3.1鹵代烴 課件 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

選擇性必修三第三章第一節(jié)

（鹵代烴）人民教育出版社高中化學(xué)新課導(dǎo)入鹵代烴的認(rèn)識1.鹵代烴的概念和結(jié)構(gòu)(1)概念：烴分子中的氫原子被

取代后生成的化合物稱為鹵代烴。(2)官能團官能團的結(jié)構(gòu)簡式：

，官能團的名稱：

。(3)飽和單鹵代烴的分子通式為：

。鹵素原子碳鹵鍵CnH2n+1X（n≥1）鹵代烴的認(rèn)識2.分類按所含鹵素原子種類分類氟代烴溴代烴按分子中鹵素原子個數(shù)分類單鹵代烴多鹵代烴鹵代烴的認(rèn)識2.分類按烴基種類分類按是否含苯環(huán)分類飽和鹵代烴不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴芳香族鹵代烴鹵代烴的命名以

為母體，將鹵素原子看作

基，按

類的命名原則命名。烴取代烴氯乙烯1,2-二溴乙烷2-氯丁烷鄰氯甲苯(

2-氯甲苯)3-甲基-3-溴-1-丁烯鹵代烴的同分異構(gòu)體先考慮

異構(gòu)，即寫出同碳數(shù)烷烴的異構(gòu)體，再考慮

異構(gòu)碳架官能團位置【思考】分析分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有幾種?8鹵代烴的物理性質(zhì)及變化規(guī)律名稱氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3ClCH3CH2ClCH3(CH2)2ClCH3(CH2)3ClCH3(CH2)4Cl沸點/℃-24124678108名稱氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷液態(tài)時密度g/cm30.9160.8980.8900.8860.882鹵代烴的物理性質(zhì)及變化規(guī)律1.狀態(tài)：常溫下，少數(shù)鹵代烴為

體（如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷），大多為

體或

體。2.溶解性：鹵代烴

于水，

于有機溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑，如氯仿、CCl4。3.熔沸點：沸點隨碳原子數(shù)目的增加而

，碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點越

。4.密度：①鹵代烴的密度都

相應(yīng)的烴，隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而

。如ρ(CH3Cl)

ρ(CH3CH2Cl)

ρ(CH4)。②低碳一氟代烴、一氯代烴的密度

水，其余鹵代烴密度一般都比水

。氣液固難溶易溶增加低高于減小＞＞小于大鹵代烴的主要性質(zhì)C2H5Br分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C????????HBrC????????????HHHHCH3CH2Br官能團名稱：碳溴鍵

溴乙烷

結(jié)構(gòu)鹵代烴的主要性質(zhì)結(jié)構(gòu)球棍模型空間填充模型溴乙烷的核磁共振氫譜1086420吸收強度δ鹵代烴的主要性質(zhì)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度沸點溶解性無色液體38.4℃密度比水大代表物——溴乙烷C2H5Br難溶于水，可溶于有機溶劑鹵代烴的主要性質(zhì)【預(yù)測1】溴乙烷在反應(yīng)中容易斷裂什么鍵？①鍵的極性角度：由于溴原子吸引電子能力

，C—Br鍵為

極性鍵，C—Br鍵易

；在官能團(C－Br)的作用下，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷

，乙基能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。②鍵長、鍵能角度：C—Br鍵鍵長

，鍵能

，

穩(wěn)定，容易

。強強斷裂活潑大小不斷裂δ+δ—化學(xué)鍵C—CC—HC—Br鍵長/pm154110194鍵能/(kJ/mol)347.3414.2284.5鹵代烴的主要性質(zhì)實驗步驟水解反應(yīng)取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實驗現(xiàn)象鹵代烴的主要性質(zhì)鹵代烴的主要性質(zhì)水解反應(yīng)實驗現(xiàn)象④生成淡黃色沉淀②有機層厚度減小，直至消失①中溶液分層鹵代烴的主要性質(zhì)水解反應(yīng)實驗解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－化學(xué)方程式CH3CH2-Br＋H-OHCH3CH2OH＋HBr反應(yīng)類型取代反應(yīng)也稱溴乙烷的水解反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水HBr＋NaOH====NaBr+H2O鹵代烴的主要性質(zhì)水解反應(yīng)反應(yīng)機理

在鹵代烴分子中，鹵素原子的電負性比碳原子的

，使C—X的電子向鹵素原子

，進而使碳原子帶部分

，鹵素原子帶部分

，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：

。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易

，使鹵素原子被其他原子或原子團所

，生成

而離去

。

大偏移正電（δ+）負電（δ-）Cδ+—Brδ-斷裂取代負離子鹵代烴的主要性質(zhì)水解反應(yīng)應(yīng)用醇（一元醇/二元醇）該反應(yīng)實現(xiàn)了鹵代烴到

的轉(zhuǎn)化，如：++NaBr鹵代烴的主要性質(zhì)【深度思考】（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？

（2）NaOH的作用是什么？

中和過量的NaOH，防止干擾Br—的檢驗該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，與水解產(chǎn)生的HBr反應(yīng)，促進水解正向進行鹵代烴的主要性質(zhì)【深度思考】（3）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?