示的發(fā)生裝置C．在本實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸僅起了催化劑和脫水劑的作用D．觀察到酸性溶液褪色，證明了產(chǎn)物乙烯的生成【例4-2】（23-24高二下·浙江杭州·期中）25℃時，固體酸分子篩催化乙醇脫水，乙醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水過程與相對能量變化如圖所示：已知產(chǎn)物1是乙烯，產(chǎn)物2是乙醚，下列說法不正確的是A．乙醇通過氫鍵吸附于固體酸分子篩表面并放出熱量B．生成產(chǎn)物2的決速步驟活化能為C．生成產(chǎn)物1的熱化學(xué)方程式為：D．乙醇脫水生成產(chǎn)物1和產(chǎn)物2的反應(yīng)類型不同【變式4-1】（23-24高二下·北京·期中）在乙醇發(fā)生的各種反應(yīng)中，斷鍵方式不正確的是A．與金屬鈉反應(yīng)時，鍵①斷裂B．與氧氣發(fā)生催化氧化時，鍵①②斷裂C．與反應(yīng)生成氯乙烷時，鍵②斷裂D．與濃硫酸共熱至170℃時，鍵②和④斷裂【變式4-2】（23-24高二上·上海金山·期中）不能作為支持乙醇的結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH而不是CH3OCH3的證據(jù)是A．乙醇在一定條件下發(fā)生烴基的取代反應(yīng)時，一元取代物有兩種結(jié)構(gòu)B．1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成0.5molH2C．乙醇中存在極性鍵D．乙醇中存在非極性鍵【變式4-3】（23-24高二上·上海金山·期中）關(guān)于乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)，下列說法不正確的是A．反應(yīng)后可以聞到區(qū)別于乙醇的刺激性氣味B．由乙醇的催化氧化可知所有醇類都可以發(fā)生類似的催化氧化反應(yīng)C．銅絲作為催化劑參與到了反應(yīng)中D．銅絲經(jīng)過加熱在空氣中變黑，伸入酒精后變回光亮的紅色◆題型五醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【解題要點(diǎn)】（1）醇催化氧化的特點(diǎn)與規(guī)律(R、R′、R″代表烴基)①R—CH2OH→RCHO不能發(fā)生催化氧化注意：CH3OH→HCHO。（2）醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)、(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)。【例5-1】（24-25高二上·浙江杭州·期中）下列有機(jī)物屬于醇類的是A． B．C． D．【例5-2】（24-25高二上·江蘇南京·期中）芳樟醇結(jié)構(gòu)如圖所示，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成芳樟烯。下列說法正確的是A．芳樟醇能被催化氧化成醛B．芳樟醇中含有1個手性碳原子C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯D．芳樟醇消去反應(yīng)僅生成一種有機(jī)產(chǎn)物【變式5-1】（23-24高二下·福建福州·期中）下列醇中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是①

②

③④

⑤

⑥A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥【變式5-2】（23-24高二下·陜西寶雞·期中）有機(jī)物X為合成光刻膠的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法中正確的是分子式為C10H8O B．1mol該物質(zhì)中含有4mol碳碳雙鍵C．該物質(zhì)能使溴水褪色，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．在一定條件下該物質(zhì)能合成有機(jī)高分子化合物【變式5-3】（23-24高二上·上?！て谥校┓颊链?、香葉醇都可用于合成香精，其鍵線式如下。下列說法不正確的是A．兩種醇都能使酸性KMnO4溶液褪色B．芳樟醇能發(fā)生消去反應(yīng)C．兩種醇都可發(fā)生催化氧化D．兩種醇都能與金屬鈉反應(yīng)◆題型六酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【歸納總結(jié)】乙醇、苯甲醇、苯酚的性質(zhì)比較物質(zhì)CH3CH2OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③消去反應(yīng)(苯甲醇不可以)；④催化氧化生成醛；⑤酯化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤與鈉反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味的物質(zhì)產(chǎn)生遇FeCl3溶液顯紫色【例6-1】（23-24高二下·山東聊城·期中）只用一種試劑鑒別乙醇、己烯、己烷、苯酚，則該試劑為A．水 B．溴水 C．高錳酸鉀溶液 D．氯化鐵溶液【例6-2】（24-25高二上·江蘇無錫·期中）下列化學(xué)反應(yīng)或轉(zhuǎn)化表示正確的是A．苯酚鈉溶液中通入少量的氣體：＋CO2＋H2O→＋B．向苯酚溶液中滴加足量濃溴水：2＋3Br2→2↓C．向小蘇打溶液中滴加水楊酸：D．蔗糖的水解反應(yīng)：(葡萄糖)【變式6-1】（24-25高二上·江蘇徐州·期中）在指定條件下，下列選項(xiàng)所示的物質(zhì)間轉(zhuǎn)化不能實(shí)現(xiàn)的是A．B．C．D．