3.4.1 羧酸 課件高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3VIP

第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物（第1課時羧酸）第三章烴的衍生物HCOOH(蟻酸)生活中的羧酸蘋果酸分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連而構(gòu)成的化合物屬于羧酸。羧基—C—O—HO或—COOH1.定義：2.官能團：3.飽和一元羧酸通式：CnH2nO2CnH2n+1-COOH或?qū)W習任務(wù)一：認識羧酸烴基不同脂肪酸芳香酸CH3COOHCH2＝CHCOOH羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸低級脂肪酸高級脂肪酸硬脂酸:C17H35COOH軟脂酸:C15H31COOH

油酸:C17H33COOH白色固體白色固體液體甲酸、丙烯酸等4.分類：學習任務(wù)一：認識羧酸HOOC—COOH等飽和羧酸不飽和羧酸丙烯酸丙酸CH3CH2COOHCH2=CHCOOH烴基是否飽和（1）選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某酸”。（2）從羧基開始給主鏈碳原子編號。（羧基碳為1號）（3）

在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。學習任務(wù)一：認識羧酸5.命名：CH3—CH

—

CH2—

CH2—COOHCH3|4-甲基戊酸123454-甲基-2-乙基戊酸3-甲基-2-丁烯酸【課堂練習】4-甲基-3-乙基戊酸結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基（蟻酸）HCOOH甲酸是最簡單的羧酸，是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。（1）甲酸6、幾種常見的羧酸OH—C—O—H羧基醛基具有醛和羧酸的性質(zhì)學習任務(wù)一：認識羧酸【思考與討論】如何鑒別甲酸和乙酸?具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使KMnO4褪色，這些反應(yīng)可用于檢驗甲酸(2）苯甲酸——俗稱安息香酸苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。COOH學習任務(wù)一：認識羧酸6、幾種常見的羧酸乙二酸是最簡單的二元羧酸，無色晶體，可溶于水和乙醇。通常含有兩分子結(jié)晶水，是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。例如：乙二酸能夠使酸性高猛酸鉀褪色。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。（3)乙二酸——俗稱草酸請閱讀P72資料卡片學習任務(wù)一：認識羧酸6、幾種常見的羧酸名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249閱讀P74第一段及表3-4，總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律?！緦W習任務(wù)二】了解羧酸的物理性質(zhì)相對分子質(zhì)量相當?shù)牟煌袡C物的沸點數(shù)據(jù)名稱甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇結(jié)構(gòu)簡式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相對分子質(zhì)量464446605860747274沸點/℃1012178.41184997.214176117.8結(jié)論：羧酸與相對分子質(zhì)量相近的其他有機物的沸點相比，沸點較高?！緦W習任務(wù)二】了解羧酸的物理性質(zhì)思考：為什么與相對分子質(zhì)量相近的其他有機物的沸點相比：羧酸的沸點較高RHOCO這與分子間可以形成氫鍵有關(guān)。RHOCO…氫鍵RHOCORHOCO…氫鍵原因：由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質(zhì)量相近的醇的多，羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的高。小結(jié)：羧酸的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。羧酸與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。熔沸點：分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式官能團：羧基

由于受氧原子電負性較大等因素的影響,當羧酸發(fā)生化學反應(yīng)時,羧基結(jié)構(gòu)中的兩個部位容易斷裂。①電離出H+，表現(xiàn)酸性②羥基被取代，生成酯、酰胺等問題：乙酸中的羧基也含有碳氧雙鍵，能否和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？

受羥基的影響：使羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)③難加成【學習任務(wù)三】了解羧酸的化學性質(zhì)1、羧酸的酸性E

、與某些鹽反應(yīng)A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng)D、與堿反應(yīng)C、與堿性氧化物反應(yīng)A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng)D、與堿反應(yīng)C、與堿性氧化物反應(yīng)具有酸的通性【學習任務(wù)三】了解羧酸的化學性質(zhì)實驗對象甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①

②現(xiàn)象結(jié)論分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，測pH①紫色石蕊溶液變紅色②pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性探究——羧酸的酸性P75[實驗探究1]設(shè)計實驗證明羧酸具有酸性注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔

探究——羧酸的酸性P75[實驗探究2]利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱溶液變渾濁2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑

結(jié)論：酸性：乙酸>碳酸>苯酚>HCO3－有氣泡生成實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3

上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去？飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產(chǎn)生干擾，故不能撤去?！舅伎寂c討論】實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱

低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較2.酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，濃硫酸2mL，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液⑴反應(yīng)后右側(cè)的試管有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。實驗試劑：問題思考：催化劑，吸水劑（2）濃硫酸的作用是什么？不純凈；乙酸、乙醇（3）得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？問題思考：①中和乙酸②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度，便于分層防止發(fā)生倒吸（4）飽和Na2CO3溶液有什么作用？（5）為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，濃硫酸2mL，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液實驗試劑：2.酯化反應(yīng)同位素示蹤法：18181818乙醇中的氧用18O進行標記，通過探測儀器追蹤18O在何種產(chǎn)物中（位置、數(shù)量）。酯化反應(yīng)斷鍵實質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫P74P74【思考與討論】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當采取哪些措施？請結(jié)合化學反應(yīng)原理的有關(guān)知識進行說明。CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△研究對象：采取措施：①加熱，蒸出乙酸乙酯，平衡正向移動，提高產(chǎn)率。②利用濃硫酸吸收生成的水，平衡正向移動，提高產(chǎn)率。③適當增大乙醇的用量（乙醇沸點比乙酸低，更易揮發(fā)），平衡正向移動，可以提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，從而提高產(chǎn)率。減小生成物濃度增大反應(yīng)物濃度：“醇、醛、酸、酯”的相互轉(zhuǎn)化模型R—O—H醇OR—C—H=醛氧化（O2）還原(H2）OR—C—O—H=羧酸（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、

新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH）氧化OR—C—O-=酸性酯化反應(yīng)OR—C—O—R=酯小結(jié)：1.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(

)A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同B【課堂練習】2．某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱，下列說法不正確的是(

)A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固